高考化学大二轮总复习 专题十三 有机化合物及其应用课件.ppt

专题十三有机化合物及其应用 1 了解测定有机化合物组成和结构的一般方法 2 知道有机化合物中碳的成键特征 能认识手性碳原子 3 认识常见有机化合物中的官能团 能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构 能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物 4 了解有机化合物存在同分异构现象 不包括立体异构 能根据给定条件判断有机化合物的同分异构体 考纲要求 5 了解加成 取代 消去 加聚和缩聚等有机反应的特点 能判断典型有机反应的类型 6 掌握烃 烷烃 烯烃 炔烃和芳香烃 及其衍生物 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 的组成 结构特点和主要性质 能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物 7 知道天然气 液化石油气和汽油的主要成分及其应用 8 了解糖类 油脂 氨基酸和蛋白质的组成 结构特点和主要性质 认识化学科学在生命科学发展中的重要作用 9 知道简单合成高分子的单体 链节和聚合度 了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用 10 认识有机化合物在生产 生活中的作用和对环境 健康产生的影响 考点一有机物的结构与同分异构现象 栏目索引 考点二有机物的结构与性质 考点三有机物的性质及有机反应类型 知识精讲 考点一有机物的结构与同分异构现象 1 有机物的结构教材中典型有机物的分子结构特征 识记典型有机物的球棍模型 比例模型 会 分拆 比对结构模板 合成 确定共线 共面原子数目 1 明确三类结构模板 2 对照模板定共线 共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析 如不共线的任意三点可确定一个平面 一条直线与某平面有两个交点时 则这条直线上的所有点都在该相应的平面内 同时要注意问题中的限定性词语 如最多 至少 2 同分异构现象 1 同分异构体的种类 碳链异构 官能团位置异构 类别异构 官能团异构 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示 2 同分异构体的书写规律书写时 要尽量把主链写直 不要写得歪扭七八的 以免干扰自己的视觉 思维一定要有序 可按下列顺序考虑 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排列邻 间 对 按照碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写 也可按官能团异构 碳链异构 位置异构的顺序书写 不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写 书写烯烃同分异构体时要注意是否包括 顺反异构 若遇到苯环上有三个取代基时 可先定两个的位置关系是邻或间或对 然后再对第三个取代基依次进行定位 同时要注意哪些是与前面重复的 题组集训 题组一选主体 细审题 突破有机物结构的判断 1 下列关于的说法正确的是 A 所有原子都在同一平面上B 最多只能有9个碳原子在同一平面上C 有7个碳原子可能在同一直线上D 最多有5个碳原子在同一直线上 解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心 首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上 一条直线上有两个碳原子和两个氢原子 其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构 最后根据共价单键可以旋转 乙烯平面可以与苯平面重合 从而推出最多有11个碳原子在同一平面上 最多有5个碳原子在同一直线上 答案D 2 下列有机物中 所有原子不可能处于同一平面的是 解析D中有 CH3 不可能所有原子共平面 选D 答案D 方法技巧 1 选准主体通常运用的基本结构类型包括 甲烷 乙烯 乙炔 苯 凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题 通常都以乙烯的分子结构作为主体 凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题 通常都以乙炔的分子结构作为主体 若分子结构中既未出现碳碳双键 又未出现碳碳三键 而只出现苯环和烷基 当烷基中所含的碳原子数大于1时 以甲烷的分子结构作为主体 当苯环上只有甲基时 则以苯环的分子结构作为主体 在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子 包括氢原子等 2 注意审题看准关键词 可能 一定 最多 最少 共面 共线 等 以免出错 题组二判类型 找关联 巧判同分异构体 一 同分异构体的简单判断3 正误判断 正确的划 错误的划 1 丁烷有3种同分异构体 2015 福建理综 7C 2 己烷共有4种同分异构体 它们的熔点 沸点各不相同 2015 浙江理综 10A 3 和不是同分异构体 2014 天津理综 4A 4 乙醇与乙醛互为同分异构体 2014 福建理综 7C 5 与互为同分异构体 2014 山东理综 11D 6 做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体 2014 广东理综 7B 二 全国卷 三年试题汇编4 2015 全国卷 11 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有 不含立体异构 A 3种B 4种C 5种D 6种解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知 该有机物属于饱和一元羧酸 其分子组成可表示为C4H9 COOH 丁基 C4H9 有4种结构 所以该有机物有4种同分异构体 B项正确 B 5 2014 新课标全国卷 7 下列化合物中同分异构体数目最少的是 A 戊烷B 戊醇C 戊烯D 乙酸乙酯解析A项 戊烷有3种同分异构体 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 2CHCH2CH3和 CH3 4C B项 戊醇可看作C5H11 OH 而戊基 C5H11 有8种结构 则戊醇也有8种结构 属于醚的还有6种 C项 戊烯的分子式为C5H10 属于烯烃类的同分异构体有5种 CH2 CHCH2CH2CH3 CH3CH CHCH2CH3 CH2 C CH3 CH2CH3 CH2 CHCH CH3 2 属于环烷烃的同分异构体有5种 D项 乙酸乙酯的分子式为C4H8O2 其同分异构体有6种 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH CH3 2 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 CH3CH2CH2COOH CH3 2CHCOOH 答案A 6 2014 新课标全国卷 8 四联苯的一氯代物有 A 3种B 4种C 5种D 6种解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴 四联苯是具有两条对称轴的物质 即 在其中的一部分上有几种不同的氢原子 包括对称轴上的氢原子 就有几种一氯代物 四联苯有5种不同的氢原子 故有5种一氯代物 C 7 2013 新课标全国卷 12 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A 15种B 28种C 32种D 40种解析从有机化学反应判断酸 醇种类 结合数学思维解决问题 由分子式C5H10O2分析酯类 HCOO 类酯 醇为4个C原子的醇 同分异构体有4种 CH3COO 类酯 醇为3个C原子的醇 同分异构体有2种 CH3CH2COO 类酯 醇为乙醇 CH3CH2CH2COO 类酯 其中丙基CH3CH2CH2 有正丙基和异丙基 2种 醇为甲醇 故羧酸有5种 醇有8种 从5种羧酸中任取一种 8种醇中任取一种反应生成酯 共有5 8 40种 答案D 三 2015模拟试题汇编8 科学研究发现 具有高度对称性的有机分子具有致密性高 稳定性强 张力能大等特点 因此这些分子成为2014年化学界关注的热点 下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构 这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是 A 2种 4种 8种B 2种 4种 6种C 1种 3种 6种D 1种 3种 8种 解析正四面体烷中含有1种氢原子 二氯代物只有1种 两个氯原子在立方体同边有一种情况 立方烷中含有1种氢原子 二氯代物有3种 两个氯原子在立方体同边有一种情况 两个氯原子的位置在对角有两种情况 金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型 分子中含4个 CH 6个 CH2 分子中含有2种氢原子 当次甲基有一个氯原子取代后 二氯代物有3种 当亚甲基有一个氯原子取代后 二氯代物有3种 共6种 答案C 9 甲苯苯环上有一个H原子被 C3H6Cl取代 形成的同分异构体有 不考虑立体异构 A 9种B 12种C 15种D 18种解析 C3H6Cl在甲苯苯环上位置有邻 间 对3种情况 C3H6Cl中碳链异构为和 数字编号为Cl的位置 因此 C3H6Cl异构情况为5种 故同分异构体的种类为3 5 15 C 10 C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是 属于芳香族化合物 能与新制氢氧化铜溶液反应 能与氢氧化钠溶液反应A 10种B 21种C 14种D 17种解析 属于芳香族化合物 含有1个苯环 能与新制氢氧化铜溶液反应 含醛基或羧基 能与NaOH溶液发生反应 含有酚羟基或酯基或羧基 可能结构有 答案B 方法技巧 1 同分异构体的判断方法 1 记忆法 记住已掌握的常见的同分异构体数 例如 凡只含一个碳原子的分子均无同分异构 丁烷 丁炔 丙基 丙醇有2种 戊烷 戊炔有3种 丁基 丁烯 包括顺反异构 C8H10 芳香烃 有4种 己烷 C7H8O 含苯环 有5种 C8H8O2的芳香酯有6种 戊基 C9H12 芳香烃 有8种 2 基元法 例如 丁基有4种 丁醇 戊醛 戊酸都有4种 3 替代法 例如 二氯苯C6H4Cl2有3种 四氯苯也有3种 Cl取代H 又如 CH4的一氯代物只有一种 新戊烷C CH3 4的一氯代物也只有一种 称互补规律 4 对称法 又称等效氢法 等效氢法的判断可按下列三点进行 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 相当于平面成像时物与像的关系 一元取代物数目等于H的种类数 二元取代物数目可按 定一移一 定过不移 判断 2 同分异构体的种类判断 1 碳链异构 如正丁烷和异丁烷 2 位置异构 如1 丙醇和2 丙醇 3 官能团异构 如 醇和醚 羧酸和酯 3 同分异构体的书写规律具有官能团的有机物 一般书写顺序为官能团类别异构 碳链异构 官能团位置异构 一一考虑 避免重写和漏写 1 烃的结构与性质 1 烷烃结构 性质巧区分 必须掌握饱和烷烃的结构特点 a 一般碳原子连接成链状 但不是直线形 b 碳原子跟碳原子之间以单键连接 c 碳原子其余的价键全部被氢原子饱和 知识精讲 考点二有机物的结构与性质 必须掌握烷烃的性质 a 含碳原子个数越多的烷烃 熔 沸点越高 常温下 一般碳原子个数为1 4的烷烃是气体 碳原子个数为5 16的烷烃是液体 碳原子个数大于16的烷烃是固体 b 含碳原子个数相同的烷烃 支链越多 熔 沸点越低 c 烷烃的化学性质与甲烷相似 除能发生燃烧和取代反应外 与酸 碱和其他氧化剂一般不反应 2 不饱和烃性质对比一览表 2 官能团与有机物的性质 1 2015 江苏 12 己烷雌酚的一种合成路线如下 题组集训 题组一江苏三年高考试题汇编 下列叙述正确的是 A 在NaOH水溶液中加热 化合物X可发生消去反应B 在一定条件下 化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C 用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD 化合物Y中不含有手性碳原子解析A项 卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液 加热 错误 B项 因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子 可以和HCHO发生酚醛缩聚 正确 C项 Y中有酚羟基 X中无酚羟基 故可以用FeCl3溶液鉴别 正确 D项 化合物Y中2个 C2H5所连碳原子均为手性碳原子 错误 答案BC 2 2014 江苏 12 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能 其结构简式如图所示 下列说法正确的是 A 每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B 每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C 1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应D 去甲肾上腺素既能与盐酸反应 又能与氢氧化钠溶液反应 解析A项 和苯环直接相连的羟基才是酚羟基 每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基 不正确 B项 一个碳原子连有4个不同的原子或原子团 这样的碳原子是手性碳原子 和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子 正确 C项 溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应 且1molBr2取代1molH原子 苯环上有3个位置可以被取代 不正确 D项 去甲肾上腺素分子中既有酚羟基又有 NH2 因此既能和盐酸反应 又能和氢氧化钠溶液反应 正确 答案BD 3 2013 江苏 12 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得 下列有关叙述正确的是 A 贝诺酯分子中有三种含氧官能团B 可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D 贝诺酯与足量NaOH溶液共热 最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团 A错误 对乙酰氨基酚中有酚羟基 而乙酰水杨酸中没有 可用FeCl3溶液区分 前者显紫色 正确 C项 乙酰水杨酸中含有 COOH可与NaHCO3溶液反应 而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应 错误 D项 贝诺酯与足量NaOH溶液共热 最终共生成三种产物 CH3COONa 和 错误 答案B 题组二2015江苏模拟试题汇编4 X Y分别是两种药物 其结构如图 下列说法不正确的是 A 1molX与NaOH溶液反应 最多消耗2molNaOHB X Y都有较强的水溶性C X Y都能使酸性KMnO4溶液褪色D X Y的水解产物有可能发生聚合反应 解析A项 X右边环上的羟基不是酚 OH 不和NaOH溶液反应 B项 X的水溶性较弱 C项 OH能被酸性KMnO4溶液氧化 D项 X水解生成的能发生聚合反应 Y水解生成的能发生聚合反应 答案B 5 松萝酸常作为牙膏和化妆品的添加剂 可由三羟基苯乙酮经两步反应得到 有关说法正确的是 A 有机物 的分子式为C8H8O4B 有机物 中含有2个手性碳原子C 检验 中是否含有杂质 可用FeCl3溶液D 相同物质的量的 与足量NaOH溶液反应 消耗NaOH的物质的量相同解析B项 中含有1个手性碳原子 C项 中均含有酚羟基 不能用FeCl3溶液检验 D项 1mol 消耗3molNaOH 1mol 消耗2molNaOH 答案A 题后归纳 记准几个定量关系1 1mol醛基消耗2molAg NH3 2OH生成2molAg单质 1molH2O 3molNH3 1mol甲醛消耗4molAg NH3 2OH 2 1mol醛基消耗2molCu OH 2生成1molCu2O沉淀 2molH2O 3 和NaHCO3反应生成气体 1mol COOH生成1molCO2气体 4 和Na反应生成气体 1mol COOH生成0 5molH2 1mol OH生成0 5molH2 5 和NaOH反应1mol COOH 或酚 OH 或 X 消耗1molNaOH 1mol R为链烃基 消耗1molNaOH 1mol消耗2molNaOH 考点三有机物的性质及有机反应类型 1 取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应 1 酯化反应 醇 酸 包括有机羧酸和无机含氧酸 知识精讲 2 水解反应 卤代烃 酯 油脂 糖类 蛋白质 水解条件应区分清楚 如 卤代烃 强碱的水溶液 糖类 强酸溶液 酯 无机酸或碱 碱性条件水解反应趋于完全 油脂 无机酸或碱 碱性条件水解反应趋于完全 蛋白质 酸 碱 酶 3 硝化 磺化 反应 苯 苯的同系物 苯酚 4 卤代反应 烷烃 苯 苯的同系物 苯酚 醇 饱和卤代烃等 特点 每取代一个氢原子 消耗一个卤素分子 同时生成一个卤化氢分子 2 加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应 如烯烃与卤素 卤化氢或氢气 水的反应 炔烃与卤素 卤化氢或氢气 水的反应 苯与氢气的反应等 3 氧化反应 1 与O2反应 点燃 有机物燃烧的反应都是氧化反应 催化氧化 如醇 醛 属去氢氧化反应 醛 羧酸 属加氧氧化反应 2 使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中 如 R CH CH2 R C CH ROH 醇羟基 R CHO 苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 发生的反应都属氧化反应 3 银镜反应和使Cu OH 2转变成Cu2O的反应实质上都是有机物分子中的醛基 CHO 加氧转变为羧基 COOH 的反应 因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应 碱性条件 含醛基的物质 醛 甲酸 HCOOH 甲酸酯 HCOOR 甲酸盐 葡萄糖 麦芽糖 4 还原反应主要是加氢还原反应 能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性 即都含有不饱和键 如 烯烃 炔烃 苯及苯的同系物 苯酚 醛 酮 油酸 油酸甘油酯等 5 消去反应有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如H2O HX等 而生成含不饱和键 碳碳双键或三键 化合物的反应 叫做消去反应 如 卤代烃 醇等 卤代烃消去反应条件 强碱的醇溶液 共热 醇消去反应条件 浓硫酸加热 乙醇为170 满足条件 卤代烃或醇分子中碳原子数 2 卤代烃或醇分子中与 X OH 相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子 6 显色反应 7 颜色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色 加热变黄色 8 聚合反应含碳碳双键 碳碳三键的烯烃 炔烃加聚 含 OH COOH NH2官能团的物质间的缩聚 加聚 缩聚 该考点在非选择题上的命题形式一直是以框图形式给出 主要考查化学方程式的书写 反应类型的判断 官能团的类别 判断或书写同分异构体 题组集训 题组一有机物性质推断类 1 2015 全国卷 38 聚戊二酸丙二醇酯 PPG 是一种可降解的聚酯类高分子材料 在材料的生物相容性方面有很好的应用前景 PPG的一种合成路线如下 已知 已知 烃A的相对分子质量为70 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃 化合物C的分子式为C5H8 E F为相对分子质量差14的同系物 F是福尔马林的溶质 回答下列问题 1 A的结构简式为 解析由烃A的相对分子质量为70 可求出其分子式 70 14 5 则分子式为C5H10 又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢可知 A是环戊烷 2 由B生成C的化学方程式为 3 由E和F生成G的反应类型为 G的化学名称为 加成反应 3 羟基丙醛 或 羟基丙醛 4 由D和H生成PPG的化学方程式为 若PPG平均相对分子质量为10000 则其平均聚合度约为 填标号 a 48b 58c 75d 102解析 PPG的链节的相对质量为172 则其平均聚合度n 10000 18 172 58 b项正确 b 5 D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种 不含立体异构 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 写结构简式 D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 或数据 完全相同 该仪器是有 填标号 a 质谱仪b 红外光谱仪c 元素分析仪d 核磁共振仪 解析D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH 其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 说明含有羧基 能发生银镜反应和皂化反应 说明含有醛基和酯基 因此为HCOOR结构 所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH HCOOCH2CH COOH CH3 HCOOCH COOH CH2CH3 HCOOCH CH3 CH2COOH HCOOC CH3 2COOH 共5种 其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 a项 质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类 b项 红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或官能团 c项 元素分析仪可测定有机物所含元素种类 d项 核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目 因此只有c项符合题意 答案 题组二有机合成题2 2015 全国卷 38 A C2H2 是基本有机化工原料 由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线 部分反应条件略去 如下所示 回答下列问题 1 A的名称是 B含有的官能团是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 C和D的结构简式分别为 4 异戊二烯分子中最多有 个原子共平面 顺式聚异戊二烯的结构简式为 乙炔 碳碳双键和酯基 加成反应 消去反应 11 5 写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 填结构简式 解析异戊二烯含有5个碳原子 2个不饱和度 含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构 有共3种结构 其中标处可为碳碳三键 答案 6 参照异戊二烯的上述合成路线 设计一条由A和乙醛为起始原料制备1 3 丁二烯的合成路线 答案