高考化学 专题二十四 有机化学基础课件.ppt

有机化合物的分类与命名 1 有机化合物的分类及官能团 1 按碳骨架分类 链状 环状 CH3CH2CH3 烷 烯 炔 脂环 苯的同系物 稠环芳香烃 2 按官能团分类 C C X OH CHO COOH OH 2 有机物的命名 1 烷烃 习惯命名法 烷烃的系统命名法 最长的碳链 靠近支链最近 2 烯烃和炔烃的命名 碳碳双键 碳碳三键 碳碳双键 碳碳三键 3 苯的同系物的命名 习惯命名法如称为 称为 二甲苯有三种同分异构体 其名称分别为 系统命名法将苯环上的6个碳原子编号 以某个甲基所在的碳原子的位置为 号 选取最小位次号给另一甲基编号 则邻二甲苯也可叫做 间二甲苯叫做1 3 二甲苯 对二甲苯叫做1 4 二甲苯 甲苯 乙苯 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 1 1 2 二甲苯 有机物命名时常用到的四种字的含义分别是什么 1 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能团 2 二 三 四 指官能团个数 3 1 2 3 指官能团或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指主链碳原子个数分别为1 2 3 4 研究有机物的步骤和方法 1 研究有机化合物的基本步骤2 分离提纯有机物的常用方法 1 蒸馏 2 重结晶 3 萃取和分液 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 CO2 H2O 简单无机 最简整数比即确 无水CaCl2 NaOH浓溶液 氧原子 2 相对分子质量的测定 质谱法质荷比 分子离子 碎片离子的 与其 的比值 值即为该有机物的相对分子质量 4 有机物分子结构的鉴定 1 化学方法利用特征反应鉴定出 再制备它的衍生物进一步确认 相对质量 电荷 最大 官能团 2 物理方法 红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团 不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 核磁共振氢谱 吸收频率 个数 面积 有机物结构式的确定 官能团与有机物化学性质的关系 C C X OH OH 消去 白色 紫色 取代 记准几个定量关系 1 1mol醛基消耗2molAg NH3 2OH生成2molAg单质 1molH2O 3molNH3 1mol甲醛消耗4molAg NH3 2OH 2 1mol醛基消耗2molCu OH 2生成1molCu2O沉淀 2molH2O 3 和NaHCO3的反应生成气体 1mol COOH生成1molCO2气体 4 和Na反应生成气体 1mol COOH生成0 5molH2 1mol OH生成0 5molH2 5 和NaOH反应 1mol COOH 或酚 OH 或 X 消耗1molNaOH 1mol R为链烃基 消耗1molNaOH 1mol消耗2molNaOH 合成有机高分子 1 有关有机高分子化合物的几个概念 1 单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物 2 链节 高分子化合物中化学组成相同 可重复的最小单位 3 聚合度 高分子链中含有链节的数目 单体 链节 聚合度 2 合成高分子化合物的两个基本反应 1 加聚反应 小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应 如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 2 缩聚反应 单体分子间缩合脱去小分子 如H2O HX等 生成高分子化合物的反应 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 缩聚产物的结构简式有两种书写形式如聚己二酸乙二酯 可写为也可写为 要点一同分异构体 同分异构体的书写规律 典例示范1 1 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有 种 2 与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为 A 醇B 醛C 羧酸D 酚 3 与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 4 苯氧乙酸 有多种酯类同分异构体 其中能与FeCl3溶液发生显色反应 且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意2种的结构简式 5 分子式为C5H10的烯烃共有 不考虑顺反异构 种 解析 1 能与金属钠反应放出H2的有机物有醇 酚 羧酸 葡萄糖等 分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2的有机物 符合饱和一元醇的通式和性质特点 故有以下4种 2 C7H10O若为酚类物质则含苯环 而7个C最多需要8个H 故不可能为酚 3 该化合物中有和 COOH两种官能团 由于官能团相同 只需将官能团的位置移动即可得其同分异构体 CH2 CHCH2COOH CH3CH CHCOOH 4 根据题意 符合条件的同分异构体满足 属于酯类即含有酯基 含酚羟基 苯环上有两种一硝基取代物 则两取代基处于对位 5 分子式为C5H10的烯烃有CH2 CHCH2CH2CH3 答案 1 4 2 D 3 CH2 CHCH2COOH CH3CH CHCOOH 4 任选2种 5 5 借题发挥 同分异构体数目的判断方法 1 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数 例如 凡只含一个碳原子的分子均无同分异构 丁烷 丁炔 丙基 丙醇有2种 戊烷 戊炔有3种 丁基 丁烯 包括顺反异构 C8H10 芳香烃 有4种 己烷 C7H8O 含苯环 有5种 戊基 C9H12 芳香烃 有8种 2 基元法 例如 丁基有4种 则丁醇 戊醛 戊酸都有4种 3 替代法 例如 二氯苯C6H4Cl2有3种 四氯苯也有3种 Cl取代H 又如 CH4的一氯代物只有一种 新戊烷C CH3 4的一氯代物也只有一种 称互补规律 4 对称法 又称等效氢法 等效氢法的判断可按下列三点进行 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基的氢原子是等效的 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 相当于平面成像时物与像的关系 一元取代物数目等于H的种类数 二元取代物数目可按 定一移一 定过不移 判断 要点二常见的有机反应类型 1 有机反应类型与物质类别的关系 2 根据反应条件推断反应类型 1 在NaOH的水溶液中发生水解反应 可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应 2 在NaOH的乙醇溶液中加热 发生卤代烃的消去反应 3 在浓H2SO4存在的条件下加热 可能发生醇的消去反应 酯化反应 成醚反应或硝化反应等 4 能与溴水或溴的CCl4溶液反应 可能为烯烃 炔烃的加成反应 5 能与H2在Ni作用下发生反应 则为烯烃 炔烃 芳香烃 醛的加成反应或还原反应 6 在O2 Cu 或Ag 加热 或CuO 加热 条件下 发生醇的氧化反应 7 与O2或新制的Cu OH 2悬浊液或银氨溶液反应 则该物质发生的是 CHO的氧化反应 如果连续两次出现O2 则为醇 醛 羧酸的过程 8 在稀H2SO4加热条件下发生酯 低聚糖 多糖等的水解反应 9 在光照 X2 表示卤素单质 条件下发生烷基上的取代反应 在Fe粉 X2条件下发生苯环上的取代反应 典例示范2 2014 山东济南调研 有机物在不同条件下至少可能发生7种不同类型的反应 取代 加成 消去 氧化 酯化 加聚 缩聚 其中由于分子结构中含有 OH 而可能发生的反应是 A B C D 解析由 可知 OH可以发生消去 氧化反应 根据醇的性质 OH 可发生酯化反应 即取代反应 而发生加成反应和加聚反应是因为有 故D项正确 答案D 借题发挥 判断有机反应类型的基本思路 要点三常见的聚合反应及高聚物单体的推导方法 1 高聚物单体的推导方法 1 加聚产物单体的判断方法 凡链节的主链只有两个碳原子 无其他原子 的高聚物 其合成单体必为一种 将两半键闭合即可 如单体是 凡链节的主链有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的高聚物 其单体为两种 在正中央划线断开 然后两个半键闭合即可 如 的单体为CH3CHCH2和CH2 CH2 凡链节主链中只有碳原子 并存在双键结构的高聚物 其规律是 凡双键 四个碳 无双键 两个碳 划线断开 然后将两个半键闭合 即单双键互换 如的单体是 2 缩聚产物单体的判断方法 酯类高聚物中含有 它的单体有两种 从中间断开 恢复为 O 恢复为 OH 酰胺类高聚物中含有 它的单体有两种 在亚氨基氮原子上加氢 羰基碳原子上加羟基 即得高聚物的单体 酚酞树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的 链节中有酚羟基的结构 如的单体是和HCHO 2 常见的聚合反应 1 加聚反应 定义 由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应 产物特征 高聚物与单体具有相同的组成 生成物一般为线型结构 反应类型a 聚乙烯类 塑料纤维 R为 H Cl CH3 CN等 b 聚1 3 丁二烯类 橡胶 R可为 H Cl CH3等 b 聚1 3 丁二烯类 橡胶 R可为 H Cl CH3等 c 混聚 两种或两种以上单体加聚 d 聚乙炔类 R为 H Cl CH3 CN等 2 缩聚反应 定义 单体间相互作用生成高分子化合物 同时还生成小分子化合物 如水 氨 卤化氢等 的聚合反应 产物特征 生成高聚物和小分子 高聚物与单体有不同组成 反应类型a 聚酯类 OH与 COOH间的缩聚 b 聚氨基酸类 NH2与 COOH间的缩聚 c 酚醛树脂类 典例示范3 2015 辽宁沈阳质检 聚乳酸可在乳酸菌作用下分解 下列有关聚乳酸的说法正确的是 A 聚乳酸是一种纯净物B 聚乳酸的单体是C 聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D 聚乳酸是一种酸性高分子材料 解析高分子聚合物为混合物 A错 由聚乳酸的结构可知 该物质是由乳酸分子中的羟基和羧基脱水而形成的 属于缩聚反应 故B正确 C错误 乳酸显酸性 但聚乳酸并不显酸性 故D错 答案B 借题发挥 聚合反应类型的判断方法 1 聚合产物的链节上若全部为碳原子 则生成该聚合物的反应为加聚反应 酚醛树脂除外 2 聚合产物的链节上除了碳原子外若还有N O等原子 则生成该高聚物的反应为缩聚反应