高中化学有机物总结.docx

一、 物理性质 甲烷：无色无味难溶 乙烯：无色稍有气味难溶 乙炔：无色无味微溶 （电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味） 苯：无色有特殊气味液体难溶有毒 乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发 乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发 二、 实验室制法 ：甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加热) CH4+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热（同O2、NH3） 无水（不能用NaAc晶体） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂 ：乙烯：C2H5OH (浓H2SO4,170) CH2=CH2+H2O 注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚） 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 ：乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 注：排水收集无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 ：乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化剂,加热,加压）CH3CH2OH （话说我不知道这是工业还实验室。） 注：无水CuSO4验水（白蓝） 提升浓度：加CaO 再加热蒸馏三、 燃烧现象 烷：火焰呈淡蓝色不明亮 烯：火焰明亮有黑烟 炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色放大量热四、 酸性KMnO4&溴水 烷：都不褪色 烯炔：都褪色（前者氧化后者加成） 苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色 五、 重要反应方程式 ：烷：取代 CH4 + Cl2 (光照) CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 (光照) CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 (光照) CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 (光照) CCl4(l) + HCl 现象：颜色变浅装置壁上有油状液体 注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂 ：烯：1、加成 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl (催化剂) CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 (催化剂,加热) CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O (催化剂,加热加压) CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH2 (一定条件) CH2CH2n （单体高聚物） 注：断双键两个“半键” 高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 炔：基本同烯。 ：苯：1.1、取代（溴） （苯环）+ Br2 （Fe或FeBr3）（苯环）-Br + HBr 注：V苯：V溴=4：1 长导管：冷凝回流导气 防倒吸 NaOH除杂 现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯） 1.2、取代硝化（硝酸）（苯环） + HNO3 （浓H2SO4,60）（苯环）-NO2 + H2O 注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯 50-60【水浴】温度计插入烧杯 反应液面以下除混酸：NaOH 硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒 1.3、取代磺化（浓硫酸） （苯环）+ H2SO4(浓) （7080度）（苯环）-SO3H + H2O 2、加成 （苯环） + 3H2 （Ni,加热）（环己烷） ：醇：1、置换（活泼金属） 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 钠密度大于醇反应平稳 cf.钠密度小于水反应剧烈 2、消去（分子内脱水） C2H5OH (浓H2SO4,170) CH2=CH2+H2O 3、取代（分子间脱水） 2CH3CH2OH (浓H2SO4,140度） CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O （乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂） 4、催化氧化2CH3CH2OH + O2 （Cu,加热） 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味 ：酸：取代（酯化） CH3COOH + C2H5OH （浓H2SO4,加热） CH3COOC2H5 + H2O （乙酸乙酯：有香味的无色油状液体） 注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化脱水吸水 饱和Na2CO3：便于分离和提纯 卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】 CH3CH2X + NaOH （H2O,加热） CH3CH2OH + NaX 注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率 检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀 2、消去【NaOH醇溶液】 CH3CH2Cl + NaOH （醇,加热) CH2=CH2 +NaCl + H2O 注：相邻C原子上有H才可消去 加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律） 醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）六、 通式 CnH2n+2 烷烃 CnH2n 烯烃 / 环烷烃 CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃 CnH2n-6 苯及其同系物 CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚 CnH2nO 饱和一元醛 / 酮 CnH2n-6O 芳香醇 / 酚 CnH2nO2 羧酸 / 酯 七、 其他知识点 1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2O 3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4 变小：y 4 4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多 等质量：C%越高耗氧越少 5、不饱和度=（C原子数2+2 H原子数）/ 2 双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加 6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化） 7、医用酒精：75% 工业酒精：95%（含甲醇有毒） 无水酒精：99% 8、甘油：丙三醇 9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间 食醋：3%5% 冰醋酸：纯乙酸【纯净物】 10、烷基不属于官能团 八、 物理性质：一：熔沸点1. 烃、卤代烃及醛有机物微粒间的作用是分子间作用力，分子间的作用力比较小，因此烃的熔沸点比较低。对于同系物，随着相对分子质量的增加，分子间作用力增大，因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。如： 、 都是烷烃，熔沸点的高低顺序为： ； 都是烯烃，熔沸点的高低顺序为： ；再有 ， 等。同类型的同分异构体之间，主链上碳原子数目越多，烃的熔沸点越高；支链数目越多，空间位置越对称，熔沸点越低。如 。2. 醇由于分子中含有OH，醇分子之间存在氢键，分子间的作用力较一般的分子间作用力强，因此与相对分子质量相近的烃比较，醇的熔沸点高的多，如 的沸点为78， 的沸点为42， 的沸点为48。影响醇的沸点的因素有：（1） 分子中OH个数的多少：OH个数越多，沸点越高。如乙醇的沸点为78，乙二醇的沸点为179。（2） 分子中碳原子个数的多少：碳原子数越多，沸点越高。如甲醇的沸点为65，乙醇的沸点为78。3. 羧酸羧酸分子中含有COOH，分子之间存在氢键，不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键，而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键，因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高，如1丙醇的沸点为97.4，乙酸的沸点为118。影响羧酸的沸点的因素有：（1） 分子中羧基的个数：羧基的个数越多，羧酸的沸点越高；（2） 分子中碳原子的个数：碳原子的个数越多，羧酸的沸点越高。二、状态物质的状态与熔沸点密切相关，都决定于分子间作用力的大小。由于有机物大都为大分子（相对无机物来说），所以有机物分子间引力较大，因此一般情况下呈液态和固态，只有少部分小分子的有机物呈气态。1. 随着分子中碳原子数的增多，烃由气态经液态到固态。分子中含有14个碳原子的烃一般为气态，516个碳原子的烃一般为液态，17个以上的为固态。如通常状况下 、 呈气态，苯及苯的同系物一般呈液态，大多数呈固态。2. 醇类、羧酸类物质中由于含有OH，分子之间存在氢键，所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的，在通常状况下呈液态，分子中碳原子较多的呈固态，如：甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。3. 醛类：通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外，相对分子质量大于100的醛一般呈固态。4. 酯类：通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态，其余都呈固态。5. 苯酚及其同系物：由于含有OH，且苯环相对分子质量较大，故通常状况下此类物质呈固态。三、密度烃的密度一般随碳原子数的增多而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。注意：1、 通常气态有机物的密度与空气相比，相对分子质量大于29的，比空气的密度大。2、 通常液态有机物与水相比：（1）密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等；（2）密度比水大的有溴代烃、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。一氯链烃密度小于水,除此之外的一切卤代烃密度都大于水；所有的醇类密度都小于水；所有的醛类密度都小于水；所有的酯类密度都小于水；还有就是硝基化合物密度都大于水四、溶解性研究有机物的溶解性时，常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基：具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团，称为憎水基团；具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团，称为亲水基团。有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。1. 官能团的溶解性：（1） 易溶于水的基团（即亲水基团）有：OH、CHO、COOH、NH2。（2） 难溶于水的基团（即憎水基团）有：所有的烃基（如 、CH=CH2、C6H5等）、卤原子（X）、硝基（NO2）等。2. 分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：（1） 当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低，如溶解性： （一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水）；再如，分子中碳原子数在4以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。（2） 当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越强。如溶解性： 。（3） 当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水。例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚 、苯胺 、苯甲酸 、正戊醇（上述物质的结构简式中“”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）。（4） 由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。例如，卤代烃RX、硝基化合物R 均为憎水基团，故均难溶于水。3. 有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。如乙醇是由较小憎水基团 和亲水基团OH构成，所以乙醇易溶于水，同时因含有憎水基团，所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。其他醇类物质由于都含有亲水基团OH，小分子都溶于水，但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小，在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。