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第十六单元 烃的衍生物注意事项：1答题前，先将自己的姓名、准考证号填写在试题卷和答题卡上，并将准考证号条形码粘贴在答题卡上的指定位置。2选择题的作答：每小题选出答案后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。3非选择题的作答：用签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。4考试结束后，请将本试题卷和答题卡一并上交。一、选择题（每小题3分，共48分）1(2018陕西长安一中质检)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是 A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是和2(2018石家庄一检)有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是 AM的同分异构体有3种(不考虑立体异构)BN分子中所有原子共平面CQ的名称为异丙烷DM、N、Q均能与溴水反应3(2018大连二十四中月考)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是 A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32B二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应DQ的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种4(2018河北张家口四校联考)下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是 A甲烷与氯气发生取代反应B丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应C异戊二烯CH2=C(CH3)CH=CH2与等物质的量的Br2发生加成反应D2氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应5膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是 A芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2C芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应6某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：X Y Z下列叙述错误的是 AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体7(2018江西省抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 8俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是 A该有机物的分子式为C7H6O3B1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应C该有机物能发生取代、加成和氧化反应D该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应9(2018郑州二测)2015年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如下图)。下列说法正确的是 A青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中B向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键C香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应D香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机物有3种(不考虑立体异构)10(2018海南中学月考)从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是 ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br11卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是12(2018石家庄质检)某有机物的结构简式为，则其不可能发生的反应有 加成反应取代反应消去反应氧化反应水解反应与氢氧化钠反应与Fe2反应A B C D13萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是 Aa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀14汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种15有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=OCH3CHO已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是 A水解、酸化、氧化 B氧化、水解、酸化C水解、酸化、还原 D氧化、水解、酯化16如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是 A若a的相对分子质量是42，则d是乙醛B若d的相对分子质量是44，则a是乙炔C若a为苯乙烯(C6H5CH=CH2)，则f的分子式是C16H32O2D若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同二、非选择题（共52分）17根据下面的反应路线及所给信息填空。AB（1）A的结构简式是_，名称是_。（2）的反应类型是_；的反应类型是_。（3）反应的化学方程式是_。18(2018海口模拟)有甲、乙两种物质：甲乙（1）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：甲Y乙其中反应的反应类型是_，反应的条件是_，反应的化学方程式为_(不需注明反应条件)。（2）下列物质不能与乙反应的是_(填字母)。a金属钠 b溴水c碳酸钠溶液 d乙酸（3）乙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式_。a苯环上的一氯代物只有一种b遇FeCl3溶液显示紫色c含有两个甲基19(2018合肥质检)A、E、F、G、H的转化关系如图所示：请回答下列问题：（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是_，名称是_。（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_。（3）G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是_。（4）的反应类型是_；的反应类型是_。（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式：_。20(2018郑州模拟)从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：提示：根据上述信息回答：（1）请写出Y中含氧官能团的名称：_。（2）写出反应的反应类型：_。（3）写出下列反应的化学方程式：_。_。（4）A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为_。好教育单元训练金卷高三化学卷（） 第十六单元 烃的衍生物答 案一、选择题（每小题3分，共48分）1【答案】C【解析】卤代烃水解反应是卤原子被羟基取代生成醇，只断键；消去反应是卤代烃中卤原子和卤原子相邻的碳上氢原子共同去掉，断键。2【答案】A【解析】依题意，M、N、Q的结构简式分别为、。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。3【答案】C【解析】Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为31，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。4【答案】A【解析】甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没有同分异构体，A项正确；丙烯与水发生加成反应的产物可以是1丙醇，也可以是2丙醇，B项错误；异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1,2加成和1,4加成，共有3种同分异构体，C项错误；2氯丁烷消去HCl分子的产物可以是1丁烯，也可以是2丁烯，D项错误。5【答案】D【解析】芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。6【答案】B【解析】A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。7【答案】C【解析】发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。8【答案】C【解析】由结构简式可以看出该有机物的分子式为C7H8O3，A项错误；1个该有机物分子中含有2个碳碳双键和1个羰基，故1 mol该有机物最多可与3 mol H2发生加成反应，B项错误；该有机物分子中含有羟基，可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，C项正确；根据该有机物的不饱和度知，若其同分异构体中含有苯环，则不会含有醛基，D项错误。 9【答案】D【解析】青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A项错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，B项错误；青蒿素不能发生聚合反应，C项错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基，满足以上条件且含有4个碳原子的有机物有3种，分别为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、，D项正确。10【答案】D【解析】本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：尽量少的步骤；选择生成副产物最少的反应原理；试剂价廉；实验安全；符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。11【答案】C 【解析】A 可由环己烷发生取代反应制得，错误。B 可由2，2二甲基丙烷发生取代反应制得，错误。C 可由发生取代反应制得，而不适合用发生取代反应制得，正确。D可由2，2，3，3四甲基丁烷发生取代反应制得，错误。12【答案】D【解析】该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键，因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应(酸性或碱性均可)，在NaOH醇溶液和加热条件下可发生消去反应(卤代烃消去)，可与Fe3发生显色反应，但不能与Fe2反应。13【答案】C【解析】A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个CC键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；C项，a中的C=C、b中苯环上的CH3及OH、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，b中无CHO，不能和新制Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀，错误。14【答案】B【解析】A项，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，错误；B项，汉黄芩素含有酚羟基遇FeCl3溶液显色，正确；C项，1 mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗2 mol Br2，错误；D项，汉黄芩素中的羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，所以与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种，错误。15【答案】B【解析】由 知，E为，H为，逆推知：B为，故B正确。16【答案】D【解析】A项中若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙醛；B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯；C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。二、非选择题（共52分）17【答案】（1） 环己烷（2）取代反应加成反应（3） 【解析】由反应：A和Cl2在光照的条件下发生取代反应得，可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B：。的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。18【答案】（1）取代反应NaOH溶液，加热（2）bc（3）、【解析】由甲转化为乙依次为H的氯代，卤代烃水解，碳碳双键与HCl的加成反应。（3）能使FeCl3溶液显色，含有酚羟基，苯环上一氯取代物只有一种，因而苯环上的取代基应高度对称，可写出如下两种结构：、。19【答案】（1）CHCCH(CH3)23甲基1丁炔（2）CH2=CHCH(CH3)2Br2CH2BrCHBrCH(CH3)2（3）2H2O（4）加成反应(或还原反应)取代反应（5）CH3CH=CHCH=CH2、CH3CH2CCCH3【解析】（1）由“链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气”及合成路线图中A能发生加成反应可知A中含碳碳不饱和键，设A的分子式为CxHy(x、y均为正整数)，则6512xy75，且x7，根据烃的组成，讨论x、y取值，x5，y8，故A为C5H8，因链烃A有支链且只有一个官能团，故A的结构简式是CHCCH(CH3)2，其名称是3甲基1丁炔。（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E，则E为CH2=CHCH(CH3)2，由E转化为F的化学方程式是CH2=CHCH(CH3)2Br2CH2BrCHBrCH(CH3)2。（3）G与金属钠反应能放出气体，G的结构简式为HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G和丁二酸反应生成H，结合H的分子式知H的结构简式为。（4）的反应类型是加成反应(或还原反应)；的反应类型是取代反应。（5）链烃B是A的同分异构体，其催化氢化产物为正戊烷，则B中不含支链，且含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构，并结合分子中的所有碳原子共平面知，B所有可能的结构简式是CH3CH=CHCH=CH2、CH3CH2CCCH3。20【答案】（1）羧基、酚羟基 （2）取代反应（3）2NaOHCH3OHH2OHCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag（4）FeCl3溶液或饱和溴水【解析】（1）Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。（2）根据已知推断H中含硝基，所以反应的反应类型是取代反应。（3）由反应知B为甲醇，根据反应的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式，所以反应的化学方程式为2NaOHCH3OHH2O。D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag。（4）由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或饱和溴水。
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