2019高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 基础课1 认识有机化合物课件.ppt

有机化学基础 选修5 第十二章 基础课1认识有机化合物 栏 目 导 航 1 按碳的骨架分类 考点一有机化合物的分类 1 有机化合物 芳香 链状 环状 脂环 2 烃 烷烃 烯烃 炔烃 苯环 2 烃 稠环芳香烃 苯 苯的同系物 2 按官能团分类 1 官能团 决定化合物 的原子或原子团 特殊性质 2 有机物的主要类别 官能团和典型代表物 C C OH 羟基 醚键 羰基 碳碳双键 2 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构如图所示 该物质中含有的官能团有 羧基 酯基 酚 羟基 碳碳双键 醇 酚 芳香烃 或苯的同系物 酯 卤代烃 烯烃 羧酸 醛 1 烷烃的命名 1 习惯命名法 考点二有机物的命名 如 CH3 CH2 3CH3 正戊烷 CH3CH CH3 CH2CH3 异戊烷 C CH3 4 新戊烷 2 其他链状有机物的命名 1 选主链 选择含有 在内 或连接官能团 的最长的碳链为主链 2 编序号 从距离 最近的一端开始编号 3 写名称 把官能团 取代基和支链位置用阿拉伯数字标明 写出有机物的名称 官能团 官能团 4 甲基 1 戊炔 3 甲基 3 戊醇 3 苯的同系物的命名苯作为母体 其他基团作为取代基 苯环上二元取代物可分别用邻 间 对表示 3 甲基 2 丁醇 1 2 二溴乙烷 3 甲基 2 戊烯醛 2 甲基 2 4 己二烯 2 甲基 2 戊烯 1 2 6 二甲基 4 乙基辛烷 2 对乙基苯甲酸 3 2 甲基 1 戊烯 4 2 3 4 三甲基戊烷 5 2 3 二甲基 1 3 丁二烯 2 写出下列有机物的结构简式 CH2 C CH3 CH2CH2CH3 CH3 2CHCH CH3 CH CH3 2 CH2 C CH3 C CH3 CH2 1 有机物系统命名中常见的错误 1 主链选取不当 不包含官能团 不是主链最长 支链最多 2 编号错 官能团的位次不是最小 取代基位号之和不是最小 3 支链主次不分 不是先简后繁 4 忘记或用错 2 弄清系统命名法中四种字的含义 1 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能团 2 二 三 四 指相同取代基或官能团的个数 3 1 2 3 指官能团或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指主链碳原子个数分别为1 2 3 4 1 研究有机化合物的基本步骤 考点三研究有机物的一般步骤和方法 结构式 实验式 分子式 2 分离提纯有机物常用的方法 1 蒸馏和重结晶 热稳定 沸点 溶解度 溶解度 较大 2 萃取和分液 常用的萃取剂 石油醚 二氯甲烷等 液 液萃取 利用有机物在两种 的溶剂中的 不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 苯 CCl4 乙醚 互不相溶 溶解性 3 有机物组成的确定 1 元素分析 2 相对分子质量的测定 质谱法质荷比 分子离子 碎片离子的 与其 的比值 值即为该有机物的相对分子质量 相对质量 电荷 最大 4 分子结构的鉴定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出 再制备它的衍生物进一步确认 常见官能团特征反应如下 官能团 2 物理方法 红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团 不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 核磁共振氢谱 吸收频率 正误判断 正确的划 错误的划 1 某有机物中碳 氢原子个数比为1 4 则该有机物一定是CH4 2 有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O 则该有机物中一定含有C H O三种元素 3 质谱法可以测定有机物的摩尔质量 而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型 RJ选修5 P233 某有机物由C H O三种元素组成 它的红外吸收光谱表明有羟基O H键和烃基上C H键的红外吸收峰 且烃基与羟基上氢原子个数之比为2 1 它的相对分子质量为62 试写出该有机物的结构简式 解析 由于烃基与羟基上氢原子个数比为2 1 相对分子质量为62 可知应该有2个 OH 则烃基上有4个氢 2个C 因此结构简式为HOCH2CH2OH 答案 HOCH2CH2OH 1 2018 安阳一中月考 已知有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图 下列说法错误的是 C A 由红外光谱可知 该有机物中至少有三种不同的化学键B 由核磁共振氢谱可知 该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C 若A的化学式为C3H6O 则其结构简式为CH3COCH3D 仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 解析 由红外光谱可知 该有机物中至少有三种不同的化学键 A正确 由核磁共振氢谱可知 该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 B正确 CH3COCH3中只有一种氢原子 不符合题意 C错误 核磁共振氢谱可判断氢原子种类 但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D正确 2 2018 福建清流一中段考 有机物中碳原子和氢原子个数比为3 4 不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色 其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7 5倍 在铁存在时与溴反应 能生成两种一溴代物 该有机物可能是 B 3 2017 天津第一中学期中 有机物A只由C H O三种元素组成 常用作有机合成的中间体 测得8 4g该有机物经燃烧生成22 0gCO2和7 2g水 质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱分析表明A中含有 OH和位于分子端的CCH 其核磁共振氢谱显示有3组峰 且峰面积之比为6 1 1 1 写出A的分子式 2 写出A的结构简式 C5H8O 3 下列物质一定能与A发生反应的是 填序号 a 氢溴酸b 酸性高锰酸钾溶液c 溴的四氯化碳溶液d Na 4 有机物B是A的同分异构体 1molB可以与1molBr2加成 B分子中所有碳原子在同一平面上 核磁共振氢谱显示有3组峰 且峰面积之比为6 1 1 则B的结构简式是 abcd CH3 2C CHCHO 有机物结构式的确定流程 运用有序思维突破同分异构体的书写及数目的判断 2 常见的官能团类别异构 3 同分异构体的书写 1 书写步骤 书写同分异构体时 首先判断该有机物是否有类别异构 就每一类物质 先写出碳链异构体 再写出官能团的位置异构体 碳链异构体按 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 的规律书写 检查是否有书写重复或书写遗漏 根据 碳四价 原则检查是否有书写错误 2 书写规律 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时应注意要全而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 具有官能团的有机物 一般书写的顺序 碳链异构 位置异构 官能团异构 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对3种 2 二取代或多取代产物的数目判断定一移一或定二移一法 对于二元取代物同分异构体的数目判断 可固定一个取代基的位置 再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目 A 解析 能使溴的CCl4溶液褪色 也能与NaHCO3溶液反应生成气体 说明该有机物含有碳碳双键和羧基 如果没有支链 根据双键位置的不同 有3种结构 如果有一个甲基为支链 甲基的位置有2种 每一种碳碳双键位置有2种 同分异构体有4种 如果有一个乙基为支链 同分异构体的结构有1种 所以同分异构体的结构共有8种 6 6 7 3 写出下列满足条件的有机物的结构简式 1 C9H10O2的有机物有多种同分异构体 满足下列条件的同分异构体有 种 写出其中任意一种同分异构体的结构简式 含有苯环且苯环上只有一个取代基 分子结构中含有甲基 能发生水解反应 5 分子中含有苯环 且苯环上的一氯代物有两种 与FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应 苯环上有两个取代基 分子中有6种不同化学环境的氢 既能与FeCl3溶液发生显色反应 又能发生银镜反应 水解产物之一也能发生银镜反应 写出该同分异构体的结构简式 答案 D 答案 A 酯基 碳碳双键 硝基 醚键 酯基 酚 羟基 羰基 酰胺键 己二酸 苯甲醛 三氟甲苯 邻硝基甲苯 3 4 二乙基 2 4 己二烯 5 2015 全国卷 38 5 D HOOCCH2CH2CH2COOH 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种 不含立体异构 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 5 6 2017 全国卷 36 化合物G是治疗高血压的药物 比索洛尔 的中间体 一种合成G的路线如下 已知以下信息 A的核磁共振氢谱为单峰 B的核磁共振氢谱为三组峰 峰面积比为6 1 1 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢 1molD可与1molNaOH或2molNa反应 回答下列问题 1 A的结构简式为 2 B的化学名称为 2 丙醇 或异丙醇 3 C与D反应生成E的化学方程式为 4 由E生成F的反应类型为 5 G的分子式为 6 L是D的同分异构体 可与FeCl3溶液发生显色反应 1mol的L可与2mol的Na2CO3反应 L共有 种 其中核磁共振氢谱为四组峰 峰面积 取代反应 C18H31NO4 6 4 根据E和F的分子式和生成物的分子式可知 另一种生成物为HCl 因此该反应属于取代反应 5 G分子中含有18个碳原子 如果G分子饱和则含有18 2 2 38个氢原子 但G分子结构中含有一个苯环 不饱和度为4 要减去8个氢原子 含有一个N原子 可增加1个氢原子 因此G分子中应有31个氢原子 还含有4个氧原子 因此G的分子式为C18H31NO4 谢 谢 观 看