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微型专题3卤代烃、醇和酚的结构和性质学习目标定位1.掌握卤代烃、醇、酚的结构特点、官能团及其同分异构现象。2.掌握卤代烃、醇、酚的化学性质及有关反应类型，推测多官能团有机物具有的性质及反应类型。3.掌握卤代烃、醇、酚在有机合成推断中的综合应用。一、卤代烃的结构和性质及其在有机合成中的作用1卤代烃的结构和性质例1(2017辽宁师大附中高二月考)在结构简式为RCH2CH2X的卤代烃中化学键如图所示。则下列说法正确的是()A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是和答案C解析卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂CX键，即图中；卤代烃发生消去反应，断裂CX键和邻位C上的CH键，则断裂，故选C。【考点】 卤代烃的结构和性质【题点】 卤代烃的水解反应和消去反应综合规律总结卤代烃的消去反应和水解反应比较消去反应水解反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键X被OH取代键的变化CX与CH断裂形成或CC与HXCX断裂形成COH键卤代烃的结构要求与卤原子相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子含有X的卤代烃绝大多数都可以水解化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由X变为或CC有机物碳骨架不变，官能团由X变为OH主要产物烯烃或炔烃醇例2某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，且分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为_。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“不是”)。(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。反应的化学方程式为_；C的化学名称是_；E2的结构简式是_；、的反应类型依次是_、_。答案(1) (2)是(3) 2NaOH2NaCl2H2O2,3-二甲基-1,3-丁二烯加成反应取代反应(或水解反应)解析(1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)84/146，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应得共轭二烯烃C()，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。【考点】 卤代烃的结构和性质【题点】 卤代烃水解和消去反应综合规律方法通常情况下卤代烃有两个性质：(1)在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成醇类化合物：如果此有机物含有一个卤原子，则发生取代反应时只能在原有机物分子结构中引入一个OH，若此有机物含有两个或多个卤原子时，则在原有机物分子结构中会引入两个或多个OH。(2)在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应形成不饱和的烃类：若与和卤原子相连的碳原子相邻的两个碳原子上均含有氢原子时，则此有机物在发生消去反应时可能会形成两种不同结构的烯烃，如发生消去反应可生成或，二者互为同分异构体；若相邻的两个碳原子上均含有卤原子时，可发生消去反应形成碳碳叁键，如发生消去反应可生成。 2有机合成中卤代烃的作用例3用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：甲乙丙下列有关判断正确的是()A甲的化学名称是苯B乙的结构简式为C反应为加成反应D有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应答案B解析通过反应的产物及反应条件(Cl2/光照)可以推断，该反应是烷烃的取代反应，所以甲为环己烷，A、C错误；结合已知反应可知，乙的结构简式为，B正确；中有不饱和键，在溴的四氯化碳溶液中可以发生加成反应，故丙的结构简式为，丙不能发生加成反应，D错误。规律方法有机合成中，卤代烃发生消去反应形成碳碳双键，碳碳双键与卤素单质发生加成反应可形成二卤代烃，二卤代烃再发生消去反应可形成碳碳叁键，也可形成两个碳碳双键，这样就可达到在原来的有机物的分子结构中引入新的官能团或增加官能团的数目。【考点】 卤代烃结构与性质【题点】 卤代烃在有机合成中的桥梁作用相关链接1卤代烃在有机合成中的作用卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生取代反应引入羟基，所以在有机合成中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。(1)引入羟基官能团制备醇或酚由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。(2)在分子指定位置引入官能团在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物。(3)改变官能团在碳链上的位置。由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a消去加成卤代烃b水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如OH)的位置发生改变。2在烃分子中引入卤素原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。在烃分子中引入X有以下两种途径：(1)烃与卤素单质的取代反应CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClBr2HBr(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3CHCHHBrCH2=CHBr二、醇、酚的结构与性质1醇的结构与性质例4分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，ABCDCH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_(填字母，下同)。(2)可以发生催化氧化生成醛的是_。(3)不能发生催化氧化的是_。(4)能被催化氧化为酮的有_种。(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有_种。答案(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3解析(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃，表明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以OH所连碳原子为中心，分子不对称，C符合。(2)可以发生催化氧化生成醛，说明含有CH2OH结构，D符合。(3)不能发生催化氧化，说明羟基所连碳原子上没有氢原子，B符合。(4)能被催化氧化为酮，说明羟基所连碳原子上含有1个氢原子，A、C符合。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色，说明羟基所连碳原子上含有氢原子，A、C、D符合。易误辨析(1)醇发生消去反应是失去羟基的同时，还要失去与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子，因此，并不是所有的醇都能发生消去反应。(2)醇能发生催化氧化反应的条件是连有羟基(OH)的碳原子上必须有氢原子。连有羟基(OH)的碳原子上有氢原子的醇，其结构不同，催化氧化的产物也不相同。2酚的结构与性质例5(2017江西崇义中学高二月考)下列物质除苯环外不含其他环状结构，各取1 mol与溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按顺序排列正确的是()漆酚：白藜芦醇：A2 mol、6 mol B5 mol、6 molC4 mol、5 mol D3 mol、6 mol答案B解析漆酚中支链上的不饱和度为2,1 mol漆酚与溴水充分反应，苯环上需要3 mol的Br2，支链需要2 mol Br2，一共消耗5 mol Br2；白藜芦醇中，溴可以取代酚羟基邻、对位的氢原子，所以1 mol白藜芦醇要与5 mol Br2发生取代反应，含1个碳碳双键，可与1 mol Br2发生加成反应，一共消耗6 mol Br2，故B项正确。【考点】 苯酚的化学性质【题点】 苯酚与溴水的反应易错警示酚类物质与溴水反应时，是苯环上的氢原子与溴水发生的取代反应，每取代一个氢原子消耗一分子溴单质，而且是酚羟基邻位或对位上的氢原子被取代，间位上的氢原子不能取代。当苯环连接多个酚羟基时，按照每个酚羟基的位置分别独立考虑即可。3醇、酚结构与性质的比较例6苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。两种化合物都含有羟基。下面关于这两种有机物的叙述中，正确的是()A都能发生消去反应B都能与金属钠反应放出氢气C都能和溴水发生取代反应D都能与FeCl3溶液作用显紫色答案B解析苯酚不能发生消去反应；环己醇不能和溴水发生取代反应，也不能与FeCl3溶液作用显紫色；二者都能和金属钠反应放出氢气。【考点】 醇、酚的结构和性质【题点】 醇、酚结构和性质的综合易错辨析醇和酚尽管具有相同的官能团羟基，但它们的烃基不同，由于烃基对羟基的影响，导致了醇和酚性质的差异。例7(2017北京怀柔区高二期末)芳香族化合物A、B、C的分子式均为C7H8O。ABC加入氯化铁溶液显紫色无明显现象无明显现象加入钠放出氢气放出氢气不反应苯环上一氯代物的种数233(1)A、B、C互为_。(2)A、B、C的结构简式分别为A_，B_，C_。(3)A与浓溴水反应的化学方程式为_。(4)A的钠盐溶液中通入CO2反应的化学方程式为_。(5)B与金属钠反应的化学方程式为_ _。答案(1)同分异构体(2) (3) 2Br2(4) (5) 解析化合物A中加入氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上的一氯代物有2种，说明羟基和甲基处于对位，则A的结构简式为；化合物B中加入氯化铁溶液无明显现象，说明不含酚羟基，加入Na放出氢气，说明含有醇羟基，其苯环上一氯代物有3种，因此B的结构简式为；化合物C中加入FeCl3溶液、Na均无明显现象，不反应，且一氯代物有3种，说明存在醚键，即C的结构简式为(1)三者分子式相同，结构不同，互为同分异构体。(2)根据上述推断，A、B、C的结构简式分别是(3)由于羟基的影响，使苯环上的羟基所在碳原子的邻位和对位上的氢变得活泼，发生取代反应：2HBr。(4)碳酸的酸性强于酚羟基，因此有：H2OCO2NaHCO3。(5)金属钠把羟基上的氢置换出来，则有反应：H2。【考点】 醇、酚的结构和性质【题点】 醇、酚结构和性质的综合规律总结(1)酚类有机物的检验方法是滴加FeCl3溶液显紫色。(2)芳香醇、芳香醚和酚互为同分异构体，他们的结构不同，性质也不同。4卤代烃、醇、酚结构和性质的综合例8(2017云南玉溪一中高二期中)1 mol分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是()A1 mol、2 mol B2 mol、3 molC3 mol、2 mol D3 mol、3 mol答案D解析由结构可知，分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键、1个Cl，酚羟基的邻、对位上的氢与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该物质消耗3 mol Br2；酚羟基、Cl均可与NaOH反应，则1 mol该物质消耗3 mol NaOH，故D项正确。【考点】 卤代烃、醇、酚的结构和性质【题点】 卤代烃、醇、酚结构和性质的综合方法点拨酚羟基、卤素原子都能与NaOH溶液反应，若苯环上邻对位的位置不被占有，则酚的苯环上羟基邻对位能与溴水发生取代反应，另外碳碳双键能与溴水发生加成反应。5卤代烃和醇的性质在有机合成中的应用例9(2017安徽芜湖一中高二月考)已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。(1)A的分子式为_，F中的含氧官能团名称为_。(2)E的结构简式为_，的反应类型为_。(3)写出下列反应的化学方程式：_；_，反应类型为_。(4)下列关于F的说法正确的是_(填序号)。a能发生消去反应b能与金属钠反应c1 mol F最多能和3 mol氢气反应d分子式是C8H9答案(1)C8H8羟基(2) 消去反应(3) CH3COOHH2O酯化反应(或取代反应)(4)abc解析(1)1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，所以A分子中C原子与H原子个数均是8，则A的分子式为C8H8，可发生加聚反应，所以A是苯乙烯；根据已知信息反应，苯乙烯与HBr发生加成反应的主要产物D为，D发生水解反应生成F，则F的结构简式是，所以F中的含氧官能团是羟基。(2)苯乙烯与溴单质发生加成反应，生成在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应，生成苯乙炔，所以E的结构简式是；的反应类型是消去反应。(3)反应是苯乙烯的加聚反应，生成聚苯乙烯。反应是F与醋酸的酯化反应。(4)F中含有苯环和羟基，且羟基所在C原子的邻位C原子上有H原子，所以F可发生消去反应；能与钠发生反应生成氢气；1 mol F最多与3 mol氢气加成；F的分子式是C8H10O，故选abc。【考点】 卤代烃、醇的结构和性质【题点】 卤代烃、醇结构和性质的综合【相关链接】1醇催化氧化反应的规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。2醇消去反应的规律结构特点：醇分子中连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子；该相邻的碳子上必须连有氢原子，若没有氢原子则不能发生消去反应。若与羟基直接相连的碳原子上连有多个碳原子且这些碳原子上都有氢原子，发生消去反应时，能生成多种不饱和烃，其中生成的不饱和碳原子上连接的烃基较多的为主要反应。例如：3醇、酚的比较类别醇酚脂肪醇芳香醇苯酚结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连实例CH3CH2OH官能团OHOHOH主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应 (3)脱水反应(4)氧化反应 (5)酯化反应(1)弱酸性 (2)取代反应(3)显色反应 (4)加成反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色4.苯、甲苯和苯酚的比较苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色与Br2的取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、对两种一溴代物特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代与H2的加成反应条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热本质都含苯环，故都可发生加成反应题组1有机反应类型1(2017山西怀仁一中高二月考)已知有如下转化关系：CH3CHOC2H5OHC2H4C2H5Br，则反应、的反应类型分别为()A取代、加成、取代 B还原、消去、加成C氧化、加成、消去 D氧化、取代、取代答案B解析反应是乙醛与氢气的加成反应，也是还原反应；反应是乙醇的消去反应；反应是乙烯与溴化氢的加成反应，故选B。【考点】 有机反应类型【题点】 有机物转化过程中反应类型的判断2工业上可由乙苯生产苯乙烯： H2，下列说法正确的是()A该反应的类型为消去反应B乙苯的同分异构体共有三种(包含乙苯)C可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7答案A解析由分子反应前后结构的变化可知该反应为消去反应。乙苯有四种同分异构体：对于乙苯来说CH2CH3中的两个碳原子的价键结构均为四面体结构，因CC单键可以旋转，故这两个碳原子可能同时处于苯环的平面内，对苯乙烯来说，CH=CH2和均为平面结构，通过单键旋转有可能使8个碳原子共面。【考点】 芳香烃及芳香族化合物的综合【题点】 芳香烃及其衍生物的同分异构现象；芳香烃及芳香族化合物的化学性质的综合题组2醇的结构和性质3(2017黑龙江铁人中学高二月考)某一元醇在红热的铜丝催化下，最多可被空气中的O2氧化成四种不同的醛。该一元醇的分子式可能是()AC4H10O BC5H12OCC6H14O DC7H16O答案B解析一元醇的羟基被氧化成醛基，说明分子结构中含有CH2OH，再考虑烃基的同分异构体。A项，丙基有2种结构；B项，丁基有4种结构；C项，戊基有8种结构；D项，己基有很多结构。【考点】 醇的结构和性质【题点】 醇的催化氧化反应4(2017河南安阳一中高二月考)今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为()A3种 B4种C7种 D8种答案C解析这两种分子式可对应的醇有三种：CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，其中CH3OH不能发生分子内脱水，即不能发生消去反应，另外两种醇可发生消去反应生成同一种物质丙烯。任意两种醇都可发生分子间脱水反应生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，则这三种醇任意组合，可生成6种醚，故共可生成7种有机物，C项正确。【考点】 醇的结构和性质【题点】 醇分子间的脱水反应5有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。下列叙述错误的是()A1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2OB1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol XCX与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3DY和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强答案B解析A项，在X中，有三个羟基均能发生消去反应，1 mol X发生消去反应，最多生成3 mol H2O，正确；B项，在Y中含有2个NH2，一个，均可以和COOH发生反应，所以1 mol Y最多消耗3 mol X，错误；C项，X中的三个OH均可以被Br代替，分子式正确；D项，由于C原子为四面体结构，所以癸烷与Y均是锯齿形，由于癸烷比Y的对称性更强，所以Y的极性较强，正确。【考点】 醇的结构和性质【题点】 醇结构和性质的综合题组3酚的结构和性质6(2017辽宁葫芦岛高中高二期中)分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有()A2种和1种 B3种和2种C2种和3种 D3种和1种答案B解析芳香族化合物的分子式为C7H8O，故分子结构中含有1个苯环，遇FeCl3溶液可发生显色反应，说明含有酚羟基，故还含有1个甲基，甲基与酚羟基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的有机物有3种；遇FeCl3溶液不显紫色，则说明不含酚羟基，故侧链为CH2OH或OCH3，符合条件的有机物有2种，故选B。【考点】 酚的结构和性质【题点】 酚结构和性质的综合7下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示：下列有关说法中正确的是()AA属于酚类，可与Na2CO3溶液反应，且产生CO2BB属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C1 mol C最多能与3 mol Br2发生反应DD可以发生消去反应答案D解析羟基与苯环直接相连的有机物为酚，则A属于酚类，酚羟基可与Na2CO3溶液反应生成酚钠和碳钠氢钠，但不与NaHCO3溶液反应产生CO2，A项错误；羟基不与苯环直接相连，B不属于酚类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；酚羟基的邻、对位上的氢能与溴发生取代反应，所以1 mol C最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；D中含有醇羟基，且与羟基相连的C原子的邻位C原子上含H，能发生消去反应，D项正确。【考点】 酚的结构和性质【题点】 酚结构和性质的综合8某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法错误的是()A该有机物不仅能使溴水、酸性KMnO4溶液退色，也能与FeCl3溶液发生显色反应B一定条件下该有机物能发生加成反应、氧化反应、取代反应，也能发生聚合反应C该有机物中可能存在手性碳原子D该有机物显弱酸性，能与NaOH溶液、NaHCO3溶液发生反应答案D解析该有机物分子中有碳碳双键，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液退色，有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A项不符合题意；该分子中有碳碳双键，能发生加成反应、聚合反应和氧化反应，有酚羟基，能发生氧化反应、取代反应，B项不符合题意；该分子中有戊基，戊基中可能存在手性碳原子，即有一个碳原子连接的4个基团各不相同，C项不符合题意；该分子中有酚羟基，能与NaOH溶液反应，但酚羟基的酸性强于HCO，所以该分子与NaHCO3溶液不反应，D项符合题意。【考点】 酚的结构和性质【题点】 酚结构和性质的综合题组4卤代烃、醇、酚性质综合9(2017湖南长郡中学高二期末)膳食纤维具有突出的保健功能，称为人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A芥子醇的分子式中有一种含氧官能团B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C芥子醇能与FeCl3溶液发生显色反应，且1 mol芥子醇能与3 mol的Br2反应D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应答案D解析芥子醇的分子式中有2种含氧官能团，分别是羟基和醚键，故A错误；分子中含有苯环、乙烯等基础分子的共面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子在同一平面内，故B错误；只有碳碳双键与溴水反应，虽然含有酚羟基，但羟基邻位、对位没有氢原子，不能发生取代反应，1 mol芥子醇只能与1 mol Br2反应，故C错误；分子中含有碳碳双键，可发生氧化、加成和聚合反应，含有OH，可发生取代反应，故D正确。【考点】 醇、酚的结构和性质【题点】 醇、酚结构和性质的综合10(2017绵阳中学月考)下列说法正确的是()A醇与苯都能与NaOH溶液反应B苯酚与苯甲醇()分子组成相差一个CH2原子团，因此它们互为同系物C在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色D苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代答案C解析A项，醇与NaOH溶液不反应；B项，互为同系物的前提是结构相似；D项，羟基对苯环上的氢有影响，使羟基的邻、对位上的氢原子更活泼。【考点】 醇的结构和性质【题点】 醇结构和性质的综合11(2017长春高二期末)某有机化合物D的结构为，它是一种常见的有机溶剂，可以通过下列三步反应制得：烃ABCD下列相关说法中不正确的是()A烃A为乙烯B反应、的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应C反应为了加快反应速率可以快速升温至170 D化合物D属于醚答案C解析根据D的结构简式可知C是乙二醇，所以B是1,2-二溴乙烷，则A是乙烯，A正确；反应、的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应，B正确；反应如果快速升温至170 会发生分子内脱水，C错误；D分子中含有醚键，属于醚，D正确。【考点】 烃、卤代烃、醇的结构和性质【题点】 烃、卤代烃、醇结构和性质的综合12(2017云南云天化中学高二期中)用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液Br2的CCl4溶液答案B解析溴乙烷在NaOH乙醇溶液中共热生成CH2=CH2，利用CH2=CH2能使酸性KMnO4溶液退色检验乙烯，由于乙烯中含有的杂质乙醇也能与酸性KMnO4溶液反应，使酸性KMnO4溶液退色，故需用水吸收乙醇，乙醇和水以任意比互溶，故A不符合题意；CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热生成的乙烯中含有杂质乙醇，乙醇不与Br2的CCl4溶液反应，无需分离乙醇和乙烯，故B符合题意；乙醇与浓硫酸加热至170 发生消去反应生成乙烯气体，同时乙醇和浓硫酸在170 以上能发生氧化反应，生成二氧化碳、二氧化硫气体等，故乙烯中含有杂质乙醇、二氧化硫、二氧化碳，二氧化硫、乙醇能与酸性KMnO4溶液反应，导致酸性KMnO4溶液退色，故需用NaOH溶液吸收，故C不符合题意。【考点】 卤代烃、醇的结构和性质【题点】 卤代烃、醇结构和性质的综合题组5卤代烃、醇、酚结构与性质的综合应用13(2017桂林部分重点高中高二期末)化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：ANa慢慢产生气泡ARCOOH有香味的产物A苯甲酸催化脱氢产物不能发生银镜反应脱水反应的产物经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成“白色污染”主要污染源之一)。试回答：(1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是_(填序号)。a苯环上直接连有羟基b肯定有醇羟基c苯环侧链末端有甲基d肯定是芳香烃(2)写出A和金属钠反应的化学方程式：_。(3)有机物A的同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应的共有_种。答案(1)bc(2)22Na2H2(3)9解析ANa慢慢产生气泡，说明A中含有OH；ARCOOH有香味的产物，说明A中含有OH；A苯甲酸，说明A中含有苯环，而且与苯环相连的碳原子上含有氢原子；催化脱氢产物不能发生银镜反应，则与OH相连的碳原子上含有1个H原子；脱水反应的产物经聚合反应可制得一种塑料制品，则与OH相连的碳原子相邻碳上含有H原子；综上可知，A的结构简式为(1)根据上面的推断可知A中含有醇羟基，苯环侧链末端有甲基，b、c项正确。(2)A中含有羟基，与Na反应生成氢气，反应的化学方程式为2NaH2。(3)有机物A的同分异构体，遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则符合条件的有：酚羟基和乙基两个取代基，在苯环上有邻、间、对3种；酚羟基和2个甲基共3个取代基，两个甲基为对位关系时有1种结构，两个甲基为邻位关系时有2种结构，两个甲基为间位关系时有3种结构，一共9种。【考点】 醇的结构和性质【题点】 醇结构和性质的综合14有机物A的结构简式是它可以通过不同的反应得到下列物质：B. (1)A中含氧官能团的名称为_。(2)写出由A制取B的化学方程式：_。(3)写出由A制取B、C、D三种物质的反应类型：B_，C_，D_。(4)写出两种既可以看作酯类又可以看作酚类、分子中苯环上连有三种取代基的A的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体分子中苯环上的取代基至少有一种不同)_、_。答案(1)羟基、羧基(2) H2O(3)酯化(或取代)反应消去反应取代反应(4)(其他合理答案均可)解析A中所含的官能团有羧基(COOH)、羟基(OH)。结合B、C、D的结构简式可知，它们分别可由A通过酯化反应(或取代反应)、消去反应和取代反应(与HBr)制得。根据同分异构体的要求可知，A的同分异构体的苯环上的取代基一定有OH，酯基可以是HCOO或CH3COO，对应的烃基只能是CH2CH3或CH3。【考点】 醇、酚的结构和性质【题点】 醇、酚结构和性质的综合15(2017湖北孝感高中高二期中)某物质E可作香料，其结构简式为，工业合成路线如下：已知：RCH=CH2HBrRCH=CH2HBr (R代表烃基)回答下列问题：(1)A为芳香烃，相对分子质量为78。下列关于A的说法中，正确的是_(填序号)。a密度比水大b所有原子均在同一平面上c一氯代物只有一种(2)B的结构简式可能是_、_。(3)步骤的化学方程式是_。答案(1)bc(3) HBr解析A为芳香烃，相对分子质量为78，A与丙烯发生加成反应得到，则A为，与氯气在光照条件下发生侧链上的取代反应生成一氯代物B，则B为或，B发生消去反应生成与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成D，D发生氧化反应生成，则D为，C为。(1)A为，密度比水小；苯环为平面结构，所有原子均在同一平面上；苯分子中不存在单双键交替形式，是介于单键和双键之间的一种特殊的键，其一氯代物只有一种，故a错误，b、c正确。【考点】 卤代烃、醇的结构与性质【题点】 卤代烃、醇结构和性质的综合
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