2019高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 基础课2 烃和卤代烃课件.ppt

有机化学基础 选修5 第十二章 基础课2烃和卤代烃 栏 目 导 航 1 组成结构 考点一脂肪烃的结构与性质 2 典型代表物 直线形 正四面体形 平面形 3 物理性质 1 4 液态 固态 升高 越低 增大 小 难 4 化学性质 注意 烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代 但是各步反应同时进行 产物是烃的多种卤代物和卤化氢混合物 5 脂肪烃的来源 按要求书写方程式 1 烃 CxHy 的燃烧通式 2 乙烷和Cl2生成一氯乙烷 3 丙烯的主要化学性质 使溴的CCl4溶液褪色 与H2O的加成反应 加聚反应 4 乙炔的主要性质 乙炔和H2生成乙烷 乙炔和HCl生成氯乙烯 氯乙烯的加聚反应 5 CH2 CH CH CH2与Br21 1加成可能的反应 答案 D 2 科学家在 100 的低温下合成一种烃X 此分子的结构如图所示 图中的连线表示化学键 下列说法正确的是 A X既能使溴的四氯化碳溶液褪色 又能使酸性KMnO4溶液褪色B X是一种常温下能稳定存在的液态烃C X和乙烷类似 都容易发生取代反应D 充分燃烧等质量的X和甲烷 X消耗氧气较多 A 不同碳碳键的特征性质 1 碳碳单键有稳定的化学性质 典型反应是取代反应 2 碳碳双键中有一个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 3 碳碳三键中有两个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 4 苯的同系物支链易被酸性KMnO4溶液氧化 是因为苯环对取代基的影响 而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 C 4 2018 南通调研 1 相对分子质量为70的烯烃的分子式为 若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃 则该 C5H10 2 有机物A的结构简式为 若A是单烯烃与氢气加成后的产物 则该单烯烃可能有 种结构 若A是炔烃与氢气加成的产物 则该炔烃可能有 种结构 5 1 该烃的结构简式 1 1 3 丁二烯的两种加成方式 2 烯烃 炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解 1 芳香烃的分类 考点二芳香烃的结构与性质 CnH2n 6 n 6 侧链 2 苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例 3 苯的同系物与苯的性质比较 1 相同点 苯环 2 不同点烷基对苯环有影响 所以苯的同系物比苯易发生取代反应 苯环对烷基也有影响 所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化 完成下列有关苯的同系物的方程式 1 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律是什么 提示 苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时 不管烃基碳原子数为多少 只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子 均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基 且羧基直接与苯环相连 提示 取适量样品于试管中 先加入足量Br2的CCl4溶液充分反应后 再滴加酸性高锰酸钾溶液振荡 若高锰酸钾溶液褪色 证明含有甲苯 注意 检验苯的同系物之前必须先排除碳碳双键的干扰 题组一芳香烃的组成与结构1 2018 云南保山高三市级统测 PX是纺织工业的基础原料 其结构简式如图 下列说法正确的是 A PX的分子式为C8H10B PX的一氯化物有3种C PX与乙苯互为同系物D PX分子中所有原子都处于同一平面 答案 A 2 2017 邯郸期中 某烃的分子式为C10H14 它不能使溴水褪色 且能使酸性KMnO4溶液褪色 分子结构中只含有一个烷基 符合条件的烃有 A 2种B 3种C 4种D 5种 B 解析 该烃的分子式为C10H14 符合分子通式CnH2n 6 它不能使溴水褪色 但可以使酸性KMnO4溶液褪色 说明它是苯的同系物 因其分子中只含一个烷基 可推知此烷基为 C4H9 该烷基具有以下四种结构 CH2CH2CH2CH3 CH CH3 CH2CH3 CH2CH CH3 2 C CH3 3 其中第 种烷基与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子 不能发生侧链氧化 因此符合条件的烃只有3种 苯环上位置异构的书写技巧 定一 或定二 移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时 可固定一个移动另一个 从而写出邻 间 对三种异构体 苯环上连有三个新的原子或原子团时 可先固定两个原子或原子团 得到三种结构 再逐一插入第三个原子或原子团 这样就能写全含有芳香环的同分异构体 例如 二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种 2 3 1 6 答案 B 4 2017 鹤岗工农区期末 苯环和侧链相互影响 下列关于甲苯的实验事实中 能说明苯环对侧链有影响的是 A 甲苯能与浓硝酸 浓硫酸反应生成三硝基甲苯B 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C 甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰D 1mol甲苯能与3molH2发生加成反应答案 B 现有苯的同系物甲 乙 分子式都是C10H14 甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 9 苯的同系物的两条重要性质 1 与卤素 X2 的取代反应苯的同系物在FeX3催化作用下 与X2发生苯环上烷基的邻 对位取代反应 在光照条件下 与X2则发生烷基上的取代反应 类似烷烃的取代反应 2 被强氧化剂氧化苯的同系物能 与苯环相连的碳原子上含氢 被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色 1 卤代烃的概念 1 卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物 通式可表示为R X 其中R 表示烃基 2 官能团是 考点三卤代烃 卤素原子 卤素原子 2 卤代烃的物理性质及对环境的影响 1 物理性质 2 对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层 是造成臭氧空洞的主要原因 3 卤代烃的化学性质 1 卤代烃水解反应和消去反应比较 2 消去反应的规律消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如H2O HBr等 而生成 如双键或三键 的化合物的反应 两类卤代烃不能发生消去反应 含不饱和键 证明溴乙烷中溴元素的存在 有下列几步 其正确的操作顺序是 填序号 加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氢氧化钠醇溶液 或 CH3CHBrCH2Br 2 取代反应如乙烷与Cl2 苯与Br2 C2H5OH与HBr RJ选修5 P42改编 由1 溴丁烷和必要的无机试剂制取1 2 二溴丁烷 写出发生反应的化学方程式 1 2018 贵州铜仁一中月考 卤代烃的制备有多种方法 下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 C 2 2018 双鸭山检测 有机物CH2 CH CH2 CH2Cl能发生的反应有 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 与AgNO3溶液生成白色沉淀 加聚反应A 以上反应均可发生B 只有 不能发生C 只有 不能发生D 只有 不能发生 C 解析 该有机物含碳碳双键 可发生 加成反应 使溴水褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 有机物含 Cl 可发生 取代反应 消去反应 只有 与AgNO3溶液生成白色沉淀不能发生 因为该有机物不能电离出氯离子 C正确 1 能发生水解反应的有 其中能生成二元醇的有 2 能发生消去反应的有 3 发生消去反应能生成炔烃的有 卤代烃在有机合成中的 桥梁 作用 1 A的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 环己烷 取代反应 加成反应 2 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解 这是一个典型的取代反应 其实质是带负电的原子团 如OH 等阴离子 取代了卤代烃中的卤原子 如 CH3CH2CH2Br OH NaOH CH3CH2CH2OH Br NaBr 又知RCCH与NaNH2可反应生成RCCNa 写出下列反应的化学方程式 1 溴乙烷跟醋酸钠反应 2 碘甲烷 丙炔和NaNH2合成2 丁炔 3 由碘甲烷 无水乙醇和金属钠合成甲乙醚 CH3 O CH2CH3 CH3CH2Br CH3COONa NaBr CH3CH2OOCCH3 2Na 2CH3CH2ONa H2 2CH3CH2OH CH3I CH3CH2ONa CH3OCH2CH3 NaI 1 从左到右依次填写每步反应所属的反应类型 填字母 a 取代反应 b 加成反应 c 消去反应 d 加聚反应 a b c b c b 2 写出 三步反应的化学方程式 1 2016 北京卷 9 在一定条件下 甲苯可生成二甲苯混合物和苯 有关物质的沸点 熔点如下 下列说法不正确的是 A 该反应属于取代反应B 甲苯的沸点高于144 C 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D 从二甲苯混合物中 用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来答案 B 2 2014 上海卷 13 催化加氢可生成3 甲基己烷的是 答案 C 回答下列问题 1 B的结构简式为 D的化学名称为 2 和 的反应类型分别为 3 E的结构简式为 用1molE合成1 4 二苯基丁烷 理论上需要消耗氢气 mol 苯乙炔 取代反应 消去反应 4 5 芳香化合物F是C的同分异构体 其分子中只有两种不同化学环境的氢 数 6 写出用2 苯基乙醇为原料 其他无机试剂任选 制备化合物D的合成路线 4 2016 重庆卷 10 某 化学鸡尾酒 通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫 其中一种组分T可通过下列反应路线合成 部分反应条件略 1 A的化学名称是 A B新生成的官能团是 2 D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 丙烯 Br 2 3 D E的化学方程式为 4 G与新制的Cu OH 2发生反应 所得有机物的结构简式为 HCCCH2Br 2NaBr 2H2O CCHO 谢 谢 观 看