2019届高考化学二轮复习 第14讲 有机化学基础专题追踪.doc

第14讲 有机化学基础1(2018江苏卷)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下： (1)A中的官能团名称为_(写两种)。(2)DE的反应类型为_。命题点：官能团名称(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：_。命题点：结构推断(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。命题点：同分异构体的推断与书写分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 解析(1)A中含有2个碳碳双键、1个羰基(也称为酮羰基)。(2)仔细观察对比D和E的结构简式可知，从D生成E，发生的是分子内的脱水反应，属于消去反应。(3)A中含有8个碳原子、不饱和度为4，B中含有9个碳原子，不饱和度为3。说明从A到B，总的结果是发生了加成反应。具体反应过程是：羰基与CH3MgBr发生加成反应，MgBr加到羰基氧原子上生成OMgBr，而CH3加到羰基碳原子上，OMgBr经过水解得到OH。据此不难得到B的结构简式。(4)中含有9个碳原子、3个氧原子，且不饱和度为7。其同分异构体中含有苯环，能与氯化铁溶液发生显色反应，即含有酚羟基；碱性条件下能发生水解，说明含有酯基，由于一个苯环的不饱和度为4，一个酯基的不饱和度是1，说明该同分异构体中还含有碳碳不饱和键。2个碳原子拥有2个不饱和度，只能是存在碳碳叁键，即同分异构体中含有CHC结构。如果是CHCCOO，碱性条件下水解后酸化得到CHCCOOH，该分子中含有2种不同化学环境的氢，符合题意。结合条件“酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢”，推出该同分异构体中含有的是酚酯基，且酚酯基与酚羟基处于苯环的对位，综合上述分析可知符合要求的同分异构体的结构简式为HOOCOCCH。 答案(1)碳碳双键、羰基(2)消去反应2(2017全国卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。命题点：结构推断(2)B的化学名称为_。命题点：有机物命名(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。命题点：有机方程式书写(4)由E生成F的反应类型为_。命题点：有机反应类型(5)G的分子式为_。命题点：有机结构推断(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。命题点：同分异构体的推断与书写解析 答案已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为27.6%，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A的化学名称为_。命题点：结构推断与命名(2)B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。命题点：有机物结构的测定(3)由C生成D的反应类型为_。命题点：有机反应类型(4)由D生成E的化学方程式为_。命题点：化学方程式(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)命题点：官能团名称(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)命题点：同分异构体解析(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为27.6%，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为，名称为丙酮。(2)根据信息可知，B的结构简式为，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为61。(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为，在光照条件下C与Cl2应发生CH3上的取代反应。 答案题型特点：选修填空题考向评析：有机化学选修：考查角度一般为依据给定的合成路线及路线图中的原料和一些反应信息，要求考生推断出合成路线中的一些未知物，然后以推断出的未知物为载体考查有机化学基础知识。这类试题一般考查考生获取信息和应用信息的能力，以及灵活运用教材中知识的能力。答题启示：注意给定信息的理解与应用；官能团的特征反应在合成推断中的应用。