有机物的命名(化学竞赛部分).ppt

有机化合物的命名 一 烷烃的命名普通命名法与IUPAC命名法碳原子的类别 1 伯碳 2 仲碳 3 叔碳 4 季碳一级碳二级碳三级碳四级碳 CH3 甲基Me methyl C2H5 乙基Et ethyl C3H7 CH3CH2CH2 正 丙基n Pr Propyl 异丙基i Pr iso 烷基 R 即R H去掉H的部分 CH3CH2CH2CH2 正丁基 n Bu butyl 异丁基i Bu iso butyl 仲丁基s Bu second 叔丁基t Bu tert C4H9 1 习惯命名法 普通命名法 适用于低级烷烃 用词头 正 异 新 命名正己烷异己烷新戊烷正十一烷 根据IUPAC命名 并结合我国汉语言特点制定 1979年最后一次修订 2 系统命名法 CCS 1 选择主链a 碳原子最多的链为主链b 碳原子相同时 选侧链多的为主链 2 主链编号含多取代基时 编号采用 最低次序 原则 不同方向编号 最先遇到的位次最小者为 最低系列 3 书写方式 2 3 5 三甲基 4 丙基庚烷 次序规则 按原子序数大小排 如 I Br Cl S P F O N C 烷基大小的次序 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基 2 甲基 5 5 二 1 1 二甲基丙基葵烷2 甲基 5 5 二 1 1 二甲基基丙葵烷 CCS 系统命名法 与IUPAC命名法的区别 取代基书写顺序不同 CCS 3 甲基 4 乙基 5 丙基壬烷 按取代基由小到大 IUPAC 4 Ethyl 3 Methyl Propylnonane 按字母顺序 二 环烷烃的命名 甲基环己烷 桥环 稠环烃命名 桥头碳原子 两环共用的碳原子 桥 两个桥头碳原子之间的碳链或一个键 二环 3 2 1 辛烷 2 7 7 三甲基二环 2 2 1 庚烷 螺环烃 螺原子 两个碳环共用的碳原子 螺 4 5 癸烷5 甲基螺 3 4 辛烷 讨论 3 7 7 三甲基二环 4 1 0 庚烷2 8 二甲基 1 乙基二环 3 2 1 辛烷 二环 2 2 1 庚烷 练习 三环 3 3 1 13 7 癸烷四环 2 2 0 02 6 03 5 己烷 五环 4 2 0 02 5 04 7 03 8 辛烷 三 烯烃 炔烃的命名 3 4 二甲基 1 己烯 烯烃 选取含有双键的最长碳链作为主链 靠近双键的一端开始编号 顺反异构体 顺 2 丁烯反 2 丁烯 IUPAC规定 烯烃的顺反异构体用Z E表示 次序规则 原子序数大的两个原子或基团在C C双键同侧 Z型 在异侧 E型 Z 1 2 二氯 1 溴乙烯 E 2 丁烯 2 烯丙基 1 3 环己二烯 炔烃 选取含有叁键的最长碳链作为主链 靠近叁键的一端开始编号 烯 炔混合 若编号相同 则使双键位次小 若编号不相同 则以小的为准书写时先烯后炔 二烯烃 CH2 CH CH CH21 3 丁二烯 2 烯丙基 1 3 环己二烯 四 芳烃 多环芳烃 杂环芳烃 1 芳烃连简单取代基 以苯为母体 芳烃连下列官能团时 苯作取代基 其母体顺序如下 COOH SO3H CO2R COX CONH2 CN CHO COR OH NH2 OR R 对甲酰基苯甲酸 Ar 芳基Ph 或 苯基 C6H5 PhCH2 苄基 Bz 2 多环芳烃 5 羟基 2 萘甲酸 萘 蒽 菲 二联苯2 4 二甲基联苯 3 联苯 4 杂环芳烃 吡咯呋喃噻吩 吡啶喹啉嘌呤 含取代基杂环的命名 1 编号原则 a 从杂原子开始 以O S N为序 使杂原子编号最小 b 使取代基编号最小 d 环上只有一个杂原子时 可用 等标记 c 特殊编号 2 母体选择 一般以杂环为母体b 当环上有 COOH COOR SO3H时 以羧酸 酯 磺酸为母体 6 氨基嘌呤 腺嘌呤 五 卤代烃 烃基卤卤某烃 CH2 CH CH2Br烯丙基溴 溴丙烯 叔丁基氯2 甲基 2 氯丙烷 氯苯 六 醇 酚 醚 1 醇 2 甲基 2 丙醇叔丁醇 CH2 CH CH2OH2 丙烯 1 醇 烯丙醇 苯甲醇苄醇 系统命名法普通命名法 2 酚 3 醚 环醚 七 醛 酮 八 羧酸及衍生物 羧酸衍生物 九 胺类 Fischer投影式 D L命名法是以甘油醛的两种构型为标准 羟基处于费歇尔投影式右边的称为D 型 在左边的称为L 型 D 甘油醛L 甘油醛 D L命名法有一定局限性 多用于糖类和氨基酸构型的命名 D 葡萄糖 R S命名法 R S命名法的命名规则如下 1 根据次序规则将手性碳原子所连接的4个原子或原子团排列成序 a b c d 2 把最小的原子或原子团 d 放在视线的最远端 其它原子或原子团朝着观察者 3 观察a b c的排列顺序 呈顺时针方向为R 构型 呈逆时针方向为S 构型 C abcd a b c d 将最小的基团放在纸面后方 RS 次序规则看原子序数 若为同位素 看原子量 R 2 氯丁烷 S 3 氯戊烯 R 2 羟基丙酸 对费歇尔投影式可直接确定其R S构型 规则为 1 当最小基团 d 处于横键的左 右端时 a b c顺时计方向排列的为S 构型 逆时针方向排列的为R 构型 2 当最小基团 d 处于竖键的上 下端时 a b c顺时针方向排列的为R 构型 逆时针方向排列的为S 构型 2R 3S 4R 5R 2 3 4 5 6 五羟基己醛 2R 3R 2S 3S 2R 3S 2S 3R