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第三单元 醛羧酸第一课时醛的性质和应用选考要求1醛的组成、结构和性质特点(b)2甲醛的性质、用途以及对健康的危害(b)1.醛是由烃基和醛基(CHO)相连构成的化合物。2醛类的官能团为醛基，醛基中包含羰基( )，羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。3“量”的关系：1 mol RCHO2Ag1 mol Cu2O1 mol HCHO4Ag2 mol Cu2O1醛的组成与结构 (2)醛基中包含羰基，羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，羰基与氢原子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。2常见的醛甲醛(蚁醛)乙醛分子式CH2OC2H4O结构简式HCHOCH3CHO物理性质颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体溶解性易溶于水，35%40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、乙醇等互溶特别提醒(1)醛基要写成CHO或而不能写成COH。(2)标准状况下，甲醛为气体。1下列物质不属于醛类的是()ABCCH2=CHCHO DCH3CH2CHO解析：选B根据醛的概念可判断不属于醛类。2已知甲醛分子中的四个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在同一平面上的是()解析：选DD中的甲基碳原子以单键与其他原子相连，所以肯定不共面。一、乙醛的化学性质乙醛的化学性质主要由醛基(CHO)来决定。如乙醛的加成反应和氧化反应都发生在醛基上。1加成反应醛基中的C=O键可与H2、HX、HCN等加成，但不与Br2加成，如CH3CHO与H2反应的化学方程式为CH3CHOH2CH3CH2OH。2氧化反应(1)易燃烧2CH3CHO5O24CO24H2O。(2)催化氧化2CH3CHOO22CH3COOH。(3)被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化的化学方程式分别为CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O、CH3CHO2Cu(OH)2NaOH,CH3COONaCu2O3H2O。(4)乙醛能(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液或溴水氧化。二、甲醛的特性1甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基(CHOH)，故1 mol HCHO与足量银氨溶液反应可生成4 mol Ag。2甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：nHCHOnOHOHCH2nH2O3尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。1乙醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的实验，需要什么条件？提示：均需要在碱性条件下进行。2乙醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的实质是什么？提示：醛基变成羧基，醛基被氧化。3乙醛与H2发生的是加成反应，又属于哪种反应类型？提示：还原反应。1醛基的性质(1)能发生氧化反应生成羧基，能与H2发生加成反应，被还原为羟基。 (2)有机物发生氧化反应、还原反应的判断：氧化反应还原反应加氧或去氢加氢或去氧反应后有机物中碳元素的平均化合价升高反应后有机物中碳元素的平均化合价降低在反应中有机物被氧化，作还原剂在反应中有机物被还原，作氧化剂有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应有机物与H2的加成反应2醛基的检验(1)银镜反应配制银氨溶液：向AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O银镜反应示意图：实验成功的关键：a试管(玻璃器皿)要洁净。b混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴为宜。c在加热过程中，试管不能振荡。(2)与新制氢氧化铜悬浊液反应装置图：注意事项：a制备Cu(OH)2悬浊液时：在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，保证碱过量。b加热到沸腾。cCu(OH)2必须现用现配，因Cu(OH)2不稳定，久置后Cu(OH)2失效。1下列有关银镜反应实验的说法正确的是()试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液采用水浴加热，不能直接加热可用浓盐酸洗去银镜ABC D解析：选C用热烧碱溶液是为了将试管上的油污洗净，正确；配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解；银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗净。2.从甜橙的芳香油中可分离得到结构如右图所示的化合物。能与该化合物中所有官能团都发生反应的是()酸性KMnO4溶液H2/Ni银氨溶液 新制Cu(OH)2A BC D解析：选A该化合物中含有的官能团有碳碳双键、醛基，根据这两种官能团的典型性质分析，即可得到正确选项。三级训练节节过关1下列说法中正确的是()A凡是能发生银镜反应的物质一定是醛B乙醛与新制Cu(OH)2反应，表现为酸性C在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛D福尔马林是35%40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本解析：选D有醛基的物质均可以发生银镜反应，但不一定属于醛类，A项错误；乙醛与新制Cu(OH)2反应，表现为还原性，B项错误； 形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛，C项错误；故D项正确。2某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与氢气充分加成，所得产物的结构简式可能是()A(CH3)3CCH2OHB(CH3CH2)2CHOHCCH3(CH2)3OH DCH3CH2C(CH3)2OH解析：选A根据分子式C5H10O，其性质能发生银镜反应和加成反应，判断其为醛类物质。醛的加氢还原产物一定是含有CH2OH结构的醇。3橙花醛是一种香料，结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列说法正确的是()A橙花醛不可以与溴发生加成反应B橙花醛可以发生银镜反应C1 mol橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系物解析：选B橙花醛分子中有两个碳碳双键，可与溴发生加成反应，A不正确。结构中有醛基，可发生银镜反应，B正确。1 mol橙花醛中含2 mol碳碳双键和1 mol醛基，可与3 mol H2发生加成反应，C不正确。结构中含醛基不属于烃类，不可能是乙烯的同系物，D不正确。4下列各组有机化合物的水溶液，能用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别的是()葡萄糖和乙醛 乙醛和丙醛乙醛和乙酸 乙醛和乙醇A BC D解析：选C乙酸能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解，乙醛能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色Cu2O沉淀。5(2015浙江10月选考)气态烃A中碳元素与氢元素的质量比为61。淀粉在一定条件下水解可生成B，B在人体组织中发生缓慢氧化，放出热量，提供生命活动所需能量。有关物质的转化关系如下图：请回答：(1)的反应类型是_。(2)向试管中加入2 mL 10%氢氧化钠溶液，滴加45滴5%硫酸铜溶液，振荡后加入2 mL 10% B溶液，加热。写出加热后观察到的现象_。(3)反应的化学方程式是_。解析：(1)烃A中n(C)n(H)112，又AH2OCH3CH2OH，故A为乙烯，乙烯与水的反应为加成反应。(2)依题意，B为葡萄糖，由于分子中含有醛基，它与新制Cu(OH)2共热，有砖红色沉淀生成。(3)反应为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。答案：(1)加成反应(2)产生砖红色沉淀(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O1下列说法错误的是()A饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n1)B属于芳香烃C所有醛类物质中，一定含有醛基(CHO)D醛类物质中不一定只含有一种官能团解析：选BB项从结构简式中可以看出，该物质分子中含有CHO官能团，并含有苯环，应属于芳香醛。2下列关于乙醛的说法不正确的是()A乙醛的官能团是CHOB乙醛与H2发生还原反应，生成乙醇C银镜反应说明乙醛有还原性D乙醛中加入Cu2O粉末并加热可看到砖红色沉淀生成解析：选D乙醛与新制Cu(OH)2反应，但需要的是碱性条件下的新制Cu(OH)2，也只有这样在加热条件下才会成功观察到砖红色Cu2O沉淀的生成。3下列反应中属于有机物发生还原反应的是()A乙醛发生银镜反应B新制Cu(OH)2与丙醛反应C乙醛与氢气加成制乙醇D乙醛制乙酸解析：选C有机物的加氢或去氧的反应属于还原反应。选项A、B、D均为有机物的氧化反应，只有C为有机物的还原反应。4使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛()A银氨溶液和酸性KMnO4溶液BKMnO4溶液和Br2的CCl4溶液C银氨溶液和三氯化铁溶液D银氨溶液和Br2的CCl4溶液解析：选D银氨溶液只能检验出丙醛；酸性KMnO4溶液均可与题干中的三种试剂反应而褪色，溴的四氯化碳溶液遇己烯可发生加成反应而褪色，可检验出己烯，三氯化铁溶液与三种待检物质均不反应。由此可知，凡含KMnO4或FeCl3的试剂均不能鉴别出三种待检物质，故应排除A、B、C三个选项。5在2HCHONaOH(浓)HCOONaCH3OH中，HCHO(甲醛)()A仅被氧化 B未被氧化，未被还原C仅被还原 D既被氧化，又被还原解析：选D在有机反应中，有机物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢的反应是还原反应。6已知柠檬醛的结构简式为，根据已有知识判定下列说法不正确的是()A它可使酸性KMnO4溶液褪色B它可以与溴发生加成反应C它可以发生银镜反应D它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O解析：选D柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。7某一元醛发生银镜反应，生成10.8 g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72 L的CO2(标准状况)，则该醛可能是()A丙醛 B丁醛C己醛 D苯甲醛解析：选C10.8 g银的物质的量为0.1 mol，则一元醛物质的量为0.05 mol，完全燃烧生成0.3 mol CO2，所以醛分子中含有6个碳原子。8已知：A、B为相对分子质量差14的同系物，B是福尔马林的溶质。回答下列问题：(1)由A和B生成C的反应类型为_。(2)C的结构简式为_；名称为_。(3)写出C生成D的化学方程式_，反应类型为_。解析：反应为醛醛加成反应，条件为稀NaOH，由此推出A、B中均含有醛基。B为福尔马林的溶质，则为HCHO，A为CH3CHO。答案：(1)加成反应(2)HOCH2CH2CHO3羟基丙醛(3)HOCH2CH2CHOH2HOCH2CH2CH2OH还原反应9已知：由A合成D的流程如下：请回答下列问题：(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为_；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_。(3)C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。(4)第步的反应类型为_；D所含官能团的名称为_。答案：(1)C4H10O1丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(4)还原反应(或加成反应)羟基1下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是()解析：选A根据醛基与H2发生加成反应的特点：CHO CH2OH可知，生成物中一定含有CH2OH结构。2下列四个反应中，与其他三个反应类型不同的是()ACH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2OBCH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCCH3CHOH2CH3CH2OHDCH3CHOCuOCH3COOHCu解析：选C因为C发生的是还原反应，而A、B、D均是乙醛的氧化反应。3已知醛或酮可与格林试剂R1MgX反应，所得产物经水解可得醇，如若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格林试剂是()ABCCH3CH2CHO与CH3CH2MgXD丙酮与CH3CH2MgX解析：选D醛或酮经过题述反应得到醇的规律为甲醛生成伯醇、醛生成仲醇、酮生成叔醇，故本题应用丙酮与格林试剂反应得到产物。4某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是()A乙醛量不够 B烧碱量不够C硫酸铜量不够 D加热时间短解析：选B乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时，其水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。5某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2解析：选A该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个 Br，官能团数目增加，A项正确；该有机物与银氨溶液反应后2个 CHO变为2个 COONH4，官能团数目不变，B项错误；该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个 Br，官能团数目不变，C项错误；该有机物与H2发生加成反应后 CHO变为 CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，D项错误。6一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银10.8 g。等量的此醛完全燃烧时产生2.7 g水。该醛可能是()A乙醛 B丙醛C丁醛 D丁烯醛解析：选B设该饱和一元醛的分子式为CnH2nO，其发生银镜反应生成的银和燃烧生成的水有如下关系：2Ag一元醛CnH2nOnH2O n3所以该饱和一元醛为丙醛。虽然丁烯醛(C4H6O)也有上述数量关系，即丁烯醛(C4H6O)发生银镜反应生成10.8 g Ag时，完全燃烧也可以生成2.7 g水，但它属于不饱和醛。7.香草醛广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等领域，是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示，下列说法正确的是()A香草醛的分子式为C8H7O3B加FeCl3溶液，溶液不显紫色C1 mol该有机物能与3 mol氢气发生加成反应D能发生银镜反应解析：选D香草醛的分子式为C8H8O3，A错误；该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，B错误；苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol该有机物能与4 mol氢气发生加成反应，C错误；含有醛基能发生银镜反应，D正确。8肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：下列有关叙述正确的是()B的相对分子质量比A的大28A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键A、B都能发生加成反应、还原反应A能发生银镜反应B的同类同分异构体(含苯环、包括B)共有5种A中所有原子一定处于同一平面上A只有B只有C只有 D只有解析：选C由A、B的结构简式可知，B分子比A分子多2个“CH”，即B的相对分子质量比A的大26，错误；CHO具有还原性，能被酸性KMnO4溶液氧化，错误；碳碳双键不属于含氧官能团，错误；B的同类同分异构体，除B外还有 (邻、间、对)、 ，正确；由于碳碳单键能旋转，故A分子中所有原子可能共平面，但醛基中的O、H原子与苯环也可能不在同一平面上，错误。9从柑橘皮中分离出一种烃A，它是合成香料的重要原料。1 mol A经臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3。经检测，A的分子结构中含六元碳环。已知有关臭氧氧化分解反应模式如：(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=OCH3CHO，且已知：CH2=CHOH(烯醇式结构：碳碳双键连接羟基)不能稳定存在。回答下列问题：(1)A的化学式是_。(2)A的结构简式是_。(3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_。解析：由题意可知1 mol 碳碳双键反应后生成2 mol碳氧双键，而“1 mol A经臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3”，即1 mol A反应后生成了4 mol 碳氧双键，故1 mol A中有2 mol碳碳双键，由A中有六元环及产物结构可得到产物中的2个醛基是由碳碳双键反应产生的，且这个双键必定在六元环上，则另一碳碳双键在环外，然后运用逆向思维，将碳氧双键对接而成为碳碳双键，就可以得到A的结构简式。 答案：(1)C10H16(2) (3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH34Cu(OH)22NaOHCH3CH(COONa)CH2CH2CH(COONa)COCH32Cu2O6H2O第二课时羧酸的性质和应用选考要求1羧酸的组成、结构和性质特点(b)2缩聚反应(b) 1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基(COOH)。四种常见的高级脂肪酸为硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)。2甲酸的结构简式为HCOOH，分子中含有醛基(CHO)和羧基(COOH)，具有羧酸和醛的化学性质。3由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。1物理性质俗称颜色气味状态熔沸点挥发性溶解性醋酸(纯净的乙酸称为冰醋酸)无色刺激性液低易易溶于水和有机溶剂2.组成与结构分子式(化学式)结构式结构简式官能团(特征基团)比例模型C2H4O2CH3COOH结构简式COOH名称羧基3化学性质(1)弱酸性乙酸在水溶液里部分电离产生H，电离方程式为CH3COOHCH3COOH，从而使乙酸具有酸的通性。乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序为：乙酸碳酸苯酚HCO。(2)酯化反应乙酸与醇反应的化学方程式为羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；酯化反应一般是可逆反应。乙酸和乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。1如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？提示：实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2OCO2H2OC6H5ONaC6H5OHNaHCO3。2用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂的是CO键？提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。乙酸(CH3COOH)乙醇(CH3CH218OH)方式a酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O方式b酸脱H，醇脱OH，产物：CH3COOC2H5、HO在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。1羟基氢原子的活泼性比较含羟基的物质比较项目醇水酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能不能能能2酯化反应的原理及类型(1)反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。 (2)基本类型一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。HOOCCOOH2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H52H2O一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况：羟基酸的自身酯化反应。此时反应有两种情况以乳酸()为例：1、分别与CH3CH2OH反应，生成的酯的相对分子质量大小关系()A前者大于后者B前者小于后者C前者等于后者 D无法确定解析：选C酯化反应原理，有机酸脱羟基，醇脱羟基氢，所以两者的反应方程式为CH3CO16OHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3HO；CH3CO18OHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3HO。2在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1V20，则此有机物可能是()ABHOOCCOOHCHOCH2CH2OH DCH3COOH解析：选ANa既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生成的CO2和H2的量相等的只有A项。1概念羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2分类(1)按羧酸中烃基的不同分为：脂肪酸(如乙酸)和芳香酸(如苯甲酸C6H5COOH)等。(2)按羧酸中羧基的数目分为：一元羧酸(如乙酸)、二元羧酸(如乙二酸HOOCCOOH)和多元羧酸等。(3)分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中溶解度不大，甚至难溶于水。常见高级脂肪酸结构简式：硬脂酸C17H35COOH，软脂酸C15H31COOH，油酸C17H33COOH，亚油酸C17H31COOH。(4)一元羧酸的通式为RCOOH，当R为烷基(或氢原子)时称为饱和一元羧酸，饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(或CnH2n1COOH)。3化学性质(1)酸性羧酸都具有酸性，但分子中烃基不同，酸性也不同。对于饱和一元羧酸，随着碳原子数增多，酸性逐渐减弱。(2)酯化反应羧酸都可以发生酯化反应：1通过哪种方法可获得高级脂肪酸？提示：油脂的水解反应(酸性条件下)。2甲酸的分子结构有什么特点？提示：既含有羧基又含有醛基。3苯甲酸的分子结构中是否含醛基？提示：否。1高级脂肪酸在一元羧酸中，烃基中含有较多碳原子的脂肪酸叫高级脂肪酸。高级脂肪酸的酸性很弱，不能使指示剂变色，但能与碱反应生成盐和水。2甲酸甲酸()又叫蚁酸，可看作分子中含有羧基和醛基两种官能团，所以甲酸不仅有羧酸的通性，还兼有醛的性质。(1)甲酸是弱酸，但比乙酸酸性强。(2)甲酸可以与醇发生酯化反应。(3)甲酸可以发生银镜反应，并在一定条件下能使蓝色的氢氧化铜还原为红色的氧化亚铜沉淀。而甲酸中的醛基被氧化为羧基。3苯甲酸苯甲酸(C6H5COOH)俗称安息香酸，分子里有苯基和羧基。苯甲酸是白色晶体，微溶于水，易升华。其钠盐是温和的防腐剂。苯甲酸的酸性较乙酸强，较甲酸弱。特别提醒甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸盐(如HCOONa)结构中都有醛基，因此，它们在一定的条件下都可以与银氨溶液和新制氢氧化铜反应。1(2016余姚期末考试)下列物质不属于羧酸的是()AHCOOHBC15H31COOHCD解析：选D根据羧酸的定义可知羧酸是由烃基和羧基相连接形成的化合物，A、B、C都符合。2苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为HOOCCHOHCH2COOH，苹果酸可能发生的反应是()与NaOH溶液反应与石蕊试液作用变红与金属钠反应放出气体一定条件下与乙酸酯化一定条件下与乙醇酯化A BC D解析：选D苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的性质，能使石蕊试液变红，与碱、金属反应，与乙醇酯化。羟基的存在能与乙酸酯化。(1)有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。发生缩聚反应时，单体中应含有多个官能团。(2)对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水，反应方程式为 (3)由乳酸( )合成聚乳酸：。1缩聚反应和加聚反应有什么区别？提示：相同点：都是由小分子生成高分子化合物的反应。不同点：加聚反应没有小分子生成，而缩聚反应除了生成高分子化合物外，还有小分子生成。2能发生缩聚反应的物质其分子结构有什么特点？提示：至少有两个相同的或不同的官能团。1缩聚反应常见类型(1)聚酯类：OH与COOH间的缩聚。 (2)聚酰胺类： (3)酚醛树脂类：2由缩聚产物推断单体的方法(1)方法“切割法”(以聚酯类为例)：断开羰基和氧原子上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。(2)实例：缩聚物方法单体1下列物质能发生加成反应、加聚反应和缩聚反应的是()解析：选B缩聚反应的单体至少有两个相互作用的官能团，不能发生加聚反应；和不能发生缩聚反应。2在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，写出其反应的化学方程式_。答案：1酯的水解反应可用通式表示为2水解反应的实质是 中的CO键断裂，水分子中的OH接到上形成羧酸，水分子中的H接到OR上形成醇。3酯的水解反应为取代反应，在酸性条件下为可逆反应；无机酸只起催化作用，对平衡无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量则水解能进行到底，反应能完全进行。4酯的同分异构体分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。书写酯的同分异构体时，先把碳数分给对应的酸和醇；酯的同分异构体的数目由对应的酸和醇的同分异构体的数目相乘得到。如：分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有9种。饱和一元酸饱和一元醇饱和一元酯的同分异构体的数目碳数同分异构体数目碳数同分异构体数目1144144共9种酯2132122312111142112121乙酸乙酯在NaOH溶液中共热，得到的产物是()乙酸钠甲醇乙醇乙酸ABC D解析：选C乙酸乙酯在NaOH溶液中共热发生水解生成乙醇和乙酸钠。2某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：能发生银镜反应；加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是()A一定含有甲酸乙酯和甲酸B一定含有甲酸乙酯和乙醇C一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇D几种物质都含有解析：选C能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象说明混合物中无甲酸；现象说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。三级训练节节过关1下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A乙二酸B苯甲酸C硬脂酸 D油酸解析：选C乙二酸属于二元酸，苯甲酸属于芳香酸；油酸不属于饱和羧酸，硬脂酸为C17H35COOH，为饱和一元脂肪酸。2关于乙酸的下列说法不正确的是()A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇解析：选B羧酸是几元酸是根据酸分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中含一个羧基，故为一元酸。3某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC8H16O2 BC8H16O3CC8H14O2 DC8H14O3解析：选D某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，说明酯中含有1个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C10H18O3H2O=MC2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C8H14O3，选项D符合题意。4某有机物的结构简式如图： (1)当和_反应时，可转化为。(2)当和_反应时，可转化为。(3)当和_反应时，可转化为。解析：由于酸性，所以中应加入NaHCO3，只与COOH反应；中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和COOH反应；中加入Na，与三种羟基都反应。答案：(1)NaHCO3(2)NaOH或Na2CO3(3)Na1下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是()A乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能B碳酸和乙酸都能与碱反应C乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解D乙酸和Na2CO3反应可放出CO2解析：选D能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实，是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸，碳酸分解放出CO2。2将CH3、OH、COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有()A3种B4种C5种 D6种3山梨酸()和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()A金属钠B氢氧化钠C溴水 D乙醇解析：选C羧基的化学性质是能与活泼金属发生置换反应，能与碱发生中和反应，能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生反应，但可与溴水发生加成反应。4.X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，存在如图所示的转化关系，则以下判断正确的是()AX是羧酸，Y是酯BZ是醛，W是羧酸CY是醛，W是醇DX是醇，Z是酯解析：选B符合题目框图中转化的含氧有机物为(举例说明)：5有机物A的结构简式是 ，下列有关A的性质的叙述中错误的是()AA与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13BA与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13CA能与碳酸钠溶液反应DA既能与羧酸反应，又能与醇反应解析：选BA中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A不符合题意；B选项中A中的酚羟基、羧基都能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与2 mol氢氧化钠反应，符合题意；C选项中A中的酚羟基、羧基都能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中A含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。6分子式为C4H8O2的有机物，其中属于酯的同分异构体有()A2种 B3种C4种 D5种7下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是()解析：选B酸性、酯化是羧酸的性质，说明分子中含有COOH，能发生消去反应则分子中还含有OH。8某含氧衍生物A的分子式为C6H12O2，已知，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A1种 B2种C3种 D4种解析：选B由题意可知A为酯，D为醇，E为酮；因C、E不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有的结构，它被氧化后不会生成醛，结合A的分子式可知A只可能是与两种结构。9下列化合物中a. bHO(CH2)2OHcCH3CH=CHCNdeHOOC(CH2)4COOH(1)可发生加聚反应的化合物是_，加聚物的结构简式为_。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_，缩聚物的结构简式为_。(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是_和_，缩聚物的结构简式为_。解析：c分子结构中含有碳碳双键，可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，同一单体间可发生缩聚反应。b、e分子中含有两个相同的官能团，两种分子之间可发生缩聚反应。答案：(1)c (2)aOCH2CH2CH2CO(3)beOCH2CH2OOC(CH2)4CO10化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物的结构简式：A_，B_，D_。(2)化学方程式：AE_，AF_。(3)指出反应类型：AE_，AF_。解析：A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有COOH，其结构简式为。可推出B为，D为。10.5 mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则原羧酸可能是()A甲酸B乙二酸C丙酸 D丁酸解析：选B0.5 mol羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个COOH转变为2个COOCH2CH3)，故原羧酸为二元羧酸。2琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是()A琥珀酸乙酯的化学式为C8H14O4B琥珀酸乙酯不溶于水C琥珀酸用系统命名法命名的名称为1,4丁二酸D1 mol琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中完全反应可得到1 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠解析：选D据键线式知琥珀酸乙酯完全水解应得2 mol 乙醇。3某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有()A1种 B2种C3种 D4种解析：选B中性有机物C8H16O2在稀酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得M”，说明N与M中碳原子数相等、碳骨架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知中性有机物的结构有CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3和两种。4某有机物的结构是关于它的性质的描述正确的是()能发生加成反应能溶解于NaOH溶液中能水解生成两种酸不能使溴的四氯化碳溶液褪色能发生酯化反应有酸性A BC仅 D全部正确解析：选D题给有机物含有酯基；苯环；羧基。因而有酸性，能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。5某药物结构简式如下图所示，该物质1 mol与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为()An mol B2n molC3n mol D4n mol解析：选D此高聚物属于酯类物质，能发生水解反应，水解生成的醇不能与NaOH反应，水解后生成的羧酸和酚类物质都能与NaOH反应生成对应的羧酸钠和酚钠。6(2016宁波市效实中学高三9月测试)观察下列模型，其中只有C、H、O三种原子，下列说法正确的是()序号1234模型示意图A模型1对应的物质含有双键B模型2对应的物质具有漂白性C模型1对应的物质可与模型3对应的物质发生酯化反应D模型3、模型4对应的物质均具有酸性，且酸性4强于3解析：选C由图知1为甲醇，2是甲醛，3是甲酸，4是碳酸，甲醇不含双键，A错误；甲醛没有漂白性，B错误；甲酸与甲醇可以发生酯化反应，C正确；3是甲酸，4是碳酸，甲酸酸性大于碳酸，D错误。7中草药秦皮中含有的七叶树内酯 (碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯，分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为()A3 mol Br2；2 mol NaOHB3 mol Br2；4 mol NaOHC2 mol Br2；3 mol NaOHD4 mol Br2；4 mol NaOH解析：选B从七叶树内酯的结构简式可以看出，1 mol七叶树内酯分子中含有2 mol酚羟基，可以和2 mol NaOH发生中和反应，1 mol酯基水解后产生1 mol酚羟基和1 mol羧基，消耗2 mol NaOH；含酚羟基的苯环上的邻、对位可发生溴的取代反应，该分子中酚羟基的对位被占据，故可消耗2 mol Br2，该分子中还含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应，消耗1 mol Br2。因此，1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液反应时，可消耗3 mol Br2、4 mol NaOH。8.乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法：该有机物属于酯；该有机物的分子式为C11H18O2；1 mol该有机物最多可与2 mol H2反应；该有机物能发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应；在碱性条件下水解，1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH。其中正确的是()A BC D解析：选A乙酸橙花酯属于不饱和酯，分子式为C12H20O2，分子中含有2个和1个，1 mol该有机物最多可与2 mol H2发生加成反应；在碱性条件下水解，1 mol该有机物最多消耗1 mol NaOH；该有机物可以发生氧化反应、加聚反应、取代(酯的水解)反应、加成反应等。9(2016浙江4月选考)A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如图：请回答：(1)D中官能团的名称是_。(2)AB的反应类型是_。A取代反应 B加成反应C氧化反应 D还原反应(3)写出AC反应的化学方程式：_。(4)某烃X与B是同系物，分子中碳元素与氢元素的质量比为367，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如图：有关X的说法正确的是_。A相同条件下，X的密度比水小BX的同分异构体共有6种CX能与Br2发生加成反应使溴水褪色D实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定解析：由AC、AD的反应条件及C与D反应得到CH3COOCH2CH3可知，C为CH3CH2OH，D为CH3COOH，则A为CH2=CH2，B为CH3CH3。(1)CH3COOH中的官能团为羧基。(2)CH2=CH2转变为CH3CH3的反应属于加成反应，也属于还原反应。(3)CH2=CH2转变为CH3CH2OH的化学方程式为CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(4)根据X中碳、氢元素的质量比可以推断，n(C)n(H)37，即其最简式为C3H7，分子式为C6H14，X为己烷，是一种密度比水小的液态无色烷烃，有5种同分异构体；试管1中是萃取，上层为溴的己烷溶液，下层为水；而试管2中溴与己烷发生了取代反应。答案：(1)羧基(2)BD(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(4)AD第三课时重要有机物之间的相互转化选考要求1重要有机物之间的相互转化(c)2缩聚反应(b) 有机物常见官能团的转化方法：RCH=CH2RCH2CH2ClRCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOH 有关化学方程式为CH3CH3Br2CH3CH2BrHBr；CH2=CH2HBrCH3CH2Br；CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O；CH2=CH2H2CH3CH3；CH2=CH2H2OCH3CH2OH；CH3CH2OHCH2=CH2H2O；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；CH3CHOH2CH3CH2OH；2CH3CHOO22CH3COOH；CHCHH2CH2=CH2；CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHC2H5OH；CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O。特别提醒(1)卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁。(2)注意有机物间连续氧化反应：醇醛羧酸。1用乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是()A先与HBr加成后再与HCl加成B先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C先与HCl加成后再与Br2加成D先与Cl2加成后再与HBr加成解析：选C制取CHClBrCH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与HCl加成引入一个Cl原子再与Br2加成在分子中引入两个溴原子。2下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应 D反应是取代反应解析：选C乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。1有机反应类型(1)取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。(2)加成反应有机物分子里不饱和的碳原
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