2018秋高中化学 第三章 有机化合物 3.2.2 来自石油和煤的两种基本化工原料（一）课件 新人教版必修2.ppt

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 1 了解苯的组成和结构特征 理解苯环的结构特征 2 掌握苯的典型化学性质 重点 苯分子的结构特点及化学性质 难点 苯分子的结构特点 学习目标 重点难点 科学视野 19世纪 欧洲许多国家都使用煤气照明 煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津 英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体 从中得到了苯 一种无色油状液体 苯的发现史 探 科学视野 1 苯的物理性质 色 态 味 密度 熔点 沸点 溶解性 特性 1 无色 有特殊芳香气味的液体 2 密度小于水 不溶于水 3 易溶有机溶剂 4 熔点5 5 沸点80 1 5 易挥发 密封保存 6 苯蒸气有毒 二 苯 苯是一种对人体危害较大的化学品 人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒 症状与酒精中毒相似 慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血 还可引起白血病 苯中毒需要治疗的时间很长 往往花费大笔医疗费还难以治愈 可怕的苯 一 苯的结构 发现苯后 经过法国化学家日拉尔等人的精确测定 发现苯仅由碳 氢两种元素组成 其中碳的质量分数为92 3 测定苯的相对分子质量为78 请确定苯的分子式 解 C 78 92 3 12 6H 78 1 92 3 1 6所以苯的分子式为C6H6 苯的组成 C6H6 碳四价学说碳链学说 加入溴水 上层变橙红色 酸性KMnO4溶液 紫色不褪去 可见 苯不存在烯烃中的C C键或炔烃中的C C键 苯的结构到底如何 苯分别和溴水 酸性KMnO4溶液混合 萃取 实验 探究 2苯的分子结构 凯库勒在1866年发表的 关于芳香族化合物的研究 一文中 提出两个假说 1 苯的6个碳原子形成环状闭链 即平面六边形环 2 各碳原子之间存在单双键交替形式 凯库勒 3 特点苯分子具有平面正六边形结构 1 分子式C6H6最简式CH 1 不能解释苯为何不起类似烯烃的反应 凯库勒式的缺陷 性质完全相同 是同种物质 C C1 54 10 10m C C1 33 10 10m 苯的模型 比例模型 球棍模型 归纳 科学研究表明 苯分子里6个C原子之间的键完全相同是一种介于单键和双键之间的特殊 独特 的键 1 氧化反应 现象 明亮的火焰 浓烟 含碳量高 苯易燃烧 但很难被酸性高锰酸钾氧化 在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 实验 探究 实验 探究 苯与溴的取代反应实验链接 2 取代反应 Br2 Br HBr FeBr3 卤代 溴苯 Br2必须是纯溴 只发生取代反应 溴苯是无色 不溶于水且密度大于水的油状液体 实验 探究 互溶 不反应 深红棕色 剧烈反应 白雾 白烟 淡黄色沉淀 烧杯底部有褐色油状物 不溶于水 实验 探究 现象 导管口有白雾 锥形瓶中滴入AgNO3溶液 出现浅黄色沉淀 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中 烧杯底部出现油状的褐色液体 溴水不与苯发生反应 溴苯是不溶于水 密度比水大的无色 油状液体 能溶解溴 溴苯溶解了溴时呈褐色 注意 苯与溴的反应 实验思考题 1 苯 溴 Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的 2 Fe屑的作用是什么 3 将Fe屑加入烧瓶后 烧瓶内有什么现象 这说明什么 4 长导管的作用是什么 5 为什么导管末端不插入液面下 6 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应 7 纯净的溴苯应是无色的 为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目 用作催化剂 剧烈反应 轻微翻腾 有气体逸出 反应放热 用于导气和冷凝回流 或冷凝器 溴化氢易溶于水 防止倒吸 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成 说明它们发生了取代反应而非加成反应 因加成反应不会生成溴化氢 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去 还溴苯以本来的面目 溶液分层 上层显橙色 下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe 或FeBr3 实验 探究 实验 探究 苯的硝化实验链接 2 取代反应 HO NO2 NO2 H2O 硝化 硝基苯 浓H2SO4 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中 并不断振荡使之混合均匀 反应温度50 60 水浴加热 硝基苯是一种带有苦杏仁味 无色油状的液体 有毒 浓硫酸作用是催化 吸水 苯分子中的氢原子被 NO2 硝基 取代 实验 探究 3 苯的加成反应 注意 苯不能与溴水发生加成反应 但能萃取溴而使水层褪色 说明它比烯烃 炔烃难进行加成反应 实验 探究 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 2 易取代3 难加成 苯的化学性质 较稳定 1 难氧化 但可燃 化学性质小结 4 苯用途 合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药 染料 香料等 苯也常用于有机溶剂 思考 交流 1 概念 具有苯环 1个 结构 且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物 2 通式 CnH2n 6 n 6 注意 苯环上的取代基必须是烷基 判断 下列物质中属于苯的同系物的是 CF 交流 研讨 五 苯的同系物 分子中含有一个或多个苯环的烃 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 分子中含有一个苯环 在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团 符合通式CnH2n 6的烃 五 苯的同系物 芳香族化合物 分子中含有一个或多个苯环的化合物 芳香烃 交流 研讨 苯的同系物的性质 如甲苯 二甲苯等与苯的性质相似 1 氧化反应 2 取代反应 1 燃烧 2 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化 原因 甲基对苯环的影响 交流 研讨 一 苯的物理性质 二 苯分子结构苯的分子式为C6H6平面正六边形结构 介于单双键之间独特的键结构简式 凯库勒式 三 苯的化学性质氧化反应 取代反应 硝化反应 加成反应 四 苯的用途 五 苯的同系物 本节小结