高考化学一轮专题复习 第十三章 第2讲 烃和卤代烃课件 新人教版.ppt

第2讲烃和卤代烃 考点突破题型透析 学科素养技能提升 考点二芳香烃的结构和性质 考纲要求 第十三章有机化学基础 考点三卤代烃 备选素材 考纲要求 1 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 2 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及应用 3 了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系 4 了解加成反应 取代反应和消去反应 5 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 考点一脂肪烃的结构和性质 知识梳理思维深化 1 烷烃 烯烃和炔烃的组成与结构特点 单键 链状 氢原子 碳碳双键 碳碳三键 2 物理性质 知识梳理思维深化 考点一脂肪烃的结构和性质 1 4 液态 固态 升高 越低 3 化学性质 知识梳理思维深化 考点一脂肪烃的结构和性质 知识梳理思维深化 考点一脂肪烃的结构和性质 考点一脂肪烃的结构和性质 烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代 并且是各步反应同时进行 产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢 知识梳理思维深化 考点一脂肪烃的结构和性质 1 按要求书写方程式 1 乙烷和Cl2生成一氯乙烷 2 烷烃的燃烧通式 3 烯烃的燃烧通式 知识梳理思维深化 考点一脂肪烃的结构和性质 4 乙烯的主要性质 乙烯通入溴水中 乙烯和H2O的反应 乙烯的加聚反应 5 炔烃的燃烧通式 知识梳理思维深化 考点一脂肪烃的结构和性质 6 乙炔的主要性质 乙炔和H2生成乙烷 乙炔和HCl生成氯乙烯 氯乙烯的加聚反应 知识梳理思维深化 考点一脂肪烃的结构和性质 知识梳理思维深化 考点一脂肪烃的结构和性质 知识梳理思维深化 2 怎样鉴别甲烷和乙烯 怎样除去甲烷中的乙烯 提示 鉴别甲烷和乙烯可用溴水或酸性KMnO4溶液 把两种气体分别通入溴水或酸性KMnO4溶液中 能使之褪色的是乙烯 反之是甲烷 除去甲烷中的乙烯 应把混合气体通入溴水中 使乙烯和Br2发生加成反应而除去 注 不能选用酸性KMnO4 因为酸性KMnO4把乙烯氧化成CO2 考点一脂肪烃的结构和性质 知识梳理思维深化 1 科学家在 100 的低温下合成一种烃X 此分子的结构如图所示 图中的连线表示化学键 下列说法正确的是 A X既能使溴的四氯化碳溶液褪色 又能使酸性KMnO4溶液褪色B X是一种常温下能稳定存在的液态烃C X和乙烷类似 都容易发生取代反应D 充分燃烧等质量的X和甲烷 X消耗氧气较多 题组设计思维建模 题组一脂肪烃的性质判断 解析 答案 A 2 若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷 这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量 设乙烯为1mol 反应产物中的有机物只有四氯乙烷 是 A 取代 4molCl2B 加成 2molCl2C 加成 取代 2molCl2D 加成 取代 3molCl2 乙烯分子中含有一个碳碳双键 1mol乙烯先与1molCl2发生加成反应 然后再与2molCl2发生取代反应生成四氯乙烷 解析 答案 题组一脂肪烃的性质判断 题组设计思维建模 D 题组二脂肪烃的反应类型判断 题组设计思维建模 答案 题组二脂肪烃的反应类型判断 题组设计思维建模 1 Cl2加成反应 2 取代反应 3 Br2加成反应 4 CH3 C CH加成反应 5 nCH2 CHCl加聚反应 6 CO2氧化反应 不饱和烃常见反应类型总结 加成反应 分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂 双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合 加聚反应 实质上是加成反应 与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物 氧化反应 可以燃烧 也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 一般乙炔被氧化成CO2 烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下 分子中的碳碳双键断开 双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸 双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮 具体的反应 题组二脂肪烃的反应类型判断 题组设计思维建模 图显 隐 4 月桂烯的结构如图所示 一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物 只考虑位置异构 理论上最多有 A 2种B 3种C 4种D 6种 根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物 解析 答案 题组三脂肪烃的同分异构体判断 题组设计思维建模 C 答案 题组三脂肪烃的同分异构体判断 题组设计思维建模 C 1 正误判断 正确的划 错误的划 1 2014 四川高考 1A 乙烯可作水果催熟剂 2 2014 大纲全国 8A SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同 3 2012 山东高考 10B 甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 4 2012 福建高考 7D 乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 5 2012 山东高考 7D 石油是混合物 其分馏产品汽油为纯净物 答案 题组三脂肪烃的同分异构体判断 高考真题明确考向 6 2012 浙江高考 7D 石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量 石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯 丙烯等气态短链烃 7 2012 海南高考 煤气的主要成分是丁烷 8 2011 天津高考 1A 用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯 可达到水果保鲜的目的 9 2010 广东高考 11A 乙烯和乙烷都能发生加聚反应 10 2009 山东高考 石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 答案 题组三脂肪烃的同分异构体判断 高考真题明确考向 2 2013 高考海南卷 下列有机化合物中沸点最高的是 A 乙烷B 乙烯C 乙醇D 乙酸 答案 题组三脂肪烃的同分异构体判断 高考真题明确考向 D 3 2011 高考海南卷 下列化合物中 在常温常压下以液态形式存在的是 A 甲苯B CH3ClC 丙烯D 丁烷 答案 题组三脂肪烃的同分异构体判断 高考真题明确考向 A 答案 题组三脂肪烃的同分异构体判断 高考真题明确考向 B 5 2013 高考海南卷 2 丁烯是石油裂解的产物之一 回答下列问题 1 在催化剂作用下 2 丁烯与氢气反应的化学方程式为 反应类型为 2 烯烃A是2 丁烯的一种同分异构体 它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷 则A的结构简式为 A分子中能够共平面的碳原子个数为 A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 答案 题组三脂肪烃的同分异构体判断 高考真题明确考向 考点二芳香烃的结构和性质 知识梳理思维深化 1 苯的结构和性质 1 苯的结构 2 苯的物理性质 知识梳理思维深化 考点二芳香烃的结构和性质 特殊气味 小 不溶于 低 有毒 3 苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质 即易取代 能加成 难氧化 知识梳理思维深化 考点二芳香烃的结构和性质 知识梳理思维深化 考点二芳香烃的结构和性质 知识梳理思维深化 考点二芳香烃的结构和性质 2 取代反应 知识梳理思维深化 考点二芳香烃的结构和性质 考点二芳香烃的结构和性质 1 从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因 提示 因为甲基对苯环有影响 所以甲苯比苯易发生取代反应 因为苯环对甲基有影响 所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化 2 乙烯中混有少量甲苯 如何检验 提示 先加入足量溴水 然后再加入酸性高锰酸钾溶液 即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰 3 纯净的溴苯为无色液体 而用苯和液溴反应制取的溴苯因溶有溴而呈现褐色 怎样提纯 提示 将样品溶于NaOH溶液中 充分振荡 然后分液 知识梳理思维深化 考点二芳香烃的结构和性质 1 判断同系物时 一定要紧扣同系物的概念 如苯的同系物应该符合只有一个苯环 其余全部是烷烃基的有机物 在分子组成上比苯多一个或若干个CH2原子团 2 苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生反应 该反应不需要加热 且液溴不能换为溴水 知识梳理思维深化 1 某烃的结构简式如图所示 则下列说法中正确的是 A 该烃分子中至少有9个碳原子共面B 该烃分子中至少有10个碳原子共面C 该烃分子中至少有11个碳原子共面D 该烃属于苯的同系物 题组设计思维建模 题组一烃的空间结构判断 解析 答案 C 题组设计思维建模 题组一烃的空间结构判断 解析 答案 一个苯环决定12个原子共平面 碳碳叁键决定4个原子共直线 羰基决定4个原子共平面 所以在同一直线上的原子最多有7个 一定在同一平面上的原子最多有15个 可能在同一平面上的原子最多有17个 1 7 2 15 3 17 题组一烃的空间结构判断 题组设计思维建模 2 定平面规律 共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时 两平面必定重叠 两平面内的所有原子必定共平面 3 定直线规律 直线形分子中有2个原子处于某一平面内时 该分子中的所有原子也必在此平面内 在解决有机化合物分子中共面 共线问题的时候 要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定 例如题目中的 碳原子 所有原子 可能 一定 最少 最多 共线 共面 等在判断中的应用 解决有机化合物分子中共面 共线问题的口诀 四键三角单键旋 审题注意咬字眼 四键 即单键 苯环中特殊的碳碳键 双键 叁键 三角 即 109 28 120 180 题组一烃的空间结构判断 题组设计思维建模 题组设计思维建模 题组二芳香烃的同分异构体 解析 答案 C 4 某烃的分子式为C10H14 它不能与溴水反应 但可使KMnO4酸性溶液褪色 分子结构中只含有一个烷基 符合条件的烃有 A 2种B 3种C 4种D 5种 解析 答案 题组二芳香烃的同分异构体 题组设计思维建模 B 芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法 1 等效氢法 等效氢 就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子 等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 在分析芳香烃的同分异构体数目时 除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外 还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性 分子中完全对称的氢原子也是 等效氢 其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质 在移动原子或原子团时要按照一定的顺序 有序思考 防止重复 避免遗漏 这样就能写全含有苯环的同分异构体 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种 邻 间 对 题组二芳香烃的同分异构体 题组设计思维建模 图显 隐 2 定一 或定二 移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时 可固定一个移动另一个 从而写出邻 间 对三种异构体 苯环上连有三个新的原子或原子团时 可先固定两个原子或原子团 得到三种结构 再逐一插入第三个原子或原子团 这样就能写全含有苯环的同分异构体 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断 共有 2 3 1 6 六种 题组二芳香烃的同分异构体 题组设计思维建模 解析 答案 题组三芳香烃的性质判断 题组设计思维建模 根据柠檬烯的结构可知 柠檬烯属于烃 故其不溶于水 其含有碳碳双键 故易与溴发生加成反应 与苯的结构不同 故其性质与苯的也不同 B 解析 答案 题组三芳香烃的性质判断 题组设计思维建模 在光照的条件下 主要发生侧链上的取代反应 可生成多种氯代物 包括一氯代物 二氯代物等 C 1 判断正误 正确的划 错误的划 1 2013 福建高考 7C 乙烯 聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 2 2012 广东高考 9A 可用溴水鉴别苯和正己烷 3 2011 山东高考 11CD 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 4 2011 全国高考 7BC 用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3 己烯 用水可区分苯和溴苯 高考真题明确考向 题组三芳香烃的性质判断 答案 5 2011 福建高考 8D 在浓硫酸存在下 苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 6 2011 山东高考 9A 煤的干馏和石油的分馏均属化学变化 7 2010 山东高考 12A 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色原理相同 8 2010 山东高考 12C 煤油可由石油分馏获得 可用作燃料和保存少量金属钠 9 2008 高考山东卷 甲烷 乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 答案 题组三芳香烃的性质判断 高考真题明确考向 2 2013 高考课标全国 卷 下列叙述中 错误的是 A 苯与浓硝酸 浓硫酸共热并保持55 60 反应生成硝基苯B 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C 乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1 2 二溴乙烷D 甲苯与氯气在光照下反应主要生成2 4 二氯甲苯 答案 题组三芳香烃的性质判断 高考真题明确考向 D 3 2012 高考上海卷 下列关于化石燃料的加工说法正确的是 A 石油裂化主要得到乙烯B 石油分馏是化学变化 可得到汽油 煤油C 煤干馏主要得到焦炭 煤焦油 粗氨水和焦炉气D 煤制煤气是物理变化 是高效 清洁地利用煤的重要途径 答案 题组三芳香烃的性质判断 高考真题明确考向 C 4 双选 2011 高考海南卷 下列化合物的分子中 所有原子都处于同一平面的有 A 乙烷B 甲苯C 氟苯D 四氯乙烯 答案 题组三芳香烃的性质判断 高考真题明确考向 CD 考点三卤代烃 知识梳理思维深化 1 溴乙烷 1 分子结构结构简式 官能团 2 物理性质 CH3CH2Br Br 无色 液体 易 大 难 3 化学性质 水解反应C2H5Br在碱性条件下易水解 反应的化学方程式为 知识梳理思维深化 考点三卤代烃 消去反应a 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如H2O HX等 而生成含不饱和键 如双键或三键 化合物的反应 b 溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为 知识梳理思维深化 考点三卤代烃 2 卤代烃 1 概念 烃分子里的 被 取代后生成的化合物 2 结构特点 是卤代烃的官能团 分子中C X键具有较强的极性 因此卤代烃的反应活性比烷烃活泼 3 分类 根据分子里所含卤素原子的不同 卤代烃分为氟代烃 如CF2 CF2 氯代烃 如CH3Cl 溴代烃 如C2H5Br 碘代烃 如C2H5I 知识梳理思维深化 考点三卤代烃 氢原子 卤素原子 卤素原子 4 物理性质 沸点 比同碳原子数的烷烃分子沸点 溶解性 在水中 在有机溶剂中易溶 密度 一氯代烃比水 其余比水 知识梳理思维深化 考点三卤代烃 高 难溶 小 大 知识梳理思维深化 考点三卤代烃 R CH CH2 NaX H2O 考点三卤代烃 知识梳理思维深化 知识梳理思维深化 考点三卤代烃 考点三卤代烃 1 利用化学方程式表示获取卤代烃的方法 1 CH3 CH CH2和Br2的反应 CH3 CH CH2和HBr的反应 CH CH和HCl 1 1 的反应 知识梳理思维深化 考点三卤代烃 2 乙烷和Cl2的反应 只写一氯代物 制取溴苯 C2H5OH与HBr反应 知识梳理思维深化 考点三卤代烃 知识梳理思维深化 考点三卤代烃 2 卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗 用流程图表示溴乙烷中溴元素的检验过程 知识梳理思维深化 题组设计思维建模 题组一卤代烃的反应条件与反应类型 解析 答案 本题考查卤代烃制取方案的设计 在有机合成中 理想合成方案有以下特点 尽量少的步骤 选择生成副产物最少的反应原理 试剂价廉 实验安全 符合环保要求 在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物 用加成反应 而不用取代反应 因为光照下卤代反应产物无法控制 得到产品纯度低 A选项 发生三步反应 步骤多 产率低 B选项 溴与烷烃发生取代反应 是连续反应 不能控制产物种类 副产物多 C选项 步骤多 且发生卤代反应难控制产物纯度 D选项 步骤少 产物纯度高 D 2 由CH3CH2CH2Br制备CH3CH OH CH2OH 依次 从左至右 发生的反应类型和反应条件都正确的是 解析 答案 题组一卤代烃的反应条件与反应类型 题组设计思维建模 设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH OH CH2OH的流程图 再看反应类型 CH3CH2CH2Br CH3CH CH2 CH3CHXCH2X X代表卤素原子 CH3CH OH CH2OH依次发生消去反应 加成反应 水解反应 取代反应 由对应的反应条件可知B项正确 B 3 某液态卤代烃RX R是烷烃基 X是卤素原子 的密度是ag cm3 已知RX可以跟稀的碱溶液发生水解反应生成ROH 能与水互溶 和HX 为了测定RX的相对分子质量 拟定的实验步骤如下 准确量取该卤代烃bmL 置于锥形瓶中 向锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液 塞上带有长玻璃管的塞子 加热 发生反应 反应完全后 冷却溶液 先加稀HNO3酸化 然后滴加过量AgNO3溶液 得白色沉淀 过滤 洗涤 干燥后称重 得到cg固体 题组二利用卤代烃的水解反应测定卤代烃的相对分子质量 题组设计思维建模 请回答下列问题 1 装置中长玻璃管的作用是 2 步骤 中 洗涤的目的是除去沉淀上吸附的 填离子符号 3 该卤代烃中所含的卤素是 填元素符号 判断的依据是 4 该卤代烃的相对分子质量是 题组二利用卤代烃的水解反应测定卤代烃的相对分子质量 题组设计思维建模 5 如果在步骤 中所加稀HNO3的量不足 没有将溶液酸化 则步骤 中测得的c值将会 填序号 A 偏大B 偏小C 不变D 大小不定 解析 答案 题组二利用卤代烃的水解反应测定卤代烃的相对分子质量 题组设计思维建模 题组三卤代烃在有机合成中的 桥梁 作用 题组设计思维建模 1 A B C D E的结构简式 A B C D E 2 完成下列反应的化学方程式 A E B D C E 解析 答案 题组三卤代烃在有机合成中的 桥梁 作用 题组设计思维建模 答案 题组三卤代烃在有机合成中的 桥梁 作用 题组设计思维建模 氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液 加热加成反应 1 判断正误 正确的划 错误的划 1 2011 广东高考 7C 溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯 2 2011 海南高考 四氯乙烯所有原子都处于同一平面内 3 2010 全国高考 9B 由溴丙烷水解制丙醇和由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型 4 2010 全国高考 9C 由氯代环己烷消去制环己烯 由丙烯加溴制1 2 二溴丙烷属于同一反应类型 高考真题明确考向 答案 题组三卤代烃在有机合成中的 桥梁 作用 高考真题明确考向 题组三卤代烃在有机合成中的 桥梁 作用 图显 隐 回答下列问题 1 A的化学名称为 2 D的结构简式为 3 E的分子式为 4 F生成G的化学方程式为 该反应类型为 5 I的结构简式为 高考真题明确考向 题组三卤代烃在有机合成中的 桥梁 作用 6 I的同系物J比I相对分子质量小14 J的同分异构体中能同时满足如下条件 苯环上只有两个取代基 既能发生银镜反应 又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2 共有 种 不考虑立体异构 J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰 且峰面积比为2 2 1 写出J的这种同分异构体的结构简式 解析 高考真题明确考向 题组三卤代烃在有机合成中的 桥梁 作用 高考真题明确考向 题组三卤代烃在有机合成中的 桥梁 作用 解析 上述六种取代基类型各有邻 间 对三种位置异构 总共18种 三种H原子 所以形成二元酸后应该高度对称 在对位且两个取代基相同 可知其结构简式 高考真题明确考向 题组三卤代烃在有机合成中的 桥梁 作用 解析 答案 1 2 甲基 2 氯丙烷 或叔丁基氯