有机化学课后习题答案(徐寿昌版).doc

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烷烃1.用系统命名法命名下列化合物: 2,3,3,4四甲基戊烷 2,4二甲基3乙基己烷 3,3二甲基戊烷 2,6二甲基3,6二乙基辛烷 2,5二甲基庚烷 2甲基3乙基己烷 2,4,4三甲基戊烷 2甲基3乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 12,2,3,3四甲基戊烷 2,2,3二甲基庚烷 3、 2,2,4三甲基戊烷 4、2,4二甲基4乙基庚烷 5、 2甲基3乙基己烷 6、三乙基甲烷 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。 2乙基丁烷 正确:3甲基戊烷2,42甲基己烷 正确:2,4二甲基己烷3甲基十二烷正确:3甲基十一烷4丙基庚烷正确:4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确:4,4二甲基辛烷1,1,1三甲基3甲基戊烷正确:2,2,4三甲基己烷5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2甲基己烷 解:2甲基庚烷正庚烷 2甲基己烷2,3二甲基戊烷 正戊烷 (注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 (1) CH 3-CH3 能 量旋转角度:00 600 1200 (2) (CH3)3C-C(CH3)3旋转角度:0 0 600 1200能 量(3)CH3CH2 -CH3能峰 能谷7.用Newmann投影式写出1,2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 解:对位交叉式构象最稳定全重叠式构象最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解:1不等同,构象异构2等同3不等同,构象异构4不等同,构造异构5不等同,构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。 解: 设有n个碳原子: 12n+2n+2=72,n=5(1)只有一种氯化产物(2)得三种一氯化产物(3)得四种一氯化产物(4)只得两种二氯化产物10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有: (1)两个一溴代产物 (2)三个一溴代产物(3)四个一溴代产物 (4)五个一溴代产物解:分子量为86的烷烃分子式为C6H14(1) 两个一溴代产物(2)三个一溴代产物 (3)四个一溴代产物 (4)五个一溴代产物12. 反应CH3CH3 + Cl2 CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似, (1) 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式; (2) 计算链增长一步H值。光或热解:链引发:Cl2 2 Cl 链增长:CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HClCH3CH2 + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl链终止:2Cl Cl2 CH 3CH2 + Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2 CH 3CH2CH2CH3(2)CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol H1=+4 Jk/mol CH 3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl + Cl+243 Jk/mol -349 Jk/mol H2=-106 Jk/mol H=H1 + H 2= -104 Jk/mol13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤: C l2 2Cl H 1Cl + CH4 CH3Cl + H H2H+Cl2 HCl + Cl H3(1) 计算各步H值:(2) 为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小?解:(1) H1+243 Jk/mole H2435-349+86 Jk/moleH3243-431-188Jk/mol(2) 因为这个反应历程H2435-349+86 Jk/mole而2.7节 CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl +435Jk/mol -431 Jk/mol H1=+4 Jk/mol H2 H1,故2.7节所述历程更易于进行。 14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序: (1)(2)(3)(4) 解:(4)(2) (3)(1)。第三章 烯烃1写出烯烃C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体。解: CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有顺反异构CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有顺反异构2甲基1戊烯有顺反异构2甲基2戊烯有顺反异构4甲基2戊烯有顺反异构4甲基1戊烯3甲基1戊烯 有顺反异构3甲基2戊烯有顺反异构2,3二甲基1丁烯 2,3二甲基2丁烯3,3二甲基丁烯 2,3二甲基 2,3二甲基 3,3二甲基1丁烯 2丁烯 丁烯1丁烯2写出下列各基团或化合物的结构式:解:(1) 乙烯基 CH2=CH-(2)丙烯基 CH3CH=CH-(3) 烯丙基 CH2=CHCH2-(4)异丙烯基(5)4甲基顺2戊烯(6)(E)-3,4-二甲基3庚烯(7)(Z)-3-甲基4异丙基3庚烯3命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:解:(1)2乙基1戊烯(2)(E)-3,4-二甲基3庚烯(3)(E)-2,4-二甲基3氯3己烯(4)(Z)-1-氟2氯溴1碘乙烯(5)反5甲基2庚烯(6)(E)3,4二甲基5乙基3庚烯(7)(E)3甲基4异丙基3庚烯(8)(E)3,4二甲基3辛烯52,4庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E两种命名法命名之。解:顺,顺24庚二烯(Z,Z)24庚二烯顺,反24庚二烯(Z,E)24庚二烯反,顺24庚二烯(E,Z)24庚二烯反,反24庚二烯(E,E)24庚二烯63甲基2戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:7乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为: 中间体分别是:中间体稳定性:反应速度顺序为: 8试以反应历程解释下列反应结果:解:反应历程:9试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:10试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:(1) 2溴丙烷(2)1溴丙烷(3) 异丙醇(4) 正丙醇(5) 1,2,3三氯丙烷(6) 聚丙烯腈(7) 环氧氯丙烷11某烯烃催化加氢得2甲基丁烷,加氯化氢可得2甲基2氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式:解:由题意得:则物质A为:12某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。解:该烯烃结构式为:13某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。 解:该化合物的结构式为: 14某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A) 的结构式。解:化合物A的结构式可能是(1)或(2):153氯1,2二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成?解:合成路线如下:第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 (1)2,2二甲基3己炔 (乙基叔丁基乙炔)(2)3溴1丙炔 (3)1丁烯3炔(4)1己烯5炔(5)2氯3己炔(6)4乙烯基4庚烯2炔(7)1,3,5己三烯3写出下列化合物的构造式。 (1)4甲基1戊炔(2)3甲基3戊烯1炔(3)二异丙基乙炔(4)1,5己二炔(5)异戊二烯(6)丁苯橡胶(7)乙基叔丁基乙炔4写出1丁炔与下列试剂作用的反应式。 5完成下列反应式。 6以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。 7完成下列反应式。 8指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。 (1)(2)(3)9以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列化合物。 (1)(2)(3)10以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。 (1)(2)(3)11用化学方法区别下列各组化合物。 (1)乙烷、乙烯、乙炔 乙烷乙烯乙炔Br2/CCl4不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变(2)CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3 解:分别加入硝酸银氨溶液,有炔银沉淀的位1丁炔。 12试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。 解:(1)将混合物通入硝酸银的氨溶液,乙炔生成乙炔银而沉淀除去。 (2)将混合物进行Lindlar催化加氢,则乙炔变为乙烯。 13解:(1)1,2加成速度比1,4加成速度快。因为1,2加成生成的中间体稳定,说明活化能抵,反应速度快。1,2加成生成的中间体正碳离子为P-共轭和有三个C-H键与其超共轭,而1,4加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。(2)1,2加成产物有一个C-H键与双键超共扼,而1,4加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多,产物越稳定。 14解: 低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反应主要产物,为1,2加成为主。高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产物,1,4加成产物比1,2加成稳定。 15解:10mg样品为0.125mmol,8.40mL 氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键,一个叁键。但是根据臭氧化反应产物,确定化合物分子式为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 ;分子式:C6H8 ;1,3,5己三烯。第五章 脂环烃1. 命名下列化合物: (1)(2)1甲基3异丙基1环己烯 1甲基4乙烯基1,3环己二烯(3)(4)1,2二甲基4乙基环戊烷3,7,7三甲基双环4.1.0 庚烷(5)(6)1,3,5环庚三烯5甲基双环2.2.2 -2-辛烯(7)螺2.5-4-辛烯2写出下列化合物的结构式。 (1)1,1二甲基环庚烷(2)1,5二甲基环戊烯?(3)1环己烯基环己烯(4)3甲基1,4环己二烯(5)双环4.4.0癸烷 (6)6.双环3.2.1辛烷(7)7.螺4.56癸烯3 写出分子式为C5H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式,并命名之。 环戊烷甲基环丁烷1,1二甲基环丙烷顺1,2二甲基环丙烷反1,2二甲基环丙烷乙基环丙烷4下列化合物是否有顺反异构体?若有,写出它们的立体结构式。解:(1),(2),(3)化合物无顺反异构体。 (4)有顺反异构:(5)有顺反异构:! (6)有顺反异构:5写出下列化合物最稳定构象的透视式。 6完成下列反应式。 (1)(2)(3)(4)71,3丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物之外,还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应:(1) 化加氢后生成乙基环己烷 (2) 溴作用可加四个溴原子 (3) 适量的高锰酸钾氧化能生成羧基己二酸,根据以上事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。 解:该二聚体的结构及各步反应式如下: 8某烃(A)经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2,5己二酮,试写出该烃可能的结构式。 解:该烃为1,2二甲基环丁烯: 9分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:(1)三个异构体都能与溴反应,对于等摩尔的样品而言,与(B)和(C)反应的溴是(A)的两倍。(2)者都能与氯化氢反应,而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。 (3)(B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用,得到分子式为C4H8O的化合物。 (4)(B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。 试推测化合物(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。解:。第六章 单环芳烃1. 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 正丙苯异丙苯2甲基乙苯3甲基乙苯4甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯2写出下列化合物的结构式。 间二硝基苯对溴硝基苯1,3,5三乙苯对羟基苯甲酸2,4,6三硝基甲苯间碘苯酚对氯苄氯3,5二硝基苯磺酸3命名下列化合物。 叔丁基苯 对氯甲苯对硝基乙苯苄醇苯磺酰氯2,4二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1(4甲苯基丙烯)4用化学方法区别各组化合物。 (1)溴水 不变 褪色 不变 Br2/CCl4,Fe不变 褪色 (2)溴水 不变 褪色 褪色 硝酸银氨溶液 不变 沉淀 5以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物(一种或几种)。 (1)C6H5Br(2)C6H5NHCOOCH3(3)C6H5C2H5(4)C6H5COOH(5)o-C6H5(OH)COOCH3(6)p-CH3C6H4COOH(7)m-C6H4(OCH3)2(8)m-C6H4(NO2)COOH(9)o-C6H5(OH)Br(10)邻甲苯酚 (11)对甲苯酚(12)间甲苯酚6. 完成下列反应式。 解:7指出下列反应中的错误。 解:(1)正确反应:(2) 正确反应:(3) 正确反应8试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。解:(1)(2)(3)(4) 9试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 解:(1) 甲苯 4-硝基2溴苯甲酸;3硝基4溴苯甲酸 (2)邻硝基甲苯 2-硝基4溴苯甲酸 (3)间二甲苯 5-硝基1,3苯二甲酸 (4)苯甲醚 4-硝基2,6二溴苯甲醚 (5)对二甲苯 2-硝基1,4苯二甲酸 (6)苯 间氯苯甲酸 10以苯,甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。 解:(1)(2)(3)(4)(5)11根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构。 解:(1)(2)(3)(4)(5)(6)12三种三溴苯经硝化,分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物,是推测原来三溴苯的结构,并写出它们的硝化产物。解:三种三溴苯分别是:(1)(2)(3)13解: 14指出下列几对结构中,那些是共振结构? 解:(1)和(4)不(2)和(3)是共振结构。15苯甲醚进行硝化反应时,为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚?试从理论上解释之。 解:甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应,共轭效应大于诱导效应,是供电基团,其邻、对位上电子云密度比间位上大,硝化反应是芳烃的亲电取代反应,电子云密度大的地方易于进行,所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。 从硝化反应的中间体的稳定性看,在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。在邻,对位取代有上式结构,每个原子都是八隅体,稳定。第七章 多环芳烃和非苯芳烃1写出下列化合物的构造式。 (1)萘磺酸 (2) 萘胺 (3)蒽醌磺酸(4)9溴菲 (5)三苯甲烷 (6)联苯胺2. 命名下列化合物。 (1) 二苯甲烷(2) 对联三苯(3)1,7二甲基萘(4)4硝基1萘酚(5)9,10蒽醌(6)5硝基2萘磺酸3推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 (1)(2)(3)(4)4 答下列问题: 解:(1)环丁二烯电子为四个,具有反芳香性,很不稳定,电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下: (2)(a), 具有下式结构(不是平面的):(b),不可以,因为1,3,5,7辛环四烯不具有离域键,不能用共振结构式表示。 (c),环辛四烯二负离子具有芳香性,热力学稳定,其结构为: 电子云是离域的。5 写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。 解:(1)CrO3, CH3COOH (2)O2,V2O5 (3)Na,C2H5OH1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐1,2二氢萘(4)浓硫酸,800C (5)HNO3,H2SO4(6)Br2萘磺酸 硝基萘1溴萘(7)H2,Pd-C加热,加压 (8)浓硫酸,1650C四氢萘萘磺酸 6.用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物: 解:(1)(2)(3)(4)(5)7.写出下列化合物中那些具有芳香性? 解: (1),(8),(10)有芳香性。第八章 立体化学1.下列化合物有多少中立体异构体? 解:(1) 三种(2)四种(3)两种(4)八种(5)没有(6)四种(7)没有(8)两种(对映体)(9)三种2写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体,那些是非对映体。解:(1)四种立体异构,两对对映体:(2)有三种立体异构,其中两种为对映异构体:(3)对这个题的答案有争议,大多数认为没有立体异构,但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式,应该有两对对映体。 3下列化合物那些是手性的? 解:(1),(4),(5)是手性的。4下列各组化合物那些是相同的,那些是对映体,那些是非对映体? 解:(1)对映体(2)相同化合物(3)不同化合物,非对映体(4)相同化合物(5)对映体(5)(2R,3S)2,3二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。5解:用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下: 6写出下列化合物的菲舍尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。 解:7. 用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中那些是内消旋体? 解:全部使用菲舍尔投影式,根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同,只要任意两个基团或原子交换一次位置,就可以互变一次构型,解题时,任意写出分子的菲舍尔投影式,先进行构型判断,如果不对,就交换两个原子或基团位置一次。 (1)(R)-2-戊醇 (2)(2R,3R,4S)4氯2,3二溴己烷(3) (S)CH2OH-CHOH-CH2NH2 (4) (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷(5) (S)-2溴代乙苯 (6)(R)-甲基仲丁基醚8. 解:3甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体,如下:总计有六种异构体。9. 解:结构式如下: 10. 解:(A, (B), (C)的结构如下:11. 解:(A), (B), (C), (D)的立体结构式及各步反应式如下:
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