2019届高考化学一轮复习 第38讲 烃的含氧衍生物课件.ppt

第38讲烃的含氧衍生物 考纲要求 1 掌握醇 酚 醛 羧酸 酯的结构与性质 以及它们之间的相互转化 2 了解有机分子中官能团之间的相互影响 3 了解醇 酚 醛 羧酸 酯的重要应用以及合成方法 考点1醇的结构与性质 知识梳理 苯环侧链 2 分类 3 物理性质 高于 升高 易溶于 减小 4 化学性质醇分子发生反应时断键的位置 名称及反应类型如下 5 几种常见的醇 CH3OH CH3CH2OH C2H5OH 甘油 多维思考 提示 1 2 3 4 5 6 7 8 1 判断下列说法是否正确 正确的打 错误的打 1 甘油作皮肤保湿剂 2 所有的醇均与水互溶 3 制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片 4 可用无水CuSO4检验酒精中是否含水 5 60g丙醇中存在的共价键总数为10NA 6 向工业酒精中加入新制的生石灰 然后加热蒸馏 可制备无水乙醇 7 1molX 在浓硫酸作用下发生消去反应 最多生成4molH2O 8 乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应 提示 1 2 2 现有以下几种物质 CH3 CH2 CH2OH 1 其中能发生催化氧化反应的有 被氧化后生成醛的有 2 其中能发生消去反应的有 消去反应得到的产物相同的有 3 发生消去反应的产物有几种 分别写出它们的结构简式 考点演练 考向醇的结构与性质 1 2017 江西南昌十中期中 下列醇中既能发生消去反应 又能被氧化为酮的是 C 解析 与 OH相连碳的相邻碳上没有H 不能发生消去反应 且与 OH相连的C上有2个H 能氧化生成醛 与 OH相连碳的相邻碳上有H 能发生消去反应 且与 OH相连的C上有1个H 能氧化生成酮 没有邻位C 不能发生消去反应 与 OH相连碳的相邻碳上有H 能发生消去反应 且与 OH相连的C上有2个H 能氧化生成醛 与 OH相连碳的相邻碳上没有H 不能发生消去反应 且与 OH相连的C上有2个H 能氧化生成醛 与 OH相连碳的相邻碳上有H 能发生消去反应 且与 OH相连的C上有1个H 能氧化生成酮 2 导学号16972252膳食纤维具有突出的保健功能 是人体的 第七营养素 木质素是一种非糖类膳食纤维 其单体之一 芥子醇结构简式如图所示 下列有关芥子醇的说法不正确的是 A 芥子醇分子中有两种含氧官能团B 1mol芥子醇与足量钠反应能生成1molH2C 1mol芥子醇与足量浓溴水反应 最多消耗1molBr2D 芥子醇能发生的反应类型有氧化反应 取代反应 加成反应 A 练后反思 醇的消去反应和催化氧化反应规律1 醇的消去反应规律 含有 H方可消去醇分子中 连有羟基 OH 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 2 醇的催化氧化反应规律 2个 H氧化成醛 1个 H氧化成酮 没有 H不能催化氧化 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 OH 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 考点2酚的结构与性质 知识梳理 1 酚类的组成结构羟基与直接相连而形成的化合物称为酚 1 酚 是一种烃的含氧衍生物的总称 其根本特征是羟基与直接相连 苯环 苯环 2 苯酚的组成与结构 C6H5OH OH 3 苯酚的物理性质 酒精 4 苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼 活泼 紫 粉红 多维思考 1 判断下列说法是否正确 正确的打 错误的打 1 苯酚在水中能电离出H 苯酚属于羧酸 2 和含有的官能团相同 两者的化学性质相似 3 实验时手指上不小心沾上苯酚 立即用70 以上的热水清洗 4 苯中含有苯酚杂质 可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀 然后过滤除去 提示 1 2 3 4 提示 5 2 如何除去苯中的苯酚 加入浓溴水再过滤行吗 提示 除去苯中的苯酚 应加入NaOH溶液反应后再分液 不能用溴水 因三溴苯酚在苯中可溶 3 怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液 提示 方法一 用小试管分别取溶液少许 滴加饱和溴水 有白色沉淀生成的是苯酚溶液 方法二 用小试管分别取溶液少许 滴加FeCl3溶液 溶液呈紫色的是苯酚溶液 考点演练 考向一酚的结构特点及性质 1 下列关于酚的说法不正确的是 A 酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B 酚类都具有弱酸性 在一定条件下可以和NaOH溶液反应C 酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀 利用该反应可以检验酚D 分子中含有羟基和苯环的烃的含氧衍生物都属于酚类 D 2 导学号96656252己烷雌酚的一种合成路线如下 下列叙述正确的是 A 在NaOH水溶液中加热 化合物X可发生消去反应B 在一定条件下 化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C 用FeCl3溶液不可鉴别化合物X和YD 化合物Y中不含有手性碳原子 B 解析 A项 化合物X在NaOH醇溶液中才发生消去反应 B项 化合物Y中有酚羟基 在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应 C项 化合物Y有酚羟基 化合物X中没有酚羟基 酚类物质遇FeCl3溶液呈紫色 故FeCl3溶液可鉴别X Y D项 化合物Y中含2个手性碳原子 考向二醇 酚的比较 C 解析 苯甲醇不能与浓溴水反应 A错误 苯甲醇 苯酚的结构不相似 不属于同系物 B错误 酚与分子式相同的芳香醇 芳香醚互为同分异构体 C正确 乙醇 苯甲醇都不显酸性 都不与NaOH反应 D错误 4 导学号96656253雌二醇的结构简式如图 下列说法不正确的是 A 能与Na NaOH溶液 Na2CO3溶液反应B 能发生加成反应 取代反应 消去反应C 该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内D 可与FeCl3溶液发生显色反应 但不能发生氧化反应 D 解析 由雌二醇的结构简式可知 雌二醇分子中含有酚羟基和醇羟基 能与Na NaOH溶液和Na2CO3溶液反应 A正确 雌二醇含有苯环 可与H2发生苯环上的加成反应 雌二醇含有酚羟基和醇羟基等 可发生取代反应 雌二醇分子中醇羟基的邻位碳原子上有H原子 可发生消去反应 B正确 雌二醇分子中有多个碳原子形成4个共价单键 故分子中所有碳原子不可能处于同一平面内 C正确 雌二醇含有酚羟基 可与FeCl3溶液发生显色反应 能燃烧 能发生氧化反应 D不正确 5 导学号16972253A和B两种物质的分子式都是C7H8O 它们都能跟金属钠反应放出氢气 A不溶于NaOH溶液 而B能溶于NaOH溶液 B能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 而A不能 B苯环上的一溴代物有两种结构 1 写出A和B的结构简式 A B 2 写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式 3 A与金属钠反应的化学方程式为 与足量金属钠反应生成等量H2 分别需A B H2O三种物质的物质的量之比为 练后反思脂肪醇 芳香醇 酚类物质的比较 考点3醛类 知识梳理 1 醛的概念 由烃基与相连而构成的化合物 可表示为RCHO 官能团是 CHO 甲醛是最简单的醛 饱和一元醛分子的通式为 n 1 CnH2nO 2 常见的醛 甲醛 乙醛 HCHO 气 刺激性 易溶 CH3CHO 醛基 3 醛的化学性质 CHO中 碳氢单键可插氧 碳氧双键能加氢 醛类物质既有氧化性又有还原性 即以乙醛为例完成下列反应的化学方程式 4 醛的应用和对环境 健康产生的影响 1 醛是重要的化工原料 广泛应用于合成纤维 医药 染料等行业 2 35 40 的甲醛水溶液俗称 具有杀菌 用于种子杀菌 和防腐 用于浸制生物标本 性能等 3 劣质的装饰材料中挥发出的是室内主要污染物之一 福尔马林 甲醛 多维思考 提示 1 2 3 4 5 6 7 1 判断下列说法是否正确 正确的打 错误的打 1 甲醛分子中的所有原子都在同一平面上 2 醛基的结构简式可以写成 CHO 也可以写成 COH 3 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 4 醛类既能被氧化为羧酸 又能被还原为醇 5 1molHCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应 可析出2molAg 6 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇 消耗O2的质量相等 7 乙醛能被弱氧化剂 新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液 氧化 所以也能被酸性KMnO4溶液氧化 使酸性KMnO4溶液褪色 3 中学化学中哪些有机物可能发生银镜反应或与新制Cu OH 2反应 提示 含 CHO的有机物 如醛类 甲酸 甲酸盐 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖都可发生以上两种反应 考点演练 考向醛类的结构与性质 1 导学号96656254下列操作不合适的是 A 银镜反应采用水浴加热B 用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C 在乙醛还原新制Cu OH 2悬浊液的实验中 制Cu OH 2悬浊液时应保持NaOH过量 可直接加热D 配制银氨溶液时 将AgNO3溶液滴入氨水中 D 解析 银镜反应采用水浴加热 A正确 乙烯和溴水发生加成反应 因此可用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质 B正确 在乙醛还原新制Cu OH 2悬浊液的实验中 应保持NaOH过量 可直接加热 C正确 配制银氨溶液时 应将氨水滴入AgNO3溶液中 D错误 2 2017 河南豫南九校联考 抗疟疾药物青蒿素可以香茅醛为原料合成 下列有关香茅醛的叙述错误的是 A 分子式是C10H18OB 至少有六个碳原子处于同一平面C 能与新制Cu OH 2悬浊液反应D 能与H2或Br2发生加成反应 B 解析 根据结构简式确定分子式为C10H18O 故A正确 该分子中连接碳碳双键两端的碳原子能共面 该分子中最少有五个C原子共面 故B错误 该物质中含有醛基 所以能和新制氢氧化铜悬浊液反应 故C正确 碳碳双键 醛基能和氢气发生加成反应 碳碳双键能和溴发生加成反应 醛基能被溴氧化 故D正确 B A 肉桂醛的分子式为C9H8OB 检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛 加入酸性KMnO4溶液 看是否褪色C 1mol肉桂醛完全燃烧消耗10 5molO2D 肉桂醛分子中含有的官能团 醛基 碳碳双键 解析 根据肉桂醛的结构简式确定其分子式为C9H8O A正确 检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛不能用酸性KMnO4溶液 因为肉桂醛中含有的碳碳双键和醛基也可以使酸性KMnO4溶液褪色 B不正确 根据肉桂醛的结构简式可知 1mol肉桂醛完全燃烧消耗10 5molO2 C正确 肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基 D正确 练后反思 含醛基有机物的特征反应及检验方法 考点4羧酸 酯 知识梳理 1 羧酸 1 概念 由烃基与相连构成的有机化合物 可表示为R COOH 官能团为 饱和一元羧酸的分子通式为 n 1 羧基 COOH CnH2nO2 2 分类 3 物理性质 乙酸俗名是醋酸 是有强烈气味的液体 易溶于水和乙醇 低级饱和一元羧酸一般溶于水且溶解度随碳原子数的增加而 刺激性 易 降低 酸的通性乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液里小部分电离 强 CH3COOH 红 酯化反应酸脱羟基 醇脱氢 如CH3COOH和CH3COH发生酯化反应的化学方程式为 5 其他常见羧酸的结构和性质 甲酸 俗名蚁酸 既具有酸的一般性质 又具有醛的性质 在碱性条件下 甲酸可发生银镜反应 可跟新制Cu OH 2作用先中和溶解变澄清 加热析出Cu2O红色沉淀 可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 氧化反应 常见高级脂肪酸 2 酯 1 概念 羧酸分子羧基中的 OH被 OR取代后的产物 可简写为RCOOR 官能团为 难 易 特别提示 酯的水解反应为取代反应 在酸性条件下为可逆反应 在碱性条件下 能中和产生的羧酸 反应能完全进行 3 乙酸乙酯实验室制备问题分析 催化剂 吸水剂 浓硫酸 倒吸 吸收乙醇 中和乙酸 多维思考 提示 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 判断下列说法是否正确 正确的打 错误的打 1 分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体 2 甲酸和甲酸酯能发生银镜反应 3 制备乙酸乙酯时 向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸 4 羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成 5 乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去 6 酯在酸性条件和碱性条件下的水解反应都为可逆反应 7 乙酸与硬脂酸 油酸互为同系物 8 在酸性条件下 CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH 9 C4H8O2同分异构体的种类有羧酸 酯 羟基醛等 提示 中和乙酸 吸收乙醇 降低乙酸乙酯的溶解度 不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液 因为乙酸乙酯在NaOH溶液存在时易水解 几乎得不到乙酸乙酯 2 制取乙酸乙酯的实验中产生的CH3COOC2H5常用饱和Na2CO3溶液来盛接 其作用是什么 能否用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液 考点演练 考向一羧酸 酯的结构特点 1 2017 广西桂林 崇左 百色三市联考 有机物甲 乙的键线式如图所示 下列说法不正确的是 A 甲和乙互为同分异构体B 甲和乙都能发生取代反应C 甲和乙中都有3种不同化学环境的氢D 1mol甲和1mol乙都能与2molH2发生加成反应 D 2 物质X的结构简式如图所示 常被用于香料或作为饮料的酸化剂 在食品和医学上用作多价螯合剂 也是化学中间体 下列关于物质X的说法正确的是 A X分子式为C6H7O7B 1mol物质X可以和3mol氢气发生加成C X分子内所有原子均在同一平面内D 足量的X分别与等物质的量的NaHCO3 Na2CO3反应得到的气体物质的量相同 D 解析 X分子式为C6H8O7 A错误 分子结构中存在羧基和羟基两种官能团 羧基不能和氢气加成 所以该分子不能和氢气加成 分子中含有正四面体中心的碳原子 所以所有原子不可能都在同一平面内 分子中能与NaHCO3 Na2CO3反应的官能团只有羧基 所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3 Na2CO3反应得到的气体物质的量相同 考向二官能团的识别与有机物性质的推断 3 导学号96656255有一种有机化合物 其结构简式如图 下列有关它的性质的叙述中 正确的是 A 有弱酸性 1mol该有机物与溴水反应 最多能消耗4molBr2B 在一定条件下 1mol该物质最多能与7molNaOH完全反应C 在Ni催化下 1mol该物质可以和8molH2发生加成反应D 它能发生水解反应 水解后只能生成两种产物 A 4 2018 湖北四地七校联考 化合物X是一种医药中间体 其结构简式如图所示 下列有关化合物X的说法正确的是 A 1molX在一定条件下最多与8molH2加成B 1molX在一定条件下最多能与2molNaOH反应C X中有两种含氧官能团 酸性条件下水解产物中也有两种含氧官能团D X分子式为C16H12O4 和乙醇发生反应生成分子式为C18H18O5的酯 C 解析 能与氢气反应的官能团为苯环 1molX在一定条件下最多与6molH2加成 故A错误 X分子中含 COOH COOC 均与NaOH反应 且水解生成的酚羟基与NaOH反应 则1mol化合物X最多能与3molNaOH反应 故B错误 X分子中含 COOH COOC 水解可生成 OH COOH 故C正确 X的分子式为C16H12O4 和乙醇发生反应生成分子式为C18H16O4的酯 故D错误 5 分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体 现有其中的四种X Y Z W 它们的分子中均含甲基 将它们分别进行下列实验加以鉴别 其实验记录如下 回答下列问题 1 写出四种物质的结构简式 X Y Z W 2 写出Y与新制的Cu OH 2悬浊液反应的化学方程式 写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式 练后反思三步法推断多官能团有机物性质 6 导学号16972255已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸 C3H6O3 1 取9g乳酸与足量的金属Na反应 可生成2 24LH2 标准状况 另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应 生成0 1mol乳酸乙酯和1 8g水 由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为 2 乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸 由以上事实推知乳酸的结构简式为 3 两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯 C6H8O4 则此环酯的结构简式是 4 乳酸在浓H2SO4作用下 三分子相互反应 生成链状结构的物质 写出其生成物的结构简式 5 在一定条件下 乳酸发生缩聚反应生成聚酯 该高聚物可表示为 考向三酯化反应 练后反思酯化反应的类型 微点突破28官能团主导有机物性质和有机反应类型 有机物有什么样的结构 有什么样的官能团 就能发生什么类型的有机反应 常见官能团与反应类型总结如下 题组巩固 1 已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应 下列说法正确的是 A 反应 是苯乙烯与H2发生加成反应 也是氧化反应B 反应 是取代反应C 反应 是加成反应 条件是光照D 反应 为加聚反应 D 解析 反应 是H2加成反应 也是还原反应 A错误 反应 是苯乙烯被酸性KMnO4氧化 是氧化反应 B错误 反应 是苯乙烯与溴水的加成反应 无须光照 C错误 反应 为苯乙烯的加聚反应 D正确 2 导学号96656256如图是一些常见有机物的转化关系 关于反应 的说法不正确的是 A 反应 是加成反应B 只有反应 是加聚反应C 反应 是取代反应D 反应 和 反应类型相同 均属于氧化反应 D 解析 是乙烯与溴的加成反应 是乙烯的加聚反应 是乙醇催化氧化成乙醛的反应 是乙酸乙酯的水解反应 是乙醇的酯化反应 是乙酸乙酯的水解反应 是乙酸的酯化反应 C项 水解反应和酯化反应都是取代反应 正确 D项 是氧化反应 是取代反应 错误 3 2017 山西运城模拟 曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂 结构如图所示 下列有关曲酸的叙述不正确的是 A 分子中所有碳原子不可能共平面B 能发生酯化反应 氧化反应 还原反应C 1mol该物质与H2完全加成 需消耗3molH2D 比该物质少一个O原子 属于芳香族化合物的同分异构体有3种 A 4 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构简式如图所示 下列叙述正确的是 A 迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B 1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C 迷迭香酸可以发生水解反应 取代反应和酯化反应D 1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应 C 解析 A项 分子中含碳碳双键 可与溴单质发生加成反应 错误 B项 苯环 碳碳双键能与氢气发生加成反应 则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应 错误 C项 含 COOC 可发生水解反应 含 OH COOH可发生取代反应 酯化反应 正确 D项 酚 OH COOC COOH均与NaOH反应 则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应 错误 真题体验感悟考法 明确考向 考向一多官能团与有机物性质的判断 1 2017 江苏卷 11 萜类化合物广泛存在于动植物体内 关于下列萜类化合物的说法正确的是 A a和b都属于芳香族化合物B a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C a b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D b和c均能与新制的Cu OH 2反应生成红色沉淀 C 解析 a中没有苯环 不属于芳香族化合物 A项错误 a c中所有碳原子不可能共平面 B项错误 a中的碳碳双键 b中的羟基以及与苯环相连的甲基 c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化 C项正确 与新制Cu OH 2反应的官能团为醛基 只有c可以与新制Cu OH 2反应 而b不能 D项错误 2 2015 上海卷 9 已知咖啡酸的结构如图所示 关于咖啡酸的描述正确的是 A 分子式为C9H5O4B 1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C 与溴水既能发生取代反应 又能发生加成反应D 能与Na2CO3溶液反应 但不能与NaHCO3溶液反应 C 解析 根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4 A错误 苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应 而羧基有独特的稳定性 不能与氢气发生加成反应 所以1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应 B错误 咖啡酸含有碳碳双键 可以与溴水发生加成反应 含有酚羟基 可以与溴水发生取代反应 C正确 咖啡酸含有羧基 能与Na2CO3溶液 NaHCO3溶液反应 D错误 考向二醛 羧酸 酯在有机合成推断中的应用 3 2017 北京卷 25 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物 合成路线如下图所示 1 A属于芳香烃 其结构简式是 B中所含的官能团是 2 C D的反应类型是 3 E属于酯类 仅以乙醇为有机原料 选用必要的无机试剂合成E 写出有关化学方程式 4 已知 2EF C2H5OH F所含官能团有和 5 以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应 写出有关化合物的结构简式 4 2015 福建卷 32 司乐平 是治疗高血压的一种临床药物 其有效成分M的结构简式如图所示 1 下列关于M的说法正确的是 填序号 a 属于芳香族化合物b 遇FeCl3溶液显紫色c 能使酸性高锰酸钾溶液褪色d 1molM完全水解生成2mol醇 答案 1 a c 解析 1 M中含有苯环 属于芳香族化合物 a对 M中不含酚羟基 遇FeCl3溶液不显紫色 b错 M中含有碳碳双键 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c对 1molM中含有3mol酯基 完全水解生成3mol醇 d错 2 肉桂酸是合成M的中间体 其一种合成路线如下 烃A的名称为 步骤 中B的产率往往偏低 其原因是 步骤 反应的化学方程式为 步骤 的反应类型是 肉桂酸的结构简式为 C的同分异构体有多种 其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种 答案 2 甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成