2019年高考化学总复习 专题26 有机化学基础课件.ppt

专题二十六有机化学基础 专题二十六有机化学基础 考情精解读 A 考点帮 知识全通关 目录CONTENTS 考点1有机物的分类考点2有机物的命名考点3烃考点4卤代烃考点5醇类 考纲要求 命题规律 命题分析预测 考点6酚考点7醛考点8羧酸和酯考点9合成有机高分子化合物 方法1有序思维突破同分异构体的书写与数目判断方法2有机物分子式和结构式的确定方法3卤代烃的取代反应与消去反应及其在有机合方法4有机反应类型的判断 B 方法帮 素养大提升 方法5有机物的鉴别与检验方法6高聚物单体的判断微课17有机推断与有机合成 C 考法帮 考向全扫描 考向1有机物分子式和结构简式的确定考向2限定条件的有机物结构简式的确定及同分异考向3有机反应方程式的书写和有机合成路线的设计 考情精解读 考纲要求命题规律命题分析预测 1 有机化合物的组成与结构 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机化合物分子中的官能团 能正确地表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法 如质谱 红外光谱 核磁共振氢谱等 4 能正确书写有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 5 能够正确命名简单的有机化合物 6 了解有机分子中官能团之间的相互影响 考纲要求 2 烃及其衍生物的性质与应用 1 掌握烷 烯 炔和芳香烃的结构与性质 2 掌握卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯的结构与性质 以及它们之间的相互转化 3 了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法 4 根据信息能设计有机化合物的合成路线 3 合成高分子 1 了解合成高分子的组成与结构特点 能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体 2 了解加聚反应和缩聚反应的含义 3 了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济 提高生活质量方面中的贡献 命题规律 续表 续表 考情分析近年全国卷每年都会对本专题的知识进行考查 一般情况下选择题侧重考查有机化合物的性质及应用 同分异构体数目的判断等 分值为6分 选考题侧重以 新有机物 的合成路线为载体 创设新情境 综合考查有机推断 其中 设计合成路线是命题新趋势 重点考查考生对新信息的接受和处理能力 知识迁移运用能力以及分析推理能力 分值为15分 命题预测预计2019年高考仍会围绕常见有机物的组成 结构 性质和用途等主干知识 设计问题考查考生对有机化学知识的理解和掌握情况 命题分析预测 A 考点帮 知识全通关 考点1有机物的分类考点2有机物的命名考点3烃考点4卤代烃考点5醇类考点6酚考点7醛考点8羧酸和酯考点9合成有机高分子化合物 1 按组成元素分类根据分子组成中是否有C H以外的元素 分为烃和烃的衍生物 2 按碳的骨架分类 考点1有机物的分类 1 有机化合物 2 烃 化学专题二十六有机化学基础 化学专题二十六有机化学基础 3 按官能团分类 化学专题二十六有机化学基础 续表 化学专题二十六有机化学基础 书写官能团时要规范 常出现的错误有 把 注意 续表 考点2有机物的命名 1 烷烃的命名 1 烷烃的习惯命名法 2 烷烃的系统命名法 化学专题二十六有机化学基础 弄清系统命名法中四种字的含义1 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能团 2 二 三 四 指相同取代基或官能团的个数 3 1 2 3 指官能团或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指主链碳原子个数分别为1 2 3 4 注意 化学专题二十六有机化学基础 2 烯烃和炔烃的命名 化学专题二十六有机化学基础 3 苯的同系物的命名 1 习惯命名法 苯作为母体 其他基团作为取代基 如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 有三种同分异构体 可分别用 邻 间 对 表示 2 系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号 以某个甲基所在的碳原子的位置编为1号 选取最小位次号给另一个甲基编号 邻二甲苯 1 2 二甲苯 间二甲苯 1 3 二甲苯 对二甲苯 1 4 二甲苯 化学专题二十六有机化学基础 4 酯的命名酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的 如 的名称是苯甲酸乙酯 注意区分几种易混的酯 的名称是乙二酸乙二酯 的名称是二乙酸乙二酯 的名称是乙二酸二乙酯 化学专题二十六有机化学基础 5 含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较 化学专题二十六有机化学基础 考点3烃 重点 1 烷烃 烯烃和炔烃的结构和性质 1 三类烃 的组成与结构特点 2 物理性质 化学专题二十六有机化学基础 3 化学性质 氧化反应 化学专题二十六有机化学基础 拓展延伸 烯烃 炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解 化学专题二十六有机化学基础 烷烃的取代反应 化学专题二十六有机化学基础 烯烃 炔烃的加成反应 化学专题二十六有机化学基础 烯烃的加聚反应a 乙烯的加聚反应 b 丙烯的加聚反应 nCH3CHCH2 c 乙炔的加聚反应 化学专题二十六有机化学基础 2 苯及苯的同系物 化学专题二十六有机化学基础 化学专题二十六有机化学基础 化学专题二十六有机化学基础 化学专题二十六有机化学基础 特别提醒 1 苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时 不管烃基碳原子数为多少 只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子 该烃基就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基 且羧基直接与苯环相连 2 不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色 如就不能使酸性KMnO4溶液褪色 原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子 化学专题二十六有机化学基础 考点4卤代烃 重点 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃 溴乙烷是卤代烃的代表物 1 卤代烃的物理性质 化学专题二十六有机化学基础 2 卤代烃的化学性质 以溴乙烷为例 1 水解反应条件 NaOH水溶液 加热 本质 水分子中的 OH取代了卤代烃中的 X 化学方程式 CH3CH2Br NaOH CH3CH2OH NaBr 2 消去反应消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如H2O HX等 而生成含不饱和键化合物的反应 条件 NaOH醇溶液 加热 化学专题二十六有机化学基础 本质 从有机物分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子的HX 生成含不饱和键的烃 化学方程式 CH3CH2Br NaOHCH2CH2 NaBr H2O 3 检验卤代烃中卤素原子的方法 R X R OHNaX 化学专题二十六有机化学基础 拓展延伸 检验卤代烃中的卤素原子时的 三点 注意1 卤代烃均属于非电解质 不能电离出X 不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在 2 将卤代烃中的卤素原子转化为X 也可用卤代烃的消去反应 3 加入稀硝酸酸化 一是为了中和过量的NaOH 防止NaOH与AgNO3反应对实验产生干扰 二是检验生成的沉淀是否溶于硝酸 化学专题二十六有机化学基础 3 卤代烃的制备 1 加成反应不饱和烃与卤素单质 卤化氢等能发生加成反应 如 CH3 CHCH2 Br2CH3CHBrCH2Br CH3 CHCH2 Br2 CHCH HCl CH2CHCl 化学专题二十六有机化学基础 2 取代反应烷烃 芳香烃可以与卤素单质或卤化氢发生取代反应 如 CH3CH3 Cl2 Br2 C2H5OH HBrC2H5Br H2O CH3CH2Cl HCl 化学专题二十六有机化学基础 考点5醇类 重点 1 醇类 1 定义 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇 2 醇的分类 3 醇的化学性质 结合断键方式理解 由于醇类都以羟基为官能团 所以醇类的化学性质与乙醇相似 即能与活泼金属反应 能发生酯化反应 消去反应 取代反应 氧化反应等 化学专题二十六有机化学基础 化学专题二十六有机化学基础 4 醇的催化氧化和消去反应比较 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 OH 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 化学专题二十六有机化学基础 消去反应 化学专题二十六有机化学基础 注意 CH3OH 等均不能发生消去反应 化学专题二十六有机化学基础 5 几种常见的醇 化学专题二十六有机化学基础 注意 甲醇 乙醇 丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶 这是因为甲醇 乙醇 丙醇分子与水分子之间形成了氢键 化学专题二十六有机化学基础 2 脂肪醇 芳香醇 酚和芳香醚的比较 化学专题二十六有机化学基础 考点6酚 重点 1 苯酚的组成和结构 注意 1 酚分子中的苯环 可以是单环 也可以是稠环 如 奈酚 也属于酚 2 酚与芳香醇属于不同类别的有机物 不属于同系物 如 和 2 苯酚的物理性质 化学专题二十六有机化学基础 3 苯酚的化学性质 1 弱酸性受苯环的影响 苯酚中的羟基变得活泼 可以发生电离 H 苯酚呈弱酸性 俗称石炭酸 但苯酚的酸性很弱 不能使紫色石蕊溶液 甲基橙等指示剂变色 与NaOH反应 化学专题二十六有机化学基础 溶液与CO2反应 注意 由上述反应可知苯酚的酸性比碳酸的弱 电离出H 的难易程度 H2CO3 化学专题二十六有机化学基础 2 受羟基的影响 苯环上的邻 对位上的氢原子易发生取代反应 3Br2 该反应很灵敏 可用于苯酚的定性检验和定量测定 3 显色反应苯酚溶液遇FeCl3溶液变成紫色 该反应常用于检验酚的存在 该反应也是酚类物质的特征反应 4 氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色 也可被酸性高锰酸钾溶液氧化 化学专题二十六有机化学基础 5 加成反应在一定条件下 苯酚能与氢气发生加成反应 6 缩聚反应 nHCHO n 1 H2O 化学专题二十六有机化学基础 4 苯 甲苯 苯酚的分子结构及典型性质的比较 化学专题二十六有机化学基础 考点7醛 重点 1 醛 1 醛的概念和结构 2 甲醛和乙醛的物理性质 2 醛的化学性质 1 含醛基有机物的特征反应及检验方法 化学专题二十六有机化学基础 化学专题二十六有机化学基础 2 其他反应 醛不仅能被氧气 新制Cu OH 2悬浊液 银氨溶液等氧化剂氧化 也能被酸性KMnO4溶液 溴水等强氧化剂氧化 注意 化学专题二十六有机化学基础 3 醇 醛 羧酸间的转化关系 醇 醛 羧酸 4 醛和酮的区别与联系 化学专题二十六有机化学基础 考点8羧酸和酯 重点 1 羧酸 1 概念羧酸是由烃基和羧基相连构成的有机化合物 2 通式一元羧酸的通式为R COOH 饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2 CnH2n 1 COOH 3 分类 化学专题二十六有机化学基础 4 化学性质 弱酸性官能团 COOH能电离出H 因而羧酸是弱酸 具有酸的通性 如使指示剂变色 与钠 碱反应等 一般羧酸的酸性比碳酸的强 羧酸能与Na NaOH Na2CO3反应 常见的羧酸的酸性强弱顺序为HCOOH C6H5COOH CH3COOH 酯化反应酸与醇作用生成酯和水的反应 叫作酯化反应 酯化反应的脱水方式是 酸脱羟基醇脱氢 化学专题二十六有机化学基础 H 18O C2H5 H2O 拓展延伸 甲酸俗称蚁酸 是最简单的饱和一元羧酸 其分子结构式为 甲酸分子中既含有羧基 又含有醛基 因而甲酸既能表现出羧酸的性质 又能表现出醛的性质 如能发生酯化反应 又能发生银镜反应及与新制Cu OH 2悬浊液反应 化学专题二十六有机化学基础 2 酯 1 定义酸 羧酸或无机含氧酸 与醇反应生成的有机化合物叫作酯 羧酸酯的通式为RCOOR 官能团为 饱和一元酯的通式为CnH2nO2 1 R和R 可以相同 也可以不同 2 分子式相同的羧酸 酯和羟基醛互为同分异构体 注意 化学专题二十六有机化学基础 2 物理性质酯都难溶于水 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 密度一般比水的小 低级酯一般是具有芳香气味的液体 3 化学性质在有酸 或碱 存在的条件下 酯能发生水解反应 生成相应的醇和酸 或羧酸盐 酸性条件下酯的水解不完全 碱性条件下酯的水解趋于完全 CH3COOC2H5 H2OCH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 NaOHCH3COONa C2H5OH 化学专题二十六有机化学基础 4 酯化反应与酯的水解反应的区别 化学专题二十六有机化学基础 续表 化学专题二十六有机化学基础 考点9合成有机高分子化合物 难点 1 聚合反应 1 概念 2 聚合反应的类型 加聚反应 由不饱和的单体通过加成反应聚合生成高分子化合物的反应 如 有机玻璃 缩聚反应 由单体通过分子间的缩合聚合 生成高分子化合物 同时还生成小分子 如水 氨 卤化氢等 的聚合反应 如 化学专题二十六有机化学基础 OH n 1 H2O 2 合成有机高分子化合物 1 高分子化合物的分类 化学专题二十六有机化学基础 其中 塑料 合成纤维 合成橡胶又被称为 三大合成材料 化学专题二十六有机化学基础 化学专题二十六有机化学基础 化学专题二十六有机化学基础 B 方法帮 素养大提升 方法1有序思维突破同分异构体的书写与数目判断方法2有机物分子式和结构式的确定方法3卤代烃的取代反应与消去反应及其在有机合方法4有机反应类型的判断方法5有机物的鉴别与检验方法6高聚物单体的判断微课17有机推断与有机合成 方法1有序思维突破同分异构体的书写与数目判断 方法解读 1 同分异构体的书写规律 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时要注意全面而不重复 具体规则如下 化学专题二十六有机化学基础 2 具有官能团的有机物 一般按碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写 例 以C4H8O为例且只写出碳骨架与官能团 碳链异构 C C C C 位置异构 官能团异构 C O C C C C C O C C 化学专题二十六有机化学基础 3 芳香族化合物在苯环上连有两个新的原子或原子团时 可固定一个移动另一个 从而写出邻 间 对三种同分异构体 苯环上连有三个新的原子或原子团时 可先固定其中两个原子或原子团 得到三种结构 再逐一插入第三个原子或原子团 这样就能写全含有苯环的同分异构体 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断 共有2 3 1 6 种 化学专题二十六有机化学基础 4 限定条件同分异构体的书写解答这类题目时 要注意分析限定条件的含义 弄清楚在限定条件下可以确定什么 一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类 根据等效氢原子的种类限定对称性 如苯环上的一取代物的种数 核磁共振氢谱中峰的个数等 再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体 2 同分异构体数目的判断方法 参见原书P204 三法 判断同分异构体的数目 3 常见的官能团异构类型 化学专题二十六有机化学基础 化学专题二十六有机化学基础 续表 化学专题二十六有机化学基础 示例1 官能团异构 2013大纲全国卷 13 6分 某单官能团有机化合物 只含碳 氢 氧三种元素 相对分子质量为58 完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O 它可能的结构共有 不考虑立体异构 A 4种B 5种C 6种D 7种 化学专题二十六有机化学基础 解析由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O 所以分子中C和H的原子个数比为1 2 再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O 又因是单官能团有机化合物 所以它可能的结构有 CH3CH2CHO CH3COCH3 共5种 B项正确 答案B 化学专题二十六有机化学基础 示例2 醇类异构体数目的判断 2013新课标全国卷 12 6分 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A 15种B 28种C 32种D 40种 化学专题二十六有机化学基础 解析分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9 CH3COOC3H7 C2H5COOC2H5 C3H7COOCH3 其水解得到的醇分别是C4H9OH 有4种 C3H7OH 有2种 C2H5OH CH3OH 水解得到的酸分别是HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH C3H7COOH 有2种 C4H9OH与上述酸形成的酯有4 4 4 4 2 20 种 C3H7OH与上述酸形成的酯有2 2 2 2 2 10 种 C2H5OH CH3OH与上述酸形成的酯都是1 1 1 1 2 5 种 以上共有40种 答案D 化学专题二十六有机化学基础 示例3 限定基团书写同分异构体 2017陕西咸阳模拟改编 1 写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式 2 与苯氯乙酮 互为同分异构体 且能发生银镜反应 分子中含有苯环 但不含 CH3的化合物有多种 它们的结构简式是 化学专题二十六有机化学基础 还有 根据本题要求 必须写出全部同分异构体 但不一定填满 化学专题二十六有机化学基础 解析 1 C7H6O2的不饱和度为5 苯环的不饱和度为4 故其同分异构体中必含有 如果 是 CHO 则还含有 OH 二者在苯环上的位置可以是邻 间 对位 如果 是 COOH或HCOO 则各有一种结构 2 如果醛基直接连在苯环上 则另一个取代基是 CH2Cl 位置可以是邻 间 对 如果氯原子直接和苯环相连 则另一个取代基是 CH2CHO 同样位置可以是邻 间 对 如果苯环上只有一个取代基 则一定是 CHClCHO 综上分析共有7种同分异构体 化学专题二十六有机化学基础 答案 1 2 化学专题二十六有机化学基础 方法2有机物分子式和结构式的确定 方法解读 1 研究有机化合物的基本步骤 2 有机物分子式的确定 1 确定有机物分子式的常见流程 2 根据特殊条件确定有机物分子式 含氢量最高的烃为甲烷 通常情况下 烃的含氧衍生物呈气态的是甲醛 对于烃类混合物 平均每个分子中所含碳原子数小于2 则该烃类混合物中一定含有甲烷 化学专题二十六有机化学基础 同温同压 温度高于100 烃燃烧前后气体体积不变 则烃分子中氢原子数为4 通常情况下若为气态烃 则烃分子中碳原子数 4 3 有机物分子式的确定方法 元素分析法 化学专题二十六有机化学基础 化学专题二十六有机化学基础 质谱法测定相对分子质量质荷比 分子离子或碎片离子的相对质量与其所带电荷的比值 最大质荷比即为分子的相对分子质量 3 有机物分子结构的鉴定 1 确定有机物结构式的常见流程 化学专题二十六有机化学基础 2 有机物分子不饱和度的确定 3 确定有机物结构式常用的方法 化学方法 利用特征反应鉴定出有机物的官能团 再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式 化学专题二十六有机化学基础 物理方法a 红外光谱当用红外线照射有机物分子时 分子中化学键或官能团可发生振动吸收 不同化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息 b 核磁共振氢谱 化学专题二十六有机化学基础 示例4 2014天津理综 4 6分 对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是 A 不是同分异构体B 分子中共平面的碳原子数相同C 均能与溴水反应D 可用红外光谱区分 但不能用核磁共振氢谱区分 化学专题二十六有机化学基础 解析二者分子式相同 结构不同 是同分异构体 A项错误 左侧有机物分子中含有苯环 右侧有机物分子中没有苯环 二者分子中共平面的碳原子数不同 B项错误 左侧有机物分子中含有酚羟基 能与溴水发生取代反应 右侧有机物分子中含有碳碳双键 能与溴水发生加成反应 C项正确 二者既可以用红外光谱区分 也可以用核磁共振氢谱区分 D项错误 答案C 化学专题二十六有机化学基础 示例5 2015新课标全国卷 38 5 6分 D HOOC CH2 3COOH 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种 不含立体异构 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 写结构简式 D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 或数据 完全相同 该仪器是 填标号 a 质谱仪b 红外光谱仪c 元素分析仪d 核磁共振仪 化学专题二十六有机化学基础 解析 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 说明含有羧基 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应 说明含有醛基和酯基 因此应含甲酸形成的酯基 所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH HCOOCH2CH COOH CH3 HCOOCH COOH CH2CH3 HCOOCH CH3 CH2COOH HCOOC CH3 2COOH 共计5种 其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 化学专题二十六有机化学基础 答案 化学专题二十六有机化学基础 方法3卤代烃的取代反应与消去反应及其在有机合成中的 六大 应用 方法解读 1 卤代烃的取代反应与消去反应比较 续表 化学专题二十六有机化学基础 2 卤代烃在有机合成中的 六大 应用 1 引入羟基 R X NaOHROH NaX 2 引入不饱和键 HX 3 改变官能团的个数 如CH3CH2Br CH2 CH2 CH2BrCH2Br 化学专题二十六有机化学基础 4 改变官能团的位置 如CH2BrCH2CH2CH3CH2CHCH2CH3 5 对官能团进行保护 如在氧化CH2CHCH2OH的羟基时 碳碳双键易被氧化 常采用下列方法保护 CH2CHCH2OH CH2 CH COOH 化学专题二十六有机化学基础 6 增长碳链或构成碳环 卤代烃能与活泼金属反应 形成金属有机化合物 其中格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一 它是通过卤代烃与镁 用醚作溶剂 作用得到的烃基卤化镁 RMgX 化学专题二十六有机化学基础 示例6 2017吉林二中模拟 已知 苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢 C是生活中常见的有机物 乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸 几种物质之间的转化关系如图所示 生成物中所有无机物均已略去 化学专题二十六有机化学基础 请回答下列问题 1 写出物质的结构简式 A C E 2 在 6个反应中 属于消去反应的是 填编号 后同 属于酯化反应的是 3 写出下列反应的化学方程式 H I 化学专题二十六有机化学基础 解析D与Cl2在光照条件下生成G G为卤代烃 G在加热条件下与NaOH溶液发生取代反应生成故G为 G发生消去反应生成的H为 H发生加聚反应生成的高聚物I为 逆推可知D为 D发生氧化反应生成的E为 由A与B的相互转化关系可知B为卤代烃 而B与苯发生反应生成D 故B为CH3CH2Cl 则A为CH2CH2 C为CH3CH2OH E与C发生酯化反应生成的F 化学专题二十六有机化学基础 为 1 由上述分析可知 A为CH2CH2 C为CH3CH2OH E为 2 为取代反应 为消去反应 为酯化反应或取代反应 为取代反应 为取代反应 为消去反应 3 反应 是苯与CH3CH2Cl发生取代反应生成乙苯 反应方程式为CH3CH2Cl HCl 反应 是乙醇发生消去反应生成乙烯 反应方程式 化学专题二十六有机化学基础 为CH3CH2OHCH2CH2 H2O 反应 是G与NaOH醇溶液在加热条件下发生的消去反应 化学方程式为NaOH NaCl H2O H I是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯 反应方程式为n 化学专题二十六有机化学基础 答案 1 CH2CH2CH3CH2OH 2 3 见解析 化学专题二十六有机化学基础 方法4有机反应类型的判断 方法解读 常见的有机反应类型 续表 化学专题二十六有机化学基础 续表 化学专题二十六有机化学基础 续表 化学专题二十六有机化学基础 续表 化学专题二十六有机化学基础 H OH 2n 1 H2O 化学专题二十六有机化学基础 续表 化学专题二十六有机化学基础 示例7下列关于乙酰水杨酸 的说法正确的是A 能发生水解反应B 能发生消去反应C 不能发生酯化反应D 不能发生加成反应 化学专题二十六有机化学基础 解析乙酰水杨酸中含有酯基 能发生水解反应 A项正确 乙酰水杨酸不能发生消去反应 B项错误 乙酰水杨酸中含有羧基 能发生酯化反应 C项错误 乙酰水杨酸中含有苯环 能与氢气发生加成反应 D项错误 答案A 化学专题二十六有机化学基础 方法5有机物的鉴别与检验 方法解读 有机物的种类繁多 含有不同的官能团 具有不同的化学性质 这决定了有机物鉴别的复杂性 对有机物的鉴别可以从以下几个方面进行总结 1 根据有机物的溶解性鉴别通常将有机物加入水中 观察其是否能溶于水 用此方法可鉴别乙酸和乙酸乙酯 乙醇和氯乙烷 甘油和油脂等 2 根据液态有机物的密度鉴别观察不溶于水的有机物在水的上层还是下层 从而判断其密度比水的小还是比水的大 用此方法可鉴别硝基苯和苯 1 氯丁烷和四氯化碳等 3 根据有机物的燃烧情况鉴别如观察其是否可燃 大部分有机物可燃 但小部分有机物如四氯化碳和聚四氟乙烯等不可燃 燃烧时产生黑烟的多少 可区分乙烷 乙烯和乙炔 聚乙烯和聚苯乙烯等 燃烧时的气味 如识别聚氯乙烯 蛋白质等 等 4 根据有机物官能团的性质鉴别与检验有机物分子中的官能团决定有机物的性质 有机物的性质反映了其分子中含有的官能团 检验常见有机物分子中官能团的常用试剂与方法如表所示 化学专题二十六有机化学基础 化学专题二十六有机化学基础 续表 化学专题二十六有机化学基础 续表 化学专题二十六有机化学基础 续表 化学专题二十六有机化学基础 续表 化学专题二十六有机化学基础 示例8 醛基的检验 做乙醛被Cu OH 2氧化实验时 有以下步骤 加入0 5mL乙醛溶液 加入2 的硫酸铜溶液4 5滴 加入2mL10 的NaOH溶液 加热至沸腾 其正确的操作顺序是A B C D 化学专题二十六有机化学基础 解析乙醛和新制的Cu OH 2悬浊液反应 CH3CHO 2Cu OH 2 NaOHCH3COONa Cu2O 3H2O2 该反应的本质是乙醛中的醛基具有还原性 新制的Cu OH 2具有氧化性 醛基与Cu OH 2中 2价的Cu发生氧化还原反应 做该实验应先配制Cu OH 2悬浊液 然后加乙醛溶液 因碱需过量 所以第一步应加入2mL10 的NaOH溶液 然后加入2 的硫酸铜溶液4 5滴 配制Cu OH 2悬浊液 再加入0 5mL乙醛溶液 最后加热至沸腾 所以该实验中操作步骤的正确顺序为 答案B 化学专题二十六有机化学基础 示例9 有机物的鉴别 下列试剂 溴水 新制Cu OH 2悬浊液 FeCl3溶液 Na2CO3溶液中 可用来鉴别苯酚溶液 乙醇 甲苯 NaOH溶液 AgNO3溶液的是A B C D 全部 化学专题二十六有机化学基础 解析将溴水滴入几种液体中的现象分别为产生白色沉淀 无明显现象 得到均一的橙色液体 液体分层且上层有色 溴水褪色 产生淡黄色沉淀 将FeCl3溶液滴入几种液体中的现象分别为溶液变紫色 无明显现象 液体分层且无色液体 甲苯 在上层 产生红褐色沉淀 产生白色沉淀 答案A 化学专题二十六有机化学基础 方法6高聚物单体的判断 方法解读 1 由单体推断高聚物的方法 1 单烯烃型单体加聚时 断开双键 键分两端 添上括号 n写后面 如 2 共轭二烯烃型单体加聚时 单变双 双变单 键分两端 添上括号 n写后面 如 3 分别含有一个双键的两种单体聚合时 双键打开 中间相连 添上括号 n写后面 如 2 由高聚物找单体的方法及聚合反应类型的判断 1 根据反应特点找单体 根据加聚反应的特点找单体 a 单体往往是带有双键或叁键的不饱和的有机物 如乙烯 氯乙烯 甲基丙烯酸 2 甲基 1 3 丁二烯等 b 高分子链节与单体的化学组成相同 c 生成物只有高分子化合物 一般形成线型结构 化学专题二十六有机化学基础 根据缩聚反应的特点找单体 a 单体不一定含有不饱和键 但必须含有两个或两个以上的反应基团 如 OH COOH NH2 X等 b 所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同 c 缩聚反应不仅生成高聚物 还生成小分子 2 根据高聚物的链节结构判断聚合反应的类型 链节结构 化学专题二十六有机化学基础 3 常见的简单高分子化合物单体的判断方法 化学专题二十六有机化学基础 续表 化学专题二十六有机化学基础 注意 化学专题二十六有机化学基础 示例10 2015北京理综 10 6分 合成导电高分子材料PPV的反应 下列说法正确的是A 合成PPV的反应为加聚反应B PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C 和苯乙烯互为同系物D 通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量 可得其聚合度 化学专题二十六有机化学基础 思维导引 化学专题二十六有机化学基础 解析从高分子材料的合成过程可以看出该反应生成了小分子HI 应为缩聚反应 故A项错误 聚苯乙烯的重复结构单元中不含碳碳双键 而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键 故B项错误 CH2CH2 答案D 分子中有两个碳碳双键 而苯乙烯分子中只有一个碳碳双键 二者不是同系物 故C项错误 质谱法可以测定有机物的相对分子质量 故D项正确 化学专题二十六有机化学基础 微课17有机推断与有机合成 微点解读 1 有机物常见转化路线 1 烃 烃的衍生物之间的相互转化 2 常见的有机合成路线 一元合成路线 R CH CH2 卤代烃 一元醇 伯醇 一元醛 一元羧酸 酯 二元合成路线 CH2 CH2 二元醇 二元醛 二元羧酸 化学专题二十六有机化学基础 芳香化合物合成路线 a b 芳香酯 化学专题二十六有机化学基础 2 有机合成中官能团的转化方法 1 官能团的引入 化学专题二十六有机化学基础 2 官能团的消除 通过加成反应或聚合反应消除不饱和键 通过取代反应 消去反应 酯化反应 氧化反应等消除羟基 OH 通过加成反应或氧化反应消除醛基 CHO 通过水解反应消除酯基 通过水解反应 消去反应消除卤素原子 3 官能团的转化 利用衍变关系引入官能团 如 卤代烃 伯醇 RCH2OH 醛 羧酸 化学专题二十六有机化学基础 通过不同反应 改变官能团的位置 如 CH3CH2CH2OH CH3CH CH2 化学专题二十六有机化学基础 4 碳链的增减 增长 如不饱和物质的加成或聚合 有机物与HCN反应 一般会以信息形式给出 缩短 如苯的同系物 烯烃的氧化 烃的裂化或裂解 酯的水解反应等 3 有机合成中常见官能团的保护 1 酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化 所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应 把 OH变为 ONa 或 OCH3 将其保护起来 待氧化后再酸化将其转变为 OH 2 碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来 待氧化后再利用消去反应将其转变为碳 化学专题二十六有机化学基础 碳碳双键 3 氨基 NH2 的保护 如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把 CH3氧化成 COOH之后 再把 NO2还原为 NH2 防止KMnO4氧化 CH3时 NH2 具有还原性 也被氧化 4 有机推断题的突破口 1 根据有机物的性质推断官能团有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质 这些都是推断有机物结构的突破口 能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键 碳碳叁键或属于酚类物质 产生白色沉淀 化学专题二十六有机化学基础 能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有碳碳双键 碳碳叁键 CHO或属于酚类物质 苯的同系物等 能发生银镜反应或与新制Cu OH 2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质中一定含有 CHO 能与Na反应放出H2的物质可能为醇 酚 羧酸等 能与Na2CO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物中一定含有 COOH 能发生水解反应的有机物中可能含有酯基 肽键或 X 卤素原子 能发生消去反应的为醇或卤代烃 2 根据有机物的性质和有关数据推知官能团的数目 化学专题二十六有机化学基础 CHO 2 OH 醇 酚 羧酸 H2 2 COOH CO2 COOH CO2 R C C R 化学专题二十六有机化学基础 3 根据有机物相对分子质量的变化推断发生的反应 若相对分子质量增加16 可能是加入了氧原子 醇与乙酸发生酯化反应 相对分子质量增加42 酸与乙醇发生酯化反应 相对分子质量增加28 4 根据有机物的空间结构推断官能团 具有4原子共线的可能含碳碳叁键 具有4原子共面的可能含醛基 具有6原子共面的可能含碳碳双键 具有12原子共面的可能含有苯环 化学专题二十六有机化学基础 示例11芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G I 且知有机物E与D互为同分异构体 化学专题二十六有机化学基础 请回答下列问题 1 A B A C C E D A D F的反应类型分别为 2 A的结构简式为 G的结构简式为 3 写出下列反应的化学方程式 C A F与银氨溶液 D HI 化学专题二十六有机化学基础 解析由图可知A发生加聚反应生成B C8H8 n 故A的分子式为C8H8 其不饱和度为5 由于A为芳香烃 结合苯环的不饱和度为4 可知 A分子侧链上含有一个碳碳双键 可推知A B的结构简式分别为 由D F H 连续氧化 可知D为醇 F为醛 H为羧酸 所以D F H的结构简式分别为 由A与HBr发生加成反应生成C C发生水解反应生成E 化学专题二十六有机化学基础 可知 C为溴代烃 E为醇 由E与D互为同分异构体 可推知E的结构简式为 进一步可推知C G的结构简式分别为 答案 1 加聚反应加成反应取代反应 或水解反应 消去反应氧化反应 化学专题二十六有机化学基础 2 3 NaOH NaBr H2O 2Ag NH3 2OH 2Ag 3NH3 H2O H2O 化学专题二十六有机化学基础 C 考法帮 考向全扫描 考向1有机物分子式和结构简式的确定考向2限定条件的有机物结构简式的确定及同分异考向3有机反应方程式的书写和有机合成路线的设计 全国卷对有机化学基础的考查 在非选择题中常以一道提供有机合成路线的选做题来综合设置问题 检测考生的知识掌握和能力运用情况 近三年的考查点如下 化学专题二十六有机化学基础 考情揭秘 续表 化学专题二十六有机化学基础 示例12 有机物分子式的确定 高考组合改编题 1 2015新课标全国卷 38 1 改编 烃A的相对分子质量为70 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 则A的结构简式为 2 2015北京理综 25 2 2分 B由碳 氢 氧三种元素组成 相对分子质量是30 B的结构简式是 3 2014新课标全国卷 38 2 改编 D属于单取代芳烃 其相对分子质量为106 D的化学名称是 考向1有机物分子式和结构简式的确定 思维导引 解析 1 烃A的相对分子质量为70 根据商余法 70除12商是5 碳原子数 余10 氢原子数 可知 其分子式为C5H10 烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同 则A的结构简式为 2 B由碳 氢 氧三种元素组成 相对分子质量为30 而C O的相 质量 化学专题二十六有机化学基础 答案 1 对原子质量分别为12 16 据此可知B的分子式为CH2O 结构简式为HCHO 3 D的相对分子质量为106 根据商余法可知 其分子式为C8H10 D属于单取代芳烃 分子中含有1个苯环 则D的结构简式为 化学名称 2 HCHO 3 乙苯 化学专题二十六有机化学基础 为乙苯 示例13 高考组合题 1 2016全国卷 38 5 3分 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E 的同分异构体 0 5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2 W共有种 不含立体异构 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 2 2015新课标全国卷 38 5 3分 写出与A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 填结构简式 考向2限定条件的有机物结构简式的确定及同分异构体的书写和种类判断 3 2014新课标全国卷 38 4 3分 F 的同分异构体中含有苯环的还有种 不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱为4组峰 且面积比为6 2 2 1的是 写出其中一种的结构简式 思维导引 由限定性条件先确定有机物的碳骨架情况 链状 环状及有无苯环 官能团种类及数目 然后按照上述推断结果试写出有机物的碳骨架 最后写出完整的结构简式 化学专题二十六有机化学基础 解析 1 W具有一种官能团 不是一个官能团 W是二取代芳香族化合物 则苯环上有两个取代基 0 5molW与足量碳酸氢钠反应生成44gCO2 说明W分子中含有2个羧基 则有4种情况 CH2COOH CH2COOH COOH CH2CH2COOH COOH CH CH3 COOH CH3 CH COOH COOH 每组取代基在苯环上有邻 间 对三种位置关系 W共有12种结构 在核磁共振氢谱上只有3组峰 说明分子是对称结构 结构简式为 2 A的官能团为碳碳叁键 书写含5 化学专题二十六有机化学基础 个碳原子的炔烃的同分异构体时可以先写出戊烷的碳骨架结构 然后把碳碳叁键添上 再补齐氢原子 得适合的结构 3 F的同分异构体中 若苯环上只有1个取代基 则这个取代基可能为 CH2CH2NH2 CH NH2 CH3 CH2NHCH3 NHCH2CH3 N CH3 2 共有5种 若苯环上有2个取代基 分别为 C2H5 NH2时有2种 分别为 CH3 CH2NH2时有3种 分别为 CH3 NHCH3时有3种 若苯环上有3个取代基 2个 CH3 1个 NH2 时有6种 故共有19种 其中符合题 化学专题二十六有机化学基础 中核磁共振氢谱要求的是 或 或 答案 1 12 2 3 19 或 或 化学专题二十六有机化学基础 示例14 2017全国卷 36 15分 化合物H是一种有机光电材料中间体 实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下 考向3有机反应方程式的书写和有机合成路线的设计 已知 RCHO CH3CHO H2O 回答下列问题 1 A的化学名称是 2 由C生成D和E生成F的反应类型分别是 3 E的结构简式为 4 G为甲苯的同分异构体 由F生成H的化学方程式为 化学专题二十六有机化学基础 5 芳香化合物X是F的同分异构体 X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢 峰面积比为6 2 1 1 写出2种符合要求的X的结构简式 6 写出用环戊烷和2 丁炔为原料制备化合物 的合成路线 其他试剂任选 化学专题二十六有机化学基础 思维导引 化学专题二十六有机化学基础 解析由H的结构简式逆推可知A B C D E F苯环上均只有一个取代基 结合信息 及B的分子式 则A为苯甲醛 B为 由B C的反应条件可知B C的转化为醛基转化为羧基 C为 C与Br2发生加成反应 生成D D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应 酸化后生成E E与乙醇发生酯化反应 或取代反应 生成F F与G发生类似信息 所给反应 加成反应 生成H 逆推可知G的结构简式为 化学专题二十六有机化学基础 根据信息 可写出F与G反应的方程式 5 F为 苯环外含有5个碳原子 3个不饱和度和2个氧原子 其同分异构体能与饱和 碳酸氢钠溶液反应生成CO2 即必含有羧基 核磁共振氢谱显示有4种氢原子 则具有较高的对称性 氢原子个数比为6 2 1 1 可知含有两个对称的甲基 还有2个碳原子和2个不饱和度 则含有碳碳叁键 故满足条件的同分异构体的结构简式为 化学专题二十六有机化学基础 和 6 由产物的结构简式 迁移信息 可知要先制出 戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得 化学专题二十六有机化学基础 可由氯代烃发生消去反应得到 而氯代烃可由环 答案 1 苯甲醛 2 加成反应取代反应 3 C6H5 COOH 4 5 任写2种 6 化学专题二十六有机化学基础