高考化学一轮复习 11.15题型探究 有机合成题的解题策略课件 (2).ppt

1 题型分析 3 知识归纳 2 题型示例 5 思维建模 4 题组精练 第十一章 有机化学基础 选修 题型探究 有机合成题的解题策略 一 题型分析 1 题型分析 题型分析 有机合成题是高考的重点题型 试题往往以某些重要有机物的合成为载体 给出合成流程图 提供一些信息 考查合成路线中某些物质的推断 反应化学方程式的书写 有机反应类型的判断 同分异构体的书写 有机物的检验等 也有的试题提供原料 让设计合成路线 书写有关化学反应方程式等 该类试题在解题时要对比原料和目标产物 结合题给信息 选用合适的分析方法进行分析或设计 二 题型示例 2 题型示例 示例 2014 全国大纲卷 30 心得安 是治疗心脏病的药物 下面是它的一种合成路线 具体反应条件和部分试剂略 回答下列问题 1 试剂a是 试剂b的结构简式为 b中官能团的名称是 2 的反应类型是 NaOH 或Na2CO3 ClCH2CH CH2 氯原子 碳碳双键 氧化反应 3 心得安的分子式为 4 试剂b可由丙烷经三步反应合成 反应1的试剂与条件为 反应2的化学方程式为 反应3的反应类型是 C16H21O2N Cl2 光照 取代反应 转解析 5 芳香化合物D是1 萘酚的同分异构体 其分子中有两个官能团 能发生银镜反应 D能被KMnO4酸性溶液氧化成E C2H4O2 和芳香化合物F C8H6O4 E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体 F芳环上的一硝化产物只有一种 D的结构简式为 由F生成一硝化产物的化学方程式为 该产物的名称是 2 硝基 1 4 苯二甲酸 或硝基对苯二甲酸 回原题 三 知识归纳 3 知识归纳 1 中学常见的有机合成路线 2 二元合成路线 3 芳香化合物合成路线 羟基酸酯化成环 氨基酸成环如H2NCH2CH2COOH 3 有机合成中官能团的引入 消去和转化 1 官能团的引入 引入卤素原子 烷烃或苯及其同系物的卤代 引入卤素原子 通过加成反应消除不饱和键 通过消去反应 氧化反应或酯化反应消除羟基 OH 通过加成反应或氧化反应消除醛基 CHO 通过消去反应或水解 取代 反应消除卤素原子 2 官能团的消去 3 氨基 NH2 的保护 如用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把 CH3氧化成 COOH之后 再把 NO2还原为 NH2 防止当KMnO4氧化 CH3时 NH2 具有还原性 也被氧化 4 有机合成中常见官能团的保护 1 酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化 所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应 把 OH变为 ONa将其保护起来 待氧化后再酸化将其转变为 OH 2 碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来 待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键 四 题组精练 4 题组精练 香豆素类化合物具有抗病毒 抗癌等多种生物活性 香豆素 3 羧酸可由水杨醛制备 1 中间体X的分子式为 精练1 C12H10O4 2 水杨醛发生银镜反应的化学方程式为 3 香豆素 3 羧酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机物的结构简式为 4 下列说法错误的是 A 中间体X不易溶于水B 水杨醛分子中所有原子一定处于同一平面C 水杨醛除本身外 含有苯环且无其他环的同分异构体还有4种D 水杨醛和香豆素 3 羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 转解析 解析 2 水杨醛发生银镜反应生成 Ag NH3 H2O 3 香豆素 3 羧酸含有酯基和羧基 1mol香豆素 3 羧酸消耗3molNaOH 4 A项 中间体X不含亲水基团 难溶于水 B项 酚羟基中氢原子与其他原子不一定在同一平面 由于C C单键的旋转 醛基上的O和H与苯环也不一定在同一平面内 C项 间位和对位2种 羟基与醛基合并 形成苯甲酸和甲酸苯酚酯2种 D项 水杨醛含有醛基 香豆素 3 羧酸含有碳碳双键 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色 5 根据提供的反应及吡啶与苯结构类似 可写出吡啶的结构简式 回原题 咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的应用的医药中间体和原料药 反应 精练2 咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物 由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是 1 化合物 的分子式为 反应 的反应类型为 反应 C7H6O3 还原 或加成 2 若化合物 和 中的 Ph 为苯基 P 为磷原子 则 合物 的结构简式为 咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为 转解析 3 足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为 解析 1 化合物 的分子式为C7H6O3 3 溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为 2 反应 是酯化反应 则咖啡酸苯乙酯的结构简式为 回原题 五 思维建模 5 思维建模 有机合成题的解题思路