2018-2019学年高中化学第3章有机化合物第二节第2课时苯学案新人教版必修2 .docx

第2课时苯1了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。2掌握苯的化学性质。一、苯1分子结构分子式结构式结构简式比例模型C6H6或2.结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子在同一平面内。(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。3物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度无色特殊性液体有毒不溶于水较低比水小4.化学性质(1)氧化反应：燃烧：现象：火焰明亮，伴有黑烟。化学方程式：2C6H615O212CO26H2O。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反应：与溴的反应：苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生取代反应，反应的化学方程式为。得到的溴苯是无色液体，密度比水大。硝化反应：反应的化学方程式为。(3)加成反应：在一定条件下，苯也能与H2发生加成反应，反应的化学方程式为。二、芳香烃1概念分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。2苯的同系物含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯，都可以发生与苯类似的取代反应和加成反应。1关于苯的说法不正确的是()A苯可以发生取代反应B苯中各原子均在同一平面上C苯中没有典型的碳碳双键，所以不能发生加成反应D苯中的含碳量高，燃烧时产生大量的黑烟解析：A、B、D三项正确；苯可与H2、Cl2发生加成反应，如，C项错误。答案：C2可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()A苯和溴苯B苯和硝基苯C水和苯D苯和液溴解析：可用分液漏斗分离的液体是互不相溶的两种液体，在A、B、C、D四个选项中只有水和苯不互溶，故选C项。答案：C3(2018玉溪第一中学月考)下列现象中，因发生加成反应而产生的是()A乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为乙烯被氧化，A错误；苯通入溴水中，振荡后水层接近无色属于萃取，B错误；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是乙烯和溴的加成反应，C正确；甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失属于甲烷的取代反应，D错误。答案：C苯的特殊结构与性质1结构的特殊性(1)苯的分子式苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。(2)苯的空间结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。(3)苯分子中的碳碳键苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。2性质方面的体现(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(1)苯与溴水不发生反应，但苯与溴水混合时，因为苯萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。(2)催化剂是FeBr3，反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe3Br2=2FeBr3。(3)除去溴苯中过量的溴，可以加入NaOH溶液，充分反应后再分液。(3)苯又能与H2(或Cl2)在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。(1)因苯的凯库勒式为，往往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。但在分析苯的不饱和程度时，其不饱和情况相当于存在三个双键。(2)由于苯环结构的特殊性，在判断苯能否与其他物质反应时，要特别注意条件和反应物的状态。(2018成都市航天中学期末)能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是() 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯环中碳碳键均相同苯的邻位二氯取代物只有一种苯的对位二氯取代物只有一种在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷ABCD【解析】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在CC单键与C=C双键的交替结构，正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在CC单键与C=C双键的交替结构，正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在CC单键与C=C双键的交替结构，正确；无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二氯取代物只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在CC单键与C=C双键的交替结构，错误；苯虽然不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，错误。【答案】C(2018湖南师大附中期中)下列关于苯的叙述正确的是()A反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C反应为取代反应，有机产物是一种烃D反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为每个苯分子含有三个碳碳双键解析：反应苯与Br2发生取代反应生成溴苯，但溴苯的密度大于水，所以有机产物与水混合沉在下层，A错误；燃烧反应是氧化反应，所以反应为氧化反应，苯中含碳量高，因此反应现象是火焰明亮并带有浓烟，B正确；反应为苯的硝化反应，浓硫酸做催化剂，生成物是硝基苯，不是烃，C错误；苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，是介于单键和双键之间的特殊键，D错误。答案：B甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体同一平面平面正六边形与Br2反应Br2试剂纯溴溴水纯溴反应条件光照无铁粉反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种：甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式_，乙的结构简式_，丙是_形结构。(2)丁的分子式为_，丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式_。【解析】能使溴水褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中甲基原子为饱和碳原子，与之紧邻的4个原子构成四面体结构，故甲为乙烯，结构简式为CH2=CH2，乙为丙烯，结构简式为CH3CH=CH2。丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，则丙为甲烷，CH4为正四面体形结构。苯可与Br2在催化剂作用下发生取代反应，1 mol苯可与3 mol H2完全加成，故丁为苯。【答案】(1)CH2=CH2CH2=CHCH3正四面体(2)C6H6(2018赣州第一中学期末)下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A乙烷B甲烷C苯D乙烯解析：乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾氧化，A错误；甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾氧化，B错误；苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；乙烯能被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。答案：C烃分子中原子共线、共面问题的分析1储备知识：掌握所学各类烃中代表物的分子构型特点。如CH4为正四面体结构，三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状，CH2=CH2为平面形(即6个原子共面)，为平面六边形(12个原子共面)，中苯环上的11个原子与甲基中的碳原子一定共面等。2分析方法：形成的共价单键(如CC)能绕对称轴旋转；但C=C不能旋转，应用上述储备的知识对组成和结构较复杂的分子进行分析、组合、综合，即可判断其中原子是否共线或共面。如可展开为，故其中所有的原子都可能处于同一个平面上，但不是一定都处于同一个平面上。下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是()【解析】A项苯为平面分子，中所有的原子在同一平面上；B项可看作代替乙烯中的一个H原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即B选项中的物质，所有的原子可能在同一平面上；C项中CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构，所以所有原子不在同一平面上；D项CH2=CHBr中的Br原子取代了乙烯分子中H原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。【答案】C下列有机物分子中，所有原子可能在同一平面上的是()ACH3CHCH2BCH2=CHCH=CH2CCH3CH2CH3DCH2Cl2解析：A项CH3CHCH2可看作乙烯分子中一个氢原子被甲基取代，甲基上的碳原子与三个氢原子不可能都在同一平面上；B项CH2=CHCH=CH2相当于两个乙烯基通过单键相连，乙烯基的所有原子共平面，两个平面可以重合，故所有原子可能处于同一平面；C项CH3CH2CH3可看作两个甲基取代了甲烷中的两个氢原子，甲烷为正四面体结构，CH3CH2CH3不可能所有原子共平面；D项CH2Cl2可看作两个氯原子取代甲烷分子中的两个氢原子，CH2Cl2为四面体结构，所有原子不可能在同一平面上，故选B项。答案：B1.(2018湛江市期末)苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是() A以煤为原料可以获得苯B苯能与H2在一定条件下发生反应，说明苯中含有碳碳双键C溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是苯与溴单质发生了取代反应D苯可以使高锰酸钾溶液褪色解析：以煤为原料通过煤的干馏可以获得苯，A正确；苯中不含有碳碳双键，B错误；溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是苯萃取了溴水中的溴，而不是发生了取代反应，C错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。答案：A2下列说法正确的是()A苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应B甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C用溴水鉴别苯和正己烷D乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因不相同解析：A项苯可以燃烧即可发生氧化反应，错误；甲烷与Cl2的反应为取代反应，乙烯与Br2的反应为加成反应，B项错误；苯和正己烷均为无色液体，二者均不与溴水反应，均可萃取溴水中的溴单质，二者密度均小于水，故上层均显橙红色，故无法鉴别二者，C项错误；乙烯使溴水褪色发生了加成反应，苯使溴水褪色发生了萃取是物理变化，二者褪色原因不同，D项正确。答案：D3苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是()A都容易发生取代反应B苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C苯只能在特殊条件下发生加成反应D都能在空气中燃烧解析：乙烯的特征反应为加成反应，一般不发生取代反应，A项错误。答案：A4下列实验能成功的是()A将铁屑、溴水、苯混合制溴苯B苯和硝基苯采用分液的方法分离C聚乙烯使酸性KMnO4溶液褪色D用水鉴别：苯、乙醇、四氯化碳解析：苯和溴的取代反应，需要的是纯溴和催化剂，故实验不能成功，A项错误；苯和硝基苯都为有机物，互溶，不能采用分液的方法分离，B项错误；聚乙烯分子内无碳碳双键，故其无法使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；分别取少量无色液体于三支试管中，然后加入适量水振荡，静置，分层，水在下层的为苯，水在上层的为CCl4，不分层的为乙醇，故此法可鉴别三者，D项正确。答案：D5关于苯分子结构的叙述正确的是()A含有三个碳碳双键和三个碳碳单键B分子中的碳碳键完全相同C每两个键之间的夹角都为60D所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上解析：苯是对称的六元环，碳碳键是介于碳碳双键和单键之间的特殊键；每个键之间的夹角均为120；且12个原子共平面。答案：B1一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 t苯泄入路边的水渠，下列叙述有科学性错误的是()A如果大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染B可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的C由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸D事故发生地周围比较空旷，有人提议用点火焚烧的办法来清除泄漏物，会产生大量浓烟，所以该方法未被采纳解析：苯和水互不相溶，A项错误；苯的密度比水小，不溶于水，故在水的上层，可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的，B项正确；苯是一种易挥发、易燃的物质，容易引发爆炸事故，C项正确；苯是一种有毒的无色液体，含碳量高，燃烧时冒出大量黑烟污染空气，易爆炸，所以该方法不能采纳，D项正确。答案：A2下列变化属于物理变化的是()A苯和溴水混合后振荡B苯、液溴和铁粉混合C石蜡油的分解D甲烷和氯气混合后光照解析：苯和溴水不反应，二者混合后，因溴易溶于苯，使苯层呈橙红色，水层褪色，该过程是物理变化过程。答案：A3(2018全国卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析：苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，A正确；苯乙烯中有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；苯乙烯与HCl能发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C错误；苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D正确。答案：C4科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是()A苯分子是高度对称的平面形分子B苯难溶于水C苯不与酸性KMnO4溶液反应D1 mol苯在一定条件下可与3 mol氯气发生加成反应解析：由碳碳双键也可以形成高度对称的分子，A项不能证明；苯、烯烃等有机物均难溶于水，B项不能证明；苯不能与酸性KMnO4溶液反应，而烯烃可与酸性KMnO4溶液反应，C项能证明；含3条碳碳双键的烯烃也能与3 mol Cl2发生加成反应，D项不能证明。答案：C5轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯()A均为芳香烃B互为同素异形体C互为同系物D互为同分异构体解析：由三元轴烯可知其分子式为C6H6，故其与苯互为同分异构体，选D项。答案：D6(2018吉安市期末)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇的反应D在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应解析：A项反应前者是取代反应，后者是氧化反应；B项两反应均为加成反应；C项反应前者属于取代反应，后者属于加成反应；D项反应前者是物理变化，后者属于加聚反应，故选C项。答案：C7若将苯倒入盛有碘水的试管中，振荡后静置，现象是_，说明苯的密度比水_，且_；若将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡后静置，现象是_，说明苯是很好的_。将盛有苯的两支试管分别插入100 的沸水和0 的冰水中，现象是_，说明苯的沸点_，熔点_。解析：苯能萃取碘水中的碘单质，碘的苯溶液呈紫红色，且苯比水的密度小并与水互不相溶，所以上层呈现紫红色，下层无色。苯是一种重要的有机溶剂，能溶解多种有机物，苯的熔点是5.5 ，沸点是80.1 ，所以在100 的沸水中会沸腾，而在0 的冰水中则会凝结成无色的晶体。答案：液体分层，上层为紫红色，下层为无色小不溶于水乒乓球碎片溶解于苯，而食盐不溶有机溶剂插入沸水中的苯沸腾，插入冰水中的苯则凝结成无色晶体低于100 高于0 8从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体，B仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为121，B的相对分子质量为78。回答下列问题：(1)A的电子式_，A的结构式_。(2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为_，反应类型为_。(3)在碘水中加入B振荡静置后的现象_。解析：由题意可知A为CH2=CH2，B分子中C、H原子个数比为11，最简式为CH，结合相对分子质量为78，知B为C6H6，由性质特点知B为苯。答案：(1)(2)加成反应(3)下层无色，上层紫红色1PX是对二甲苯英文名的缩写，PX不属于()A烃B芳香烃C共价化合物D离子化合物解析：对二甲苯的结构简式为3，该物质仅含C、H，属于烃，含有苯环，属于芳香烃，由非金属元素组成，是共价化合物，而不是离子化合物，故选D项。答案：D2(2018南昌市第二中学月考)等质量的下列烃完全燃烧，消耗氧气最多的是()AC2H4BC2H6CC3H8DC6H6解析：由CO2CO2,4HO22H2O进行比较，消耗1 mol O2，需要12 g C，而消耗1 mol O2，需要4 g H，可以知道有机物含氢量越大，等质量时消耗的O2越多，四个选项中C2H6的含氢量最大，等质量时消耗的氧气应最多，B正确。答案：B3有机物乙苯的一溴取代物的同分异构体有()A5种B6种C7种D8种解析：乙苯的一溴代物可能有、,5种，故选A项。答案：A4(2018盐城市期末)二苯基甲烷是有机合成的一种中间体，可通过下列反应制备。下列说法错误的是()A该反应属于取代反应 BCH2Cl2不存在同分异构体C二苯基甲烷分子中所有原子处于同一平面D1 mol二苯基甲烷最多可与6 mol H2发生加成解析：根据反应可知，该反应属于取代反应，A正确；CH2Cl2是四面体结构，不存在同分异构体，B正确；二苯基甲烷结构中存在CH2结构，该结构是四面体结构，则所有原子不可能处于同一平面，C错误；二苯基甲烷中含有两个苯环，故1 mol二苯基甲烷最多可与6 mol H2发生加成，D正确。答案：C5课外小组用如图所示装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式_。(2)观察A中的现象是_。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关化学方程式_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证方法是向试管D中加入_，现象是_。解析：此实验目的很明确，就是制取溴苯，反应原理为苯和液溴发生取代反应，而该反应为放热反应，使反应液温度升高，溴又有强的挥发性，所以A管中充满红棕色气体；溴蒸气易溶于有机溶剂不易溶于水，故用CCl4吸收挥发出来的溴蒸气，以免干扰对溴化氢产物的检验；当实验结束后，打开A，A中混合液体有剩余的反应物苯和溴，有生成物溴苯，都流入NaOH溶液中只有溴与其反应。答案：(1)(2)剧烈反应，管内有红棕色气体(3)便于分离溴苯，除去未反应的Br2，得到较纯的溴苯Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O(4)吸收逸出的Br2(5)紫色石蕊试液变红