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第38讲烃的含氧衍生物课时集训测控导航表知识点基础能力挑战醇、酚的结构与性质36,7,9醛的结构与性质4羧酸、酯的结构与性质110综合2,58,11,1213,141.(2017湖南岳阳质检)乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是(B)A.化学式为C6H6O6B.乌头酸能发生水解反应和加成反应C.乌头酸能使溴水褪色D.含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH解析:由结构简式可知分子式为C6H6O6,A项正确;含碳碳双键可发生加成反应,但不能发生水解反应,B项错误;含碳碳双键,能使溴水褪色,C项正确;1 mol乌头酸含3个 COOH,故含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH,D项正确。2.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(C)A.CH3CHCHCHOB.C.HOCH2CH2CHCHCHOD.解析:A不能发生酯化、消去反应;B不能发生还原、加成反应,D不能发生消去反应。3.(2018山东泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(A)A.分子式为C10H16OB.含有两种官能团C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生取代反应、加成反应解析:分子式为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和羟基,B正确;含有碳碳双键和CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如图。下列关于A的说法正确的是(C)A.化合物A的分子式为C15H20O3B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C.1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应D.1 mol A最多与1 mol H2加成解析:化合物A的分子式为C15H22O3,A错误;A中无苯环,没有酚羟基,B错误;1 mol A中含2 mol CHO,1 mol ,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应,可与3 mol H2发生加成反应,C正确、D错误。5.近年来,乳酸CH3CH(OH)COOH成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成,也可以由淀粉通过生物发酵法制备。请完成下列有关问题:(1)写出乳酸分子中所有官能团的名称: 。(2)在一定条件下,下列物质不能与乳酸发生反应的是 (填序号)。A.溴水B.NaOH溶液C.Cu(OH)2悬浊液D.C2H5OH(3)如果以丙烯(CH2CHCH3)为主要原料(其他无机原料任选)合成乳酸,其合成过程的流程图如下:CH3CHCH2ABCH3COCOOH则的反应类型是;反应化学方程式为 。解析:(1)乳酸分子中含有的官能团分别为OH、COOH,其名称分别为羟基、羧基。(2)乳酸含有羧基,可与NaOH、Cu(OH)2悬浊液发生中和反应、与C2H5OH发生酯化反应,不能与溴水反应。(3)结合卤代烃和醇的性质,利用乳酸的分子结构特点可知反应为丙烯与溴水发生的加成反应、反应为溴代烃在NaOH水溶液条件下加热发生水解反应得到1,2-丙二醇,从而通过催化氧化、与氢气加成等反应得到乳酸。答案:(1)羟基和羧基(2)A(3)加成反应+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBr6.导学号 96656257山萘酚(Kaempferol)结构简式如图所示,且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是(C)A.分子中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键B.可发生取代反应、水解反应、加成反应C.可与NaOH反应,不能与NaHCO3反应D.1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br2解析:根据该有机物的结构简式可知不含酯基,A错误;该有机物含有酚羟基、醇羟基、酮基能发生取代反应、加成反应,不能发生水解反应,B错误;该有机物含有酚羟基,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应,C正确;酚羟基的邻位、对位的H原子能被Br取代,碳碳双键可以与Br2发生加成反应,所以1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2,D错误。7.(2018北京石景山区期末)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示,下列说法正确的是(D)A.该有机物的分子式是C8H10NO3B.1 mol该有机物最多能与2 mol Br2发生反应C.该有机物不能与Na2CO3溶液反应D.该有机物既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应解析:由去甲肾上腺素的结构简式可知,其分子式为 C8H11NO3,A错误;该有机物含2个酚羟基,与Br2发生苯环上酚羟基的邻、对位取代,故1 mol该有机物最多能与3 mol Br2发生反应,B错误;由于酚羟基的酸性强于HC,故该有机物能与Na2CO3溶液反应,C错误;该有机物含有酚羟基,可与NaOH溶液反应;含有NH2,可与盐酸反应,D正确。8.下列说法正确的是(D)可以用Cu(OH)2悬浊液一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙醇。可用酸性K2Cr2O7溶液检验是否酒后驾车,该应用利用了乙醇的还原性和低沸点的性质。向银氨溶液中加入几滴乙醛后用酒精灯加热至沸腾可制得银镜。向足量的浓苯酚溶液中滴入少量溴水,可观察到有白色沉淀生成,该沉淀为2,4,6-三溴苯酚。分子中的碳原子可能都在同一平面。做过银镜反应实验后的试管,应用氨水洗涤。A.B.C. D.解析:氢氧化铜悬浊液和甲酸发生中和反应,加热继续反应生成氧化亚铜红色沉淀,和乙酸只是中和反应,和乙醛加热反应生成红色氧化亚铜,和乙醇不反应,可以用Cu(OH)2悬浊液一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙醇,正确;酸性K2Cr2O7溶液具有强氧化性,可用酸性K2Cr2O7溶液检验是否酒后驾车,该应用利用了乙醇的还原性和低沸点的性质,正确;银镜反应需要水浴加热,错误;向足量的浓苯酚溶液中滴入少量溴水,生成的三溴苯酚溶解在苯酚中,看不到白色沉淀,错误;该分子中含有2个四面体中心的饱和碳原子,所有的碳原子不可能都在同一平面,错误;做过银镜反应实验后的试管,应用硝酸洗涤,错误。9.(2017安徽六安模拟)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如图:。已知CH(CH3)2CHCHCH3OH的键线式结构为。下列说法不正确的是(C)A.两种醇都能与溴水反应B.两种醇互为同分异构体C.两种醇与氧气在铜催化的条件下,均可被氧化为相应的醛D.两种醇在浓H2SO4存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应解析:两种醇都含有碳碳双键,均能与溴水发生加成反应,A正确;两种物质的分子式相同,但结构式不同,互为同分异构体,B正确;芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢,不能被催化氧化;香叶醇羟基连接的碳上有2个氢,能被催化氧化为醛,C不正确;两种醇都能与乙酸在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应,D正确。10.(2017江西赣州十四县期中联考)X、Y、Z、W为醇、醛、羧酸、酯中的一种,它们之间存在如图所示的转化关系。下列判断正确的是(C)A.X是羧酸,Y是酯B.Y是醛,W是醇C.Z是醛,W是羧酸D.X是醇,Z是酯解析:X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同,醇被氧化生成醛、醛被还原生成醇,所以两者能相互转化;醛能被氧化生成羧酸,羧酸不能转化为醛;羧酸、醇能转化为酯,酯水解能转化为醇和羧酸,所以醇、羧酸和酯能相互转化,只有醛、羧酸之间不能相互转化,则Z是醛、W是羧酸、Y是酯、X是醇。11.(2018福建岐滨中学摸底)鼠尾草酚用于防治骨质疏松,鼠尾草酸可经两步转化得到鼠尾草酚,下列说法正确的是(C)A.X、Y、Z属于芳香族化合物B.X、Y、Z均能与FeCl3溶液发生显色反应C.1 mol X或1 mol Z与NaOH溶液反应,均最多消耗3 mol NaOHD.X、Y、Z均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析:芳香族化合物中含有苯环,Y中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,故A错误;含有酚羟基的有机物能和氯化铁发生显色反应,Y中不含酚羟基,不能和氯化铁发生显色反应,故B错误;X中羧基和酚羟基能和NaOH反应,Z中酚羟基、酯基水解生成的羧基能和NaOH反应,所以1 mol X或1 mol Z与NaOH溶液反应,均最多消耗3 mol NaOH,故C正确;碳碳不饱和键能和溴发生加成反应,X和Z中不含碳碳不饱和键,所以不能和溴发生加成反应,故D错误。12.导学号 96656258芳香族化合物X和Y都是从樟脑科植物中提取的香料。X可按下列路线合成Y。已知:RCHCHRRCHO+RCHO2HCHOHCOOH+CH3OH(1)X的官能团名称为。(2)Y的结构简式为。(3)下列物质不能与D反应的是(填序号)。a.金属钠b.氢溴酸c.碳酸钠溶液d.乙酸(4)写出下列反应方程式:XG的第步反应: 。EF: 。(5)G的一种同分异构体H的结构简式为,写出以为有机原料,制取H的合成路线(可任选无机原料)。 。解析:X与新制氢氧化铜悬浊液反应生成G,则A中含有醛基、G中含有羧基;根据已知RCHCHRRCHO+RCHO,反应生成A、B,说明芳香族化合物X中含有碳碳双键,所以X是,G是;A是OHCCHO;根据已知2HCHOHCOOH+CH3OH,可知E是HOH2CCOOH,F是高聚物,F是HOCH2COOH;B能与浓氢氧化钠反应,B是苯甲醛;C是苯甲酸,D是苯甲醇;G、D发生酯化反应生成Y,Y是。根据以上分析,(1)的官能团名称为醛基、碳碳双键。(2)Y的结构简式为。(3)苯甲醇含有羟基能与金属钠反应;也能与氢溴酸发生取代反应;苯甲醇不能与碳酸钠反应;苯甲醇与乙酸发生酯化反应。(4)XG的第步反应+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O。EF的反应方程式nHOCH2COOHHOCH2COOH+(n-1)H2O。(5)制取H的合成路线答案:(1)醛基、碳碳双键(2)(3)c(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2OnHOCH2COOHHOCH2COOH+(n-1)H2O(5)13.聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是(D)A.M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色B.B中含有羧基与羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应C.1 mol M与热的烧碱溶液反应,可消耗2n mol NaOHD.A、B、C各1 mol分别与金属钠反应,放出气体的物质的量之比为122解析:由M的结构简式及A的分子式可知两者均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,A正确;由M的结构简式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应,B正确;1 mol M的单体可以消耗2 mol NaOH,则1 mol M可消耗2n mol NaOH,C正确;M与A均属于高分子聚合物,1 mol A消耗n mol金属钠,放出气体的物质的量为 mol,D不正确。14.导学号 96656259M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):完成下列填空:(1)反应的反应类型是 ;反应的反应条件是 。(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为 。(3)已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明:在该条件下,。(4)写出结构简式:C:,M: 。(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式 。(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式 。不含羰基;含有3种不同化学环境的氢原子。已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。解析:(1)根据题意可知合成M的主要途径为:丙烯(CH2CHCH3)在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO;CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成,其分子式为C8H16O2,与A的分子式C8H14O对比可知,反应为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。(2)除催化氧化法外,由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化,然后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。(4)丙烯(CH2CHCH3)在催化剂作用下被O2氧化为C(分子式为C3H4O),结构简式为CH2CHCHO;CH2CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),D的结构简式为 CH2CHCOOH;Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M,M的结构简式为。(5)D为 CH2CHCOOH,与1丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3,CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3 与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物:(其他合理答案也可)。(6)丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO,在其同分异构体中不含羰基,说明分子中含有碳碳双键,含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为(其他合理答案也可)。答案:(1)消去反应浓硫酸,加热(2)银氨溶液,酸(合理即可)(3)碳碳双键比羰基易还原(合理即可)(4)CH2CHCHO(5)(6)(其他合理答案也可)
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