高二化学 3.4.1 有机合成的过程课件.ppt

第五章烃的含氧衍生物 3 4 1有机合成 第一课时 各类烃及衍生物的主要化学性质 加成 聚合 加成 聚合 取代 加成 取代 消去 氧化 氧化 还原 酯化 酸性 水解 生活中的合成材料 你知道是如何合成的吗 学习重点 学习难点 第四节有机合成 第一课时 有机合成的过程 1 有机合成过程中常见官能团的引入2 官能的消除及转化 设计合理的有机合成路线 一 有机合成的过程 1 有机合成的概念有机合成指利用 的原料 通过有机反应 生成具有特定 和 的有机化合物 2 有机合成的任务通过有机反应构建 的分子骨架 并引入或转化所需的 简单 易得 结构 功能 目标化合物 官能团 3 有机合成的过程 中间体 中间体 一 有机合成的过程 4 官能团的引入或转化方法 1 引入碳碳双键的方法 2 引入卤素原子的方法 3 引入羟基的方法 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 醇 酚 的取代 烯烃 炔烃 的加成 烷烃 苯及苯的同系物 的取代 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原 一 有机合成的过程 例题一 分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质 在浓硫酸存在下 能与CH3CH2OH CH3COOH反应 在浓硫酸存在下 能脱水生成一种能使溴水褪色的物质 该物质只存在一种结构 在浓硫酸存在下 能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物 则C4H8O3的结构简式为 A HOCH2COOCH2CH3B CH3CH OH CH2COOHC HOCH2CH2CH2COOHD CH3CH2CH OH COOH 例题一 C A 不能与乙醇反应 不能发生消去反应 不能形成五元环状化合物 故A错误 B 不能形成五元环状化合物 故B错误 C 符号上述条件 故C正确 D 不能形成五元环状化合物 故D错误 故选C 答案 解析 一 有机合成过程中常见官能团的引入 1 卤原子的引入方法 1 烃与卤素单质的取代反应 例如 CH3CH3 Cl2HCl CH3CH2Cl 还有其他的氯代苯甲烷 2 不饱和烃与卤素单质 卤化氢的加成反应 例如 CH2 CHCH3 Br2 CH2Br CHBrCH3 CH2 CHCH3 HBr CH3 CHBrCH3 CH CH HClCH2 CHCl 一 有机合成过程中常见官能团的引入 3 醇与氢卤酸的取代反应 例如 R OH HXR X H2O 一 有机合成过程中常见官能团的引入 2 羟基的引入方法 1 醇羟基的引入方法 烯烃水化生成醇 例如 CH2 CH2 H2OCH3CH2 OH 卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇 例如 CH3CH2 Br H2OCH3CH2 OH HBr 一 有机合成过程中常见官能团的引入 醛或酮与氢气加成生成醇 例如 CH3CHO H2CH3CH2OH CH3COCH3 H2 酯水解生成醇 例如 CH3COOCH2CH3 H2OCH3COOH CH3CH2OH 一 有机合成过程中常见官能团的引入 2 酚羟基的引入方法 酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚 例如 苯的卤代物水解生成苯酚 例如 一 有机合成过程中常见官能团的引入 3 双键的引入方法 1 的引入 醇的消去反应引入 例如 卤代烃的消去反应引入 例如 注意 不是所有的醇和卤代烃均能发生消去反应 一 有机合成过程中常见官能团的引入 炔烃与氢气 卤化氢 卤素单质加成 限制物质的量 可得到 例如 醇的催化氧化 例如 2 的引入 一 有机合成过程中常见官能团的引入 3 双键的引入方法 4 羧基的引入方法 1 醛被弱氧化剂氧化成酸 例如 CH3CHO 2Cu OH 2CH3COOH Cu2O 2H2O 2 醛被氧气氧化成酸 例如 2CH3CHO O22CH3COOH 一 有机合成过程中常见官能团的引入 3 酯在酸性条件下水解 例如 4 含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化 例如 CH3COOCH2CH3 H2OCH3COOH CH3CH2OH 一 有机合成过程中常见官能团的引入 4 羧基的引入方法 特别提示 在解答有机合成的题目时 除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件 如碱 醇 加热为卤代烃的消去反应的特征条件 碱溶液 加热为卤代烃水解反应的特征条件 X2 光照为烷烃取代反应的特征条件等 这些特征条件可作为推断有机物过程的突破口 一 有机合成过程中常见官能团的引入 例题二 由环己烷可制备1 4 环已二醇的二醋酸酯 下图所示是有关的8步反应 其中所有无机产物都已略去 例题二 其中有3步属于取代反应 2步属于消去反应 3步属于加成反应 反应 和 属于取代反应 反应 是羧基的引入 反应 和 是消去反应 化合物的结构简式是 B C 反应 所用试剂和条件是 例题二 该题的目标是合成1 4 环已二醇的二醋酸酯 通过正向合成 可以逐步推出各步反应未知的中间产物及反应类型 解析 例题二 解该类型题 需准确掌握取代 加成 消去反应的含义 认真审题 注意从结构 组成上对比上 下步物质的差别 从而确立反应物 反应条件 反应类型及产物 尤其要熟练掌握反应的特征条件 如碱的醇溶液 加热的卤代烃的消去反应的特征条件 碱的水溶液 加热的卤代烃水解反应的特征条件 X2 光照为烷烃取代反应的特征条件等 这些特征条件可作为推断有机反应过程的突破口 名师点睛 答案 二 官能的消除及转化 1 官能团的消除 通过加成消除不饱和键 通过消去 氧化或酯化等消除羟基 OH 通过加成或氧化等消除醛基 CHO 通过取代或消去反应等消除卤原子 X 2 官能团间的转化 根据合成需要 有时题目在信息中会明示衍变途径 可进行有机物官能团的转化 以便中间产物向最终产物推进 利用官能团的衍生物关系进行衍变 如醇醛羧酸酯 二 官能的消除及转化 通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团 如 CH3CH2OHCH2 CH2Cl CH2 CH2 ClHOCH2CH2OHOHC CHOHOOC COOHC2H5OHH5C2OOC COOC2H5 二 官能的消除及转化 2 官能团间的转化 通过某种方法 改变官能团的位置 如 二 官能的消除及转化 2 官能团间的转化 主要有机物之间转化关系图 二 官能的消除及转化 2 官能团间的转化 增长碳链 它常以信息题的形式出现 常见方法有 烯烃 炔烃 醛与HCN的加成反应 酯化反应 不饱和有机物的加聚反应 多官能团物质间的缩聚反应等 减短碳链 常见方法有 酯的水解 裂化 裂解 苯的同系物或烯烃的氧化等 3 碳骨架的增减 二 官能的消除及转化 例题三 在一定条件下 炔烃可以进行自身化合反应 如乙炔的自身化合反应为 2HC CH HC C CH CH2下列关于该反应的说法不正确的是 A 该反应使碳链增长了2个C原子B 该反应引入了新官能团C 该反应是加成反应D 该反应属于取代反应 例题三 D A 碳链有2个C原子增加为4个C原子 故A正确 B 产物中增加了碳碳双键 故B正确 C 此反应发生的是加成反应 故C正确 D错误 答案为D 答案 解析 正向合成分析法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接可间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 正向合成分析法示意图 有关下图所示化合物的说法不正确的是 A 既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应 又可以在光照下与Br2发生取代反应B 1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C 既可以催化加氢 又可以使KMnO4酸性溶液褪色D 既可以与FeCl3溶液发生显色反应 又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 习题一 习题一 A项 观察所给有机物结构 可知其含有碳碳双键 故可以与Br2发生加成反应 又含有甲基 故可以与Br2光照发生取代反应 正确 B项 该有机物结构中 酚羟基要消耗一个NaOH 两个酯基要消耗两个NaOH 故1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应 正确 C项 该有机物中含有的两个苯环和一个碳碳双键 都可以与氢气加成 其中碳碳双键和苯环上的甲基都可以使KMnO4褪色 正确 D项 该物质含有酚羟基 所以可以与FeCl3溶液发生显色反应 但是不存在羧基 故不能与NaHCO3反应放出CO2气体 错误 故选D项 D 答案 解析 习题二 以为原料 并以Br2等其他试剂制 写出有关反应的化学方程并注明反应条件 习题二 本题具体的合成路线可设计为 解析 习题二 答案 习题三 食品香精菠萝酯的生产路线 反应条件略去 如下 下列叙述错误的是 A 步骤 1 产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B 苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4酸性溶液发生反应C 苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D 步骤 2 产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 习题三 因混合物中只有苯酚一种酚类 故可用FeCl3溶液检验残留苯酚 A项正确 苯酚具有还原性 可被KMnO4酸性溶液氧化 菠萝酯分子中含碳碳双键 也可以被KMnO4酸性溶液氧化 B项正确 苯氧乙酸可与NaOH溶液发生中和反应 菠萝酯可在NaOH溶液中发生水解反应 C项正确 烯丙醇与溴水可发生反应 但产物菠萝酯也能与溴水反应 故不能用溴水检验烯丙醇 D项错误 D 答案 解析 再见