2019-2020年高三化学总复习（模块四）专题一有机物的重要概念教学案.doc

2019-2020年高三化学总复习（模块四）专题一有机物的重要概念教学案一.高考要求1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因2.理解基团、官能团、同分异构、同系物等概念。能够识别结构式中各原子的连结次序和方式、基团和官能团。能够判别同系列和列举异构体。掌握烷烃的命名原则。3.以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各类碳碳键、碳氢键性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。二.知识梳理(一)根、基、原子团根：带电的原子或原子团，都是离子，存在于离子化合物中。基：中性的原子或原子团，不能电离，烃分子中去掉一个或几个氢原子后剰余的含有末成对电子的原子团。原子团：几个原子团结合而成的在许多反应中作为一个整体参加的集团。1.烃基有：(1)甲基：CH3(2)乙基：CH2CH3(3)正丙基：CH2CH2CH3 (4)异丙基： CH（CH3）2(5)乙烯基：CH=CH2 (6)苯基：C6H52.官能团有 ：(1)碳碳双键 C=C (2)碳碳叁键 CC (3)卤原子X(4)羟基OH(5)醛基CHO(6)羰基 C=O(7)羧基COOH(8)氨基NH2(9)硝基NO2(10)磺酸基SO3H(11) 酰基RCO (12)肽键CONH(二) 1.同系物：（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。（2）同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。（3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。2同分异构体凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。中学阶段涉及的同分异构体常见有三类：（1）碳链异构（2）位置（官能团位置）异构（3）异类异构（又称官能团异构）常见的异类异构主要有以下几种：1）烯烃与环烷烃，通式为CnH2n，n3。2）二烯烃与炔烃，通式为CnH2n-2，n4。3）饱和一元醇与醚，通式为CnH2n+2O，n2。4）饱和一元醛、酮、烯醇，通式为CnH2nO，3。5）饱和一元羧酸、酯、羟基醛，通式为CnH2nO2，n2。6）芳香醇、芳香醚、酚，通式为CnH2n-6O，n7。7）硝基化合物与氨基酸，通式为CnH2n+1NO2，n2。3.硝基化合物与硝酸酯硝基化合物：烃分子中氢原子被-NO2取代的硝化产物：R-NO2。硝酸酯：酯与硝酸发生酯化反应的产物 RONO2 。 4.酯与脂酯：酸与醇发生分子间脱水后的生成物。脂：高级脂肪酸和丙三醇形成的酯，属于酯，仅指高级脂肪酸的甘油酯 (三)1同分异构体的书写：1.判断同分异构体数目的常见方法和思路：(1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。再如：C9H12的芳香烃（可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得）共有8种。(2)换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。(3)等效氢原子法（又称对称法）：分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷（2，2，3，3四甲基丁烷）的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种（CH3CH2CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子）(四) 1、同系物的判断规律（1）一差（分子组成至少相差一个CH2原子团）（2）一同（具有相同的通式）（3）二相似（结构相似，化学性质相似）2、注意事项（1）同系物必须是同类有机物（2）结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目。（3）具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件。（4）同分异构体之间不是同系物关系。（5）同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似，这是我们学习和掌握有机物性质的依据。（五）有机分子中原子共线和共面问题1.CH4：正四面体，键角10928，若是CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3则仅是四面体，不是正四面体；2.C2H4：平面型结构，键角120，6个原子在同一平面上；3.C2H2：直线型结构，键角180，4个原子在同一直线上；4.：平面型结构，键角120，12个原子在同一平面上；1,3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近120。(六)例题例1下列各组物质，其中属于同系物的是：(1)乙烯和苯乙烯 (2)丙烯酸和油酸 (3)乙醇和丙二醇 (4)丁二烯与异戊二烯 (5)蔗糖与麦芽糖A(1)(2)(3)(4) B(2)(4)C(1)(2)(4)(5) D(1)(2)(4)例2下列各组物质中，两者互为同分异构体的是：CuSO43H2O和CuSO45H2O NH4CNO和CO(NH2)2C2H5NO2和NH2CH2COOH Pu(H2O)4Cl3和Pu(H2O)2Cl22H2OClA B C D例3下面的几种物质都属于萘的同系物。 萘和萘的同系物的分子组成通式为：ACnH2n-6 (n11) BCnH2n-8 (n10) CCnH2n-10 (n10) DCnH2n-12 (n10)强化训练:1已知丁基共有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有几种 A3种 B4种 C5种 D6种2金刚烷的结构如图，它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(CH2)中氢原子所形成的二氯取代物的种类A4种 B3种 C2种 D6种3. 某烃的结构简式为，四面体碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数最多为c，则a、b、c分别为（ ）。 A. 3，3，6 B. 2，3，5 C. 2，5，4 D. 4，6，44.在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（ ）。 A. 12个 B. 14个 C. 18个 D. 20个 5.某有机物结构简式为，有关该有机物的叙述正确的是（ ）A. 该物质分子中所有原子在同一平面内B. 该物质分子中所有碳原子在同一平面内C. 该物质分子中，最多可能16个原子在同一平面内D. 该物质是苯的同系物6. 下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（ ）A. B. C. D. 7. 描述分子结构的下列叙述中，正确的是（ ） A. 6个碳原子有可能都在一条直线上B. 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6个碳原子有可能都在同一平面上D. 6个碳原子不可能都在同一平面上8.已知A为，萘环上的二溴代物有九种，则A分子萘环上的四溴代物异构体数目为_种。9. PtCl62-离子具有正八面体的空间结构，如图所示。Pt原子位于正八面体的中心，Cl离子位于正八面体的6个顶点，若用2个NH3分子替换2个Cl离子，则Pt(NH3)2Cl4分子的同分异构体数目是多少？_10 、羧酸A(分子式为C5H10O2)是由醇B氧化生成。A和B可以生成相对分子质量为172的酯C，符合这些条件的酯只有4种。请写出这4种酯的结构简式 、 、 、 。11、有机物A，俗名水杨酸，其结构简式为：(1 )将A跟(填物质序号)哪种物质的溶液反应可得到一种钠盐(其化学式为C7H5O3Na) 。A、NaOH B、Na2CO3 C、NaHCO3 D、NaCl(2)水杨酸的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有 3 种，其结构简式分别为： 、 、 。(3)水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有 基(填写除了羟基以外的官能团名称)12、 A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N。化合物A是天然蛋白质的水解产物, 光谱测定显示, 分子结构中不存在甲基(CH3) , 化合物A 的结构简式是_ 化合物B 是某分子式是C9H12的芳香烃硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上), 化合物B 的结构简式是_ 。13、某烃A分子量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。已知 试写出： (1) A的分子式_(2) 化合物A和G的结构简式：A_G_(3) 与G同类的同分异构体(含G)可能有_种14、苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如下图所示，其中有机物B具有酸性。 已知： 苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团； (1)反应类型：反应1 ；反应2 ；(2)化合物A、C的结构简式：A ；C ；(3)写出下列转化的化学方程式 C D ：_B + D E ：_(4)苯佐卡因有多种同分异构体，其中氨基直接连在苯环上，分子结构中含有 COOR 官能团，且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式为： 则剩余两种同分异构体的结构简式为：、 。15.已知某碳氢化合物A的分子中：有6个碳原子 每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连，形成2个90的碳碳碳键角和1个60的碳碳碳键角。根据以上事实判断：(1) A的化学式为_ 。 (2) 分子中（填有或无）_碳碳双键。(3) A的结构可表示为（只要求画出碳架的空间结构，不要求写出C，H的符号）_。16短周期元素X和Y，可以形成两种气态化合物A和B。已知A，B以体积比1：3混合后，对H2的相对密度为20.25。又知在相同条件下，A和B的密度比为15：22。试通过分析推断写出化学式。(1) 若A，B是无机物，则X是 _，Y是 _。(2) 若X，Y是不同周期元素，则A是 _，B是 _。17有A，B，C，D四种化合物，其中A，B两种化合物均由两种元素组成。已知B分子的空间构型为三角锥型，B中两种元素的质量之比为14：3；C的相对分子质量约为H2的40.5倍，其中硼元素和氢元素的质量分数分别为40%和7.4%，A和B在一定条件下反应可表示为：A+B C+H2。(1) 写出化合物C的化学式（即分子式）_。(2) 化学上通常把原子数和电子数均相同的分子或离子称为等电子体。化合物D与化合物C为等电子体。化合物D是常见有机物，其分子中的原子都在一个平面上，写出D的化学式_。(3) 等电子体具有相似的结构和性质，则C的结构式为_，下列关于化合物C的说法正确的是（填序号）_。AC分子中各原子不在同一平面上 BC不能使KMnO4溶液褪色C能跟HCl，Br2等发生加成反应 DC具有酸性(4) C的二氯化物具有_种同分异构体。18重氮甲烷(CH2NN)在有机化合物中有着重要的作用。它的分子中，碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的。(1) 写出重氮甲烷的电子式 _。(1) 重氮甲烷受热或光照时容易分解放出氮气，同时生成一个极活泼的缺电子基团碳烯 (：CH2)碳烯的电子式是 _。(2) 碳烯容易以它的一对未成键电子对与不饱和的烯、炔发生加成反应，形成三元环状化合物，它与丙烯发生加成反应所得产物的结构简式 _。(4) 碳烯还可以插入CH键之间，使碳链加长，它插入丙烷分子中CH键而形成的化合物的结构简式为 _ 或_。19A，B两种烃的分子式均为C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。（1）A为环状结构，能跟溴发生加成反应，则A的结构简式是 （2）B分子为链状（分子中不存在C=C=C基团），它跟溴的1：1加成产物可能有两种，则B的结构简式可能是 20A，B，C三种有机物。（1）A的氧化产物甲和A的还原产物乙，在一定条件下反应生成酯丙。B与丙互为同分异构体，B和甲是同系物且分子相差1个碳原子。A的名称是 。（2）C，A中各元素的百分含量相等。9g的C能与50ml 2mol/LNaOH溶液完全反应。则C的分子式为 。若C不能与N aHCO3溶液反应放出CO2气体，且C分子中不含甲基，C的结构简式为 21已知NH2连在苯环上显碱性，CONH2连在苯环上显中性。现有分子式为C7H7O2N的有机物分子结构中有一个苯环和互为对位的两个侧链，试写出该分子式对应的符合下列条件的四种同分异构体的结构简式：甲：既有酸性，又有碱性： 乙：只有酸性： 丙：既无酸性，又无碱性 丁：只有碱性： 。 自助餐：1. 2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂，苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下： 苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是： 将苯基、氨基、羟基在碳链上的位置变换，可写出多种同分异构体，请写出H2N、HO不连在同一个碳原子上的同分异构体的结构简式 _。2、通常烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是有一种烷烃A分子式C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另由A的三个同分异构体B1、B2、B3，且分别可由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式为别是：A_ B1_ B2_ B3_ 3某烃A是环状化合物,分子中原子核外共有56个电子。(1)写出该烃的分子式：_(2) A有多种同分异构体B和C等，B分子中每个碳原子都以个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连，分子中只有一种碳碳碳键角，C属于芳香烃，C分子只有一个碳原子环。能使溴水、KMnO4溶液褪色。写出它们的结构简式：B_C_(3) 有机化合物D也具有环状结构，D分子中原子核外的电子总数比A多个电子。若D为环烷烃，结构简式是（任写一种）_。若D不属于烃，则结构简式是（任写一种）_。4.下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式 苯 萘 蒽 并四苯 并五苯 （1） 写出化合物的分子式： C6H6 ， （2） 这组化合物的分子式通式是C H （请以含m的表示式填在横线上，m=1,2,3,-） (3) 由于取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。一氯并五苯有 （填数字）个异构体，二氯蒽有 （填数字）个异构体。CH35乙酰乙酸乙酯A的结构简式为 CH3CCH2COC2H5。室温下，A具有互变异构现象而部分转变为B，B与A互为同分异构体。已知B的结构中含C=COH，则B的结构简式为 。6有机物A化学式为11H8O2 ，A的一种同分异构体B属于萘的衍生物，分子结构中不含CH3。若B中只含一种官能团，则可能的结构有 种，其中的一种结构简式为 。若中含有两种官能团，则可能的结构有 种，其中的一种结构简式为 。专题一 有机物的重要概念 作业参考答案例题：1.B 2.B 3.D 强化训练:1.B 2.B 3.A 4.D 5.B 6. B 7.BC8. 解析：环上已经连接有两个甲基了，还有六个位置可以被取代，二溴代物的萘环上有4个H，2个Br；而四溴代物的萘环上连的是4个Br，2个H；如把四溴代物的4个Br换成4个H，2个H换成2个Br；就恰好为二溴代物，即两种结构相当，所以异构体数目也一定相等。只要注意运用这种“占位”意识，同时注意数据“互补”，就不必一一试写，而由已知情况推导。所以，A的一溴代物有多少种，五溴代物就有多少种(2+4=6, 1+5=6)。9. 提示：大家一定要树立比较强的空间想象能力，首先要注意到正八面体的八个顶点是完全等效的，所以Pt(NH3)Cl5只有一种，Pt(NH3)2Cl4分子的同分异构体数目只有两种。 相同的数字代表等效位置10. 11.(1) C (2) (3) 醛基 12. 13.(1) C10H20 (2) (3) 4种14. 硝化反应(或取代反应)；酯化反应(实际也属于取代反应) (3) 15（1）C6H6 （2）无 （3） HN HB BH HN NHBH16（1）X 是N或O Y是O或N （2） A是C2H6，B是C3H8 17（1）B3N3H6 （2）C6H6 （3） B,C （4）4 CNHHN：CHH18（1） （2） CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH2（3） （4）CH3CH2CH2CH3或19（1）（2） CH3CH=CHCH=CHCH3 CH2=CHCH2CH=CHCH320（1）甲醛（2） C3H6O3 HCOOCH2CH2OHOOCHNH2CH3NO2CONH2OHCOOHNH221自助餐：1. 此题是2000年的高考对同分异构体的考察题。属于有条件限制的同分异构体的书写问题，其中的条件限制信息有两点：1苯基、氨基、羟基在碳链上的位置变换，据此可知碳链仅是：CCC。 2H2N、HO不连在同一个碳原子上。同时我们知道苯基、氨基、羟基的数目也是相等的，都是一个。所以可以根据信息依次固定。可以先在碳链上固定苯基，根据碳链的对称性：。苯基在碳链上有两种不同的位置： 在这两种结构中，前者没有对称性，而后者仍有对称性(如虚线所示)，因此，如果再连接氨基，前者有三种，而后者只有两种，具体如下所示： 在以上所得结构中，只有最后一种有对称性(如上虚线所示)，而H2N、HO不连在同一个碳原子上，所以前四种中，HO各有两种连接方式，最后一种HO只有一种连接方式共得到九种结构，具体如下所示： 在以上的九种结构中补齐碳链上的氢原子即为题目所要求书写的同分异构体的结构简式。2.CH=CH23 （1） C8H8 （2） B： C： OHCH=CH2OH （3） 或4（1） C10H8 C14H10 C18H12 C22H14（2）C4m+2H2m+2（3） 4 ，155.COOHCHOOHCOOHCHOOH62， ；14，