高中化学一轮复习 第八单元 第39讲 羧酸 酯 油脂课件.ppt

第39讲 羧酸 酯 油脂 考纲导视 2 在水溶液里 乙酸分子中的 CH3可以电离出H 基础反馈 1 正误判断 正确的画 错误的画 1 油酸的结构简式是C17H35COOH 3 乙酸与乙醇都能与钠反应 4 乙酸分子里有4个氢原子 所以不是一元酸 答案 1 2 3 4 2 丙烯酸CH2 CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物 吗 答案 是同系物 因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基 即分子结构相似 并且在组成上相差15个CH2原子团 完全符合同系物的定义 考点一 羧酸 知识梳理 一 羧酸 羧基 COOH 1 羧酸 1 组成和结构 酸 酯化 或中和 官能团 饱和一元脂肪酸通式 或 2 通性 都有 性 都能发生 反应 CnH2nO2 CnH2n 1COOH 蚁酸 HCOOH 醛基 羧基 醛类 羧酸 2 甲酸 俗称 结构简式为 既有 又有 兼有 和 的性质 在碱性条件下 甲酸能发生银镜反应 也能与新制Cu OH 2悬浊液反应生成红色沉淀 考点集训 例1 由下列5种基团中的2个不同基团两两组合 形成的 有机物能与NaOH反应的有 CHO OHA 2种 CH3B 3种 COOHC 4种 D 5种 解题指导 组合后看物质是否存在和是否与NaOH反应 注意H2CO3是无机物 解析 两两组合形成的化合物有10种 其中 OH与 COOH组合形成的H2CO3为无机物 不合题意 只有 OHC COOH5 甲酸 CH3COOH 种有机物能与NaOH反应 答案 D 归纳总结 羧酸 苯酚和乙醇的羟基活泼性比较 例2 写出同时符合下列条件的B 的所有同 分异构体结构简式 能和NaHCO3溶液反应生成CO2 能使FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应 苯环上含碳基团处于对位 解析 条件 说明分子结构中含 COOH 条件 说明分子结构中含酚羟基 条件 说明分子结构中含 CHO 条件 说明 COOH和 CHO处于苯环对位上 答案 易错警示能和NaHCO3溶液反应生成CO2的官能团只有羧基 COOH 酚羟基酸性较弱 不可能与NaHCO3发生反应生成CO2 例3 2015年全国模拟组合 1 1mol有机物B 与含CH3C18OOH的足量醋酸在一定条件下完全反应时 生成的有机物的结构简式可能为 如有18O请标示 2 在浓硫酸 加热的条件下 能发生反 应得到另一种副产物C6H8O4 该反应的化学方程式为 反应类型是 3 化合物 为一种重要化工中间体 其合成方法如下 1mol化合物 与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的 量为 mol 化合物 能发生酯化反应生成六元环化合物 写出该反应的化学方程式 思路指导 酯化反应的方程式书写 必须按照 酸失羟基醇失氢 的方式分别断裂羧基的C O键和羟基的O H键 重新结合形成酯基及H2O 若有机物含有两个或以上官能团能发生酯化反应 则官能团可能首尾相对发生酯化反应生成环状酯类有机物 如本题 2 和 3 解析 1 羧酸与醇的酯化反应 按照 酸失羟基醇失氢 的方式断键 18O留在乙酸断键后形成的C O中 生成酯基 二元醇共可发生两次酯化反应 生成两个酯基 2 2分子的 可以将官能团首尾相对 发 生酯化反应生成环酯 3 化合物 共有两种官能团 Br COOH 能与NaOH分别发生取代反应和中和反应 共消耗2molNaOH 化合物 分子内的羟基和羧基 在浓硫酸 加热的条件下 能发生自身酯化反应生成环酯 浓H2SO4 答案 1 2 取代反应 或酯化反应 3 2 考点二 酯和油脂 知识梳理 1 酯 COO 酯基 CnH2nO2 RCOOR 1 组成和结构 官能团 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯分子通式为 或 2 物理性质 小 难 易 密度比水 溶于水 溶于有机溶剂 RCOONa R OH RCOOH R OH 3 化学性质 水解反应 2 油脂 酯 酯基 甘油 高级脂肪酸 1 组成与结构 油脂属于 类 官能团为三个 是一分子 与三分子 脱水形成的酯 属于高分子化合物 碳链含较多饱和键时 在室温下呈 态 碳链含较多不饱和键时 在室温下呈 态 2 物理性质 不 固 液 油脂的密度比水 溶于水 易溶于 小 难 有机溶剂 加成反应 酸性 碱性 皂化 3 化学性质 油脂的氢化 分子中含有碳碳双键的油脂能与H2发生 油脂的水解 油脂在 条件下水解为甘油 高级脂肪酸 在 条件下水解为甘油 高级脂肪酸钠 即 反应 工业生产中常用此反应制取肥皂 考点集训 例4 2015年上海奉贤区二模 电视剧 活色生香 向我们充分展示了 香 的魅力 低级酯类化合物是具有芳香气味的 液体 下列说法中 利用了酯的某种化学性质的是 A 用酒精可以提取某些花香中的酯类香精 制成香水B 炒菜时加一些料酒和食醋 使菜更香C 用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好D 各种水果有不同的香味 是因为含有不同的酯 解析 用酒精可以提取某些花香中的酯类香精 是因为酒精是有机物 酯类香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度 这是利用萃取的原理 属于物理性质 A错误 料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质 因此可以使菜更香 此属于羧酸与醇的性质 不是酯类的性质 B错误 酯类的水解反应为吸热反应 此为酯类的化学性质 C正确 各种水果有不同的香味 是因为不同的酯气味不同 与化学性质无关 D错误 答案 C 例5 2014年山东卷 3 对甲苯丙烯酸甲酯 E 是一种用于 合成抗血栓药的中间体 其合成路线如下 1 遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 种 B中含氧官能团的名称为 2 试剂C可选用下列中的 a 溴水c 酸性KMnO4溶液 3 b 银氨溶液d 新制Cu OH 2悬浊液是E的一种同分异构 体 该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 4 E在一定条件下可以生成高聚物F F的结构简式为 2 bd 答案 1 3醛基 3 NaOH CH3CH CHCOONa H2O 4 例6 不饱和酯类化合物在药物 涂料等领域应用广泛 1 下列化合物 的说法 正确的是 A 遇FeCl3溶液可能显紫色B 可发生酯化反应和银镜反应C 能与溴发生取代和加成反应 D 1mol化合物 最多能与2molNaOH反应 2ROH 2CO O2 2 反应 是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法 一定条件 2H2O化合物 的分子式为 1mol化合物 能与 molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物 3 化合物 可由芳香族化合物 或 分别通过消去反应获得 但只有 能与Na反应产生H2 的结构简式为 写1种 由 生成 的反应条件为 4 聚合物 可用于制备涂料 其单体 结构简式为 利用类似反应 的方法 仅以乙烯为有机物原料合成该单体 涉及的反应方程式为 解析 要分析有机化合物的性质 首先要明确分子中含有的官能团 要分析有机反应 首先要明确官能团的变化情况 所以解有机化学题目 官能团的分析起着至关重要的作用 1 通过所给物质的结构简式可知 一个 分子中含有两个苯环 两个酚羟基 一个碳碳双键和一个酯基 A项酚羟基遇氯化铁溶液显紫色 正确 B项因为分子不含醛基 不能发生银镜反应 错误 C项因为含有酚羟基和碳碳双键 因此可以与溴发生取代和加成反应 正确 D项两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应 一个酯基水解生成的羧基可以与一分子的氢氧化钠反应 因此1mol化合物 最多能与3mol氢氧化钠反应 错误 2 通过观察可知 化合物 的分子式为C9H10 因为分子中含有一个苯环和一个碳碳双键 所以1mol该物质能和4mol氢气反应生成饱和烃类化合物 3 该小题首先确定消去反应 能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代烃 其中醇可以和钠反应生成氢气 所以 应该为醇 结构简式可以为 或 化合物 则为卤代烃 而卤 代烃要发生消去反应 其反应条件为氢氧化钠醇溶液 加热 4 根据聚合物结构简式可写出其单体为CH2 CH COOCH2CH3 根据反应 分析该反应机理 主要是通过CO将双键碳和醇两部分连接起来 双键碳上的氢原子和醇羟基上的氢原子结合氧原子生成水 根据题给条件可写出反应方程式 见答案 答案 1 AC 2 C9H104 3 或 氢氧化钠醇溶液 加 热 思维模型 多种酯化反应形式 酯化反应的一般规律如下 1 一元酸与一元醇之间的酯化反应 CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 H2O 2 一元酸与多元醇之间的酯化反应 3 多元酸与一元醇之间的酯化反应 4 多元酸与多元醇之间的酯化反应 多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式 可以得到普 通酯 环状酯和高聚酯 5 羟基酸自身的酯化反应 羟基酸自身的酯化反应也有多种形式 可以得到普通酯 环状酯和高聚酯 典例 酸奶中乳酸的结构简式为 1 乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为 2 乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为 3 乳酸在浓硫酸存在下 3分子相互反应 生成物为链状 其结构简式可表示为 4 乳酸在浓硫酸存在下 2分子相互反应 生成物为环状 其结构简式可表示为 解析 1 OH COOH与钠均能发生反应 据此可写出反应的化学方程式 2 COOH与Na2CO3反应放出CO2 而 OH与Na2CO3不反应 据此可写出反应的化学方程式 3 3分子乳酸在浓硫酸存在下 1分子中的 COOH与另1分子中 OH酯化 相互作用可生成链状酯 4 2分子乳酸在浓硫酸存在下 2分子中的 COOH和 OH相互酯化 可生成环状酯 答案 CO2 2 H2O 应用 2015年安徽淮南质检 中学化学常见有机物A C6H6O 能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F 合成路线为 已知 BAD的结构简式为 F的结构简式为 1 C中含氧官能团的名称为 W的结构简式 为 2 反应类型A B为 3 1molC充分反应可以消耗 molBr2 C和过量NaOH溶液反应的化学方程式为 4 C D的过程中可能有另一种产物D1 D1的结构简式为 5 E的结构简式为 反 应类型E F为 6 W的同分异构体有多种 写出两种符合以下要求的W的同分异构体的结构简式 遇FeCl3溶液呈紫色 能发生银镜反应 苯环上的 一氯代物只有两种 答案 1 羧基 羟基 2 加成反应 2NaOH 2H2O 3 3 4 取代反应 或酯化反 应 5 6