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第2课时油脂学习目标定位1.知道油脂的概念、组成和结构特点。2.掌握油脂的主要化学性质，会书写油脂皂化、水解的化学方程式。一、油脂的组成、结构和物理性质1油脂的组成、结构自然界中的油脂是多种物质的混合物，其主要成分是一分子甘油()与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三酯。其结构可以表示为。结构式中，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为同酸甘油三酯(单甘油酯)；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为异酸甘油三酯(混甘油酯)。天然油脂大多数都是混甘油酯。2常见的几种高级脂肪酸组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有1618个碳原子的直链高级脂肪酸。常见的有：(1)饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为C17H35COOH；软脂酸，结构简式为C15H31COOH。(2)不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为C17H33COOH；亚油酸，结构简式为C17H31COOH。3脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈液态；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。1.油脂的分类2油脂的物理性质例1已知下列物质：润滑油花生油石蜡其中属于油脂的是()A B C D答案C解析油脂是高级脂肪酸与甘油完全酯化形成的酯，属于油脂，中醇为1,3丙二醇，不是甘油(丙三醇)；中酸为无机酸，中的成分是烃类物质。【考点】油脂的组成、结构和物理性质【题点】油脂的组成和结构例2判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点()(2)同种单甘油酯可组成纯净物，同种混甘油酯也可以组成纯净物()(3)油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高()(4)天然油脂都是高分子化合物()(5)植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂()(6)天然油脂大多是由简单甘油酯分子组成的()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)易错提醒天然油脂都是混合物，但不属于高分子化合物；矿物油是多种烃形成的混合物，不属于油脂；天然油脂大多是由混合甘油酯分子组成的。【考点】油脂的组成、结构和物理性质【题点】油脂的组成、结构和物理性质二、油脂的化学性质1水解反应硬脂酸甘油脂在脂肪酶催化的条件下水解，方程式为2皂化反应在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。3氢化反应含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯，我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”，可以用来制肥皂，也可以用来生产人造奶油。油脂的化学性质(1)油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，具有酯的化学性质，能够发生水解反应。(2)由于高级脂肪酸中有饱和和不饱和两类，因此，许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应和氧化反应，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。例3食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是()A水解反应 B加聚反应C加成反应 D取代反应答案C解析植物油分子结构中含有，能与H2发生加成反应。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的氢化例4某物质的结构为关于该物质的叙述正确的是()A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种答案C解析硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个 (酯基)。该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯；故1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两种：【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的氢化和水解脂肪、油、矿物油三者的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料1下列关于油脂的结构的说法正确的是()A油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯B若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯C若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯D某油脂分子中，含有三种排列顺序相同的不同烃基，则由该分子所形成的油脂为混合物答案A解析油脂是高级脂肪酸跟甘油生成的酯。在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同，若R1、R2、R3都相同，称为简单甘油酯，若R1、R2、R3不相同为混合甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。【考点】油脂的组成、结构和物理性质【题点】油脂的结构2(2018常熟中学高二期末)生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是()A油脂属于天然高分子化合物B热的烧碱溶液去油渍效果更好C清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应D烧碱具有强腐蚀性，故清洗时必须戴防护手套答案A解析油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不是高分子，A项错误；油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂的水解，去污效果更好，B项正确；油脂在碱性条件下水解，生成高级脂肪酸盐和甘油，C项正确；烧碱(NaOH)为强碱，具有强腐蚀性，皮肤不能直接接触烧碱，D项正确。【考点】油脂的综合【题点】油脂的综合3天然油脂能够发生的反应有()皂化反应使酸性KMnO4溶液褪色使溴水褪色氧化反应还原反应加成反应A BC D全部答案D解析油脂属于酯，能发生皂化反应；能燃烧，发生氧化反应；有些油脂还含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色(氧化反应)以及溴水褪色(加成反应)，碳碳双键也能与氢气发生加成反应，即还原反应，故都对。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的化学性质4东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 ()A点燃，能燃烧的是矿物油B测定沸点，有固定沸点的是矿物油C加入水中，浮在水面上的是地沟油D加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油答案D解析地沟油的主要成分是油脂，在氢氧化钠溶液中可水解而不分层；矿物油的主要成分是烃的混合物，不溶于水、氢氧化钠溶液；它们都能燃烧，密度比水小，没有固定的沸点，因此选D。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的鉴别5一种有机物的结构简式为试回答下列问题：(1)该化合物的种类是_(填字母，下同)。A烯烃 B酯C油脂 D高分子化合物(2)该化合物的密度_。A比水大 B比水小(3)该化合物常温下的状态为_。A液态B固态C气态(4)与该物质能反应的物质有_。ANaOH溶液 B碘水C乙醇 D乙酸EH2写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式(任写一个)：_。答案(1)BC(2)B(3)A(4)ABE3NaOH3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COONa (其他合理答案均可)【考点】油脂的性质【题点】油脂性质的综合对点训练题组一油脂的结构与分类1(双选)(2018扬州邗江中学高二月考)油脂是人体重要的能源物质，下列关于油脂的叙述正确的是()A油脂的主要成分是高级脂肪酸B油脂属于天然有机高分子化合物C煎炸食物的花生油比牛油的熔点低D油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂答案CD解析油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，A项错误；油脂不是高分子化合物，B项错误；花生油是植物油常温下为液体，牛油是动物油常温下为半固体，所以花生油比牛油熔点低，C项正确；油脂的碱性水解是皂化反应，得到的高级脂肪酸盐可以用来制肥皂，D项正确。【考点】油脂的化学性质与应用【题点】油脂的皂化反应2下列各组物质，既不是同系物又不是同分异构体的是()A软脂酸甘油酯与硬脂酸甘油酯B甲酸甲酯和乙酸C苯甲醇和对甲基苯酚D油酸甘油酯和乙酸甘油酯答案D解析根据同分异构体及同系物的定义可推知A项中两者属同系物；B项中两者属同分异构体；C项中两者属同分异构体；只有D项，油酸甘油酯中含有双键，与乙酸甘油酯既不是同系物，又不是同分异构体，符合题意。【考点】油脂的结构与分类【题点】高级酸与普通酸、高级酯与普通酯的比较3“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为()A(C25H51COO)3C3H5B(C25H39COO)3C3H5C(C26H41COO)3C3H5D(C26H47COO)3C3H5答案B解析因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2，故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52O2；分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子，故其分子式为C26H40O2，结构简式为C25H39COOH。【考点】油脂的结构与分类【题点】油脂结构的推断题组二油脂的化学性质与应用4洗涤盛过植物油的试管，宜选用的试剂是()A稀盐酸 B热水C热碱液 D稀硝酸答案C解析油脂在碱性条件下能发生彻底的水解反应。【考点】油脂的化学性质与应用【题点】油脂的水解5当你品尝香酥的油炸食品时，你摄入的营养素有油脂。下列属于油脂化学性质的是()A密度比水小，黏度大B难溶于水，易溶于有机溶剂C在常温下，植物油脂呈液态，动物油脂呈固态D易在空气中发生化学反应，产生具有特殊气味的物质答案D解析密度、黏度、溶解性以及状态均属于物理性质；油脂与氧气能发生化学反应，属于化学性质。【考点】油脂的性质【题点】油脂的化学性质6公元前，有一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁，与草木灰混在一起，当他将羊油与草木灰的混合物用手捧出去后，洗手时发现手洗得特别干净。对此下列解释正确的是()A羊油是一种有机溶剂，溶解了厨师手上的油污B草木灰呈碱性，与羊油发生了中和反应，除去油污C羊油与草木灰中的物质发生了加成反应，除去油污D羊油在碱性草木灰(K2CO3)的作用下发生了皂化反应，生成具有去油污能力的物质答案D解析草木灰的主要成分是K2CO3，其水溶液呈碱性。羊油属于油脂，在K2CO3的碱性条件下可发生水解反应生成高级脂肪酸钾和甘油，高级脂肪酸钾和肥皂的结构相似，具有去油污的能力。【考点】油脂的化学性质与应用【题点】油脂的皂化反应7油脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸钠(高级脂肪酸为弱酸)。下列可以鉴别矿物油(如直馏汽油)和植物油的正确方法是()A加水振荡，观察是否有分层现象B加乙醇振荡，观察是否有分层现象C加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，观察是否有红色沉淀产生D加入NaOH，观察是否有分层现象答案D【考点】油脂的化学性质与应用【题点】植物油和矿物油的鉴别8某天然油脂10 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂1 000 g催化加氢时耗氢12 g，则该油脂1 mol中含碳碳双键()A1.2 mol B3 mol C4 mol D5 mol答案C解析1 000 g该油脂中含有为4.5 mol，每个油脂分子中含有3个，该油脂的物质的量为1.5 mol，所以1 mol该油脂中含碳碳双键4 mol。【考点】油脂的化学性质与应用【题点】油脂结构的推断题组三油脂的综合9关于油脂的叙述正确的是()A油脂有固定的熔、沸点B油脂是高级脂肪酸的甘油酯C油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D油脂分为油和脂肪，油的熔点高于脂肪答案B解析油脂没有固定的熔、沸点，A项错误；不饱和油脂能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项错误；油脂分成油和脂肪，油的熔点低于脂肪，D项错误。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查10油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键()有关的是()A适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质答案C解析题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键()有关”的性质和用途，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。A、B、D三项是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关；C项中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和双键的特性。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查11亚油酸又称9,12十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是()A玉米油属于酯类，能水解B玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态C亚油酸不能使溴水褪色D玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高答案A解析玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，能水解，A正确；玉米油中亚油酸含量高，亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔、沸点越低，故玉米油常温下为液态，B不正确；亚油酸分子中含有碳碳双键，C不正确；油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D不正确。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查12在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是由不同酯组成的混合物C动植物油脂不能发生水解反应D“地沟油”可用于制备生物柴油答案C解析醇属于可再生资源，根据化学方程式可知，生物柴油由可再生资源制得，A正确；根据生物柴油的分子结构可知，生物柴油是由不同酯组成的混合物，B正确；动植物油脂含有酯基，能发生水解反应，C错误；“地沟油”主要是动植物油脂，利用上述反应，可用于制备生物柴油，D正确。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查综合强化13(1)2 mol油酸、1 mol硬脂酸与1 mol甘油完全反应，只生成一种甘油酯A，A可能的结构有_种。硬化1 mol A需标准状况下的H2_ L，反应的化学方程式为_(A用其中一种结构表示，下同)。(2)A在NaOH溶液中加热发生_反应，反应的化学方程式为_。答案(1)244.82H2(2)水解(或皂化)3NaOH2C17H33COONaC17H35COONa解析由2 mol油酸、1 mol硬脂酸与1 mol甘油形成的甘油酯可能有两种结构，即：或。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的氢化与皂化的考查14油脂是重要的营养物质，某天然油脂A可发生下列反应：已知：A的分子式为C57H106O6,1 mol该天然油脂A经反应可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为CHO9161。(1)写出B的分子式：_。(2)写出反应的反应类型：_；C的名称(或俗称)是_。(3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是_。a氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油b植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病c氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂d油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为_。答案(1)C18H32O2(2)取代反应(或水解反应)硬脂酸 (3)d(4)2C3H5(OH)36Na2C3H5(ONa)33H2解析(1)假设B的分子式为C9nH16nOn，有129n116n16n280，求得n2，所以B的分子式为C18H32O2。(2)油脂的水解是取代反应，A的水解可以表示成：C57H106O63H2OC3H8O3(甘油)C18H32O22C，根据原子守恒可知C的分子式为C18H36O2，结合C是饱和直链脂肪酸，可知C的结构简式为CH3(CH2)16COOH，是硬脂酸。(3)氢化油又称人造奶油，故a正确；反式脂肪酸甘油酯摄入过多，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，故b正确；氢化油的制备原理是油脂中的双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂，故c正确；油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，故d错误。(4)油脂是高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸和甘油，甘油含有羟基，羟基能与钠反应：2C3H5(OH)36Na2C3H5(ONa)33H2。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查15如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：(1)在圆底烧瓶中装入78 g硬脂酸甘油酯，然后加入23 g氢氧化钠，5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是_。(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得到的混合物为_(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。(3)向所得混合物中加入_，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在_层，这个操作称为_。(4)图中长玻璃导管的作用为_。(5)写出该反应的化学方程式：_。答案(1)溶解硬脂酸甘油酯(2)胶体(3)食盐细粒上盐析(4)导气兼冷凝回流(5) 解析加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯，从而使NaOH溶液与硬脂酸甘油酯充分混合接触，便于皂化反应的完全进行。反应的化学方程式为得到的硬脂酸钠分散到溶剂里形成胶体，当加入电解质(如食盐)胶体会发生聚沉，混合液分成上下两层，其中上层为硬脂酸钠溶液，下层为甘油的水溶液。用分液漏斗将二者分离。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的皂化反应
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