化学人教版选修5教案：4-2 糖类.doc

第二节糖类课标要求知道糖类的组成和性质，认识其在日常生活中的应用。课标解读1.了解葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和性质。2明确葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素在生活中的重要应用。教学地位糖类物质是生命活动中重要的营养物质，在日常生活中具有广泛的应用，与人类的生命活动密不可分。在高考中主要以选择题形式考查糖类代表物的组成、性质和用途。新课导入建议在新鲜的柿子里除了含有大量水分，还含有葡萄糖和果糖等，当它被晒成柿饼时，水分逐渐蒸发，果肉里所含的葡萄糖和果糖随之渗透到表皮上来。这两种糖的性质不一样，果糖味道很甜，容易吸收水分，它在渗透到柿饼的表面时，就抓住空气中的水分，黏附在柿饼的表皮上，类似蜜饯外面的糖浆；葡萄糖的甜味不如果糖，不容易抓住空气中的水分，它渗透到柿饼的表皮上，就成为一层白色的粉末，正好把黏附的果糖包住，使得整个柿饼都是干燥的，这层白粉就是葡萄糖粉末。你知道葡萄糖的组成和性质吗？教学流程设计课前预习安排：看教材P7985，填写【课前自主导学】，并交流讨论完成【思考交流】。步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。步骤2：对【思考交流】进行提问，反馈学生预习效果。步骤3：师生互动完成【探究1】，以【问题导思】的设问作为主线。步骤7：通过【例2】和教材P8284的讲解的研析，对“探究2 淀粉水解程度的判断”中注意的问题进行总结。步骤6：师生互动完成【探究2】。步骤5：指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】1、2、3题。步骤4：教师通过【例1】和教材P7980“葡萄糖与果糖”讲解和研析，对“探究1 葡萄糖的结构和性质”中注意的问题进行总结。步骤8：指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】4、5题。步骤9：引导学生自主总结本课时主干知识，然后对照【课堂小结】，布置课下完成【课后知能检测】。课标解读重点难点1.认识糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2.通过单糖、低聚糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质探究的过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提高科学探究的能力。1.掌握葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成、性质。(重点2.知道糖类在生活中的重要应用。(重点)糖类1.概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。2分类根据水解情况1糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗？组成符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗？【提示】糖类的分子组成并不是都符合Cm(H2O)n，如鼠李糖分子式为C6H12O5，脱氧核糖的分子式为C5H10O4。不一定，如乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3、甲醛CH2O等，分子组成符合Cm(H2O)n，但它们并不属于糖类。葡萄糖与果糖1.分子组成和结构特点分子式结构简式官能团葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3CCH2OHOOH、CO2.物理性质颜色甜味溶解性葡萄糖无色有水中易溶，乙醇中微溶，乙醚中不溶果糖无色有在水、乙醇、乙醚中易溶3.葡萄糖的化学性质4葡萄糖的用途用于制镜业、糖果制造业、医药工业。蔗糖与麦芽糖1.分子式及分子结构蔗糖 麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11分子结构分子中无醛基分子中有醛基都是二糖，二者互为同分异构体2.物理性质 蔗糖和麦芽糖都是白色晶体，易溶于水，有甜味。3化学性质2如何鉴别蔗糖和麦芽糖？【提示】蔗糖分子结构中没有醛基，所以没有还原性，麦芽糖分子结构中含醛基，是一种还原性糖，可有银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖。淀粉与纤维素1.淀粉(1)组成通式为(C6H10O5)n，属天然有机高分子化合物。(2)性质(3)用途淀粉是食物的重要成分，同时还是重要的食品工业原料，葡萄糖转化为酒精的化学方程式为C6H12O62C2H5OH2CO2。2纤维素(1)组成通式为(C6H10O5)n或C6H7O2(OH)3n，属天然有机高分子化合物。(2)性质(3)用途纤维素可用于纺织工业、造纸等，还可以用来制备硝酸纤维素、醋酸纤维素等化工原料，可用于制造塑料、油漆等。3淀粉和纤维素互为同分异构体吗？【提示】二者均为混合物，不属于同分异构体。葡萄糖的结构和性质【问题导思】葡萄糖分子中的官能团名称是什么？【提示】醇羟基和醛基。葡萄糖具有哪些化学性质？【提示】兼有醇和醛的性质。如还原成醇、氧化成酸、酯化反应发酵生成酒精。如何测试患者是否尿糖？【提示】取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。葡萄糖是五羟基醛，分子中含有醛基和醇羟基，其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，因此，葡萄糖具有醛和醇的化学性质。1还原成醇CH2OH(CHOH)4CHOH22氧化(1)被银氨溶液氧化。(2)被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。(3)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。(4)在加热和催化剂条件下被O2氧化。3酯化反应CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOHCH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO5H2O 葡萄糖五乙酸酯4发酵成酒精C6H 2C2H5OH2CO2能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加到2 mL的新制Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如下表：液体葡萄糖溶液乙醇甘油(丙三醇)水实验现象氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅根据上述实验及现象能够得出的正确结论是()A葡萄糖分子中可能含有醛基B葡萄糖分子中可能含有多个羟基C葡萄糖的分子式为C6H12O6D葡萄糖分子碳链呈锯齿形【解析】本题一定要根据实验得出结论，四个选项的叙述均正确。据葡萄糖溶液和甘油分别与Cu(OH)2混合的现象相同，说明葡萄糖为多羟基化合物。【答案】B1下列有关葡萄糖的性质的叙述中错误的是()A能加氢生成己六醇B能发生银镜反应C与醇发生酯化反应D能被氧化为CO2和H2O【解析】葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，是一种多羟基醛，具有醇羟基的性质，如与酸发生酯化反应；具有醛的性质，如和氢气加成生成醇、能发生银镜反应等；葡萄糖中没有羧基(COOH)，不能与醇发生酯化反应；葡萄糖可以被氧化生成CO2和H2O，释放能量。【答案】C淀粉水解程度的判断【问题导思】如何检验某溶液中是否含有淀粉？【提示】取样液少许置于试管中，滴入碘水若变蓝色则含有淀粉，否则不含淀粉。若淀粉溶液部分水解时，混合液中含有哪些成分？【提示】淀粉、葡萄糖、硫酸若检验淀粉溶液是否水解时，能否直接向溶液中加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液？【提示】不能。须先中和水解液中的H2SO4，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2。1验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和H2SO4后再进行实验。2要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。 某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：淀粉溶液混合液提示：少量溶液计算时忽略不计。则：(1)各步所加试剂为：A_，B_。(2)只加A，不加B是否可以？其理由是_。(3)当析出2.16 g金属单质时，淀粉的水解百分率是_。【解析】淀粉在酸性条件下水解，故A可选稀硫酸，加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，可与银氨溶液反应生成单质银。但银镜反应必须在碱性条件下进行，故B为NaOH溶液。遇碘变蓝是淀粉的特性，混合液加碘水溶液变蓝，说明其中还有淀粉存在；混合液和银氨溶液发生反应，则证明淀粉已经部分水解生成葡萄糖。216 g银的物质的量为0.02 mol，由CORH2 Ag，可知水解生成0.01 mol的葡萄糖，即发生水解的淀粉的质量为0.01 mol162 g/mol1.62 g。故淀粉的水解百分率为：100 %18 %【答案】(1)稀硫酸NaOH溶液(2)不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行(3)18%检验淀粉水解程度的方法如下：水解液中和液有银镜产生：淀粉已经水解无银镜产生：淀粉未水解溶液变蓝：淀粉未水解完全或未水解溶液不变蓝：淀粉完全水解2某同学设计了如下3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。甲方案：淀粉液水解液中和液溶液变蓝结论：淀粉尚未水解。乙方案：淀粉液水解液无银镜产生结论：淀粉尚未水解。丙方案：淀粉液水解液,碘水 中和液有银镜产生结论：淀粉部分水解。上述3种方案结论是否正确？请简要说明理由。【解析】淀粉的水解程度有三种情况：没有水解、部分水解和完全水解。没有水解则无葡萄糖生成，完全水解则无淀粉存在，部分水解则既有葡萄糖生成，又有未水解的淀粉存在。设计实验方案时要注意两点：一是检验葡萄糖存在时，水解液加银氨溶液之前一定要加碱中和水解液，否则不会产生银镜；二是检验淀粉的存在时，不能是碱性溶液，因为碘水和NaOH溶液反应：I22NaOH=NaIONaIH2O，因此水解液可直接加碘水检验，不必中和。【答案】(1)甲方案实验设计和结论均不正确。加入NaOH后再检验淀粉是否水解是不正确的，因为I2与NaOH反应，影响实验结果的判断；同时淀粉如果部分水解，未水解的淀粉与碘反应变蓝，并不能说明淀粉尚未水解。(2)乙方案设计有误，结论不正确。在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应；同时不能得出尚未水解的结论。(3)丙方案设计和结论正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液变蓝色，说明有淀粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。课堂小结1常见的3类糖类别名称分子式关系单糖葡萄糖、果糖C6H12O6同分异构体低聚糖蔗糖、麦芽糖C12H22O11同分异构体多糖淀粉、纤维素(C6H10O5)n2.2种物质的检验淀粉变蓝、葡萄糖银镜(或砖红色沉淀)35个重要的反应C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)C12H22OH2OC6HC6HC12H22OH2O2C6H(C6HnH2OnC6HC6H12O62C2H5OH2CO21下列有关葡萄糖的说法错误的是()A葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖能发生银镜反应C葡萄糖是人体重要的能量来源 D葡萄糖能水解生成更简单的糖【解析】葡萄糖分子中有CHO，可发生银镜反应；葡萄糖是单糖，不能水解。【答案】D2下列物质中互为同系物的是()A葡萄糖和果糖 B蔗糖和麦芽糖C硬脂酸和软脂酸 D淀粉和纤维素【解析】同系物的条件是结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团。葡萄糖和果糖分子式均为C6H12O6；蔗糖的分子式为C12H22O11，与麦芽糖的分子式相同；淀粉和纤维素均为混合物。硬脂酸是十八烷酸，软脂酸是十六烷酸，故两者互为同系物。【答案】C3下列关于糖的说法不正确的是()A糖类是含有醛基或羰基的有机物B淀粉和纤维素都是天然高分子化合物C葡萄糖的分子式是C6H12O6，它是一种多羟基醛D蔗糖和麦芽糖都是二糖，它们互为同分异构体【解析】糖是多羟基醛、多羟基酮以及缩水形成的化合物，但醛、酮不是糖。【答案】A4通过实验来验证淀粉水解可生成还原性糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是()取少量淀粉加水配成溶液加热加入碱液至呈碱性加入新制的Cu(OH)2悬浊液加入几滴稀H2SO4再加热A B C D【解析】验证淀粉水解可生成还原性糖的实验，大体可分以下两步骤：第一步是先使淀粉水解(稀H2SO4作催化剂)；第二步是验证淀粉的水解产物为还原性的糖加新制Cu(OH)2悬浊液前要先加过量的NaOH溶液，以中和稀H2SO4。【答案】C5有A、B、C三种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种，经实验可知：B能发生银镜反应；A遇碘水变蓝色；A、C均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。试判断它们各是什么物质，并写出有关化学反应方程式。(1)A是_，B是_，C是_。(2)写出C的水解的化学反应方程式：_。【解析】A遇碘水变蓝，则A为淀粉溶液；B能发生银镜反应，则B为葡萄糖溶液；C为蔗糖溶液。【答案】(1)淀粉溶液葡萄糖溶液蔗糖溶液(2)C12H22O11H2O1下列关于葡萄糖与果糖的说法不正确的是()A两者互为同分异构体B两者都易溶于水C两者都能发生银镜反应D葡萄糖比果糖甜【解析】二者互为同分异构体，都易溶于水，在碱性条件下，果糖能转化为葡萄糖，发生银镜反应，果糖是最甜的糖，比葡萄糖甜。【答案】D2对于蔗糖的说法中，不正确的是()A蔗糖是最重要的二糖，它的式量是葡萄糖式量的2倍B纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应C在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成D在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有泡沫出现【解析】蔗糖可以看成一分子葡萄糖和一分子果糖脱去一分子水后的缩合产物，其式量小于葡萄糖式量的2倍，A错；蔗糖分子中无醛基，不会发生银镜反应，B对；银镜反应或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化醛基的反应都必须在碱性环境中进行，蔗糖在酸性条件下水解后，若不加碱中和过量的酸则不发生银镜反应，C对；浓硫酸有脱水性，可将蔗糖炭化，故颜色变黑，炭再被浓硫酸氧化，产生CO2、SO2气体，从体系中逸出，出现泡沫，D对。 【答案】A3关于淀粉和纤维素的叙述中正确的是()A分子式相同，互为同分异构体B都是多糖，化学性质完全相同C分子式不同，所含的碳、氢、氧元素的质量比不相同D都能水解，且水解的最终产物相同【解析】淀粉和纤维素化学式中n值不同，分子式不同，结构也不同，故性质不同，但水解的最终产物都是葡萄糖。【答案】D4下列物质不能发生银镜反应的是()A葡萄糖B甲酸乙酯C麦芽糖 D蔗糖【解析】分子中若含有醛基(CHO)则能发生银镜反应。葡萄糖、甲酸乙酯、麦芽糖均含CHO，蔗糖分子中不含CHO，为非还原性糖。【答案】D5核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为：CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO，下列关于核糖的叙述正确的是()A与葡萄糖互为同分异构体B可以与银氨溶液作用形成银镜C可以与FeCl3溶液作用显色D可以使紫色石蕊试液变红【解析】由核糖的结构简式可知其含有醛基，故可以与银氨溶液作用形成银镜。【答案】B6把NaOH溶液和CuSO4溶液加入某病人的尿液中，加热后观察到红色沉淀，说明尿液中含有()A脂肪 B白酒 C乙酸 D葡萄糖【解析】 尿液与新制Cu(OH)2悬浊液共热时，产生红色沉淀，说明所含物质分子中含CHO。【答案】D7下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A乙烷和氯气制氯乙烷；乙烯与氯化氢反应制氯乙烷B乙醇和乙酸制乙酸乙酯；苯的硝化反应C葡萄糖与新制氢氧化铜共热；蔗糖与稀硫酸共热D乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷【解析】A项乙烷与氯气制氯乙烷为取代反应，乙烯与氯化氢反应制氯乙烷为加成反应，A项错误；乙醇和乙酸制乙酸乙酯是取代反应，苯的硝化反应也是取代反应，B项正确；葡萄糖与新制氢氧化铜共热为氧化反应，蔗糖与稀硫酸共热是水解反应(取代反应)，C项不正确；乙醇和氧气制乙醛属于氧化反应，苯和氢气制环己烷属于加成反应，D项错误。【答案】B8生活中的一些问题常涉及化学知识，下列叙述正确的是()A棉花的主要成分是纤维素B过多食用糖类物质如淀粉等不会使人发胖C淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要D纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质【解析】B项，过多食用淀粉使人体贮存能量而发胖；C项，淀粉在酶的作用下水解生成葡萄糖；D项，纤维素在人体内不水解，不能作为人类的营养物质。【答案】A9淀粉经过下列变化：淀粉单糖酒精乙烯草酸。在该系列变化过程中，下列反应类型一定没有发生的是()加成反应氧化反应加氢反应消去反应取代反应水解反应酯化反应加聚反应A B C D【解析】由淀粉制取草酸的一系列变化可表示如下：淀粉葡萄糖CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH【答案】B10某同学为了检验纤维素的水解产物是否为葡萄糖，他将纤维素与70%的硫酸共热后加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热煮沸，无红色沉淀生成，以下解释正确的是 ()A纤维素水解产物中无葡萄糖B使用的硫酸过浓只发生了脱水反应C由于水解后混合液中含有H2SO4，所以见不到红色沉淀D加热时间不够长，所以见不到砖红色沉淀【解析】葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性环境下，因而纤维素水解后应先加入NaOH溶液中和硫酸，再和新制Cu(OH)2悬浊液反应。【答案】C11将蔗糖溶于水配成10%的溶液，分装在两支试管中。分别进行如下实验：(1)在第一支试管中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，没有红色沉淀产生，原因是_；(2)在第二个试管中加入几滴稀硫酸，再放在水浴中加热，再加入足量NaOH并加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热。现象是_；原因是_加入足量NaOH的作用是_；上述实验中发生的化学方程式是_。【解析】蔗糖为非还原性糖，不与Cu(OH)2反应，在稀H2SO4作用下加热可水解生成葡萄糖，而葡萄糖为还原性糖，加碱中和酸后再加Cu(OH)2，加热会产生Cu2O沉淀。【答案】(1)蔗糖不含醛基，不加催化剂不水解，不与Cu(OH)2反应(2)产生红色沉淀蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和H2SO4后与Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀中和H2SO4，以免H2SO4破坏Cu(OH)2，影响实验C12H22OH2OC6HC6HH2SO42NaOH=Na2SO42H2OCH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOHCH2OH(CHOH)4COONaCu2O3H2O12分别取1 mol葡萄糖进行下列实验：(1)银镜反应时，需银氨络合离子_mol，反应后葡萄糖变为_，其结构简式是_。(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需要_g乙酸。(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为_L，反应的方程式是_。【解析】根据葡萄糖的组成、结构和性质进行推断，即：银镜反应时，每摩尔醛基被2 molAg(NH3)2氧化，反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵。葡萄糖分子中含有5个羟基，完全酯化时，从理论上讲，每摩尔葡萄糖需5 mol乙酸。若使每摩尔C6(H2O)6完全转化为CO2和H2O需6 mol氧气。【答案】(1)2葡萄糖酸铵CH2OH(CHOH)4COONH4(2)300(3)134.4CH2OH(CHOH)4CHO6O26CO26H2O13某厂以甘蔗为原料制糖，对产生的大量甘蔗渣按下图所示转化进行综合利用。其中B是A水解的最终产物；C的化学式为C3H6O3，一定条件下2个C分子间脱去2个水分子可生成一种六元环状化合物；D可使溴水褪色；F是具有香味的液体。(图中部分反应条件及产物没有列出)回答下列问题：(1)A的名称是_，F的结构简式_，D的结构简式_。(2)CD的反应类型为_。DE的反应类型为_。(3)写出下列反应的方程式：AB：_；GH：_。(4)H分子所含官能团的名称是_，实验室中常用于检验该官能团的试剂的名称是(只写一种)_。【解析】由题可知甘蔗渣处理后的A为纤维素，A水解得到B为葡萄糖(C6H12O6)，其可以在酒化酶的催化条件下分解得到G为乙醇，G经过催化氧化得到H为乙醛，乙醛催化氧化为乙酸。C的化学式为C3H6O3，又根据题意C能发生缩聚和在浓硫酸条件下发生消去，可推得C的官能团有羧基和醇羟基。C可能的结构有HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH，又根据题目所给信息，一定条件下2个C分子间脱去2个水分子可生成一种六元环状化合物可得C结构为CH3CH(OH)COOH，其发生消去反应后得到D为CH2=CHCOOH，D与G发生酯化反应得到E为CH2=CHCOOCH2CH3。【答案】(1)纤维素CH3COOCH2CH3CH2=CHCOOH(2)消去反应酯化反应(或取代反应)(3)(C6H10O5)nnH2OnC6H12O62CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(4)醛基新制氢氧化铜悬浊液(斐林试剂)或银氨溶液(硝酸银的氨溶液、托伦试剂)14现有通式为(CH2O)n的六种有机物，性质如下：甲是无色有刺激性气味的气体，可以发生银镜反应；乙、丙、丁的相对分子质量均为甲的2倍，戊的相对分子质量是甲的3倍，己的相对分子质量是甲的6倍；乙、戊的水溶液可使紫色石蕊试液变红，还可以与乙醇在一定条件下酯化，乙和戊之间也能酯化；戊结构中含有CH3，两分子戊可形成环状酯；丙不溶于水；丁、己两种物质的水溶液均呈中性；丙既能水解，又能发生银镜反应；丁能与钠反应放出H2，且能与新制Cu(OH)2悬浊液加热反应产生红色沉淀；己能发生银镜反应，它可由淀粉水解制得。(1)推断各物质的结构，写出其结构简式。甲_，乙_，丙_，丁_，戊_，己_。(2)甲己中能与NaOH溶液反应的是_，(填序号，下同)能发生酯化反应的是_，能被H2还原为醇的是_，能发生银镜反应的是_。【解析】据可知甲为HCHO；乙、丙、丁的分子式为C2H4O2，乙具有酸性，则乙为CH3COOH。丙不溶于水，既能水解，又能发生银镜反应，则丙为HCOOCH3。丁能与钠反应放出H2，且能与新制Cu(OH)2悬浊液加热反应产生红色沉淀，则丁为HOCH2CHO。由知，戊的分子式为C3H6O3，分子中含有OH、CH3和COOH，故戊为CHOHCH3COOH。己的分子式为C6H12O6，能发生银镜反应，且由淀粉水解制得，则己为葡萄糖。【答案】(1)HCHOCH3COOHHCOOCH3HOCH2CHOCHOHCH3COOHCH2OH(CHOH)4CHO(2)乙、丙、戊乙、丁、戊、己甲、丁、己甲、丙、丁、己