苯的同系物的化学性质.ppt

1 甲苯 乙苯 二甲苯等简单的苯的同系物 在通常情况下 与苯相似 均为无色液体 有特殊气味 密度小于水 不溶于水 易溶于有机溶剂 本身也是有机溶剂 2 随碳原子数的增大 熔沸点 密度呈增大趋势 3 含一个侧链的相同碳原子数的同分异构体 侧链越长 熔沸点越高 含两个侧链 例 二甲苯 沸点按邻 间 对顺序降低 4 苯的同系物的物理性质 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 沸点 144 40C 沸点 139 10C 沸点 138 40C 猜想 比较苯的性质 猜想甲苯及其苯的同系物的化学性质 5 苯的同系物的化学性质 1 氧化反应 a 燃烧 燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰 其燃烧通式为 b 与酸性KMnO4溶液 实验2 2往等量苯 甲苯中各滴加等量酸性KMnO4溶液 用力振荡 观察现象 实验现象 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 甲苯使KMnO4溶液褪色 原理 CH3 COOH 烷基受苯环影响 变得活泼 易被氧化 分析 甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 但是甲苯却可以使酸性KMnO4溶液褪色 思考 究竟是什么导致了酸性KMnO4溶液的褪色 3 烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化 R 烷基或H 1 苯环对烷基的影响 使烷基比烷烃中烷基活泼 2 无论R 的碳链有多长 烷基都被氧化成羧基 4 此反应可以用来鉴别苯及其同系物 注意 试着写一下产物 FeCl3 FeCl3 产物以邻 对位取代为主 2 取代反应 a 卤代反应 2 4 6 三硝基甲苯 三硝基甲苯 b 硝化反应 甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在30 可以发生取代反应 主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物 在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯 2 4 6 三硝基甲苯简称三硝基甲苯 又叫梯恩梯 TNT 是一种淡黄色的晶体 不溶于水 它是一种烈性炸药 广泛用于国防 开矿 筑路 兴修水利等 注意 a 由于侧链对苯环的影响 使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强 因而取代反应更易进行 反应速率比苯快 b 产物以邻 对位取代为主 可得一元取代物 也可得到多元取代物 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式 3 加成反应 苯与苯的同系物加成比烯烃 炔烃难 不能与溴水加成 因此不能用溴水鉴别苯与苯的同系物 注意 2 苯的同系物含有侧链 性质与苯又有不同 2 侧链影响苯环 使苯环上的氢原子比苯更易被取代 1 苯环影响侧链 使侧链能被强氧化剂氧化 归纳总结 1 苯的同系物和苯都含有苯环 性质相似 1 具有可燃性 2 都能发生苯环上取代反应 3 能发生加成反应 易氧化 易取代 难加成 1 下列说法正确的是 A芳香烃的通式是CnH2n 6 n 6 B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D苯和甲苯都能和卤素单质 硝酸等发生取代反应 D 巩固练习 2 下列由于发生反应 既能使溴水褪色 又能使酸性高锰酸钾褪色的是 A乙烷B乙烯C苯D甲苯 B 3 某烃的化学式为C10H14 不能使溴的CCl4溶液褪色 可使酸性KMnO4溶液褪色 分子结构中只有一个烷基 则此烃的结构有 种 2B 3C 4D 5 B A 4 下列有关甲苯的实验事实中 能说明侧链对苯环性质有影响的是 A 甲苯的反应生成三硝基甲苯B 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D 1mol甲苯与3molH2发生加成反应 5 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 A B C D AD 6 如何鉴别苯 甲苯 己烯 CCl4 利用溴水和高锰酸钾溶液 分别取少量四种物质注入四支试管中 再滴入适量的溴水 振荡 若溴水褪色 证明是己烯 若分层且下层呈橙红色 证明是四氯化碳 若分层且上层呈橙红色 证明是苯与甲苯 再取少量的苯与甲苯于两支试管中 分别加入少量的酸性高锰酸钾溶液 若溶液褪色 证明是甲苯 溶液不褪色的是苯 4 2 5 BD