高中化学一轮复习 第八单元 第35讲 有机化合物的分类、组成与结构课件.ppt

第八单元 有机化学 选考 第35讲 有机化合物的分类 组成与结构 考纲导视 基础反馈 1 判断正误 正确的画 错误的画 1 含有羟基的物质只有醇或酚 2 COOH的名称分别为苯 酸基 3 命名为2 2 3 三甲基戊烷 4 命名为1 3 二甲基 2 丁烯 5 有机物中碳 氢原子个数比为1 4 则该有机物一定是 CH4 答案 1 2 3 4 5 2 命名为 2 乙基丙烷 错误原因是 将其命名为 3 甲基丁烷 错误原因是 答案 主链选错 应选最长的碳链作主链 编号错 应从 距支链最近的一端起开始编号 正确的名称应为2 甲基丁烷 考点一 有机物的分类与结构特点 知识梳理 一 有机化合物的结构特点 1 碳原子的结构特点 二 A 4 碳元素位于周期表中第 周期第 族 碳原子最外层有 个电子 2 碳原子的成键特点 1 碳原子价键为四个 2 碳原子之间的成键方式 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 二 有机化合物的分类 脂环 芳香 1 有机化合物按碳的骨架分类 有机化合物链状化合物 如CH3CH2CH2CH3 环状化合物 化合物 如 化合物 如 2 有机化合物按官能团分类 OH OH CHO COOH 成键 连接 同分异构 3 有机化合物种类繁多的原因 有机化合物种类繁多是因为碳原子的 特点 碳原子之间的 方式和 现象 4 有机化合物结构的表示方法 几种物质的结构简式与键线式 5 性质特点 大多数有机物 难溶于水 易溶于汽油 酒精 苯等有机溶剂 多数为非电解质 不导电 多数熔 沸点较低 多数易燃 易分解 化学反应复杂等 考点集训 例1 下列有关化学用语能确定为丙烯的是 A B C3H6 解析 A项也可能是其他有机化合物 如CF2 CF CF3 的 球棍模型 B项也可能是环丙烷 的分子式 丙烯 结构简式为CH2 CHCH3 所以答案 的电子式为选D 答案 D 例2 2015年浙江卷 下列说法不正确的是 A 己烷有4种同分异构体 它们的熔点 沸点各不相同B 在一定条件下 苯与液溴 硝酸 硫酸作用生成溴苯 硝基苯 苯磺酸的反应都属于取代反应C 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 可由单体 D 聚合物 CH3CH CH2和CH2 CH2加聚制得 解析 己烷有5种同分异构体 己烷 2 甲基戊烷 3 甲 基戊烷 2 2 二甲基丁烷 2 3 二甲基丁烷 答案 A 例3 分析下列有机化合物的结构简式 完成填空 CH3CH2CH2CH2CH3 C2H5OH 请你对以上有机化合物进行分类 2 烯烃 4 卤代烃 6 酚 8 羧酸 1 烷烃 3 芳香烃 5 醇 7 醛 9 酯 解析 从有机化合物的分类方法和官能团的特征 性质进行判断和识别 的 OH直接连接在苯环上 属于酚类物质 属于脂肪醇 属于芳香醇 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 考点二有机化合物的同分异构体数目判断及书写有机化合物的同分异构体 1 有机化合物的同分异构现象 碳链骨架不同 如CH3 CH2 CH2 CH3和 结构 分子式 同分异构现象 2 同系物 CH2原子团 结构相似 分子组成上相差一个或若干个 的化合物互称为同系物 如CH3CH3和CH3CH2CH3 CH2 CH2和CH2 CHCH3 考点集训 例4 2015年新课标卷 分子式为C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有 不含立体异构 A 3种 B 4种 C 5种 D 6种 解析 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体 这说明该有机物是饱和一元羧酸 即分子组成为C4H9 COOH 丁基有4种 分别是CH3CH2CH2CH2 CH3 2CHCH2 CH3 3C CH3CH2CH CH3 所以该羧酸也有4种 答案 B 数为36 37 有关其同分异构体数目的说法错误的是 例5 2015年江西吉安一中检测 某有机物 仅含碳 氢 氧 的相对分子量在50 100之间 经分析得知 其中氧质量分 A 属于酯类的有4种B 属于羧酸的有2种C 既含有羟基又含有醛基的有3种D 存在分子中含有六元环的同分异构体 解析 氧质量分数为36 37 若分子中含有一个氧原子 相对分子质量为44 若含有两个氧原子 相对分子质量为88 该有机物的相对分子量在50 100之间 所以该有机物的相对分子量为88 分子式为C4H8O2 该有机物属于酯类 则有甲酸丙酯 甲酸异丙酯 乙酸乙酯 丙酸甲酯4种 A正确 属于羧酸的有丁酸 2 甲基丙酸2种 B正确 既含有羟基又含有醛基的有2 羟基丁醛 3 羟基丁醛 4 羟基丁醛 2 甲基 2 羟基丙醛 2 甲基 3 羟基丙醛5种 C错误 存在分子中含有六元环的同分异构体 D正确 答案 C 方法技巧 同分异构体数目的判断方法 1 基元法 例如 丁基有4种结构 丁醇 戊醛也都有4 种结构 2 替元法 例如 C6H4Cl2有3种结构 C6H2Cl4也有3种 结构 3 对称法 又称等效氢法 判断方法如下 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 例6 1 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有 种 A 醇 B 醛 C 羧酸 D 酚 3 与 具有相同官能团的同分异构体的结 构简式为 4 苯氧乙酸 有多种酯类的同 分异构体 其中能与FeCl3溶液发生显色反应 且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意2种的结构简式 5 分子式为C5H10的烯烃共有 不考虑顺反异构 种 解析 1 分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2 符合饱和一元醇的通式和性质特点 应为一元醇C4H9OH 因 C4H9有4种 则C4H9OH也有4种 2 C7H10O2若为酚类物质 则应含有苯环 7个C最多需要8个H 故不可能为酚 3 该化 合物中有 和 COOH两种官能团 由于官能团不变 只将官能团的位置移动即可得其同分异构体 4 根据题意 符合条件的同分异构体满足 属于酯类即含有酯基 含酚羟 基 苯环上有两种一硝基取代物 答案 1 4 2 D 3 CH2 CHCH2COOH CH3CH CHCOOH 4 任写两种即可 5 5 方法技巧 同分异构体的书写规律 1 烷烃只有碳链异构 书写时要注意写全而不要写重复 一般可按下列规则书写 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘两碳 成乙基 二甲基 同邻间 不重复 要写全 2 具有官能团的有机物 如 烯烃 炔烃 芳香族化合物 卤代烃 醇 醛 酸 酯等 书写时要注意它们存在官能团位置异构 官能团类别异构和碳链异构 一般书写顺序是 碳链异构 官能团位置异构 官能团类别异构 一一考虑 这样可以避免重写或漏写 3 高考题经常以给出信息 根据信息排除其他同分异构体 书写该物质的结构式的形式出题 如 写出分子式为C8H8O2 结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体 例7 1 有机物B 的一种同分异 构体满足下列条件 能发生银镜反应 其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 分子中有6种不同化学环境的氢 且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式 2 I CH3CH CH3 的同系物J比I相对分 子质量小14 J的同分异构体中能同时满足如下条件 苯环上只有两个取代基 既能发生银镜反应 又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2 共有 种 不考虑立体异构 J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰 且峰面积比为2 2 1 写出J的这种同分异构体的结构简式 解析 1 与B物质互为同分异构体 水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 则说明由酚羟基生成酯 能发生银镜反应 则说明由甲酸生成的酯 分子中有2个苯环 且只有6种不同化学环境的氢原子 则说明该物质结构对称性强 因此 可推断该有机物结构简式为 2 J的同分异构体分子内含有羧基和醛基 其可能的结构简式有 因两个基团在苯环上有邻 间 对三种位置关系 共有18种结构 其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰 且峰面积比为2 2 1的为 答案 1 2 18 方法技巧 已知有机物的分子式或结构简式 书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数 是高考的热点和难点 解答这类题目时 要注意分析限定条件的含义 弄清楚在限定条件下可以确定什么 再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体 例如分子式为C8H8O2 结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有 逐一增碳法 邻 苯甲酸某酯 甲酸某酯 间 对 乙酸某酯 考点三 研究有机物的一般步骤 知识梳理 1 研究有机化合物的基本步骤 1 分离 提纯 质谱法 用重结晶 蒸馏 萃取等方法将有机物分离 提纯 2 确定实验式 对纯净的有机物进行元素分析 如燃烧法 确定实验式 3 确定分子式 用 测定有机物的相对分子质量 确定分子式 4 确定结构式 红外光谱 核磁共振氢谱 用 确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目 确定结构式 沸点 溶解度 温度 2 分离 提纯有机化合物常用的方法 1 蒸馏和重结晶 苯 CCl4 互不相溶 溶解性 2 萃取和分液 常用的萃取剂 乙醚 石油醚 二氯甲烷等 液 液萃取 利用有机物在两种 的溶剂中的 不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 考点集训 例8 有机物A可由葡萄糖发酵得到 也可以从牛奶中提取 纯净的A为无色黏稠液体 易溶于水 为研究A的组成与结构 进行了如下实验 续表 思路指导 不同化学环种数 等于吸收峰的个数境的氢原子个数比 与吸收峰的面积成正比 解析 1 A的密度是相同条件下H2密度的45倍 相对分子质量为45 2 90 9 0gA的物质的量为0 1mol 2 燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 说明0 1molA燃烧生成0 3molH2O和0 3molCO2 1molA中含有6molH 6g 3molC 36g 则含有 90 6 36 g 48g氧 即3mol 所以A的分子式为C3H6O3 3 0 1molA跟足量的NaHCO3粉末反应 生成2 24LCO2 标准状况 若与足量金属钠反应则生成2 24LH2 标准状况 说明分子中含有一个 COOH和一个 OH 4 A的核磁共振氢谱中有4个峰 说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子 5 综上所述 A的结构简式为 答案 1 90 2 C3H6O3 3 COOH OH 4 4 5 例9 2016年山东日照月考 下列关于有机物的说法中 正 确的一组是 乙醇汽油 是在汽油里加入适量乙醇而形成的一种燃料 它是一种新型化合物 汽油 柴油和植物油都是碳氢化合物 完全燃烧只生成CO2和H2O 石油的分馏 裂化和煤的干馏都是化学变化 除去乙酸乙酯中残留的乙酸 可加过量饱和碳酸钠溶液振荡后 静置分液 将ag铜丝灼烧成黑色后趁热插入乙醇中 铜丝变红 再次称量铜丝的质量等于ag 除去CH4中混有的少量C2H4 可将混合气体通过盛有饱和溴水的洗气瓶 B D A C 答案 B 规律方法 有机化合物分子式和结构的确定 1 有机物分子式的确定 1 元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物的元素组成 如燃烧 后C CO2 H H2O 定量分析 将一定量有机物完全燃烧后分解为简单无机物 测定各产物的量 从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比 即确定其实验式 2 相对分子质量的测定 质谱法 质荷比 分子离子 碎片离子的相对质量与其电荷的比值 最大值即为该有机物的相对分子质量 2 分子结构的鉴定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再制备它的衍 生物进一步确认 续表 2 物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 核磁共振氢谱 不同化学环种数 等于吸收峰的个数 境的氢原子个数比 与吸收峰的面积成正比 典例 2015年山东济宁模拟 为了测定一种气态烃A的化学式 取一定量的A置于一密闭容器中燃烧 定性实验表明产物是CO2 CO和水蒸气 学生甲 乙设计了两个方案 均认为根据自己的方案能求出A的最简式 他们测得的有关数据如下 图中的箭头表示气流的方向 实验前系统内的空气已排尽 试回答 1 根据两方案 你认为 填 甲 或者 乙 方 案可以求出A的最简式 2 请根据你选择的方案 通过计算求出A的最简式 3 若要确定A的分子式 填 是 或 否 需要测定其他数据 理由 解析 有机物燃烧遵循原子守恒 所有的碳原子全部进入二氧化碳 所有的氢原子全部进入水中 水的量即为浓硫酸的增重量 碱石灰的增重量即为二氧化碳的量 根据元素守恒确定有机物中的元素以及原子数目 CH4中H的百分含量已经达到最大 答案 1 甲 2 CH4 3 否 CH4中H的百分含量已经达 到最大 碳原子已经饱和 应用 为了测定某有机物A的结构 做如下实验 将2 3g该有机物完全燃烧 生成0 1molCO2和2 7g水 用质谱仪测定其相对分子质量 得如图甲所示的质谱图 用核磁共振仪处理该化合物 得到如图乙所示图谱 图中三个峰的面积之比是1 2 3 甲 乙 试回答下列问题 1 有机物A的相对分子质量是 2 有机物A的实验式是 3 能否根据A的实验式确定其分子式 填 能 或 不能 若能 则A的分子式是 若不能 则此空不填 4 写出有机物A可能的结构简式 解析 1 在A的质谱图中 最大质荷比为46 所以其相对分子质量也是46 2 在2 3g该有机物中 n C 0 1mol m C 1 2g n H 2 7g18g mol 1 2 0 3mol m H 0 3g m O 2 3g 1 2g 0 3g 0 8g n O 0 05mol所以n C n H n O 0 1mol 0 3mol 0 05mol 2 6 1 A的实验式是C2H6O 3 因为未知物A的相对分子质量为46 实验式C2H6O的式量是46 所以其实验式即为分子式 4 A有如下两种可能的结构 CH3OCH3或CH3CH2OH 若为前者 则在核磁共振氢谱中应只有一个峰 若为后者 则在核磁共振氢谱中应有三个峰 而且三个峰的面积之比是1 2 3 显然后者符合题意 所以A为乙醇 C2H6O 答案 1 46 2 C2H6O 3 能 4 CH3CH2OH