2017-2018学年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 第1课时 醇精选新题 新人教版选修5.doc

第1课时醇1.掌握乙醇的结构和性质。2.了解醇类的官能团、结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。3掌握实验室由乙醇制乙烯的反应原理和实验方法。醇的概念、分类及命名学生用书P351概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团为OH，称为醇羟基。2通式饱和一元醇的通式为CnH2n1OH(n1)。3分类醇4几种常见的醇名称结构简式性质用途甲醇CH3OH无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒，误服少量可致人失明，多量可致人死亡化工原料、燃料乙二醇无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，能显著降低水的凝固点汽车发动机防冻液的主要化学成分，合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，具有很强的吸水能力吸水能力配制印泥、化妆品；凝固点低作防冻剂；制三硝酸甘油酯，三硝酸甘油酯俗称硝化甘油作炸药等1下列物质属于醇类的是()HOCH2CH2OHCH3OHA BC D答案：B2结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的有机物的名称是()A1，1二乙基1丁醇B4乙基4己醇C3乙基3己醇 D3丙基3戊醇解析：选C。将所给的结构简式写成具有支链的形式为，依据系统命名原则应为3乙基3己醇。醇类的命名下列说法正确的是()A的名称为2甲基2丙醇B2甲基3，6己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇C的名称为4甲基3，4己二醇D的名称为3，6二乙基1庚醇解析A选项由命名方法可知正确；B选项由名称写出结构简式为，故此命名错误，正确的命名为5甲基1，4己二醇；C选项中的名称应为3甲基3，4己二醇；D选项中最长的碳链应为8个碳原子，正确名称为6甲基3乙基1辛醇。答案A(1)醇命名时的主链应选择含有OH的最长的碳链，但不一定是分子中最长的碳链。(2)有多个羟基的醇，应标明二醇、三醇在其前面标明主链碳原子的数目，如乙二醇、丙三醇，不能写作二乙醇、三丙醇。 醇的概念、分类及命名1下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是()AC3H7OH和CH3OCH3B和CCH3CH2OH和 CH2=CHCH2OHDCH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH解析：选C。根据醇的定义，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的有机物属于醇，因此A项中的CH3OCH3，B项中的均不属于醇类；C项两种物质都属于醇类，但由于二者结构不相似，所以不是同系物；D项两种物质都是饱和二元醇，所含碳原子数不同，二者互为同系物，故只有C项符合题意。2下列对醇的命名正确的是()A2，2二甲基3丙醇 B1甲基1丁醇C2甲基1丙醇 D1，2二甲基乙二醇解析：选C。先根据题给名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法判断正误。A项，应为2，2二甲基1丙醇，错误；B项，应为2戊醇，错误；C项，为2甲基1丙醇，正确；D项，应为2，3丁二醇，错误。醇类的性质学生用书P361乙醇的物理性质2醇类物理性质的递变规律(1)沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃；饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高；碳原子数目相同，羟基的个数越多沸点越高。(2)溶解性甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例混溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。3醇类的化学性质醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，OH键和CO键的电子对偏向于氧原子，使OH键和CO键易断裂。以乙醇为例：1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替CCl4。()(2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。()(3)、CH3CH2OH、CH3CH2CH3三者沸点高低顺序为CH3CH2OHCH3CH2CH3。()(4)可用金属钠检验无水乙醇中是否含有水。()(5)相同条件下，等物质的量的CH3CH2OH和C2H4完全燃烧时耗氧量相同。()(6)1丙醇和2丙醇发生消去反应的产物相同，但发生催化氧化的产物不同。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2现有四种有机物：丙三醇；丙烷；乙二醇；乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是()ABC D解析：选C。醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳原子数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，故选C。3下列反应属于消去反应的是()A乙醇与浓硫酸共热到140 B乙醇与氧气反应生成乙醛C乙醇燃烧生成二氧化碳和水D乙醇与浓硫酸共热到170 解析：选D。A属于取代反应，B、C都属于氧化反应，D属于消去反应。1醇的消去反应规律(1)醇分子中，连有OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。(3)醇分子中，若连有OH的碳原子的相邻碳原子上的氢原子的化学环境不同，则消去产物存在同分异构现象。2醇的催化氧化反应规律醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：3醇的取代反应规律醇分子中，OH或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，根据给出的该醇的同分异构体，回答下列问题。(1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是_；(2)可以发生催化氧化生成醛的是_；(3)不能发生催化氧化的是_；(4)能被催化氧化成酮的有_种。解析(1)该醇发生消去反应生成两种单烯烃，表明连有OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，且以OH 所连碳原子为中心，分子不对称，另外，羟基不连在链端碳原子上，是C。(2)(4)连有OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛，是D；有一个氢原子时可被氧化为酮，是A、C；不含氢原子时不能发生催化氧化，是B。答案(1)C(2)D(3)B(4)2在C7H16O的饱和一元醇中，还有如下一种同分异构体：，该物质若发生消去反应，可生成哪几种单烯烃？它能发生催化氧化吗？答案：该物质发生消去反应能生成如下三种单烯烃：该醇不能发生催化氧化。醇类的性质1下列关于醇的说法中，正确的是()A醇类都易溶于水B醇就是羟基和烃基相连的化合物C饱和一元醇的通式为CnH2n1OH(n1)D甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用解析：选C。A项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D项不正确，甲醇有毒，乙醇可以制成白酒等饮用。2乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和浓H2SO4共热到170 时键和断裂C和浓H2SO4共热到140 时仅有键断裂D在Ag催化下与O2反应时键和断裂解析：选C。根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中OH键断裂，正确。B选项，乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键和断裂，正确。C选项，乙醇发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断裂键，另一分子乙醇断裂键，错误。D选项，乙醇氧化为乙醛，断裂键和，正确。3下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是()AB(CH3)2CHOHCCH3CH2C(CH3)2CH2OHDCH3CH2C(CH3)2OH解析：选D。羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子可发生消去反应，羟基所连碳原子上无氢原子则不能被氧化。醇类的性质实验探究4某化学兴趣小组用如图1所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到装置试管中溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式：_。(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是_。a乙烯与溴水易发生取代反应b使溴水褪色的反应，未必是加成反应c使溴水褪色的物质，未必是乙烯(3)乙同学经过细致观察装置试管中另一实验现象后，证明反应中有乙烯生成，请简述这一实验现象：_。(4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在装置和装置之间增加如图2装置以除去乙醇蒸气和SO2，则A中的试剂为_，B中的试剂为_。解析：(2)由题意知反应中有SO2生成，因SO2具有还原性，也能与溴水发生反应使溴水褪色，所以使溴水褪色的物质，未必是乙烯，SO2同样可以使溴水褪色。(3)若有乙烯生成，生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1，2二溴乙烷。即观察到液体分层，下层为油状液体。(4)因A装置是为了除去乙醇蒸气和SO2，可用NaOH溶液，B装置是为了检验SO2是否除尽，可用品红溶液。答案：(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(2)bc(3)液体分层，下层为油状液体(4)NaOH溶液(其他合理答案也可)品红溶液重难易错提炼1.乙醇的化学性质2.乙醇的消去反应实验要求迅速升温至170 ，因为在 140 时，反应主要生成乙醚。温度计应插入液面以下，但不能接触烧瓶底部，而蒸馏或分馏时水银球的位置为蒸馏烧瓶的支管口处。3.乙醇的消去反应与卤代烃的消去反应原理相似，产物均为不饱和烃，但反应条件不同，卤代烃的消去反应条件为强碱的乙醇溶液、加热，乙醇的消去反应条件为浓H2SO4、170 。课后达标检测学生用书P99(单独成册)基础巩固1下列物质中不属于醇类的是()解析：选B。醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，故A、C、D属于醇，B不属于醇。2用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A溴苯和水B甘油和水C乙醇和乙二醇 D乙酸和乙醇解析：选A。能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均相互溶解。3下列反应中，属于醇羟基被取代的是()A乙醇和金属钠的反应B乙醇和乙酸的反应C由乙醇制乙烯的反应D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应解析：选D。乙醇和金属钠发生的是置换反应，乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代，由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。4下列各组物质在反应时，由于条件不同，可得到不同产物的是()A乙醇与钠 B水与钠C乙醇与氧气 D乙烯与溴水解析：选C。乙醇与钠反应只生成乙醇钠和氢气。水和钠反应只生成氢氧化钠和氢气。乙醇与氧气反应时条件不同产物不同，点燃时生成CO2和H2O，在Cu作催化剂并加热时发生催化氧化生成CH3CHO和H2O。乙烯与溴水发生加成反应只生成CH2BrCH2Br。5天文学家在太空发现一个长4 630亿千米的甲醇气团，这一天文发现为揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法正确的是()A甲醇能发生催化氧化生成甲醛B所有的醇都能发生消去反应C都符合通式CnH2n1OHD醇与钠反应比水与钠反应剧烈解析：选A。B选项，与羟基(OH)相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应，不符合题意；C选项，饱和一元醇的通式才是CnH2n1OH，不符合题意；D选项，醇不能电离出氢离子，而水能够微弱电离出氢离子，故醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，不符合题意。6丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反应有()加成氧化燃烧加聚取代A BC D解析：选C。物质的化学性质由其结构决定，关键是找出物质所含的官能团。丙烯醇中含有两种官能团“”和“OH”，因此上述五种反应均能发生。7下列说法中正确的是()A醇类在一定条件下都能发生取代反应BCH3OH、CH3CH2OH、 都能在铜催化下发生氧化反应C将与CH3CH2OH在浓H2SO4条件下加热，最多可生成3种有机产物D并不是所有的醇在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃解析：选A。选项B错误，形如的醇才能被催化氧化，而不能发生催化氧化反应；选项C错误，在浓H2SO4存在下加热既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种有机产物；选项D错误，醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃。8.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A金合欢醇与乙醇是同系物B金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应C1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应D1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气，与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2解析：选C。A.乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不相似，所以不是同系物，错误；B.金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有羟基，所以能发生取代反应，错误；C.金合欢醇含有3个碳碳双键，所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应，正确；D.醇羟基不能与碳酸氢钠反应，错误。9(1)劣质酒及假酒中含有的有害醇是_，常用作防冻液的醇是_，常用于化妆品成分的多元醇是_，相对分子质量最小的芳香醇的结构简式是_，相对分子质量最小的不饱和脂肪醇的结构简式是_(符合通式CnH2nO，不含RCH=CHOH)。(2)醇的同系物的沸点随相对分子质量的增大而_，对于饱和链状一元醇，当分子中碳原子数目n取最小值时，试确定符合下列条件的醇的结构简式或n值：存在同分异构体时n_，存在醇类同分异构体时n_，与浓硫酸反应可生成两种不饱和烃的醇是_，不能发生催化氧化的醇是_。答案：(1)甲醇乙二醇丙三醇(或甘油) CH2=CHCH2OH(2)升高23CH3CHOHCH2CH3(CH3)3COH101 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L氢气(标准状况)，则A分子中必有一个_基，若此基在碳链的一端，则A的结构简式为_。A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水生成B，B的结构简式为_。B通入溴水能发生_反应生成C，C的结构简式为_。A在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应生成D，D的结构简式为_。写出下列反应的化学方程式。AB：_；BC：_；AD：_。解析：C3H8O的分子组成符合饱和一元醇通式，又知1 mol A与Na反应生成0.5 mol氢气，即A的分子中有一个可被置换的H原子，则含有一个OH，若OH在碳链一端，A的结构简式为CH3CH2CH2OH。答案：羟CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2加成CH3CHBrCH2BrCH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2OCH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O能力提升11已知在浓H2SO4存在并加热至140 时，2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚，如CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3H2O。用浓H2SO4跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到醚的种类有()A1种 B3种C5种 D6种解析：选D。分子式为C2H6O的醇只有CH3CH2OH一种，而分子式为C3H8O的醇有CH3CH2CH2OH和两种。同种分子间可形成3种醚，不同种分子间可形成3种醚，共6种。12将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。该醇分子中除含羟基氢外，还有2种不同类型的氢原子，则该醇的结构简式为()解析：选A。根据题意，0.5 mol饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO2，可知其分子中含有3个碳原子；又0.5 mol该醇与足量金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2，可知其分子中含有1个OH，B、D项均不符合题意；由于该醇分子中除含羟基氢外，还有2种不同类型的氢原子，可知A项符合题意。13如图表示4溴1环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是()A BC D解析：选A。反应生成，有两种官能团；反应生成，有一种官能团；反应生成，有一种官能团；反应生成或，均有两种官能团。14如图甲为用氢气还原氧化铜的微型快速实验装置。实验前先将铜丝1处理成下端弯曲的一小圆环，并用铁锤击成带小孔的小匙；将铜丝2一端弯曲成螺旋状(见甲图中)。试回答下列问题：(1)在试管中先加入的试剂是_。(2)操作铜丝2的方法是_。(3)实验现象：中：_；中：_。(4)这样处理铜丝1的优点是_；这样处理铜丝2的目的是_。(5)某学生把图甲改成图乙，容器内加有某液体X，稍加热，铜丝3的操作方法同铜丝2。若发现铜丝3由黑变红，则液体可能是_。解析：铜丝在空气中加热易被氧化。在H2的气流中，红热的铜丝表面的CuO可以被H2还原为单质铜(红色)。铜丝被空气氧化后，若遇有机物蒸气变为红色，则说明该有机物为伯醇或仲醇等。答案：(1)盐酸(或稀硫酸)(2)在中开始产生H2后，将铜丝2在酒精灯上灼烧至红热，迅速伸入中(3)Zn粒不断溶解，产生气泡铜丝由黑色变成红色(4)形成铜锌原电池，产生H2速率快，实验完毕时可将铜丝1向上提起，反应随即停止，类似于启普发生器原理为了提高铜丝局部的温度，以利于CuO在H2中持续、快速地被还原(5)乙醇(其他合理答案也可)15由2丁炔1，4二醇可以制备1，3丁二烯。请根据下面的合成路线图填空。(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X_；Y_；Z_。(2)写出A、B的结构简式：A_；B_。解析：烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步反应为CH2=CHCH=CH22H2O。答案：(1)Ni作催化剂、加热，H2加热、浓氢溴酸加热、NaOH的乙醇溶液(2) CH2BrCH2CH2CH2Br