高三化学二轮复习有机化学基础专题练习.doc

高三化学二轮复习有机化学基础专题练习1顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：已知：.RCH=CHRRCHORCHO(R、R代表烃基或氢)(1)CH2=CHCH=CH2的名称是_。(2)反应的反应类型是(选填字母)_。a加聚反应 b缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_。(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是_。1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是_g。(5)反应的化学方程式是_。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式_。2 Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)AB为加成反应，则B的结构简式是_；BC的反应类型是_。(2)H中含有的官能团名称是_；F的名称(系统命名)是_。(3)EF的化学方程式是_。(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是_。(5)下列说法正确的是_。aA能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体bD和F中均含有2个键c1 mol G完全燃烧生成7 mol H2OdH能发生加成、取代反应3某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：请回答下列问题：(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐B不与氢气发生加成反应C可发生水解反应D能形成内盐(2)写出化合物B的结构简式_。(3)写出BC反应所需的试剂_。(4)写出CDE的化学反应方程式_。(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。4. 叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是(填序号)。a.分子中碳原子与氮原子的个数比是75,b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：步骤的反应类型是_。步骤和在合成甲过程中的目的是_。步骤反应的化学方程式为_。5 A是一种有机合成中间体，其结构简式为A的合成路线如下图，其中BH分别代表一种有机物。已知：R、R代表烃基。请回答下列问题：(1) A的名称(系统命名)是_；第步反应的类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比11反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_。(4)第步反应的化学方程式是_。(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式：_。6不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列化合物的说法，正确的是_。A遇FeCl3溶液可能显紫色B可发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应D1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物的分子式为_，1 mol化合物能与_mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得，但只有能与Na反应产生H2，的结构简式为_(写1种)；由生成的反应条件为_。(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_。答案及解析1、答案(1)1,3丁二烯(2)a(3)b6(5)(6)解析(1)CH2=CHCH=CH2分子中含有2个，属于二烯烃，根据系统命名法原则，其名称为1,3丁二烯。(2)CH2=CHCH=CH2分子中含有，具有烯烃的化学性质，能发生加成反应和加聚反应等，该有机物经反应生成顺式聚合物P，则反应为加聚反应。(2)迁移应用课本中顺反异构体知识，推测顺式聚合物P分子中连接在两端碳原子的同种基团处于双键的同侧，故b项正确。(4)结合题给信息中加成反应(成环反应)原理，推测反应为2分子CH2=CHCH=CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)生成A。又知A的相对分子质量为108，从而确定A的结构简式为，反应的化学方程式为2CH2=CHCH=CH2。结合信息中反应原理，在O3、Zn/H2O作用下，发生开环反应，生成和HCHO，结合M的结构简式可知，B为，C为HCHO。1 mol B中含有3 molCHO，可与3 mol H2完全加成，消耗H2的质量为6 g。(5)N的分子式为C13H8Cl4O2，而C的分子式为CH2O，的分子式为C6H4Cl2O，由酚羟基邻位上的氢原子较活泼，可推出N的结构简式为。所以反应的化学方程式为。(6)A的结构简式为，其同分异构体在O3、Zn/H2O作用下，也能生成B()和C(HCHO)，根据该反应的原理，逆向推理知A的同分异构体的结构简式可能为。2、答案(1)CH2CHCCH加成反应(2)羰基、碳碳双键和酯基2丁炔酸乙酯(3)CH3CCCOOHCH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3H2O(4)(5)ad解析(1)两分子HCCH发生自身加成反应，其中一分子HCCH断裂CH键，另一分子HCCH断裂CC中的一个键生成B，则B为CH2CHCCH。对比B和C的分子结构可知，BC的反应为加成反应，该反应中CH2CHCCH断裂CC中的一个键，CH3OH断裂OH键，生成C()。(2)分析H的结构简式可知，该有机物含有羰基、碳碳双键和酯基三种官能团。F的结构简式为CH3CCCOOCH2CH3，其系统名称为2丁炔酸乙酯。(3)E在浓H2SO4、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应，生成CH3CCCOOCH2CH3，逆向推导可知，E为CH3CCCOOH，根据酯化反应原理写出反应的化学方程式为CH3CCCOOHCH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3H2O。(4)H的分子式为C10H14O3，则其同分异构体TMOB的分子式也为C10H14O3。TMOB的核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，且含有OCH3，说明其分子中含有苯环，且OCH3所处的化学环境相同，即连接在同一碳原子上或处于苯环上对称位置的碳原子上，结合其分子式，可知TMOB的结构简式为。(5)HCCH分子中含有碳碳三键，可与HCl发生加成反应得到聚氯乙烯的单体CH2=CHCl。1个CC键含有2个键和1个键，1个C=O键含有1个键和1个键，则1个CH3CCH、CH3CCCOOCH2CH3分子中分别含有2个键和3个键。G的分子式为C11H16O3，则1 mol G完全燃烧生成8 mol H2O。H分子中含有羰基、碳碳双键和酯基，能与H2等发生加成反应，能发生水解反应(即取代反应)。3、答案(1)AC(2)解析采用逆向推理法。应由E还原生成，E则是由C( )与D(CH3CH2)2NCH2CH2OH经酯化反应生成。,(1)由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有NH2，能与盐酸反应生成盐；分子中含有苯环，可与H2加成；分子中含有酯基，能发生水解反应；因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成内盐。综上分析，A、C项正确。(2)苯与CH2=CH2在催化剂作用下可发生加成反应生成A( )，结合C的分子结构及A转化为B的反应条件可知A在苯环上CH2CH3的对位引入NO2，B为。(3)由可知，苯环侧链被氧化为COOH，所需试剂应是酸性KMnO4溶液。(4)C与D发生酯化反应，其化学方程式为HOCH2CH2N(CH2CH3)2H2O。(5)因苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两个不同的取代基，且位于苯环的对位。符合条件的B的同分异构体共有4种：(6)结合信息，由D(CH3CH2)2NCH2CH2OH)可逆推X为(CH3CH2)2NH，由原料CH2=CH2，可推断另一种反应物为NH3。CH2=CH2与NH3在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为CH2=CH2HClCH3CH2Cl、2CH3CH2ClNH3NH(CH2CH3)22HCl。4、答案(1)羧基(2)ac(3)(4)取代反应保护氨基解析(1)羧基显酸性，氨基显碱性。(2)一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子，a正确；该物质没有苯环的结构，故不属于芳香族化合物，b错误；乙分子中有NH2，可以与盐酸反应，有Cl，可以与氢氧化钠溶液反应，c正确；乙分子中没有苯环，没有酚羟基，故不属于苯酚的同系物，d错误。(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定为乙酸某酯，故其结构简式为。(4)根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应；步骤和在合成甲过程中的目的是把NH2暂时保护起来，防止在步骤中反应；步骤是肽键发生水解，重新生成NH2。5、答案(1)3,4二乙基2,4己二烯消去反应(2)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O(5)解析由B的分子式可知B为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，反应为醇与HBr的取代反应；E与C2H5MgBr反应，则E为酯，D为酸，D为C经过两步氧化反应制得，则C为乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH，故D为乙二酸，其结构简式为HOOCCOOH，E为1分子乙二酸与2分子甲醇发生酯化反应所得产物，故E的结构简式为H3COOCCOOCH3，类比原题中的“已知”可知反应生成的G的结构简式为，G经水解反应生成的H的结构简式为，H经消去反应后生成A。(1) A分子中含有两个碳碳双键，为二烯烃，故其系统命名为3,4二乙基2,4己二稀；第步反应为醇的消去反应。(2)第步反应为醇与HBr的取代反应，在反应过程中HBr中的Br原子取代了醇分子中的羟基而生成溴代烃，反应的化学方程式为CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O。(3)乙二醇与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比11 反应时，乙二醇分子中只反应掉一个羟基，生成产物的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，该分子经加聚反应后得到。(4)类比原题中“已知”信息就可写出H3COOCCOOCH3与CH3CH2MgBr反应的化学方程式。(5)A分子中共有10个C原子，当其同分异构体中含有六元环，且一氯代物只有2种时，要求分子中不只含有1个六元环，否则除六元环外碳原子上的一氯代物就不止2种，故分子中可以有3个六元环和两个甲基，且两个甲基处于六元环中对位C原子上。6、答案(1)AC(2)C9H104(3) CH3CH2CH2OH)氢氧化钠醇溶液、加热解析要分析有机化合物的性质，首先要明确官能团；要分析有机反应，首先要明确官能团的变化情况，所以解答有机化学题目，官能团的分析起着至关重要的作用。(1)通过所给物质的结构简式可知，一个分子中含有两个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酯基。A项，酚羟基遇氯化铁溶液显紫色，所以正确；B项，因为不含醛基，不能发生银镜反应，所以错误；C项，因为含有苯环和碳碳双键，因此可以与溴发生取代和加成反应，所以正确；D项，两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应，一个酯基水解生成的羧基可以与一分子的氢氧化钠反应，因此1 mol化合物最多能与3 mol氢氧化钠反应，所以错误。(2)通过观察可知，化合物的分子式为C9H10；因为分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，所以1 mol该物质能和4 mol氢气反应生成饱和烃类化合物。,(3)该小题首先确定消去反应，能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代烃，其中醇可以和钠反应生成氢气，所以应该为醇，结构简式可以为或；化合物则为卤代烃，而卤代烃要发生消去反应，其反应条件应为氢氧化钠醇溶液、加热。(4)根据聚合物结构简式可写出其单体为CH2=CHCOOCH2CH3。根据反应分析该反应机理，主要是通过CO将双键碳和醇两部分连接起来，双键碳上的氢原子和醇羟基上的氢原子结合氧原子生成水。根据题给条件可写出反应方程式：CH2=CH2H2O CH3CH2OH,2CH2=CH22CO2CH3CH2OHO2 2CH2=CHCOOCH2CH32H2O。