高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（选修）第3讲 烃的含氧衍生物课件 新人教版.ppt

第十一章有机化学基础 选修 第三讲烃的含氧衍生物 考纲要求 1 了解醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系 2 能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响 3 结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响 关注有机化合物的安全使用问题 考点一醇和酚 知识梳理 烃基 苯环侧链 CnH2n 1OH n 1 直接 3 醇的分类 2 醇类 1 概念 羟基与烃基或苯环侧链上碳原子相连的化合物称为醇 饱和一元醇的分子通式为 2 醇类物理性质的变化规律 在水中的溶解性 低级脂肪醇易溶于水 密度 一元脂肪醇的密度一般 1g cm3 CnH2n 2O n 1 小于 沸点 a 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 b 醇分子间存在 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远 烷烃 3 醇类化学性质 以乙醇为例 升高 氢键 高于 思考辨析 置换反应 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 取代反应 氧化反应 消去反应 取代 酯化 反应 3 苯酚 1 组成与结构 分子式为 结构简式为 或 结构特点 与 直接相连 C6H6O C6H5OH 羟基 苯环 2 物理性质 颜色状态 无色晶体 露置在空气中会因 而显粉红色 溶解性 常温下在水中 高于65 毒性 对皮肤有强烈的腐蚀作用 皮肤上不慎沾有苯酚应立即用 清洗 部分被氧化 溶解度不大 能与水混溶 有毒 酒精 石炭酸 溶液变澄清 溶液又变浑浊 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 由于该反应能产生白色沉淀 所以此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显 利用这一反应可以检验苯酚的存在 紫色 1 下列关于酚的说法不正确的是 A 酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B 酚类都具有弱酸性 在一定条件下可以和NaOH溶液反应C 酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀 利用该反应可以检验酚D 分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 题组训练 解析X Z与溴水发生取代反应 Y与溴水发生加成反应 三者均可使溴水褪色 A项正确 酚羟基不能与NaHCO3反应放出CO2 B项错误 Y中含有苯环 既可以发生取代反应 也可以发生加成反应 C项正确 Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应 X中含有酚羟基可以与HCHO发生缩聚反应 D项正确 答案B 解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 CH2OH 和 符合题意 能被氧化成酮的醇分子中必含有基团 CHOH 符合题意 若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同 则发生消去反应时 可以得到两种产物 符合题意 4 A和B两种物质的分子式都是C7H8O 它们都能跟金属钠反应放出氢气 A不溶于NaOH溶液 而B能溶于NaOH溶液 B能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 而A不能 B苯环上的一溴代物有两种结构 1 写出A和B的结构简式 A B 2 写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式 3 A与金属钠反应的化学方程式为 与足量金属钠反应生成等量H2 分别需A B H2O三种物质的物质的量之比为 1 1 1 1 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 2 醇的消去反应和催化氧化反应规律 1 醇的消去反应规律 醇分子中 连有羟基 OH 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 2 醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 OH 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 1 醛 1 概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物 官能团 2 常见醛的物理性质 考点二醛羧酸酯 知识梳理 CHO 气体 刺激性气味 液体 刺激性气味 2 羧酸 1 概念 由 与 相连构成的有机化合物 官能团 2 分类 烃基 羧基 COOH 脂肪 芳香 3 物理性质 乙酸 气味 强烈 气味 状态 体 溶解性 易溶于水和乙醇 低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而 刺激性 液 降低 小 判断正误 正确的划 错误的划 1 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 2 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 3 醛类既能被氧化为羧酸 又能被还原为醇 4 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇 消耗氧气的质量相等 5 在水溶液里 乙酸分子中的 CH3可以电离出H 思考辨析 1 2015 新课标全国卷 乌洛托品在合成 医药 染料等工业中有广泛用途 其结构简式如图所示 将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品 若原料完全反应生成乌洛托品 则甲醛与氨的物质的量之比应为 A 1 1B 2 3C 3 2D 2 1 解析有机物的分子式为C6H12N4 由分子中的C与N原子个数比可知 甲醛与氨的物质的量之比为6 4 3 2 答案选C 答案C 题组训练 2 下列说法中 正确的是 A RCOOH与R OH发生酯化反应时生成ROOCR B 能与NaOH溶液反应 分子式为C2H4O2的有机物一定是羧酸C 甲酸乙酯 乙酸甲酯 丙酸互为同分异构体D 甲醛与乙酸乙酯的最简式相同 解析酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢 RCOOH与R OH发生酯化反应时生成RCOOR 能与NaOH反应的分子式为C2H4O2的有机物 除乙酸外还可以是甲酸甲酯 HCOOCH3 甲醛的分子式为CH2O 乙酸乙酯的分子式为C4H8O2 二者的最简式不同 答案C 解析由题意知A是酯 水解后得到醇和羧酸 醇进一步氧化得酸F F与C是同分异构体 说明C与F碳原子数相同 各为4个 C与F除羧基外的剩余三个碳原子结构不同 即丙基不同 所以合成A的醇和羧酸的丙基的结构不一样 丙基有2种结构 只能分别与 CH2OH和羧基相连 故A的同分异构体有2种 答案B 4 2015 江苏卷 双选 己烷雌酚的一种合成路线如下 下列叙述正确的是 A 在NaOH水溶液中加热 化合物X可发生消去反应B 在一定条件下 化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C 用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD 化合物Y中不含有手性碳原子 5 从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物 其分子式为C8H8O3 遇FeCl3溶液会呈现特征颜色 能发生银镜反应 该化合物可能的结构简式是 解析遇氯化铁溶液显特征颜色 说明该物质含有酚羟基 能发生银镜反应 说明该物质中含有醛基 B项中无酚羟基 C项中无醛基 D项的分子式为C8H6O3 所以A项正确 答案A 1 多官能团有机物性质的确定步骤第一步 找出有机物所含的官能团 如碳碳双键 碳碳三键 醇羟基 酚羟基 醛基等 第二步 联想每种官能团的典型性质 第三步 结合选项分析对有机物性质描述的正误 注意 有些官能团性质会交叉 例如 碳碳三键与醛基都能被溴水 酸性高锰酸钾溶液氧化 也能与氢气发生加成反应等 2 官能团与反应类型 考点三烃的衍生物的转化关系 知识梳理 1 2015 重庆卷 某 化学鸡尾酒 通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫 其中一种组分T可通过下列反应路线合成 部分反应条件略 题组训练 1 A的化学名称是 A B新生成的官能团是 2 D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 3 D E的化学方程式为 4 G与新制的Cu OH 2发生反应 所得有机物的结构简式为 5 L可由B与H2发生加成反应而得 已知R1CH2Br NaC CR2 R1CH2C CR2 NaBr 则M的结构简式为 丙烯 Br 2 HC CCOONa CH3CH2CH2C CCHO 2 2015 浙江卷 化合物X是一种香料 可采用乙烯与甲苯为主要原料 按下列路线合成 醛基 AC BC 1 反应类型与物质类别的关系 考点四有机反应类型 知识梳理 2 依据官能团判断反应类型 1 下图是一些常见有机物的转化关系 关于反应 的说法不正确的是 A 反应 是加成反应B 只有反应 是加聚反应C 只有反应 是取代反应D 反应 是取代反应 解析A项乙烯与溴单质发生加成反应 正确 B项乙烯含有不饱和键 能发生反应得聚乙烯 正确 C项 都是取代反应 错误 D项正确 答案C 题组训练 2 下面是天津大学化工学院研制的2 6 二氯苯胺的合成路线 下列说法正确的是 A 反应 属于取代反应 反应 属于加成反应B 反应 属于取代反应 反应 属于氧化反应C 反应 属于取代反应 反应 属于取代反应D 反应 属于取代反应 反应 属于加成反应 解析根据取代反应的定义 可以判断出反应 均属于取代反应 答案C 3 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构简式如图所示 下列叙述正确的是 A 迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B 1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C 迷迭香酸可以发生水解反应 取代反应和酯化反应D 1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的溶液发生反应 解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键 能与溴发生取代反应和加成反应 A项错 1分子迷迭香酸中含有2个苯环 1个碳碳双键 则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应 B项错 1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基 1个羧基 1个酯基 则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应 D项错 答案C