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2001-2010年十年化学赛题重组卷2有机化学（二）第1题（10分）1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖：旧合成路线：新合成路线：11 写出A、B、C、D的结构式（填入方框内）。12 布洛芬的系统命名为： 。第2题（9分）化合物A和 B的元素分析数据均为C 85.71%，H 14.29%。质谱数据表明A和B的相对分子质量均为84。室温下A和B均能使溴水褪色，但均不能使高锰酸钾溶液褪色。A与HCl反应得2，3二甲基2氯丁烷，A催化加氢得2，3二甲基丁烷；B与HCl反应得2甲基3氯戊烷，B催化加氢得2，3二甲基丁烷。2-1写出A和B的结构简式。2-2写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体与HCl反应的产物。第3题（7分）50年前，Watson和Crick因发现DNA双螺旋而获得诺贝尔化学奖。DNA的中文化学名称是： ；DNA是由如下三种基本组分构成的： 、 和 ；DNA中的遗传基因是以 的排列顺序存储的；DNA双链之间的主要作用力是 。给出DNA双螺旋结构在现代科技中应用的一个实例： 。第4题（10分） 某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳-3,6,9-三烯 9%, 十八碳-3,6-二烯 57，十八碳-3-烯 34。41 烯烃与过氧乙酸可发生环氧化反应，请以十八碳-3,6,9-三烯为例，写出化学反应方程式。 42 若所有的双键均被环氧化，计算1摩尔该混合烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。 43 若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请设计一个实验方案，用酸碱滴定法测定分离后产物的环氧化程度：简述实验方案；写出相关的反应方程式和计算环氧化程度（）的通式。 第5题（12分） 中和1.2312 g平面构型的羧酸消耗18.00 mL 1.20 mol/L NaOH溶液，将该羧酸加热脱水，生成含碳量为49.96的化合物。确定符合上述条件的摩尔质量最大的羧酸及其脱水产物的结构式，简述推理过程。 第6题（13分）写出下列反应的每步反应的主产物（A、B、C）的结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体标明。B是两种几何异构体的混合物。第7题（4分）用下列路线合成化合物C：反应结束后，产物中仍含有未反应的A和B。7-1 请给出从混合物中分离出C的操作步骤；简述操作步骤的理论依据。7-2 生成C的反应属于哪类基本有机反应类型。第8题（12分） 石竹烯（Caryophyllene,C15H24）是一种含双键的天然产物，其中一个双键的构型是反式的，丁香花气味主要是由它引起的，可从下面的反应推断石竹烯及其相关化合物的结构。反应1：反应2：反应3：反应4：石竹烯异构体异石竹烯在反应1和反应2中也分别得到产物A和B，而在经过反应3后却得到了产物C的异构体，此异构体在经过反应4后仍得到了产物D。8-1 在不考虑反应生成手性中心的前提下，画出化合物A、C以及C的异构体的结构式；8-2 画出石竹烯和异石竹烯的结构式；8-3 指出石竹烯和异石竹烯的结构差别。第9题 (10分) 1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应：写出A、B、C、D和E的结构简式（不考虑立体异构体）。第10题 ( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药，可由A和B在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成，反应式如下：10-1在下面灰黄霉素结构式中标出不对称碳原子的构型。10-2 写出所有符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式： 苯环上只有两种化学环境不同的氢； 分子中只有一种官能团。 B的同分异构体：10-3写出由A和B生成灰黄霉素的反应名称。5
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