天然药物化学第3章醌类化合物.doc

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第3章 醌类化合物一、选择题 1羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝蓝紫色的是 A. 1,8-二羟基蒽醌 B.1,4-二羟基蒽醌 C. 1,2-二羟基蒽醌D. 1,4,8-三羟基蒽醌 E.1,5-二羟基蒽醌2中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类3从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na2CO3水溶液萃取,碱水层的成分是 A. B. C. D. E. 4从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5NaHCO3水溶液萃取,碱水层的成分是 A. B. C. D. E.5. 能与碱液发生反应,生成红色化合物的是A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类6番泻苷A属于何种衍生物A. 大黄素型蒽醌 B. 茜草素型蒽醌 C. 二蒽酮 D. 二蒽醌 E. 蒽酮7专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C. 醋酸铅反应 D. 醋酸镁反应 E. 对亚硝基二甲基苯胺反应8下列游离蒽醌衍生物酸性最强的是9. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 A. B. C. D. E.10下列蒽醌有升华性的是A. 大黄酚葡萄糖苷 B. 大黄酚 C. 番泻苷A D. 大黄素龙胆双糖苷 E. 芦荟苷 11.属于蒽醌的是 ,属于萘醌的是 ,属于二蒽酮的是 ,属于碳苷的是 ,属于菲醌的是 。A. 紫草素 B. 丹参醌 C. 大黄素 D. 番泻苷 E. 芦荟苷12.游离醌类化合物中,酸性强弱的顺序按照 ( )排列 A. -OH -OH -COOH B. COOH -OH -OHC. -OH -OH -COOH D. COOH -OH -OH13.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分,其酸性大小顺序为:A. B. C. D.14.总游离蒽醌的醚溶液,用冷的5%Na2CO3水溶液粗可得到( ) A、带1个a-OH蒽醌 B、有1个b-OH羟基蒽醌 C、有2个a-OH蒽醌 D、1,8-二羟基蒽醌15.羟基蒽醌化合物的酸性与羟基数目和位置有关,酸性最弱的是( ) A、1,8-二羟基蒽醌 B、3,6-二羟基蒽醌 C、1,7-二羟基蒽醌 D、1,5-二羟基蒽醌16 蒽酚衍生物一般只存在与新鲜药材中,储存二年上药材内几乎不再存在,其原因是( ) A、结合成苷 B、被氧化成蒽醌 C、聚合成二蒽酚衍生物 D、转化成蒽酮17. 芦荟苷按苷元结构应属于( ) A二蒽酚 B蒽酮 C大黄素型 D茜草素型 E氧化蒽醌18.能与碱液反应生成红色的化合物是( ) A.黄芩素 B.香豆素 C.强心苷 D.皂苷 E.大黄素19.某成分做显色反应,结果为:溶于Na2CO3溶液显红色,与醋酸镁反应显橙红色,与-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO3中不溶解。此成分为A. B. C. D. E.20.茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是( )A. 两个苯环的-位 B. 两个苯环的-位 C.在两个苯环的或位D. 一个苯环的或位 E. 在醌环上21. 番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为( )A.C1-C1 B. C4-C4 C. C6-C6 D. C7-C7 E. C10-C10二、判断题1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。 2、羟基蒽醌可分为大黄素型和茜草素型,前者分子中的羟基分布在两侧的苯环上, 后者的分布在一侧的苯环上。 3、利用pH梯度萃取法从游离蒽醌的乙醚液中分离不同酸性的蒽醌,应采用碱性由强至弱的顺序。 三、填空1. 天然醌类化合物主要类型有 、 、 及 。2. 萘醌化合物从结构上考虑可以有(1,4)、(1,2)及amphi(2,6)三种类型,但迄今为止从天然界得到的几乎均为_ _。3. 根据分子中羟基分布的状况不同,羟基蒽醌可分为 和 两种类型。4. 从大黄中提取游离蒽醌,常将药材先用一定浓度的硫酸加热,目的是 。5. 蒽醌结构中羟基的数量和位置不同,与醋酸镁反应的结果也不同,一般具有 结构,产生蓝蓝紫色;具有 结构,产生红紫红色; 的结构,产生橙红红色。6. Kesting-Craven反应(与活性亚甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_ _及_ _类化合物,_ _类化合物则无此反应。7. 新鲜大黄含有_ _和_ _较多,但它们在存放过程中,可被氧化成为蒽醌。8. 试比较下列化合物的酸性大小: (1) (2) (3) 酸性大小顺序:( )( )( )9. Feigl反应是指醌类衍生物在碱性条件下加热能与 和 反应生成紫色。10. 蒽酮类化合物常以 试剂来检识。11. 蒽醌类是指具有_基本结构的化合物的总称,其中_位称为位,_位称为位。 12. 某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后,其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇,则乙醚层由黄色褪为无色,而水层显红色,表示可能含有_成分。 四、问答1. 醌类化合物分哪几种类型,写出基本母核。2. 简述醌类化合物酸性的特点及其规律。3. 为什么-OH蒽醌比-OH蒽醌的酸性大?4比较下列蒽醌的酸性强弱,并利用酸性的差异分离他们,写出流程。A. 1,4,7-三羟基蒽醌 B. 1,5-二OH-3-COOH蒽醌C. 1,8-二OH蒽醌 D. 1-CH3蒽醌5. 某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚三种成分的氧苷,试完成下列问题。 (1)如何鉴定药材中含有该类成分? (2)试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程。6.比较下列化合物的酸性大小,并说明原因:A B7.蒽醌类化合物的酸性大小与与结构中的那些因素有关,其酸性大小有何规律?8.某中药中含有下列四种蒽醌,请用PH梯度萃取法设计分离流程。ABCD9. 中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分,试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。10.某中药中含有下列五种醌类化合物AE,按照下列流程图提取分离,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。 中药材 粉碎,水蒸气蒸馏 蒸馏液 残渣 ( ) CHCl3提取CHCl3液 残渣 5%NaHCO3萃取 风干95%EtOH提取 经SephadexLH-20 NaHCO3液 CHCl3液 70%MeOH洗脱 酸化 5%Na2CO3萃取 分段收集 黄色沉淀 先出柱 后出柱( )Na2CO3液 CHCl3液 ( ) ( ) ( )ABCDE六、鉴别题1 与 与 A B C2 与 A B3 a b c d e
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