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第1课时有机化学反应的主要类型加成反应、取代反应学习目标定位会根据有机物的组成和结构特点，分析加成反应、取代反应的原理，会书写常见有机物发生加成反应或取代反应的化学方程式。一、加成反应1定义加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。2能发生加成反应的不饱和键和对应有机物(1)常见的不饱和键：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、碳氧双键。(2)能发生加成反应的物质类别：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。3能发生加成反应的试剂常见的有H2、X2、HX、HCN、H2O等。4加成反应的电性原理发生加成反应时，不饱和键两端带部分正电荷()的原子与试剂中带部分负电荷()的原子或原子团结合；不饱和键两端带部分负电荷()的原子与试剂中带部分正电荷()的原子或原子团结合，生成反应产物。完成下列反应的化学方程式：H2CH3CH2OH；HCN。5加成反应的应用(1)合成乙醇CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(2)制备化工原料丙烯腈CHCHHCNCH2=CHCN。(3)制备溴乙烷CH2=CH2HBrCH3CH2Br。有机物的加成反应(1)有机物发生加成反应的通式是1=122(2)根据有机物本身及试剂的结构特点，不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。结构试剂产物H2、X2、HX、H2O烷、卤代烃、醇CCH2、X2、HX、H2O、HCN烷、烯、烯醇、卤代烃、腈、卤代烯烃H2、HCN醇、羟基腈H2环烷烃例1下列反应属于加成反应的是()AC3H8Cl2C3H7ClHClBC3H8C2H4CH4CCH2=CH2H2OCH3CH2OHD3HNO33H2O答案C解析A、D项属于取代反应；B项是裂解反应；C项是加成反应。【考点】有机反应类型【题点】加成反应类型的判断规律总结常见的加成反应(1)烯烃、炔烃、苯环、醛、酮与氢气的反应。(2)烯烃与H2O、HX、X2等的反应。(3)醛、酮与HCN的反应。(4)CN与HCN、NH3的反应。(5)CC与HX、X2、HCN、NH3的反应。例2乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2=C=OHA。乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是()A与HCl加成时得到CH3COClB与H2O加成时得到CH3COOHC与CH3OH加成时得到CH3COCH2OHD与CH3COOH加成时得到CH3COOCOCH3答案C解析由信息可知，乙烯酮与含活泼氢的化合物发生加成反应时，其中的碳碳双键断裂，氢原子加到CH2上。C项中的CH3OH断裂的化学键不正确，产物应为CH3COOCH3。【考点】有机反应类型【题点】加成反应类型的判断易错警示书写加成反应产物结构简式时要注意原子连接的位置须正确。二、取代反应1定义(1)观察以下反应特点，回答问题。CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClBr2HBr3HNO33H2OHOSO3H(浓) H2O以上反应从结构变化上看都是有机物中的某个或某些氢原子被其他原子或原子团代替的反应。(2)有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应称取代反应。2有机化合物与极性试剂的取代反应(1)从化学键类型上分析，发生取代反应时断裂的是极性单键。有机化合物分子中有极性单键，就能发生取代反应。有机化合物与极性试剂的取代反应可用通式表示：(2)根据上述规律完成下列反应方程式CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBr；CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O；CH3CH2ClNH3CH3CH2NH2HCl；CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr。3-H的取代反应在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为-C，其上的氢原子称为-H；与-C相连的碳原子称为-C，其上的氢原子称为-H。由于受官能团影响-C上的碳氢键最容易断裂，发生取代反应。如：CH3CH=CH2Cl2。能发生取代反应的物质及对应的试剂(X为卤素)物质试剂X2、HNO3、H2SO4RCH2HX2RCH2OHHX、HOOCRRCH2XH2O、NaCN、NH3、NaOH烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中与-C相连的氢原子X2等例3下列有机反应中，不属于取代反应的是()ACl2HClB2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCClCH2CH=CH2NaOHHOCH2CH=CH2NaClDHONO2H2O答案B解析B项中的反应是氧化反应，A、C、D三项中的反应均属于取代反应。【考点】有机反应类型【题点】取代反应的判断规律总结五种取代反应：水解、酯化、硝化、磺化、卤代。例4卤代烃在NaOH溶液存在的条件下水解，是一类典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子或原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤素原子，如CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr。写出下列反应的化学方程式：(1)CH3CH2Br与NaHS反应_；(2)CH3I与CH3COONa反应_。答案(1)CH3CH2BrNaHSCH3CH2SHNaBr(2)CH3ICH3COONaCH3COOCH3NaI解析CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr的反应实质是带负电荷的原子团(OH)取代了卤素原子。将问题与题给信息对照，寻找相似点：NaHSHS，CH3COONaCH3COO相当于NaOHOH。【考点】有机反应类型【题点】取代反应的原理及方程式的书写例5(2017湖北襄阳四校高二联考)下列方程式表示的反应既不属于加成反应也不属于取代反应的是()AC6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaClBC6H5LiCO2C6H5COOLiCCH3CH2CHOHCNCH3CH2CH(CN)OHDCH3COOCH2CH3CH3COOHCH2=CH2答案D解析C6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaCl是C6H5CH2Cl中Cl原子被CN取代，属于取代反应，A项不符合题意；C6H5LiCO2C6H5COOLi是CO2中的1个碳氧双键发生断裂，氧原子和碳原子分别结合Li原子和C6H5，属于加成反应，B项不符合题意；CH3CH2CHOHCNCH3CH2CH(CN)OH是CH3CH2CHO中碳氧双键发生断裂，氧、碳原子分别结合了H原子和CN，属于加成反应，C项不符合题意；CH3COOCH2CH3CH3COOHCH2=CH2，既不属于加成反应，也不属于取代反应，D项符合题意。【考点】有机反应类型【题点】取代反应和加成反应的判断1下列反应属于加成反应的是()A2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2BHNO3H2OCCH3CH=CH2Br2DCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O答案C解析A选项属于置换反应；B、D选项属于取代反应；C选项碳碳双键与Br2发生加成反应。【考点】有机反应类型【题点】加成反应类型的判断2下列属于加成反应的是()A乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下反应B乙烯通入溴的四氯化碳溶液C苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热D乙醇在铜粉存在下与氧气反应答案B解析乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下的反应为取代反应，A项错误；乙烯通入溴的四氯化碳溶液发生加成反应，B项正确；苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热发生取代反应，C项错误；乙醇在铜粉存在下与氧气发生氧化反应，D项错误。【考点】有机反应类型【题点】加成反应类型的判断3(2017南昌十中高二期末)下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是()A乙炔通入溴水中B乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中C在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应D乙烷与氯气光照下发生反应答案D解析乙炔与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烯或1,1,2,2-四溴乙烷，该反应为加成反应，故A错误；乙烯分子中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应为氧化反应，不属于取代反应，故B错误；苯与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成环己烷，该反应不属于取代反应，故C错误；光照条件下，乙烷分子中的H原子被Cl原子取代生成氯代乙烷，属于取代反应，故D正确。【考点】有机反应类型【题点】取代反应的判断4将1 mol CH4与一定量的Cl2混合发生取代反应后，假设反应后CH4、Cl2均无剩余，若按生成等量的四种取代产物，则参加反应的Cl2的物质的量为()A1.5 mol B2 molC2.5 mol D4 mol答案C解析由题目要求根据下列反应关系可求出：CH4Cl2CH3ClHCl；CH42Cl2CH2Cl22HCl；CH43Cl2CHCl33HCl；CH44Cl2CCl44HCl。【考点】有机反应类型【题点】烷烃取代反应的定量关系及计算5一定条件下，1 mol下列物质与H2发生加成反应，消耗H2最多的是()A丙炔 B1-己烯C苯乙烯 D氯乙烯答案C解析根据不饱和程度，苯乙烯与H2加成的对应关系为14，消耗H2最多。【考点】加成反应【题点】加成反应的定量关系及计算6某链烃1 mol最多能与2 mol HCl发生加成反应，所得的产物 1 mol可与6 mol Cl2发生完全取代反应，则该烃为()AC2H4 BC3H6CC3H4 DC2H2答案C解析能与2 mol HCl加成，通式符合CnH2n2，由1 mol烃的加成产物可与6 mol Cl2发生完全取代可知烃中原来含有的H为624个，即2n24，n3，所以原来的烃为C3H4。【考点】取代反应和加成反应【题点】取代反应和加成反应的定量关系及计算7根据反应机理，写出下列反应的化学方程式：(1)丙烯与HCl反应：_。(2)乙醛与HCN反应：_。(3)苯与浓H2SO4：_。(4)CH3CH(OH)CH3HCl_。(5)CH3CH2BrNaOH_。(6)CH3CHClCH3NaOH_。答案(1)CH3CH=CH2HCl(2)CH3CHOHCN(3) H2SO4(浓) H2O(4) H2O(5)CH3CH2OHNaBr(6) NaCl【考点】取代反应和加成反应【题点】取代反应和加成反应的原理及方程式的书写对点训练题组1加成反应及判断1下列有机物与HBr或HCN都能发生加成反应的是()ACH2=CHCH3 BCHCHCCH3CHO DCH3CN答案B【考点】有机反应的类型【题点】加成反应类型的判断2下列各反应中属于加成反应的是()CH2=CH2H2OCH3CH2OHH2Cl22HClH2CH3CH2OHCH3CH32Cl2CH2ClCH2Cl2HClA B C D答案C解析加成反应的主要特征是有机物分子中的不饱和键变为饱和键或不饱和程度减小，符合此特征的只有。【考点】有机反应类型【题点】加成反应类型的判断3相同状况下，某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷烃，此氯代烷烃1 mol可与4 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为()ACH2=CH2 BCH3CH=CH2CCH3CH3 DCH3CH2CH=CH2答案A【考点】有机反应类型【题点】取代反应和加成反应的定量关系及计算题组2取代反应的判断4下列反应属于取代反应的是()A乙醇在氧气中燃烧B甲苯中加入酸性KMnO4溶液C苯与浓H2SO4混合并加热D2-甲基-1,3-丁二烯与溴水混合答案C解析A项发生反应为CH3CH2OH3O22CO23H2O，属于氧化反应；B项发生反应为，属于氧化反应；C项为HOSO3H(浓) H2O，属于取代反应；D项发生反应属于加成反应。【考点】有机反应类型【题点】取代反应类型的判断5有机化学中取代反应范畴很广。下列反应中，属于取代反应范畴的是()HNO3H2OCH3CH2CH=CHCH3H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O2(CH3)2CHCH=CH22HI (多)(少)A B C D答案A解析可认为HNO3中的NO2取代了H原子，属取代反应；中反应可认为是CH3CH2基团取代了CH3CH2OH中羟基上的H原子，是取代反应。【考点】有机反应类型【题点】取代反应的类型判断6下列反应不属于取代反应的是()ACH4Cl2CH3ClHClBCH3CH2OHCH2=CH2H2OCBr2HBrD3HNO33H2O答案B解析取代反应是“有上有下，取而代之”的有机化学反应。其中A、C、D均具备取代反应的特征，均是取代反应。【考点】有机反应类型【题点】取代反应类型的判断题组3取代反应或加成反应同分异构体的判断7下列物质进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的是()A(CH3)2CHCH2CH2CH3B(CH3)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2D(CH3)3CCH2CH3答案D【考点】同分异构体的书写与数目的判断【题点】一元卤代烃同分异构体的书写与数目的判断8下列有机物与HBr发生加成反应时，产物没有同分异构体的是()ACH2=CHCH3 BCH3CH=CHCH3C(CH3)2C=CHCH3 DCH3CH2CH=CH2答案B【考点】有机反应类型【题点】加成反应产物种类的分析9下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2-甲基戊烷的是()ABCD答案A解析烯烃与氢气加成时，不改变烃的碳架结构，其碳架结构为，不符合其结构的是A项。【考点】有机反应类型【题点】加成反应产物种类的分析10(2017福建师大附中质检)下列反应生成的有机产物一定是纯净物的是()A1,3-丁二烯与等物质的量的Br2发生反应B2-氯丁烷与NaOH水溶液共热C甲苯与浓硝酸在浓硫酸存在下发生反应生成一硝基甲苯D氯乙烯在一定条件下反应生成聚氯乙烯答案B解析1,3-丁二烯与等物质的量的Br2可能发生1,2-加成，也可能发生1,4-加成，A项错误；2-氯丁烷在NaOH水溶液中发生取代反应，生成2-丁醇，B项正确；甲苯与浓硝酸反应主要发生邻、对位取代，所以得到的可能是邻硝基甲苯和对硝基甲苯的混合物，C项错误；聚氯乙烯中n值是不确定的，属于混合物，D项错误。【考点】有机反应类型【题点】取代反应和加成反应产物种类的分析综合强化11下列各组反应中，前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A氯乙烷和NaOH的乙醇溶液混合共热；苯、浓硝酸和浓硫酸混合共热B乙醇和浓硫酸加热到170 ；乙醇和浓硫酸加热到140 C苯和液溴、铁粉混合；乙烯通入溴水中D苯和氢气在镍催化下加热反应；苯和浓硫酸混合共热答案C解析A、B选项中两个反应分别为消去反应、取代反应；C选项中两个反应分别为取代反应和加成反应；D选项中两个反应分别为加成反应和取代反应。【考点】有机反应类型【题点】取代反应和加成反应类型的判断12“芬必得”是一种具有解热、镇痛、抗生素作用的药物，“芬必得”主要成分的结构简式如下所示：下列关于“芬必得”的叙述正确的是()A该物质的分子式为C13H14O2B该物质不能使酸性KMnO4溶液退色C该物质不能发生取代反应D该物质可以与乙醇在一定的条件下反应生成酯答案D【考点】有机反应类型【题点】多官能团有机物有机反应类型的判断13.写出下列指定反应物或生成物的化学方程式(不需注明条件)。(1)乙醛和HCN反应：_。(2)生成丙烯腈(CH2=CHCN)：_。(3)丙烯与HCl反应_。.烯烃、炔烃等的-H原子在一定条件下可与Cl2发生取代反应。(1)CH3CH=CH2Cl2_。(2)CHCCH3Cl2_。答案.(1)CH3CHOHCN(2)CHCHHCNCH2=CHCN(3)CH3CH=CH2HClCH3CHClCH3.(1) =CH2HCl(2)CHCCH2ClHCl【考点】加成反应【题点】加成反应的原理及方程式的书写14(1)某烃A、B的分子式均为C6H10，它们的分子结构中无支链或侧链。A为环状化合物，它能与Br2发生加成反应，A的名称是_。B为链状烯烃，它与Br2加成后的可能产物只有两种，B的结构简式是_。(2)在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如 CHCCH=CH2。有机物甲的结构简式为，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。在此反应中除生成甲外，同时还得到另一种产量更多的有机物丙，其最长碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。则乙的结构简式是_，丙的结构简式是_。答案(1)环己烯CH2=CHCH2CH2CH=CH2(2)解析(1)根据分子式，我们很容易判断出它比相同碳原子数的烷烃少了4个H，分子内可以含有2个双键或1个叁键或1个双键和1个环，由于A为环状化合物，所以分子中应该有1个双键和1个环，且无支链，所以为环己烯。B为链状烯烃，且无支链，可能为CH3CH2CH=CHCH=CH2或CH3CH=CHCH2CH=CH2或CH3CH=CHCH=CHCH3或CH2=CHCH2CH2CH=CH2，但前3种物质与Br2加成后的产物均不止两种，所以不符合题意 。(2)有机物甲由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到，由于甲中含有且有8个碳原子，则不饱和烃乙中也一定含有双键，且有4个碳原子，推知其结构简式应为。两分子的乙可按以下方式生成甲：得：，也可按以下方式加成：得：【考点】加成反应【题点】根据加成反应原理推断有机物结构
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