高中化学教学醇酚人教版选修5ppt课件

第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 1 第一课时 醇 2 醇与酚区别 羟基 OH 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 羟基 OH 与苯环直接相连的化合物称为酚 醇 酚 醇 CH3CH2OH 酚 3 活动 竞猜有关酒的诗篇或俗话 借问酒家何处有 牧童遥指杏花村 明月几时有 把酒问青天 何以解忧 唯有杜康 1 2 3 4 醇的分类 1 根据羟基的数目分 一元醇 如CH3OH 甲醇 2 根据烃基是否饱和分 饱和醇不饱和醇 3 根据烃基中是否含苯环分 脂肪醇芳香醇 饱和一元醇通式 CnH2n 1OH或CnH2n 2O 5 醇的命名 1 选主链 选含 OH的最长碳链作主链 根据碳原子数目称为某醇 2 编号 从离羟基最近的一端开始编号 3 定名称 在取代基名称之后 主链名称之前用阿拉伯数字标出 OH的位次 且主链称为某醇 羟基的个数用 二 三 等表示 2 甲基 1 丙醇 2 3 二甲基 3 戊醇 6 醇的物理性质 表3 1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 结论 相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多 因为醇分子间可以形成氢键 且C数越多沸点越高 7 表3 2含相同碳原子数不同 羟基数的醇的沸点比较 醇的物理性质 结论 相同碳原子数羟基数目越多沸点越高 8 颜色 气味 状态 沸点 密度 溶解性 无色透明 特殊香味 液体 0 78g ml比水小 78 易挥发 跟水以任意比互溶 本身良好的有机溶剂 一 乙醇的物理性质 检验C2H5OH H2O 除杂C2H5OH H2O CuSO4 先加CaO后蒸馏 9 二 乙醇的结构 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH OH 羟基 O HC O键的极性较大 易断键 10 钠与水 钠与乙醇 钠是否浮在液面上 浮在水面 沉在液面下 钠的形状是否变化 熔成小球 仍是块状 有无声音 发出嘶嘶响声 没有声音 有无气泡 放出气泡 放出气泡 剧烈程度 剧烈 缓慢 化学方程式 2Na 2H2O 2NaOH H2 实验 乙醇和钠的反应 11 三 乙醇的化学性质 1 取代反应 1 与金属Na的取代 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 学以致用 哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理 更安全 建议 1 打开反应釜 用工具将反应釜内的金属钠取出来 建议 2 向反应釜内加水 通过化学反应 除掉 金属钠 建议 3 采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇 并设置放气管 排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量 12 拓展练习 OH与H2量的关系 1 甲醇 乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属钠 产生等体积的氢气 相同条件下 则上述三种醇的物质的量之比是 A 2 3 6B 3 2 1C 4 3 1D 6 3 2 D 2 22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体336ml 则该醇是 A 甲醇B 异丙醇C 2 甲基 2 丙醇 C 结论 2 OH H2可用于快速确定醇中羟基数目 13 三 乙醇的化学性质 1 取代反应 2 和HX的反应 3 和乙酸酯化反应 14 三 乙醇的化学性质 1 取代反应 1 与金属Na的取代 2 和HX的反应 3 和乙酸酯化反应 4 醇分子间脱水 15 三 乙醇的化学性质 2 消去反应 注意 浓硫酸作用是催化剂和脱水剂 温度要迅速升至170 16 实验室制备乙烯 原理 发生 净化 收集 液液加热 氢氧化钠除去CO2 SO2 排水法 17 制乙烯实验装置 为何使液体温度迅速升到170 不能过高或高低 酒精与浓硫酸混合液如何配置 放入几片碎瓷片作用是什么 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么 温度计的位置 混合液颜色如何变化 为什么 有何杂质气体 如何除去 18 1 放入几片碎瓷片作用是什么 防止暴沸 2 浓硫酸的作用是什么 催化剂和脱水剂 3 酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂 为了保证有足够的脱水性 硫酸要用98 的浓硫酸 酒精要用无水酒精 酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜 4 温度计的位置 温度计水银球要置于液面以下 因为需要测量的是反应物的温度 5 为何使液体温度迅速升到170 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170 的温度下主要生成乙烯和水 而在140 时乙醇将以另一种方式脱水 即分子间脱水 生成乙醚 19 拓展练习 醇的消去反应及条件 结论 醇分子中 连有羟基 OH 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 20 三 乙醇的化学性质 3 氧化反应 1 燃烧氧化 分子中所有的键都断裂 焊接银器 铜器时 表面会生成发黑的氧化膜 银匠说 可以先把铜 银在火上烧热 马上蘸一下酒精 铜银会光亮如初 这是何原理 21 三 乙醇的化学性质 3 氧化反应 2 催化氧化 黑色变为红色 产生有刺激性气味的液体 注意反应条件 及键的断裂且该反应是放热反应 22 拓展练习 醇的催化氧化产物书写和条件 结论 C上有2个H原子的醇被氧化成醛 C上有1个H原子的醇被氧化成酮 C上没有H原子的醇不能被催化氧化 23 拓展练习 醇的催化氧化产物书写和条件 4 下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃 又能氧化生成相应的醛的是 A CH3OHB CH2OHCH2CH3C CH3 3COHD CH3 2COHCH2CH3 B 注意 能发生催化氧化的醇分子发生断键的部位是O H键和与羟基相连的碳原子的C H键 C O原子用两个断键形成一个新键 得到碳氧双键 书写方程式时 只关注羟基和与羟基相连的碳原子上的氢原子 其余部分照抄 方程式的系数只与氧气的系数有关 24 三 乙醇的化学性质 3 氧化反应 3 被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化 反应原理 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 实验现象 紫色褪去溶液或由橙色变为绿色 资料卡片 有机反应中加氧去氢的叫氧化反应 加氢去氧的成为还原反应 25 驾驶员正在接受酒精检查 26 分子间脱水 与HX反应 与金属反应 消去反应 催化氧化 小结 燃烧 所有键都断裂 27 第二课时酚 28 生活中的酚 毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类 鸦片类 大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图 一个吗啡分子中含两个羟基 这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗 29 医药 生活中的酚 30 药品名称 苯酚软膏 性状 黄色软膏 有苯酚特臭味 药理作用 消毒防腐剂 使细菌的蛋白质变性 注意事项 1 对本品过敏者 婴儿禁用 2 用后拧紧瓶盖 当药品性状发生改变时禁止使用 尤其是后 3 连续使用 一般使用一周 如仍末见好转 请向医师咨询 如有瘙痒 灼伤红肿红症等症状 应停止使用 并用酒精洗净 不良反应 偶见皮肤刺激性 药物相互作用 1 2 如正在使用其他药品 使用本品前请咨询医师 贮藏 苯酚软膏使用说明书 色泽变红 不能与碱性药物并用 密闭 在30 以下保存 特臭味 色泽变红 酒精洗净 不能与碱性药物并用 消毒防腐剂 31 科学史话 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特 里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手 结果病人的感染情况显著减少 这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂 里斯特也因此被誉为 外科消毒之父 32 一 苯酚的结构 化学式 结构简式 C6H6O 所有原子均一定共面吗 33 活动 探究苯酚的物理性质 溶液浑浊 得到澄清溶液 溶液变的澄清 冷却变浑浊 34 常温下在水中溶解度不大 65 以上时能跟水以任意比互溶 易溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 无色晶体 有特殊的气味 熔点是43 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色 有毒 有腐蚀作用 二 物理性质 如不慎沾到皮肤上 应立即用酒精洗涤 35 苯酚的性质 化学性质 预测苯酚可能有什么化学性质 苯环与氢气的加成 羟基与Na的置换 与卤素的取代 与指示剂的反应与氢氧化钠反应 被氧气等氧化 36 活动 探究苯酚是否具有酸性 溶液变澄清 溶液出现浑浊 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 37 活动 探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较 38 CO2 H2O OH 1 弱酸性 H2O HCl NaCl 酸性 碳酸 苯酚 碳酸氢根 石炭酸 NaHCO3 NaHCO3 三 化学性质 39 试比较乙醇和苯酚 并完成下表 CH3CH2OH OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼 易电离出H 学与问1 40 活动 探究羟基对苯环的影响 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚 三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀 3Br2 3HBr 41 三 化学性质 2 取代反应 注意 常用于苯酚的定性检验和定量测定 注意 成功关键是浓溴水且过量 注意 取代位置是羟基邻位和对位 42 思考能够跟1mol该化合物起反应的Br2 H2反应的最大用量是 6mol 7mol 43 试比较苯和苯酚的取代反应 并完成下表 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 学与问2 44 三 化学性质 3 显色反应 苯酚遇FeCl3溶液变紫色 可用于二者的互检 45 3 显色反应 1 弱酸性 2 取代反应 苯酚遇Fe3 溶液变紫色 可以据此鉴别苯酚 4 氧化反应 无色晶体 对 苯醌 粉红色晶体 将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象 酸性KMnO4溶液会褪色 三 化学性质 46 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 47 练一练 1 现有A 苯B 甲苯C 乙烯D 乙醇E 苯酚a 常温下能与NaOH溶液反应的是 b 能与溴水反应的有 c 能与金属钠反应放出氢气的有 E CE DE 48 2 只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象分别怎样 FeCl3溶液 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液 练一练 49 3 怎样分离苯酚和苯的混合物 练一练 苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 分液 苯 苯酚钠 加盐酸 或通入CO2 苯酚钠和苯的混合物 分液 苯酚 50 练一练 4 写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体 并找出能使氯化铁变色的有几种 5种 芳香醇 芳香醚 酚互为种类异构 51 52