2018-2019版高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第1课时学案苏教版选修5 .doc

2018-2019版高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第1课时学案苏教版选修5知识内容必考要求加试要求1.醛的组成、结构和性质特点。2.甲醛的性质、用途以及对健康的危害。bb目标定位1.能够通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质。2.学会根据醛基的性质来检验醛类的存在。3.知道甲醛、乙醛在生产生活中的应用及其对环境造成的影响。2常见的醛甲醛(蚁醛)乙醛分子式CH2OC2H4O结构简式HCHOCH3CHO物理性质颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体溶解性易溶于水，35%40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、乙醇等互溶例1下列物质不属于醛类的是()A BCCH2=CHCHO DCH3CH2CHO答案B解析根据醛的概念可判断不属于醛类。【考点】醛的结构【题点】醛的概念例2已知甲醛分子中的四个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能共平面的是()答案D解析D中的甲基碳原子以单键与其他原子相连，所以肯定不共面。【考点】醛的组成与结构【题点】醛的结构二、乙醛的化学性质1氧化反应(1)银镜反应实验操作实验现象向中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式AgNO3NH3H2O=AgOH(白色)NH4NO3AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O注意事项a.试管内壁要光滑、洁净；b银氨溶液要现用现配；c乙醛的用量不宜太多；d应使用水浴加热；e在加热过程中，不可振荡和振动试管；f实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗而除去(2)与新制Cu(OH)2的反应实验操作实验现象中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，中溶液有砖红色沉淀产生有关反应的化学方程式2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O注意事项a.Cu(OH)2要新制；b制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；c反应条件必须是加热煮沸(3)乙醛在一定温度和催化剂存在下，也能被空气中的氧气氧化，化学方程式为。2加成反应乙醛中的和烯烃中的性质类似，也能与H2发生加成反应，化学方程式为CH3CHOH2CH3CH2OH。醛的化学性质1醇 醛羧酸2检验醛基的方法(1)与银氨溶液反应生成银镜；(2)与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。3醛基的定量判断对RCHO(RH)1 mol RCHO2 mol Ag，1 mol RCHO2 mol Cu(OH)21 mol Cu2O。4能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色的有机物Br2的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烯烃能否褪色能能原因加成反应氧化反应炔烃能否褪色能能原因加成反应氧化反应苯的同系物能否褪色否能原因氧化反应醇能否褪色否能原因氧化反应酚能否褪色能能原因取代反应氧化反应醛能否褪色能能原因氧化反应氧化反应例3柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有_。(填序号)使溴的四氯化碳溶液褪色与乙醇发生酯化反应能发生银镜反应能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应能使酸性KMnO4溶液褪色A BC D(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是_，发生反应的化学方程式是_。(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是_。答案(1)C(2)将少量的柠檬醛加入盛有新制的Cu(OH)2悬浊液的试管中并水浴加热，有砖红色沉淀产生Cu2O3H2O(3)先加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，然后加入稀H2SO4酸化后，再加入溴水，若溴水褪色，证明柠檬醛分子中含有碳碳双键解析(1)物质的结构决定性质，柠檬醛可能发生的反应应根据柠檬醛中含有的官能团做出判断。分子内含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；分子内含有醛基，能发生银镜反应，也能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。(2)检验醛基的存在可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液。(3)因为醛基也能被溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，故检验碳碳双键之前，必须排除醛基对检验双键的干扰。【考点】醛的性质与检验【题点】含醛基有机物性质的综合考查三、甲醛的特性与酮1甲醛的特性(1)甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基()，故1 mol HCHO与足量银氨溶液反应可生成4 mol Ag。(2)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：(3)尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。2酮(1)酮的结构为，(R与R可以相同，也可以不同，均为烃基，不能是H原子)。最简单的酮为丙酮，化学式为C3H6O，结构简式为。(2)酮的官能团为羰基()。羰基可以与H2发生加成反应，生成羟基。如丙酮可以与H2发生加成反应，生成2丙醇。(3)丙酮中两个甲基上的氢是等价的，所以丙酮的核磁共振氢谱图中有一个峰。(4)碳原子数目相同的酮与醛互为同分异构体，但酮不能发生银镜反应，也不能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。1.甲醛结构的特殊性甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是醛基与H原子相连。甲醛分子发生氧化反应时，相当于有2个醛基，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO4 mol Ag，1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O。2醛、酮的同分异构体(1)官能团异构含碳原子数相同的饱和一元醛、饱和一元酮和烯醇互为同分异构体。如C3H6O：属于醛的是CH3CH2CHO，属于酮的是，属于烯醇的是CH2=CHCH2OH。(2)官能团位置异构由于醛基只能连在碳链的末端，故醛不存在官能团位置异构，但酮存在官能团位置异构，如2戊酮与3戊酮互为同分异构体。(3)碳链异构醛类碳链异构的写法如C5H10O可以写成C4H9CHO，C4H9的碳链异构有4种，即C5H10O的醛有4种。酮类碳链异构的写法：如C5H10O去掉后还剩4个碳原子，碳链有两种结构CCCC、，然后将放在合适的位置，共有6个位置，但由于和位置、和位置相同，所以共有3种同分异构体。例4某3 g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为()A甲醛 B乙醛C丙醛 D丁醛【考点】甲醛组成、结构与性质【题点】甲醛氧化反应的简单计算答案A解析因1 mol一元醛通常可以还原得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，该醛的相对分子质量为15，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意。例5分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有()A4种 B5种C6种 D7种【考点】醛的组成和结构【题点】醛的同分异构现象答案D解析分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9CHO，因为C4H9有4种结构，故醛有4种形式。酮类：可写为CH3COC3H7，因C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为CH3COCH2CH2CH3、CH3COCHCH3CH3；也可写成C2H5COC2H5，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。综上所述，满足条件的有机物共有4种3种7种。【考点】同分异构体【题点】同分异构体数目的综合考查1下列关于醛的说法正确的是()A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是COHC饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式D甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体【考点】醛的组成和结构【题点】醛的组成与结构特点答案C解析A项，甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛；B项，醛的官能团是CHO；D项，丙醛与丙酮互为同分异构体。2某有机化合物X，能够发生如图所示变化。则有机物X是()AC2H5OH BC2H4CCH3CHO DCH3COOH【考点】醛的综合考查【题点】醛的结构与性质的综合考查答案C解析由图示可知X既有氧化性又有还原性，且Y可氧化生成X，符合要求的只有醛。3(xx绍兴调研)使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1己烯、甲苯和丙醛()A酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液B银氨溶液和溴的CCl4溶液CFeCl3溶液和银氨溶液D银氨溶液和酸性KMnO4溶液答案B解析A项，酸性KMnO4溶液与三种物质均反应而褪色，溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不褪色的甲苯，故选项A错；B项，银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛，而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而褪色的1己烯，不反应的为甲苯，故选项B正确；C项，只有银氨溶液可以鉴别出丙醛，故不正确；D项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色，故无法鉴别。4香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，其结构简式如下所示：下列有关香草醛的说法中不正确的是 ()A香草醛可以发生银镜反应B在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应C香草醛遇FeCl3溶液可变色D香草醛可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应【考点】醛的综合考查【题点】含醛基有机物性质的综合考查答案D解析香草醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应，A项正确；分子中含有一个苯环(与3个H2加成)，一个醛基(与1个H2加成)，B项正确；酚羟基能和NaOH溶液反应，但不与NaHCO3溶液反应(酚的电离能力比H2CO3弱，酚的酸性弱于H2CO3)，D项不正确。5若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2二溴乙烷气体DAB CC跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。(1)A、B、C中所含官能团的名称是_、_、_。(2)书写下列反应的化学方程式。AB的化学方程式为_；BC的化学方程式为_；BA的化学方程式为_。(3)上述A、B、C、D四种物质中还原性最强的是_(填名称)。答案(1)羟基醛基羧基(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOHCH3CHOH2CH3CH2OH(3)乙醛解析由题干信息C跟石灰石反应可放出CO2知C中含有羧基，再根据A、B、C三者的相互转化关系，推断B中含有醛基，A中含有羟基；根据A转化成D所需的反应条件推知D为烯烃。D与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷，所以D为乙烯，A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以乙醛的还原性最强。【考点】醛的性质综合应用【题点】醇、醛、酸的转化对点训练题组一醛类的组成与结构1下列关于醛的说法中正确的是()A所有醛中都含醛基和烃基B所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应C一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D醛的官能团是【考点】醛的组成和结构【题点】醛的组成和结构答案B解析醛的官能团是醛基(CHO)，醛分子中都含有醛基(CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液。甲醛中无烃基，只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。2某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其与H2加成，则所得产物的结构简式可能是()(CH3CH2)2CHOH(CH3)3CCH2OHCH3CH2C(CH3)2OHCH3(CH2)3CH2OHA BC D【考点】醛的组成和结构【题点】醛的同分异构现象答案B解析有机物C5H10O能发生银镜反应，则其分子中一定含 CHO，将其与H2加成时 CHO变成 CH2OH，故只要分子式正确并含有 CH2OH的产物都是可能的。3茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被酸性高锰酸钾溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应【考点】醛的性质综合应用【题点】多官能团化合物的性质判断答案D解析茉莉醛中所具有的官能团为碳碳双键、CHO，故该物质可能具有的性质即为上述官能团的性质，故A、B、C项均满足条件，而D项明显不符合题意。题组二醛、酮的性质及应用4室内空气污染的主要来源之一是泡沫绝缘塑料、化纤地毯、书报、油漆等不同程度释放出的气体，该气体是()A甲醛 B甲烷C一氧化碳 D二氧化碳【考点】醛的物理性质及用途【题点】醛的物理性质及用途答案A解析甲醛是一种重要的有机原料，是有刺激性气味有毒的气体，主要用于人工合成黏结剂，所以在装饰材料、涂料、化纤地毯中都含有甲醛，用于室内装修时会引起室内空气的污染。5下列反应中属于有机物被还原的是()A乙醛发生银镜反应B新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应C乙醛加氢制乙醇D乙醛制乙酸【考点】醛的综合考查【题点】醛的结构与性质的综合考查答案C解析有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子中加入了氧原子，属于氧化反应。C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。6某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是()A乙醛量不够 B烧碱量不够C硫酸铜量不够 D加热时间短【考点】乙醛及醛类的氧化反应【题点】乙醛及醛类的氧化反应的实验探究答案B解析乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时，Cu2水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。7(xx杭州调研)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水D先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水答案D解析先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；先加溴水，双键发生加成反应，CHO被氧化，不能检验，B项错误；先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，可检验CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C项错误；先加入银氨溶液，微热，可检验CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。题组三醛、酮的结构与性质的综合8.从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物。现有试剂：酸性KMnO4溶液，H2/Ni，Ag(NH3)2OH，新制Cu(OH)2悬浊液；能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )A BC D【考点】醛的综合考查【题点】含醛基有机物性质的综合考查答案A解析该有机物中含有和CHO两种官能团。试剂和均能与上述两种官能团分别发生氧化反应、加成反应；而试剂、只与CHO发生反应，不与发生反应。9香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是()A该有机物的化学式是C10H14OB1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2C该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应D该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应【考点】醛的综合考查【题点】含醛基有机物性质的综合考查答案A解析该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。10(xx宁波效实中学高二上学期期中)中国科学家屠呦呦因为创制了新型抗疟药青蒿素，获得xx诺贝尔奖。青蒿素可由香茅醛为原料制取，下列说法错误的是()A香茅醛能使Br2的CCl4溶液褪色B青蒿素分子式为C15H22O5C青蒿素含有和H2O2相同的过氧键D青蒿素能与氢气发生加成反应答案D题组四醛类的简单计算11(xx江西九江一中高二月考)1 mol有机物与足量的氢气和新制备的氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是()A1 mol2 mol B3 mol4 molC3 mol2 mol D1 mol 4 mol【考点】醛类的简单计算【题点】醛类的简单计算答案B解析由有机物的结构简式知，1 mol有机物中含2 molCHO和1 mol ，故需加3 mol H2，CHO2 Cu(OH)2，故2 mol CHO消耗4 mol Cu(OH)2，故选B项。12丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2 g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8 g银，则混合物中所含X不可能是()A甲基丙醛 B丙酮C乙醛 D丁醛【考点】醛类的简单计算【题点】醛类的简单计算答案C解析丙醛CH3CH2CHO相对分子质量为58，CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O若是3.2 g纯的丙醛生成银2108 g11.9 g所以杂质是分子量大于58的醛，或是不发生银镜反应的杂质。甲基丙醛和丁醛的分子量比丙醛大，丙酮不发生银镜反应。综合强化13如图所示，a中放置附着氧化铜粉末的石棉绒，向a中持续通入气态物质X，可以观察到石棉绒上黑色粉末变成红色固态物质，同时c处的U形管中有无色液体生成(假设X气体全部反应，各处反应均完全)。(1)写出a处反应的化学方程式：_。(2)c处液体主要成分的结构简式为_；检验该物质的操作步骤是_，其现象为_；有关反应的化学方程式为_。【考点】乙醛及醛类的氧化反应【题点】乙醛及醛类的氧化反应的实验探究答案(1)CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O(2)CH3CHO取少量c处的液体于试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热有砖红色沉淀生成CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(或用银镜反应)14分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化：(1)若B能发生银镜反应，请回答下列问题：试确定有机物甲的结构简式：_；用化学方程式表示下列转化过程：甲NaOH_；BAg(NH3)2OH_。(2)若B不能发生银镜反应，请回答下列问题：试确定A的结构简式：_。用化学方程式表示下列转化过程：甲NaOH_；AB：_；DE：_。【考点】醛的综合考查【题点】含醛基有机物性质的综合考查答案(1)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBrCH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH43NH32AgH2O(2)NaOHCH3CH=CH2NaBrH2OnCH3CH=CH2解析本题的突破口在于C3H7Br有两种同分异构体：CH3CH2CH2Br和，前者水解生成CH3CH2CH2OH，其氧化产物是醛，能发生银镜反应。后者水解生成，其氧化产物是酮，不能发生银镜反应。15肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：A B(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：_(任填两种)。(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_。(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：_。(分子中不含羰基和羟基；是苯的对位二取代物；除苯环外，不含其他环状结构)【考点】醛的综合考查【题点】与醛有关的信息题的考查答案(1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种)(2)2CH3CHOCH3CH=CHCHOH2O(3) 解析(1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。(2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式：2CH3CHOCH3CH=CHCHOH2O。(3)根据要求可知，其同分异构体的结构简式为。