高考有机化学推断专题.ppt

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有机高考全面解析 永修一中 熊颖 第一部分 有机化学基础 选择题 第二部分 有机化学合成和推断 36题 题型一 基础题 题型二 命名和结构 题型三 结构推性质 题型一 官能团名称 反应类型或命名 题型二 反应方程式 结构简式 题型三 同分异构体书写和数目判断 题型四 有机合成 题型一 基础题 2017新课标1卷 1 下列生活用品中主要由合成纤维制造的是A 尼龙绳B 宣纸C 羊绒衫D 棉衬衣 A 2017新课标2卷 2 下列说法错误的是A 糖类化合物也可称为碳水化合物B 维生素D可促进人体对钙的吸收C 蛋白质是仅由碳 氢 氧元素组成的物质D 硒是人体必需的微量元素 但不宜摄入过多 题型一 基础题 C 2017新课标3卷 3 下列说法正确的是A 植物油氢化过程中发生了加成反应B 淀粉和纤维素互为同分异构体C 环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D 水可以用来分离溴苯和苯的混合物 题型一 基础题 A 2016新课标3卷 4 下列说法错误的是 A 乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B 乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C 乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D 乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 题型一 基础题 A 2016海南卷 5 下列物质中 其主要成分不属于烃的是A 汽油B 甘油C 煤油D 柴油 题型一 基础题 B 题型二 命名和结构 2017新课标1卷 6 已知 b d p 的分子式均为C6H6 下列说法正确的是A b的同分异构体只有d和p两种B b d p的二氯代物均只有三种C b d p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D b d p中只有b的所有原子处于同一平面 D 题型二 命名和结构 2017北京卷 7 我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展 CO2转化过程示意图如下 下列说法不正确的是A 反应 的产物中含有水B 反应 中只有碳碳键形成C 汽油主要是C5 C11的烃类混合物D 图中a的名称是2 甲基丁烷 B 2016新课标1卷 8 下列关于有机化合物的说法正确的是A 2 甲基丁烷也称为异丁烷B 由乙烯生成乙醇属于加成反应C C4H9Cl有3种同分异构体D 油脂和蛋白质都属于高分子化合物 题型二 命名和结构 B 2016新课标2卷 9 下列各组中的物质均能发生加成反应的是A 乙烯和乙醇B 苯和氯乙烯C 乙酸和溴乙烷D 丙烯和丙烷 题型二 命名和结构 B 2016新课标2卷 10 分子式为C4H8Cl2的有机物共有 不含立体异构 A 7种B 8种C 9种D 10种 题型二 命名和结构 2011年新课标1卷 11 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 6种B 7种C 8种D 9种 C C 2016新课标3卷 12 已知异丙苯的结构简式如下 下列说法错误的是 A 异丙苯的分子式为C9H12B 异丙苯的沸点比苯高C 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D 异丙苯和苯为同系物 题型二 命名和结构 C 2016浙江卷 13 下列说法正确的是A 的一溴代物和 B CH3CH CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C 按系统命名法 化合物 的名称是2 3 4 三甲基 2 乙基戊烷D 与 都是 氨基酸且互为同系物 题型二 命名和结构 的一溴代物都有4种 不考虑立体异构 A 14 2016海南卷 双选 工业上可由乙苯生产苯乙烯 下列说法正确的是A 该反应的类型为消去反应B 乙苯的同分异构体共有三种C 可用Br2 CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7 题型二 命名和结构 AC 2016海南卷 双选 15 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰 且其峰面积之比为2 1的有乙酸甲酯B 对苯二酚C 2 甲基丙烷D 对苯二甲酸 题型二 命名和结构 BD 2016上海卷 16 轴烯是一类独特的星形环烃 三元轴烯与苯 A 均为芳香烃B 互为同素异形体C 互为同系物D 互为同分异构体 题型二 命名和结构 D 2016上海卷 17 烷烃 的命名正确的是A 4 甲基 3 丙基戊烷B 3 异丙基己烷C 2 甲基 3 丙基戊烷D 2 甲基 3 乙基己烷 题型二 命名和结构 D 2015北京卷 18 合成导电高分子材料PPV的反应 下列说法中正确的是A 合成PPV的反应为加聚反应B PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C 和苯乙烯互为同系物D 通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量 可得其聚合度 D 2016上海卷 19 合成导电高分子化合物PPV的反应为 下列说法正确的是A PPV是聚苯乙炔B 该反应为缩聚反应C PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D 1mol 最多可与2molH2发生反应 B 有机物性质 官能团 题型三 结构推性质 1 1mol有机物消耗H2或Br2的最大量 消耗H2或Br2的最大量 量的关系 1mol有机物消耗NaOH的最大量 2 常见反应量的关系 1 CHO Ag 2 CHO Cu OH 2 Cu2O 3 OH Na H2 4 COOH CO32 CO2 5 COOH HCO32 CO2 已知有机物的结构简式为 下列性质中该有机物不具有的是 1 加聚反应 2 加成反应 3 使酸性高锰酸钾溶液褪色 4 与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 5 与KOH溶液反应A 1 3 B 2 4 C 4 D 4 5 CH2 CH CH2 OH CHO C 例 20 2017北京卷 聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂 聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘 其结构表示如下 图中虚线表示氢键 下列说法不正确的是A 聚维酮的单体是 B 聚维酮分子由 m n 个单体聚合而成C 聚维酮碘是一种水溶性物质D 聚维酮在一定条件下能发生水解反应 题型三 结构推性质 B 21 2017天津卷 汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一 对肿瘤细胞的杀伤有独特作用 下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 A 汉黄芩素的分子式为C16H13O5B 该物质遇FeCl3溶液显色C 1mol该物质与溴水反应 最多消耗1molBr2D 与足量H2发生加成反应后 该分子中官能团的种类减少1种 B 22 2017江苏卷 萜类化合物广泛存在于动植物体内 关于下列萜类化合物的说法正确的是 A a和b都属于芳香族化合物B a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C a b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D b和c均能与新制的Cu OH 2反应生成红色沉淀 C 23 2016江苏卷 化合物X是一种医药中间体 其结构简式如图所示 下列有关化合物X的说法正确的是 A 分子中两个苯环一定处于同一平面B 不能与饱和Na2CO3溶液反应C 在酸性条件下水解 水解产物只有一种D 1mol化合物X最多能与2molNaOH反应 C 24 2016天津卷 下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 A 蛋白质水解的最终产物是氨基酸B 氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C 氨基丙酸与 氨基苯丙酸混合物脱水成肽 只生成2种二肽D 氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子 在电场作用下向负极移动 A 25 2015重庆卷 某化妆品的组分Z具有美白功效 原从杨树中提取 现可用如下反应制备 下列叙述错误的是A X Y和Z均能使溴水褪色B X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C Y既能发生取代反应 也能发生加成反应D Y可作加聚反应单体 X可作缩聚反应单体 B 2015上海卷 26 已知咖啡酸的结构如图所示 关于咖啡酸的描述正确的是 A 分子式为C9H5O4B 1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C 与溴水既能发生取代反应 又能发生加成反应D 能与Na2CO3溶液反应 但不能与NaHCO3溶液反应 C 27 2015山东卷 分枝酸可用于生化研究 其结构简式如图 下列关于分枝酸的叙述正确的是 A 分子中含有2种官能团B 可与乙醇 乙酸反应 且反应类型相同C 1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D 可使溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 且原理相同 B 2015新课标2卷 29 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有 不含立体异构 A 3种B 4种C 5种D 6种 2015海南卷 28 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有 不含立体异构 A 3种B 4种C 5种D 6种 B B 2015新课标2卷 30 某羧酸酯的分子式为C18H26O5 1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇 该羧酸的分子式为A C14H18O5B C14H16O4C C14H22O5D C14H10O5 A 2015江苏卷 双选 31 己烷雌酚的一种合成路线如下 下列叙述正确的是 A 在NaOH水溶液中加热 化合物X可发生消去反应B 在一定条件 化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C 用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD 化合物Y中不含有手性碳原子 BC 第一部分 有机化学基础 选择题 第二部分 有机化学合成和推断 36题 题型一 基础题 题型二 命名和结构 题型三 结构推性质 题型一 官能团名称 反应类型或命名 题型二 反应方程式 结构简式 题型三 同分异构体书写和数目判断 题型四 有机合成 有机推断题解题思路 一 基础知识回顾 紧扣 一条主线 七大反应类型 三大突破口 复习 一条主线 卤代烃 醇 醛 羧酸 炔烃 烯烃 烷烃 酯 七大反应类型 卤代 硝化 水解 酯化 烷烃光照卤代 苯和苯的同系物的卤代 酚卤代 浓溴水 邻 对位氢 苯及苯的同系物 卤代烃 NaOH水溶液 酯 H 或NaOH溶液 酸 醇在浓H2SO4 1 取代反应 醇 3 消去反应 卤代烃 与H2 HX X2 H2O加成 与H2加成 2 加成反应 与H2加成 油脂氢化 油脂与H2加成 NaOH 醇 浓H2SO4 4 氧化反应 被酸性KMnO4溶液氧化褪色 银镜反应 与新制Cu OH 2溶液反应 含有什么官能团的物质 醇 醛催化氧化 烯烃 炔烃 苯的同系物 醇 酚 醛 得氧或失氢 5 还原反应 苯加氢生成环己烷 不饱和烃及不饱和化合物的加氢 油脂的氢化 乙醛与氢气的加成 得氢或失氧 6 加聚反应 7 缩聚反应 单体含不饱和键 单体含至少两种官能团 2011年全国新课标卷 9 下列反应中 属于取代反应的是 CH3CH CH2 Br2CH3CHBrCH2Br CH3CH2OHCH2 CH2 H2O CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O C6H6 HNO3C6H5NO2 H2OA B C D B 三大突破口 1 由反应条件物质及反应类型 推 不饱和有机物的加成 醛的氧化 醇的催化氧化 烷烃或芳香烃烷基上的取代 苯环上的取代 酚的取代 不饱和有机物的加成 或还原 卤代烃的消去 酯或糖类的水解 酯化反应或醇的消去 乙醇的消去 卤代烃或酯类的水解 例1 07全国理综I 下图中A B C D E F G均为有机化合物 D的化学名称是 反应 的化学方程式是 B的分子式是 A的结构简式是 反应 的反应类型是 乙醇 C9H10O3 水解反应 2 由特殊现象官能团 推 羧基 酚羟基 不产生CO2 羧基 产生CO2 醇羟基 酚羟基 羧基 苯环 醛基 酚羟基 羧基 醛基 酚羟基 苯的同系物 醛基 酯类 卤代烃 糖类 蛋白质 1 能发生银镜反应的物质2 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质3 能使溴水褪色的物质4 能被氧化的物质5 显酸性的有机物6 能使蛋白质变性的物质7 既能与酸又能与碱反应的有机物8 能与NaOH溶液发生反应的有机物9 有明显颜色变化的有机反应 1 密度比水大的液体有机物2 密度比水小的液体有机物3 能发生水解反应的物质4 不溶于水的有机物5 常温下为气体的有机物 物理性质 化学性质 2 根据性质推断 1 密度比水大的液体有机物有 等 2 密度比水小的液体有机物有 大多数 物理性质 3 能发生水解反应的物质有 盐 4 不溶于水的有机物有 5 常温下为气体的有机物有 的烃 新戊烷例外 6 能与Na反应的有机物有 等 凡含羟基的化合物 7 能发生银镜反应的物质有 凡含醛基的物质 8 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有 1 含有键 键的烃和烃的衍生物 2 含有的化合物如和类物质 3 含有的化合物 4 具有还原性的无机物 如SO2 FeSO4 KI H2O2等 9 能使溴水褪色的物质有 1 含有烃和烃的衍生物 加成 2 类物质 取代 3 含物质 氧化 4 碱性物质 如NaOH Na2CO3 氧化还原 歧化反应 5 较强的无机还原剂 如SO2 KI FeSO4等 氧化 6 有机溶剂 如苯和苯的同系物 四氯甲烷 汽油 已烷等 属于萃取 使水层褪色而有机层呈橙红色 10 浓硫酸 加热条件下发生的反应有 苯及苯的同系物的 醇的反应 反应 的水解11 能被氧化的物质有 含有键或键的不饱和化合物 KMnO4 大多数有机物都可以燃烧 燃烧都是被氧气氧化 12 显酸性的有机物有 含有和的化合物 13 能使蛋白质变性的物质有 甲醛 苯酚 强氧化剂 浓的酒精 双氧水 碘酒 三氯乙酸等 14 既能与酸又能与碱反应的有机物 具有酸 碱双官能团的有机物 氨基酸 蛋白质等 15 能与NaOH溶液发生反应的有机物 1 2 3 4 5 16 有明显颜色变化的有机反应 1 苯酚与三氯化铁溶液反应呈 2 KMnO4酸性溶液的 3 溴水的 4 淀粉遇碘单质变 5 蛋白质遇浓硝酸呈 颜色反应 则A中有 CHOR CH2OH R CHO R COOH 3 根据特定的转化关系 推断物质或官能团 R COOH RCOOR 1 R CH2OHR CHOR COOH 2 R OH 3 问题 例2 有四个C 有羧基 有醛基 有不饱和键 CABD Br2水 H2Ni C4H6O2环状化合物 银氨溶液 加热 D的碳链没有支链 NaHCO3 浓硫酸 无支链 若1molA可与2molH2加成 则A的结构简式是 OHC CH CH COOH 酯化 例3 下图中X是一种具有水果香味的合成香料 请根据框图推出框图中各物质的结构简式 醛基 C4H8O2 例 乙二酸二乙酯的合成 画出合成路线图 例 由1 丙醇制CH3COCOOCH2CH2CH3 例 由乙醇制取乙二酸乙二酯 最简便的流程途径 经下列哪些反应 其顺序正确的是 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应A B C D 有机物的分离和提纯 11 有机物的通式烷烃 烯烃和 炔烃和 饱和一元醇和 饱和一元醛和 饱和一元羧酸和 苯及其同系物 苯酚同系物 芳香醇和芳香醚 四 其他1 需水浴加热的反应有 1 2 3 4 5 酚醛树脂的制取 6 固体溶解度的测定凡是在不高于100 的条件下反应 均可用水浴加热 其优点 温度变化平稳 不会大起大落 有利于反应的进行 2 需用温度计的实验有 1 170 2 蒸馏 3 4 70 80 5 中和热的测定 6 50 60 说明 1 凡需要准确控制温度者均需用温度计 2 注意温度计水银球的位置 1 2017新课标1卷 15分 化合物H是一种有机光电材料中间体 实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下 已知 6 写出用环戊烷和2 丁炔为原料制备化合物的合成路线 其他试剂任选 回答下列问题 1 A的化学名称是 2 由C生成D和E生成F的反应类型分别是 3 E的结构简式为 4 G为甲苯的同分异构体 由F生成H的化学方程式为 5 芳香化合物X是F的同分异构体 X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢 峰面积比为6 2 1 1 写出2种符合要求的X的结构简式 2 2017新课标2卷 15分 化合物G是治疗高血压的药物 比索洛尔 的中间体 一种合成G的路线如下 已知以下信息 A的核磁共振氢谱为单峰 B的核磁共振氢谱为三组峰 峰面积比为6 1 1 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢 1molD可与1molNaOH或2molNa反应 6 L是D的同分异构体 可与FeCl3溶液发生显色反应 1mol的L可与2mol的Na2CO3反应 L共有 种 其中核磁共振氢谱为四组峰 峰面积比为3 2 2 1的结构简式为 回答下列问题 1 A的结构简式为 2 B的化学名称为 3 C与D反应生成E的化学方程式为 4 由E生成F的反应类型为 5 G的分子式为 3 2017新课标3卷 15分 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物 实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下 回答下列问题 1 A的结构简式为 C的化学名称是 2 的反应试剂和反应条件分别是 该反应的类型是 3 的反应方程式为 吡啶是一种有机碱 其作用是 4 G的分子式为 5 H是G的同分异构体 其苯环上的取代基与G的相同但位置不同 则H可能的结构有 种 6 4 甲氧基乙酰苯胺 是重要的精细化工中间体 写出由苯甲醚 制备4 甲氧基乙酰苯胺的合成路线 其他试剂任选 4 2017北京卷 17分 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物 合成路线如下图所示 1 A属于芳香烃 其结构简式是 B中所含的官能团是 2 C D的反应类型是 3 E属于脂类 仅以乙醇为有机原料 选用必要的无机试剂合成E 写出有关化学方程式 RCOOR R OH R R R 代表烃基 RCOOR R OH 4 已知 2EF C2H5OH F所含官能团有和 5 以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应 写出有关化合物的结构简式 5 2017天津卷 18分 2 氨基 3 氯苯甲酸 F 是重要的医药中间体 其制备流程图如下 分子中不同化学环境的氢原子共有 种 共面原子数目最多为 2 B的名称为 写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 a 苯环上只有两个取代基且互为邻位b 既能发生银镜反应又能发生水解反应 3 该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B 而是经由 三步反应制取B 其目的是 4 写出 的化学反应方程式 该步反应的主要目的是 5 写出 的反应试剂和条件 F中含氧官能团的名称为 6 在方框中写出以为主要原料 经最少步骤制备含肽键聚合物的流程 6 2017江苏卷 15分 化合物H是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体 其合成路线流程图如下 1 C中的含氧官能团名称为 和 2 D E的反应类型为 3 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 含有苯环 且分子中有一个手性碳原子 能发生水解反应 水解产物之一是 氨基酸 另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢 4 G的分子式为C12H14N2O2 经氧化得到H 写出G的结构简式 5 已知 请写出以 和 CH3 2SO4为原料制备 的合成路线流程图 无机试剂任用 合成路线流程图示例见本题题干 R代表烃基 R 代表烃基或H
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