2019高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 基础课3 烃的含氧衍生物课件.ppt

有机化学基础 选修5 第十二章 基础课3烃的含氧衍生物 栏 目 导 航 一 醇1 概念羟基与 或 的碳原子相连的化合物 饱和一元醇的分子通式为 或 考点一醇 酚 烃基 苯环侧链上 CnH2n 1OH R OH 2 分类 3 物理性质 4 化学性质 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 取代 H2O 提醒 醇与卤代烃消去反应的异同醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和 X 或 OH 不同之处是两者反应条件的不同 前者是浓硫酸 加热 后者是强碱的醇溶液 加热 5 几种常见的醇 甘油 二 酚1 概念羟基与苯环 相连而形成的化合物 最简单的酚为 2 物理性质 以苯酚为例 直接 3 化学性质由于苯环对羟基的影响 使酚羟基比醇羟基 由于羟基对苯环的影响 使苯酚中苯环上羟基邻 对位的氢比苯中的氢 而易 1 羟基中氢原子的反应 弱酸性电离方程式为 苯酚俗称 但酸性很弱 使石蕊试液变红 活泼 活泼 取代 石炭酸 不能 与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为 2 苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应 产生白色沉淀 化学方程式为 3 显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显 色 利用这一反应可以检验苯酚的存在 4 缩聚反应 紫 1 其中属于脂肪醇的有 属于芳香醇的有 属于酚类的有 2 其中物质的水溶液显酸性的有 3 其中互为同分异构体的有 4 列举出 所能发生反应的类型 取代 酯化 氧化 消去 加成反应 2 2018 四川绵阳诊断性考试 从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药 薄荷醇的结构简式如图 下列说法正确的是 A 薄荷醇的分子式为C10H20O 它是环己醇的同系物B 薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上C 薄荷醇在Cu或Ag作催化剂 加热条件下能被O2氧化为醛D 在一定条件下 薄荷醇能发生取代反应 消去反应和聚合反应 A 解析 薄荷醇的分子式为C10H20O 它与环己醇具有相似的结构 分子组成上相差4个 CH2 属于同系物 故A正确 薄荷醇的环上都是碳碳单键 故不是平面结构 故B错误 薄荷醇分子中 与羟基相连的碳原子上只有1个H原子 在Cu或Ag作催化剂 加热条件下 其能被O2氧化为酮 故C错误 薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键 不能发生加聚反应 只含有羟基 也不能发生缩聚反应 故D错误 3 2017 四川成都期末 己烯雌酚是一种激素类药物 结构如图 下列有关叙述中不正确的是 A 可以用有机溶剂萃取B 1mol该有机物可以与5molBr2发生反应C 可与NaOH和NaHCO3发生反应D 1mol该有机物可以与7molH2发生反应 C 解析 绝大多数有机物易溶于有机溶剂 A项正确 1mol该有机物与Br2发生加成反应 碳碳双键 和取代反应 苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子 共需5molBr2 B项正确 酚羟基具有酸性 但其酸性弱于碳酸 却强于碳酸氢根 故该有机物可与NaOH反应 不与NaHCO3反应 C项错误 1mol该有机物与H2发生加成反应 碳碳双键和苯环 共需7molH2 D项正确 答案 C 1 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 2 能被氧化成酮的是 3 能发生消去反应且生成两种产物的是 醇的消去反应和催化氧化反应规律 1 醇的消去反应规律醇分子中 连有羟基 OH 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 2 醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与羟基 OH 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 1 醛 1 概念醛是由烃基 或氢原子 与醛基相连而构成的化合物 可表示为R CHO 官能团 饱和一元醛的通式为CnH2nO n 1 考点二醛 羧酸 酯 CHO 2 常见醛的物理性质 气体 刺激性气味 液体 刺激性气味 3 化学性质 以乙醛为例 醛类物质既有氧化性又有还原性 其氧化还原关系为 4 醛在生产 生活中的作用和对环境 健康产生的影响 醛是重要的化工原料 广泛应用于合成纤维 医药 染料等行业 35 40 的甲醛水溶液俗称 具有杀菌 用于种子杀菌 和防腐性能 用于浸制生物标本 劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一 福尔马林 甲醛 2 羧酸 1 概念 由 相连构成的有机化合物 官能团为 COOH 饱和一元羧酸的分子的通式为 2 甲酸和乙酸的分子组成和结构 烃基或氢原子与羧基 CnH2nO2 n 1 3 化学性质羧酸的性质取决于羧基 反应时的主要断键位置如图 酸的通性乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液中的电离方程式为 强 酯化反应CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式为 3 酯 1 概念 羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物 可简写为 官能团为 2 物理性质 OH OR RCOOR 难 易 提醒 酯的水解反应为取代反应 在酸性条件下为可逆反应 在碱性条件下 能中和产生的羧酸 反应能完全进行 4 应用 日常生活中的饮料 糖果和糕点等常使用酯类香料 酯还是重要的化工原料 在阿司匹林的结构简式 如图所示 中 分别标出了其分子中的不同的键 将阿司匹林与足量NaOH溶液共热 发生反应时断键的位置是 答案 A 2 2018 山东师大附中月考 某有机物的分子式为C4H8O2 下列有关其同分异构体数目的说法中错误的是 A 属于酯类的有4种B 属于羧酸类的有2种C 既含有羟基又含有醛基的有3种D 存在分子中含有六元环的同分异构体答案 C 试回答 1 甲 乙 丁都含有的官能团的名称是 四种物质中互为同分异构体的是 2 1mol甲 乙 丁分别与足量Na反应 生成H2最多的是 填编号 下同 羟基 乙 丙 甲 3 丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有 种 4 写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式 3 写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式 4 某芳香族化合物A苯环上只有一个取代基 发生的反应如图所示 B F G的分子式分别为C2H4O2 H2C2O4 C6H12O H能使溴水褪色 1 A的结构简式 H的键线式 2 B中的官能团名称为 的反应类型为 羧基 消去反应 3 C在一定条件下形成高分子化合物的化学方程式为 4 足量G与F反应的化学方程式 5 G的同分异构体中能发生银镜反应的共有 种 其中核磁共振氢谱有三组峰的有机物的结构简式为 8 CH3 3CCH2CHO 官能团与物质性质 A与其他物质之间的转化关系如图所示 请回答下列问题 1 F中含有的官能团名称是 F G的反应类型为 2 G的结构简式 E的结构简式 碳碳双键 醛基 加聚反应 3 由C D在一定条件下反应还能生成环状化合物 其化学反应方程式为 4 A的同分异构体有很多 写出与A中所含官能团不同 但能与NaOH溶液反应的同分异构体的结构简式 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 常见有机反应类型归纳总结 1 2017 湖北恩施一中期末 山梨酸是一种常用的食品防腐剂 其结构简式为CH3 CH CH CH CH COOH 该有机物不可能发生的反应是 A 加聚B 取代C 水解D 氧化答案 C 答案 A 3 2018 海南文昌模拟 如图是某有机物的球棍模型 下列关于该有机物的性质叙述中错误的是 能与HCl发生反应生成盐 能与NaOH发生反应生成盐 能缩聚生成高分子化合物 能发生消去反应 能发生水解反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色A B C D D 1 F的名称是 C中含有的官能团的名称是 2 的反应条件是 3 写出下列反应类型 4 写出反应 的化学方程式 乙二醇 醛基 NaOH醇溶液 加热 氧化反应 消去反应 5 写出反应 的化学方程式 6 试写出C与新制银氨溶液反应的化学方程式 7 D的一种同分异构体 可发生加成聚合反应 且能和NaHCO3反应 核磁共振氢谱中有三种氢原子 峰面积比为1 2 3 试写出其结构简式 OHC CHO 4Ag NH3 2OH 1 2017 天津卷 汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一 对肿瘤细胞的杀伤有独特作用 下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 A 汉黄芩素的分子式为C16H13O5B 该物质遇FeCl3溶液显色C 1mol该物质与溴水反应 最多消耗1molBr2D 与足量H2发生加成反应后 该分子中官能团的种类减少1种 B 解析 A错 汉黄芩素的分子式为C16H12O5 B对 该分子中含有酚羟基 可以与FeCl3溶液发生显色反应 C错 酚羟基邻位 碳碳双键都能与溴水反应 1mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于1mol D错 分子中碳碳双键 羰基都能与氢气发生加成反应 官能团种类会减少2种 2 2017 江苏卷 萜类化合物广泛存在于动植物体内 关于下列萜类化合物的说法正确的是 C A a和b都属于芳香族化合物B a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C a b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D b和c均能与新制的Cu OH 2反应生成红色沉淀 解析 A错 a中不含有苯环 不属于芳香族化合物 B错 a和c分子中含有饱和碳原子 所有碳原子不可能处于同一平面上 C对 a b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色 D错 b中不含醛基 不能与新制的Cu OH 2反应生成红色沉淀 3 2016 江苏卷 11 化合物X是一种医药中间体 其结构简式如图所示 下列有关化合物X的说法正确的是 A 分子中两个苯环一定处于同一平面B 不能与饱和Na2CO3溶液反应C 在酸性条件下水解 水解产物只有一种D 1mol化合物X最多能与2molNaOH反应 C 解析 由于单键可以旋转 两个苯环不一定处于同一平面 A错误 X分子结构中含有 COOH 能与饱和Na2CO3溶液反应 B错误 X分子结构中只有酯基能水解 水解产物只有一种 C正确 X分子结构中的 COOH和酚酯基能与NaOH反应 1molX最多能与3molNaOH反应 D错误 4 2017 全国卷 36 化合物H是一种有机光电材料中间体 实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下 回答下列问题 1 A的化学名称是 2 由C生成D和E生成F的反应类型分别是 3 E的结构简式为 苯甲醛 加成反应 取代反应 4 G为甲苯的同分异构体 由F生成H的化学方程式为 5 芳香化合物X是F的同分异构体 X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢 峰面积比为6 2 1 1 写出2种符合 5 2016 四川卷 10 高血脂严重影响人体健康 化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物 E的合成路线如下 部分反应条件和试剂略 请回答下列问题 1 试剂 的名称是 试剂 中官能团的名称是 第 步的反应类型是 甲醇 溴原子 取代反应 2 第 步反应的化学方程式是 3 第 步反应的化学方程式是 4 第 步反应中 试剂 为单碘代烷烃 其结构简式是 CH3I 5 C的同分异构体在酸性条件下水解 生成X Y和CH3 CH2 4OH 若X含有羧基和苯环 且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰 则X与Y发生缩聚 谢 谢 观 看