高考化学一轮复习 热点题型突破系列8 有机推断与有机合成课件 新人教版.ppt

第十一章有机化学基础 选修 热点题型突破系列 八 1 2015 新课标全国卷 聚戊二酸丙二醇酯 PPG 是一种可降解的聚酯类高分子材料 在材料的生物相容性方面有很好的应用前景 PPG的一种合成路线如下 有机推断与有机合成 真题示例 回答下列问题 1 A的结构简式为 2 由B生成C的化学方程式为 3 由E和F生成G的反应类型为 G的化学名称为 4 由D和H生成PPG的化学方程式为 若PPG平均相对分子质量为10000 则其平均聚合度约为 填标号 a 48B 58c 76D 122 5 D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种 不含立体异构 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 写结构简式 D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 或数据 完全相同 该仪器是 填标号 a 质谱仪B 红外光谱仪c 元素分析仪D 核磁共振仪 1 反应条件与反应类型 1 在NaOH的水溶液中发生水解反应 可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应 2 在NaOH的乙醇溶液中加热 发生卤代烃的消去反应 3 在浓H2SO4存在的条件下加热 可能发生醇的消去反应 酯化反应 成醚反应或硝化反应等 4 能与溴水或溴的CCl4溶液反应 可能为烯烃 炔烃的加成反应 5 能与H2在Ni作用下发生反应 则为烯烃 炔烃 芳香烃 醛的加成反应或还原反应 知识延伸 6 在O2 Cu 或Ag 加热 或CuO 加热 条件下 发生醇的氧化反应 7 与O2或新制的Cu OH 2悬浊液或银氨溶液反应 则该物质发生的是 CHO的氧化反应 如果连续两次出现O2 则为醇 醛 羧酸的过程 8 在稀H2SO4加热条件下发生酯 低聚糖 多糖等的水解反应 9 在光照 X2 表示卤素单质 条件下发生烷基上的取代反应 在Fe粉 X2条件下发生苯环上的取代反应 7 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等 8 能发生水解反应的有机物为卤代烃 酯 糖或蛋白质等 9 遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基 10 能发生连续氧化的有机物是伯醇 即具有 CH2OH 的醇 1 推断有机物的依据有机物间的转变 实质上是官能团的转变 因而 做题时应根据官能团的性质和相互转变关系 结合具体的实验现象 数据 再分析综合 做出正确合理的推断 解题策略 2 推断有机物的思路 3 推断有机物的方法 1 根据官能团的特征反应推断 2 根据反应后的产物逆向推断 3 根据衍变关系及反应条件 找出突破口进行推断 4 根据题目信息 灵活应用有机物知识进行推断 2 2015 新课标全国卷 A C2H2 是基本有机化工原料 由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线 部分反应条件略去 如下所示 回答下列问题 1 A的名称是 B含有的官能团是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 C和D的结构简式分别为 4 异戊二烯分子中最多有 个原子共平面 顺式聚异戊二烯的结构简式为 5 写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 填结构简式 6 参照异戊二烯的上述合成路线 设计一条由A和乙醛为起始原料制备1 3 丁二烯的合成路线 2 碳链减短 不饱和烃的氧化反应 如烯烃 炔烃在高锰酸钾酸性溶液的作用下不饱和键发生断裂 苯的同系物则被氧化为苯甲酸等 羧酸或羧酸盐的脱羧反应 如乙酸钠与碱在加热的条件下生成甲烷 1 有机合成路线设计的一般程序 1 观察目标分子的结构 即观察目标分子的碳骨架特点 官能团种类及其位置 2 由目标分子逆推原料分子并设计合成路线 对目标分子中碳骨架先进行构建 然后再引入相应的官能团 或者先进行官能团的转化 然后再进行碳骨架构建等 来进行不同合成路线的设计 3 优选不同的合成路线 以绿色化学为指导 尽量采用廉价易得 低毒 最好无毒 低污染 最好无污染 的原料及选择最优化的合成路线 2 有机合成路线的设计方法 1 正推法 即从某种原料分子开始 对比目标分子与原料分子的结构 碳骨架及官能团 对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入 或者官能团的转化 从而设计出合理的目标分子的合成路线 2 逆推法 即从目标分子着手 分析目标分子的结构 然后由目标分子逆推出原料分子 并进行合成路线的设计 从不同的设计路线中选取最合适设计路线 教材中对于乙酰水杨酸的合成路线设计就是采用了逆推法 1 2015 安徽卷 四苯基乙烯 TPE 及其衍生物具有聚集诱导发光特性 在光电材料等领域应用前景广阔 以下是TPE的两条合成路线 部分试剂和反应条件省略 5 下列说法正确的是 a B的酸性比苯酚强b D不能发生还原反应c E含有3种不同化学环境的氢d TPE既属于芳香烃也属于烯烃 2 2015 北京卷 张 烯炔环异构反应 被 NameReactions 收录 该反应可高效构筑五元环状化合物 R R R 表示氢 烷基或芳基 合成五元环有机化合物J的路线如下 3 2015 福建卷 司乐平 是治疗高血压的一种临床药物 其有效成分M的结构简式如图所示 1 下列关于M的说法正确的是 填序号 a 属于芳香族化合物b 遇FeCl3溶液显紫色c 能使酸性高锰酸钾溶液褪色d 1molM完全水解生成2mol醇 2 肉桂酸是合成M的中间体 其一种合成路线如下 烃A的名称为 步骤 中B的产率往往偏低 其原因是 步骤 反应的化学方程式为 步骤 的反应类型是 肉桂酸的结构简式为 C的同分异构体有多种 其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种 解析 1 M中含有苯环为芳香族化合物 a项正确 M中没有酚羟基的存在 b项错误 M中有碳碳双键 能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 c项正确 M分子中有三个酯基 1molM水解可以生成3mol醇 d项错误 2 从所给有机物的结构和B的分子式可知A为甲苯 甲苯在光照下与Cl2发生取代反应 副产物还有一氯代物和三氯代物 故二氯代物的产率偏低 5 2015 天津卷 扁桃酸衍生物是重要的医药中间体 以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下 4 D F的反应类型是 1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应 最多消耗NaOH的物质的量为 mol 写出符合下列条件的F的所有同分异构体 不考虑立体异构 的结构简式 属于一元酸类化合物 苯环上只有2个取代基且处于对位 其中一个是羟基 6 席夫碱类化合物G在催化 药物 新材料等方面有广泛应用 合成G的一种路线如下 已知以下信息 回答下列问题 1 由A生成B的化学方程式为 反应类型为 2 D的化学名称是 由D生成E的化学方程式为 3 G的结构简式为 4 F的同分异构体中含有苯环的还有 种 不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱为4组峰 且面积比为6 2 2 1的是 写出其中的一种的结构简式