2011高考备考二轮专题复1(有机推断).doc

2012高考备考二轮专题复习有机推断(1)有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。一、有机化学基础知识点归纳（一）、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（1个大气压、25左右）（1）气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9） 甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3） 环氧乙烷（ ，沸点为13.5） （2）液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如石蜡， C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：（1） 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；（2）部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；（3） 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；（4） 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液；（5） 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；（6） 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；（7） 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷-无味 乙烯-稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃-汽油的气味 乙炔-无味苯及其同系物-芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 乙醇-特殊香味 苯酚-特殊气味 乙醛-刺激性气味 乙酸-强烈刺激性气味（酸味） 低级酯-有果香味的有机物（二）、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物： 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类（苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象外还产生白色沉淀） 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物： 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应；加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1水 、 2银、 3氨、 羧酸铵甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH （过量）2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX + NaOH = NaX + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物（显紫色）。9能跟I2发生显色反应的是：淀粉（显蓝色）。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质（显黄色）。（三）、各类烃的代表物的结构、特性：类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应（四）、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚酚羟基OH（Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应（五）、有机物的鉴别和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。4如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过：无水硫酸铜、品红溶液、 饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。（六）、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析（七）、有机物的结构牢记：有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价1.同系物的判断规律（1）一差（分子组成差若干个CH2） （2）两同（同通式，同结构） （3）三注意 a. 必为同一类物质； b. 结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； c. 同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。2.、同分异构体的种类(1)碳链异构 (2)位置异构 (3)官能团异构（类别异构）（详写下表）(4)顺反异构 (5)对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OHCnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)3.、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： (1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 (2)按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 (3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（八）、重要的有机反应及类型（一般填16的反应类型）1取代反应（卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应）酯化反应： 水解反应：C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反应 3氧化反应（得氧或失氢） 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应（得氢或失氧） 5消去反应 C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O6聚合反应 7热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 8显色反应： 含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色9中和反应二、有机推断有机推断的解题模式、方法和思路1. 有机推断题的解答思维模式：特征反应推知官能团种类反应机理有机推 推知官能团位置 综合分析断题解 数据处理 确定有机物的结构题模式 推知官能团数目产物结构推知碳架结构 2. 解答有机推断题的常用的解题方法：顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。3. 有机推断题的解题思路： 此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。常见的突破口的确定角度在推断和合成过程中常涉及到下列情况： 从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。例如常温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件，因此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下：1 注意有机反应条件的重要性。重要的试剂反应条件有： I、有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机反应式时要正确标明反应条件。II、反应条件不同，反应类型和反应产物均有可能不同。A温度不同，反应产物和反应类型不同。如乙醇与浓硫酸共热；B溶剂不同，反应产物和反应类型不同，如溴乙烷与NaOH共热在水和醇作溶剂时；C催化剂不同，反应产物不同，如甲苯与氯气在光照或加Fe时；乙醇的燃烧与催化氧化。D浓度不同，产物不同，如蔗糖在稀硫酸作用下水解得葡萄糖；在浓硫酸作用下发生炭化。重要的综合反应条件：反应条件反应类型催化剂，加热、加压乙烯水化；乙烯被氧气氧化；油脂的氢化催化剂、加热乙烯、乙炔与氢气加成；乙炔与HCl加成；醇去氢氧化水浴加热苯的硝化、磺化；银镜反应；酯类的水解；糖类的水解；卤代烃的水解一般加热醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去浓硫酸、加热乙醇脱水反应（分子内和分子间）；硝化、酯化反应稀硫酸、加热酯的水解；、糖类的水解；蛋白质的水解NaOH溶液、加热酯的水解（皂化）催化剂苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇不需外加条件烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯酚的溴代等从官能团的特征反应入手：即从结构上突破。官能团是钥匙，它能打开未知有机物对你关闭的大门，指引你走进有机物的陌生地带1、由反应条件确定官能团 ：反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热RCOONa2、根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （羧基）使溴水褪色CC、CC加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚AB氧化氧化CA是醇（CH2OH）或乙烯 3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应CC、CC酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 从特征现象上突破反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛溴水褪色，且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成从特定的量的关系上突破。物质试剂定量关系烯烃与X2、HX、H2等加成1mol碳碳双键1molX2（HX、H2）炔烃与X2、HX、H2等加成1mol碳碳三键2molX2（HX、H2）醇与Na反应1molOH1molNa0.5molH2醛与银氨溶液反应；与新制氢氧化铜反应1molCHO2molAg1molCu2O羧酸与Na2CO3溶液反应1molCOOH0.5molNa2CO3羧酸与醇发生酯化反应1molCOOH能与1molOH生成1molH2O三、考题练笔1. (阳江一中 阳春一中20112012学年度高三联考)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：（1）B含有的官能团是_， 反应属于 反应（填反应类型）。（2）满足下列条件的B的所有同分异构体有_种，请写出其中任意一种化合物的结构简式：_。含有苯环 含有酯基 能发生银镜反应（3）反应的化学方程式为 （要求写出反应条件）（4）下列有关说法正确的是 。（双选，填字母）a. A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b. 化合物D发生水解反应，但不能发生氧化反应c. 反应属于加成反应 d. D的分子式为C9H9NO4（5）已知：一定条件下。F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。（不要求写出反应条件）2. （潮州市2011年高三第一学期期末考试）下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应，和的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。根据上图回答问题：（1）已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为 ； C分子中的官能团名称是 _；化合物B不能发生的反应是 （填字母序号）： a加成反应 b取代反应 c消去反应 d酯化反应 e水解反应 f 置换反应（2）反应的化学方程式是_ _。（3）反应实验中加热的目的是： 。； 。（4）A的结构简式是 _ 。（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有四个。含有间二取代苯环结构 不属于芳香酸形成的酯 与 FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。3. （深圳高级中学2012届高三上学期期末试题）双酚A，也称BPA，用来生产防碎塑料的原料。欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟，从2011年3月2日起，禁止生产含化学物质双酚A的婴儿奶瓶。CH3-C-CH3OCCH3CH3OHHO图（1）双酚A的结构简式如图所示。写出双酚A的分子式 Cl-C-ClO（2）双酚A由苯酚和丙酮（ ）在酸性介质中反应制得。写出反应的化学方程式 （3）以双酚A和光气（ ）为原料合成一种防碎塑料聚碳酸酯，简称PC图n结构简式如图。以PC为原料制成的婴儿奶瓶在使用过程中会析放出极少量的双酚A，长期使用可能损害婴儿的健康。 以双酚A和光气合成PC的反应属 反应写出由PC析放出双酚A的化学方程式 (4)下列关于双酚A和PC的叙述中，正确的是 （ 双选 ） A双酚A分子中所有的碳原子都在同一平面上 B双酚A和PC都是芳香衍生物 C一定条件下双酚A和PC都可以和NaOH溶液反应D一定条件下1mol PC可以和6mol H2发生加成反应4. （揭阳一中、金山中学2012届高三下学期两校联考）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。请回答下列问题：（1）由A生成D的化学方程式为_。（2）由B生成C的反应类型是_，C的化学名称为_。（3）由E生成F的化学方程式为_，该反应的类型为_。（4）F与C发生缩聚反应的生成物中，除聚酯PCT外，还有的生成物是 。（5）B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是_（写结构简式）。5(汕头市2012届高三毕业班教学质量检测)邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一：试回答下列问题：(1)化合物II化合物III 的有机反应类型： ；(2)化合物III在银氨溶液中发生反应化学方程式： ；(注明反应条件)(3)有机物 X 为化合物 IV 的同分异构体，且知有机物X有如下特点：是苯的对位取代物， 能与NaHCO3 反应放出气体， 能发生银镜反应。请写出化合物X的可能结构简式 。(4)下列说法正确的是 ；A化合物I遇氯化铁溶液呈紫色 B化合物II 能与NaHCO3溶液反应C1mol化合物IV完全燃烧消耗9.5molO2 D1mol化合物III能与3 molH2 反应(5)有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物IV，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为 。6. （2010山东卷）利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：根据上述信息回答：（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是 _ ，B C的反应类型是 _ (2)写出A生成B和E的化学反应方程式 _ 。(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成，鉴别I和J的试剂为 。(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 _ 。7.AG都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题： (1)已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8g C02和3.6g H20；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_；(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_； (3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、_； (4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、_； (5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_；(6)在G的同分异构体中，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l ：1的是_ (填结构简式)。8. PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中有五种不同化学环境的氢； C可与FeCl3溶液发生显色反应： D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题：（1）A的化学名称是 _ ； （2）B的结构简式为_； （3）C与D反应生成E的化学方程式为 _ ；（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 _ (写出结构简式)； （5）B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3：1的是 _ (写出结构简式)。2012高考备考二轮专题复习有机推断参考答案1.（16分）（1）羧基（或COOH）（2分） ；取代 （2分）（2）4 （2分） 任写一种（2分）（3）（3分） （4）ad （2分，错选得分）（5）或（3分）2. （16分）(1) C5H10O2 (2分) （2）羧基 (2分) e (2分)（2）CH3COOH + CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3 + H2O (2分) （3）加快反应速率 (2分)将产物乙酸丙酯蒸出，使平衡向生成乙酸丙酯的方向移动 (2分)（4） 或 (2分)（5） 写出四者之一即可（2分） 3. CCH3CH3OHHOHO2CH3-C-CH3O+ H2OH+(1) C15H16O2 (2分)(2) （4分，不配平、不写H2O、不写H+各扣1分）n+2n H2OCCH3CH3OHHOn+ n H2CO3(3)缩聚（或聚合） （2分） （4分，不配平、不写H2O各扣1分， H2CO3写成 H2O + CO2 或HOCOOH得分）（4）BC （4分，只选一个且对给2分，有错得0分）4. (16分)（1）(3分)；（2）酯化(或取代)反应(2分)，对苯二甲酸二甲酯(2分)；（3）(3分)，加成(或还原)反应(2分)（4）甲醇或CH3OH(2分)；（5）(2分)5. 6. 7.答案：(1)C2H4O2(2)(3)NaOH的醇溶液，加热；浓硫酸、加热(4)取代反应，加成反应(5) (6) 8. 答案：(1)丙烯 (2) (3) (4)CH3CH2CHO (5)7