高二化学 3.4.2 逆合成分析法课件.ppt

第五章烃的含氧衍生物 3 4 2有机合成 第二课时 主要有机物之间有何转化关系 生活中的合成材料 你知道是如何合成的吗 学习重点 学习难点 第四节有机合成 第二课时 逆合成分析法 1 重要的有机化学反应类型2 有机推断题的常用解题策略 理解有机合成遵循的基本规律 初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线 一 逆合成分析法 1 基本思路可用示意图表示为 中间体 中间体 逆合成分析法 将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体 而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的 依次倒推 最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线 书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写 2 基本原则 1 合成路线的各步反应的条件必须 并具有较高的 2 所使用的基础原料和辅助原料应该是 的 比较温和 产率 低毒性 低污染 易得和廉价 一 逆合成分析法 3 用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 1 草酸二乙酯分子中含有两个酯基 按酯化反应规律将酯基断开 得到 和 说明目标化合物可由 通过酯化反应得到 草酸 两分子乙醇 两分子乙醇和草酸 一 逆合成分析法 2 羧酸可由醇氧化得到 草酸前一步的中间体应该是乙二醇 3 乙二醇的前一步中间体是1 2 二氯乙烷 1 2 二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到 一 逆合成分析法 3 用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 4 乙醇通过乙烯与水的加成得到 根据以上分析 合成步骤如下 用化学方程式表示 例题一 有以下一系列反应 终产物为草酸 已知B的相对分子质量比A大79 1 请推测用字母代表的化合物的结构式 C是 F是 2 B C的反应类型及化学方程式 D E的化学方程式是 例题一 依题意知 由A生成HOOCCOOH的碳原子数不变 A在光照条件下与Br2反应 则A为CH3CH3 B的相对分子质量比A大79 则B为C2H5Br 依次可推出C为CH2 CH2 D为CH2BrCH2Br E为HOCH2CH2OH F为 答案 解析 例题一 逆合成分析法的解题思路如下 名师点睛 一 重要的有机化学反应类型 一 重要的有机化学反应类型 一 重要的有机化学反应类型 一 重要的有机化学反应类型 例题二 由1 3 丁二烯合成2 氯 1 3 丁二烯的路线如下 该路线中各步的反应类型分别为 A 加成 水解 加成 消去B 取代 水解 取代 消去C 加成 取代 取代 消去D 取代 取代 加成 氧化 例题二 根据分子结构简式变化得 中碳碳双键变为碳碳单键 发生加成反应 官能团 Cl变为 OH 发生取代反应或水解反应 反应物中碳碳双键变为生成物中碳碳单键 发生加成反应 反应物中碳碳单键变为生成物中碳碳双键且生成2个H2O 属于消去反应 所以 反应类型分别是加成 水解 加成 消去反应 答案为A A 答案 解析 有机物推断题是有机化学中的重要题型 该类题目综合应用了各类有机物官能团的性质 相互转化关系等知识 并且常常在题目中设置一些新的信息 让同学们通过学习新信息 理解新信息 并联系已学知识 进行综合分析 迁移应用 解题时常用的策略有以下几种 二 有机推断题的常用解题策略 有机物的官能团具有特殊的性质 能发生一些特征反应 呈现出一些特殊现象 这是有机化学推断的重要依据之一 能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键 C C 碳碳三键 C C 或醛基 CHO 1 根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团 二 有机推断题的常用解题策略 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键 C C 碳碳三键 C C 醛基 CHO 或是苯的同系物 能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键 C C 碳碳三键 C C 醛基或苯环 其中醛基和苯环只能与氢气加成 能发生银镜反应或能与新制备的Cu OH 2悬浊液反应的有机物含有醛基 CHO 1 根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团 二 有机推断题的常用解题策略 能与钠反应放出氢气的有机物必含羟基或羧基 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含羧基 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃 能发生水解反应的有机物为卤代烃 酯 糖或蛋白质 1 根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团 二 有机推断题的常用解题策略 遇到FeCl3溶液显紫色的有机物必含酚羟基 能与浓溴水反应生成白色沉淀的有机物一定含有酚羟基 1 根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团 二 有机推断题的常用解题策略 2 根据有机化学反应的特定条件确定有机物或有机反应类型 当反应条件为NaOH溶液并加热时 通常为卤代烃或酯的水解 当反应条件为NaOH醇溶液并加热时 必定是卤代烃的消去反应 当反应条件为浓硫酸并加热时 通常为醇的脱水反应生成醚或碳碳双键 也可能是醇与酸的酯化反应 二 有机推断题的常用解题策略 当反应条件为稀酸并加热时 通常为酯或淀粉的水解反应 当反应条件为催化剂并有氧气时 通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应肘 通常为碳碳双键 碳碳三键 苯环或醛基的加成反应 2 根据有机化学反应的特定条件确定有机物或有机反应类型 二 有机推断题的常用解题策略 当反应条件为光照且与卤素反应时 通常是卤素单质与烷烃或苯环烷烃基取代基上的氢的取代反应 而当条件为存在催化剂且与卤素反应时 通常为苯环上的氢原子直接被取代 2 根据有机化学反应的特定条件确定有机物或有机反应类型 二 有机推断题的常用解题策略 3 根据有机化学反应的有关数据推断官能团种类或数目 根据与H2加成时所消耗的H2的物质的量进行突破 1molC C加成时需要1molH2 1molC C完全加成时需要2molH2 1mol CHO加成时需要1molH2 而1mol苯环加成时需要3molH2 1mol CHO与银氨溶液或新制备的Cu OH 2悬浊液完全反应时生成2molAg或1molCu2O 二 有机推断题的常用解题策略 1mol OH或1mol COOH与活泼金属反应放出0 5molH2 1mol COOH与Na2CO3溶液反应放出0 5molCO2 而1mol COOH与NaHCO3溶液反应放出1molCO2 3 根据有机化学反应的有关数据推断官能团种类或数目 二 有机推断题的常用解题策略 4 应用一些特殊的转化关系推断有机物类型 ABC 此转化关系说明A为醇 B为醛 C为羧酸 有机三角 由此转化关系 可以推知 A B C分别为烯烃 卤代烃和醇三类物质 二 有机推断题的常用解题策略 例题三 某有机物甲经氧化后得乙 分子式为C2H3O2Cl 而甲经水解可得丙 1mol丙和2mol乙反应得到含氯的酯 C6H8O4Cl2 由此推断甲的结构简式为 A CH2ClCH2OHB HCOOCH2ClC CH2ClCHOD HOCH2CH2OH 例题三 A 甲经氧化得到乙 分子式为C2H3O2Cl 甲经水解可得丙 1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯 C6H8O4Cl2 则甲中含有2个C原子 还含有 Cl和 OH 甲中 Cl水解得到 OH 所以丙中含有2个 OH 即甲为ClCH2CH2OH 故选A 答案 解析 逆合成法解题思路 1 分析碳骨架的变化 有无碳链的增长或缩短 有无成环或开环 2 分析官能团的改变 种类 个数 3 采用逆推法将目标有机物分解成若干片断 4 若有不同合成途径 选择最合理 最简单的途径 习题一 天然气化工是重庆市的支柱产业之一 以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT 习题一 1 B分子结构中只有一种氢 一种氧 一种碳 则B的结构简式是 B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 写结构简式 2 F的结构简式是 PBT属于 类有机高分子化合物 3 由A D生成E的反应方程式为 其反应类型为 4 E的同分异构体G不能发生银镜反应 能使溴水褪色 能水解且产物的碳原子数不等 则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 习题一 解析 习题一 3 由已知条件可推知该反应为加成反应 4 E分子中含有两个不饱和键 由题意可知它的同分异构体为含有碳碳双键的酯 其结构为CH2 CH COOCH3 由此写出该酯碱性水解的化学方程式 答案 解析 习题二 某有机物能使溴水褐色 也能在一定条件下发生水解反应生成两种有机物 还能发生加聚反应生成高分子化合物 则此有机物中一定含有下列基团的组合是 CH3 OH Cl CHO CH CH2 COOH COOCH3A B C D 习题二 C 能使溴水褪色 也能发生加聚反应 说明该有机物含有碳碳不饱和键 能发生水解说明含有酯基 故选C 答案 解析 再见