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天然药物化学复习题第一章1、什么是有效成分，有效部位，天然药物化学？具有生物活性，能用结构式表示并具有一定物理常数的单体化合物。 具有生物活性的混合物。应用现代科学理论，方法与技术研究天然药物中化学成分的一门学科。2、天然药物化学的研究内容包括什么？结构特点、理化性质、提取分离鉴定的方法、结构测定。3、天然药物化学成分的溶解性能如何？表1-1 水溶性成分：单糖及低聚糖、淀粉、粘液质、氨基酸、蛋白质、无机成分。 水醇共溶成分：生物碱盐、苷、水溶性色素、鞣质、水溶性有机酸。 醇脂共溶成分：游离生物碱、苷元、脂溶性色素、挥发油、非水溶性有机酸、树脂。 脂溶性成分：油脂、蜡。第二章1、什么是溶剂提取法，溶剂提取法的原理是什么？ 根据天然药物中化学成分的溶解性能，选择对有效成分溶解度大，对其他成分溶解度小的溶剂，用适当的方法，将天然药物中化学成分尽可能完全地溶解出来的方法。 原理：溶剂提取法是在渗透、扩散作用下，溶剂渗入药材组织细胞内部，溶解可溶性物质，造成细胞内外溶质的浓度差，从而带动溶质作不断往返的运动，直至细胞内外溶液中被溶解的化学成分的浓度达到平衡，提出所需化学成分。2、溶剂可分为哪几种，分类依据是什么？常用溶剂有哪些，极性顺序如何？ 分为水、亲水性有机溶剂、亲脂性有机溶剂。 依据极性 水甲醇乙醇丙酮正丁醇乙酸乙酯三氯甲烷无水乙醚苯石油醚3、影响溶剂提取法的因素有哪些？ 溶剂的选择、提取的方式、药材的粉碎度、温度、时间、浓度差等。4、溶剂提取法的提取方法有哪些，分别运用哪些溶剂及提取范围？ 浸渍法：水、乙醇； 遇热不稳定的成分。 渗漉法：水、乙醇； 遇热不稳定的成分。 煎煮法：水； 水溶性、热稳定成分。 回流提取法：有机溶剂； 脂溶性强的成分、热稳定成分。 连续回流提取法：有机溶剂； 脂溶性强的成分、热稳定成分。 超声波提取法：各种溶剂； 遇热不稳定的成分。5、煎煮法不宜采用何种容器，连续回流提取法采用仪器名称是什么？ 铁器；索氏提取器。6、天然药物有效成分的提取方法有哪几种，采用这些方法的依据是什么？ 溶剂提取法（溶解度），水蒸气蒸馏法（挥发性），升华法（升华性）。7、常用溶剂中，哪个比水重，哪些能与水混溶，哪个溶解范围最广，从水提液中分离苷类成分通常选择哪种溶剂？ 三氯甲烷； 甲醇乙醇丙酮； 乙醇； 正丁醇。8、什么是两相溶剂萃取法，原理是什么？ 提取液中加入一种与其互不相溶的溶剂配成两相溶剂系统，利用混合物中各成分分配系数的差异而将所需成分萃取出来的分离方法。 原理：分配系数的差异。9、系统溶剂分离法加入控制的极性顺序如何？运用于什么成分？ 由小到大；适用于有效成分尚未明确的天然药物提取液的分离。10、分离酸碱两性成分的萃取适用什么方法？ PH梯度萃取法。11、什么是沉淀法，沉淀法分为哪几种？ 提取液中加入某些试剂使产生沉淀或降低溶解性而从溶液中析出，从而获得有效成分或去除杂质的方法。 酸碱沉淀法、试剂沉淀法、铅盐沉淀法。12、结晶法的原理是什么？理想溶剂需具备哪几个条件，结晶纯度的判断依据是什么？ 原理：利用溶解度的差别。 条件：不与结晶物质发生化学反应对结晶物质的溶解度随温度不同有显著差异，热时溶解度大，冷时溶解度小杂质溶解度非常大或非常小沸点适中能给出较好的结晶 依据：有一定的晶形和色泽，有一定的熔点和熔距。13、透析法的原理及适用范围是什么？ 小分子物质可通过透析膜，大分子物质不能通过； 大分子物质14、分馏法的原理及适用范围是什么？ 沸点不同；适用于分离天然药物中得到沸点相差较小的液体混合物。15、色谱法的原理是什么？ 利用混合物中各成分在固定相和移动相中吸附、分配及其亲和力等的差异而达到分离。16、吸附色谱法的基本原理是什么？ 吸附能力的大小不同。17、吸附剂对化学成分的吸附作用分为哪几类？ 化学吸附、半化学吸附、物理吸附。18、常用吸附剂的种类有哪些？吸附原理是什么？聚酰胺：H键 硅胶：H键 氧化铝：物理吸附 活性炭：物理吸附19、硅胶活化条件是什么？ 100110C温度下加热30分钟。20、聚酰胺的吸附原理是什么，吸附的能力受哪些因素影响？ 原理：聚酰胺分子内存在的许多酰胺基能与酚类的羟基、酸类的羧基及醌类的羰基形成氢键而产生吸附。 因素：溶剂、吸附力：水醇碱水碱性有机物 化合物结构：1）形成H键基团多，吸附强 2）间对邻 3）共轭，芳香化吸附强 4）分子内H键，吸附弱21、常用官能团的极性大小顺序如何？ RH（烷烃烯烃芳烃）RX（卤烃）-OCH3-COOR-C=O-CHO-SH-NH2-OHAr-OH-COOH22、被分离成分，吸附剂，移动相三者关系如何？ 若被分离物质的极性较大，可选用活度较低的吸附剂，而移动相的极性较大；若被分离物质的极性较小，可选用活度较高的吸附剂，而移动相的极性较小。23、分配色谱的原理是什么，如何进行分类？分配系数不同。 分配柱色谱根据固定相与移动相的极性不同可分为正相分配色谱和反相分配色谱。（极性大固定相，极性小移动相）24、被分离物质与分配色谱的关系？ 在正相分配色谱中，因移动相极性较固定相极性小，故被分离物质中极性较小的成分随移动相迁移速度较快；在反相分配色谱中，被分离物质中极性较大的成分随移动相迁移速度较快。25、离子交换柱色谱的原理及适用范围？ 利用离子交换树脂上的功能基能在水溶液中与溶液的其他离子进行可逆性交换的性质，使混合成分中离子型与非离子型物质、或具有不同解离度的离子化合物得到分离的一种色谱方法。26、离子交换柱色谱如何分类，分哪几类？ 根据所含解离性功能基团的不同，可分为阳离子交换树脂和阴离子交换树脂两类。27、如何选择离子交换树脂？ 若被分离物质带正电荷，选择阳离子交换树脂；若带负电荷，选择阴离子交换树脂。28、凝胶滤过柱色谱的原理是什么？ 被分离试样中比网孔小的化合物可自由进入凝胶颗粒内部；而比网孔大的化合物不能进入凝胶颗粒内部被排阻，只能通过凝胶颗粒外部的间隙。随着移动相的流动，被分离试样中各成分的移动速率不同，大分子化合物阻力较小，流速较快，先被洗脱；而小分子化合物阻力较大，滞留在凝胶颗粒内部时间长，流速较慢，则后被洗脱，使试样中大小分子化合物获得分离。29、常用凝胶有哪两种？ 葡聚糖凝胶、葡聚糖凝胶LH-20.30、大孔吸附色谱法的原理是什么？ 利用具有的吸附性能及分子筛作用，使分子量的大小及吸附力的强弱不同的混合物中各成分获得分离的方法。31、吸附色谱的操作方法有哪些，薄层色谱法的主要用途是什么？ 薄层色谱法和柱色谱。 分离和鉴定化合物。33、纸色谱属于哪种色谱法？ 正相分配色谱。第三章1、什么是糖，糖的分类。 多羟基醛或酮类化合物及其分子间脱水而形成的一系列聚合物的总称。 单糖、低聚糖、多糖。2、糖结构的表示方法有几种？Fischer式、Haworth式、构象式、其他。3、什么是苷，按苷键原子将苷分为哪几类？ 糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱水缩合而形成的一类化合物。 N、O、S、C苷4类。4、C苷的溶解性如何？ 在水中和有机溶剂中都难溶。5、鉴别糖和苷的化学反应是什么，试剂与现象是什么？ Molisch反应，a-萘酚-浓硫酸，紫色的环。6、苷键具有什么性质，苷键裂解的方法有哪些？ 缩醛性质，酸催化水解、碱催化水解、酶催化水解、氧化开裂法。7、酸催化水解难易的规律？ 苷键原子不同：NOSC苷 糖的结构：1）呋喃吡喃 2）酮糖醛糖 3）C5取代基越大越难水解：5C6C7C糖醛酸 4）吸电子基水解难：2,6-二去氧糖2-去氧糖6-去氧糖去氧糖羟基糖氨基糖 苷元：芳香族脂肪族8、氧化开裂法用哪三种试剂？ NaIO4、NaBH4、稀酸。9、破坏或抑制酶活性的方法有哪些，利用酶活性的条件是什么？ 方法：直接用沸水提取；用甲醇或60以上的乙醇作溶剂提取；将药材先用一定量的CaCO3拌匀后再用沸水提取等。 条件：控制温度35C左右，放置24小时。第四章1、什么是香豆素，写出基本母核。 是一类具有苯骈-a-吡喃酮母核的天然产物的总称。2、什么是木脂素，木脂素的组成单位包括哪几类？ 是一类由2-4分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。 桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。3、游离香豆素的性状是什么？ 三有：结晶、熔点、香气。 三能：挥发、升华、随水蒸气蒸馏。4、香豆素为什么能溶于碱水？ 具有内酯结构。5、内酯环的鉴别反应是什么？试剂及条件现象如何？ 异羟肟酸铁反应 OH-、盐酸羟胺、Fe+ 红色6、Emerson反应的鉴别类型是什么？ 有游离酚羟基且对位无取代或6位无取代。7、香豆素的提取分离方法有哪些？提取依据是什么？ 溶剂提取法（溶解性），碱提酸沉淀法（内酯环），水蒸气蒸馏法（挥发性），色谱法。8、为什么 82页 二、3第五章1、什么是醌类化合物，醌类化合物从结构上分哪四类，写出蒽醌的母核。具有环己二烯二酮类结构的一类化合物的总称。苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。2、蒽醌类化合物分为哪几类，蒽醌按OH的位置不同分为哪两类？ 蒽醌衍生物，蒽酚、蒽酮类，二蒽酮类衍生物。 大黄素型、茜草素型3、哪种醌类具有升华性，哪种醌具有挥发性？ 游离蒽醌类化合物；小分子苯醌萘醌。4、醌为什么显酸性，酸性强弱有哪些规律？ 具有酚羟基；含-COOH含多个B-OH含一个B-OH含多个a-OH含一个a-OH5、写出大黄中5种游离OH蒽醌的结构，比较其极性、酸性规律？ 大黄素OH、CH3；大黄酸H、COOH；大黄酚H、CH3；大黄素甲醚H、OCH3；芦荟大黄素H、CH2OH酸性：大黄酸大黄素芦荟大黄素大黄酚大黄素甲醚 极性：大黄酸芦荟大黄素大黄素大黄酚大黄素甲醚6、醌类化合物有哪些鉴别反应？反应现象和鉴别类型是什么？ 菲格尔反应：所有醌，紫色。 无色亚甲蓝反应：苯、萘醌，蓝色。 碱液显色反应：OH蒽醌，红色。 活性次甲基反应。 醋酸镁反应：具有a-OH或邻二酚OH， 1个a-OH：橙色 a-OH、间OH：橙红-红色 对二酚OH：红-紫红色 邻二酚OH：蓝-蓝紫色 对亚硝基-二甲基苯胺反应-蒽酮类（1,8-二羟基蒽酮），绿色7、提取蒽醌苷元时加入硫酸的目的是什么？ 使蒽醌苷类水解为游离蒽醌类。8、蒽醌的提取方法有哪些？ 溶剂提取法（醇提取法：苷、苷元）（亲脂性有机溶剂：苷元） 碱提酸沉淀法（游离醌） 水蒸气蒸馏法（小分子的苯醌、萘醌）9、游离蒽醌衍生物的分离方法是什么？ PH梯度萃取法。10、98页 流程图第六章1、什么是黄酮类化合物，基本骨架，黄酮类化合物的分类依据包括那几点？ 两个苯环通过三碳链相连而形成的一系列化合物。C6-C3-C6 依据：中央三碳链的氧化程度。B-环连接位置。三碳链是否构成环状。2、黄酮类化合物主要包括哪几类？写出基本母核。 黄酮及黄酮醇类 二氢黄酮及二氢黄酮醇类 异黄酮及二氢异黄酮 查耳酮及二氢查耳酮类 花色素类 黄烷醇类3、什么是交叉共轭体系，黄酮，二氢黄酮分别是什么颜色？ 指2个双键互不共轭，但分别与第3个双键共轭所形成的体系。 黄色、无色。4、黄酮类化合物的酸性来源是什么？酸性强弱顺序如何？ 具有酚羟基。 7,4-二OH7-或4-OH一般酚羟基5-OH5、黄酮类化合物有哪些显色反应，各显色反应的试剂、现象和鉴别类型是什么? （一）还原反应盐酸-镁粉反应：镁粉、浓盐酸 橙红-紫红 黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）NaBH4反应：NaBH4、浓盐酸/硫酸 红-紫红 二氢黄酮（醇）（二）金属离子的络合反应AlCl3反应：AlCl3醇溶液 黄色并有荧光 4-羰基，5-OH/4-羰基，3-OH/邻二酚OH锆盐-枸橼酸反应：ZrOcl2枸橼酸 黄色 4-羰基5-OH/3-OH醋酸镁反应：醋酸镁溶液 天蓝色荧光 二氢黄酮（醇）Srcl2反应：Srcl2、NH3 绿色-棕色-（甚至）黑色 邻二酚OH的黄酮类6、黄酮类化合物的提取方法是什么？依据是什么？ 溶剂提取法（溶解性）；碱提酸沉法（酚羟基）。7、酸性不同黄酮类化合物，可以采用哪种分离方法，原理是什么，加入碱的顺序如何？ PH梯度萃取法。 原理：酸碱性不同。 顺序：由弱至强。8、采用吸附色谱分离黄酮类化合物，可以选择哪几种吸附剂？ 聚酰胺柱色谱法、硅胶柱色谱法。9、黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱规律如何？ 苷元相同：三糖苷双糖苷单糖苷苷元 酚羟基多，洗脱慢 间对邻 共轭越多，吸附越强。 异黄酮二氢黄酮黄酮黄酮醇10、黄酮类化合物的溶解性如何？ 黄酮类苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中，花色素以离子形式存在，溶于水。 苷：溶于水和醇。第七章1、什么是萜类化合物？开链烯萜符合什么通式？ 异戊二烯聚合物及其含氧衍生物的总称。 （C5H8）n2、萜的分类依据是什么，倍半萜，单萜各含多少个碳原子？ 异戊二烯的单位数；15个；10个。3、青蒿素，穿心莲内酯，银杏内酯，紫杉醇各属于哪种萜类化合物？青蒿素的活性基团是什么？ 青蒿素属于倍半萜，其他属于二萜，过氧键。4、什么是挥发油，挥发油的组成包括哪几类成分？ 具有芳香气味，常温下能挥发，水蒸气蒸馏，不能与水混溶的油状液体的总称。 萜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物、其他化合物（S、N）5、挥发油的折光率，沸点，旋光度，相对密度分别是多少，评价挥发油首选物理常数是哪个？ 折光率：1.43 沸点：70-300C 旋光度：97-117 相对密度：0.85-1.065 折光率是首选。6、环烯醚萜分为哪几类？ 环烯醚萜；裂环烯醚萜。7、挥发油的提取分离方法有哪些？ 水蒸气蒸馏法、溶剂提取法、冷压法、超临界流体萃取法。8、醛酮类成分挥发油如何分离，反应条件如何？ 亚硫酸氢钠法：低温振摇 吉拉德试剂反应法：加热回流9、如何分离挥发油中醇类成分？ 邻苯二甲酸。