高中化学 第二章 第二节 醇和酚课件 鲁科版选修5.ppt

第2节醇和酚 醇的化学性质 醇发生反应的部位及反应类型 醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键 断裂碳氧键脱掉羟基 发生取代反应或消去反应 断裂氢氧键脱掉氢原子 发生取代反应 由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于 4 醇有被氧化的可能 1 醇的消去反应规律 1 醇分子中 连有 OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时 才能发生消去反应而形成不饱和键 2 若醇分子中与 OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子 则不能发生消去反应 如CH3OH CH3 3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃 2 醇的氧化反应规律 3 醇的取代反应规律 醇分子中 OH或 OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代 如醇与羧酸的酯化反应 醇分子间脱水及与HX的取代反应 4 应用 通过测定H2的标准状况体积或质量推算金属的相对原子质量或醇的相对分子量 通过测定H2的物质的量推断乙醇的结构为 通过定量测定H2的物质的量推断醇中所含羟基的数目 1mol羟基与足量金属钠反应能产生0 5mol氢气 乙醇分子结构中各种化学键如右图所示 关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A 和金属钠反应时键 断裂B 和浓硫酸共热到170 时断裂键 和 C 和浓H2SO4共热到140 时断裂键 其他键不断D 在催化剂下与O2反应时断键 和 解析 解答本题的关键是把乙醇的分子结构即断键位置与反应类型结合起来 并熟记 A选项 乙醇与钠反应生成乙醇钠 是乙醇羟基中O H键断裂 故正确 B选项是醇发生消去反应生成乙烯和H2O 是 键断裂 也是正确的 C选项发生分子间脱水生成醚 应断 键 故错误 D选项是乙醇氧化为乙醛 应断 键 故也是正确的 答案 C 点评 本题从断键的微观角度揭示乙醇发生化学变化时分子结构的改变 故同学们在学习本节内容时应深刻认识反应原理 变式训练1 以下是丁醇的四种同分异构体 请根据乙醇在消去反应 催化氧化反应中变化的结构特点 回答以下问题 以下各问只需填写编号 1 在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有 2 只得到一种消去产物的结构是 3 能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是 4 不能被灼热的CuO氧化的醇的结构是 解析 根据消去反应过程中键的断裂的特点 可以写出丁醇的四种同分异构体的消去产物的结构简式 从中可以发现 结构B有可能得到两种消去产物 结构A C和D的消去产物的结构只有一种 在醇的氧化反应中 要生成含有相同碳原子数的醛 则原对应的醇分子中应含有 CH2OH基因 满足上述条件的丁醇的同分异构体中只有A和C 不能被CuO氧化的醇应具有这样的结构特征 与 OH直接相连的碳原子上没有 H原子 符合这样条件的当属D 答案 1 B 2 ACD 3 AC 4 D 醇类概述 1 饱和一元醇通式 CnH2n 2O或CnH2n 1OH n 1 1 等碳原子数的醇和醚互为同分异构体 2 由CnH2n 2O CmH2mO2 14n 18 14m 32 n m 1 即碳原子数相差1的醇 或醚 与羧酸 或酯 相对分子质量相等 2 醇的命名 选取含羟基最长的碳链为主链定为某醇 编号由接近羟基的一端开始 并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置 如 称为2 甲基 2 丁醇 3 醇的分类 甲醇 乙醇 乙二醇 丙三醇均是易溶于水且能够与水以任意比混合的液体 下列解释正确的是 A 因为这些有机物均是醇B 因为它们互为同系物且均含有羟基C 因为它们分子中碳原子数少且均含有羟基 含有多个羟基更易与H2O分子形成氢键 易溶于水D 因为它们都是良好的有机溶剂 解析 羟基是一极性基团 能够与H2O分子间形成氢键 故低级醇均易溶于水 答案 C 变式训练2 下列每对物质的沸点高低比较不正确的是 A 乙二醇高于2 丙醇B 丁烷高于丙烷C 乙醇高于甲醇D 乙醇低于丁烷 解析 羟基个数多的醇分子间形成氢键的几率高 故A项正确 饱和一元醇随着相对分子质量的增大其沸点升高 故C项正确 烷烃随着相对分子质量的增大沸点也升高 故B项正确 答案 D 苯酚的化学性质 苯酚结构简式如右图 苯环与羟基相互影响 其分子中有四处活动中心 1 苯环对羟基的影响 即 号键断裂 1 苯酚具有弱酸性 能与碱发生中和反应 如 溶液由浑浊变澄清 注意 苯酚的酸性极弱 不能使酸碱指示剂变色 故不能用酸碱指示剂来检验苯酚的存在 苯酚的酸性比碳酸弱 但比HCO的酸性强 因而苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3 酸性顺序为 向ONa溶液中通入CO2 只生成NaHCO3 与通入CO2量的多少无关 应用 此反应可用于苯酚与苯等其他有机物的分离 2 氧化反应 断裂 号键或全断裂 苯酚常温下易呈现粉红色 是被空气中的氧气氧化的结果 主要是酚羟基被氧化 苯酚可使KMnO4 H 溶液退色 可以燃烧 现象 剧烈燃烧 发出明亮火焰并伴有浓烟 2 羟基对苯环的影响 由于受羟基的影响 苯环上羟基所连碳的邻对位碳上的氢原子变得较活泼易被取代 即 号碳氢键易断裂 1 卤代反应 即 号键断裂 注意 此反应的反应物为OH和浓溴水 现象是溴水退色且生成白色沉淀 此反应必须加入足量浓溴水 否则生成的三溴苯酚易溶于苯酚溶液 因而观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成 对比CH3与Br2发生苯环上的取代反应 CH3必须与纯溴反应且加Fe粉做催化剂 而苯酚与Br2的反应 OH与溴水即能反应且不需加催化剂 由此可见 OH对苯环的影响较 CH3对苯环的影响要强烈 说明 此反应中HCHO也可用CH3CHO等代替 此反应需在沸水浴中加热 此反应中的催化剂若用盐酸且酚过量 则得到的是线型白色酚醛树脂 置于空气中易变成粉红色 因含过量苯酚 若用浓氨水作催化剂且甲醛过量 则得到的是体型黄色酚醛树脂 刷洗制酚醛树脂用的试管可用乙醇 应用 做化工原料 用于生产酚醛树脂等 3 显色反应 即 号键断裂 苯酚与FeCl3溶液作用能显示紫色 如 6C6H5OH Fe3 Fe C6H5O 6 3 6H 1 此反应中加入少量酸或碱溶液颜色的变化都是变浅 2 凡酚类物质都可以发生上述显色反应 应用 定性检验酚类物质的存在 定性检验Fe3 的存在 丁香油酚是一种有特殊香味的液体 它的结构简式是 丁香油酚不具有的性质是 A 与金属钠反应B 与NaOH溶液反应C 与Na2CO3反应放出CO2D 能发生加聚反应 解析 从结构来看丁香油酚具有酚羟基 苯环和三种官能团 因此丁香油酚应该具有酚类 烯烃类的性质 由于酚类具有弱酸性 故A B两项正确 但由于酚类的酸性较H2CO3弱 故丁香油酚不与Na2CO3反应放出CO2 而是生成NaHCO3 它具有双键 能发生加聚反应 故C项错误 D项正确 答案 C 点评 关于具有多种官能团的酚类性质的考查 是近年来考试热点 苯酚与Na2CO3反应只能生成苯酚钠和NaHCO3 OH Na2CO3 ONa NaHCO3 关键掌握H2CO3 苯酚 HCO的酸性强弱顺序 解题时 抓住苯酚的重要化学性质 善于以苯酚的性质为基础类推出其他酚类应具有的性质 变式训练3 美国食品与药物管理局曾公布了一份草拟的评估报告 指出塑料奶瓶和婴儿奶粉罐中普遍存在的化学物质双酚A 如图 并不会对婴儿或成人的健康构成威胁 关于双酚A的下列说法正确的是 A 该化合物属于芳香烃B 该化合物与三氯化铁溶液反应显色C 双酚A不能使溴水退色 但能使酸性高锰酸钾溶液退色D 1mol双酚A最多可与4molBr2发生加成反应 解析 双酚A中含有O元素 不属于芳香烃 A项错误 双酚A中含有酚羟基 与三氯化铁溶液反应显色 B项正确 双酚A中含有碳碳双键 能与溴发生加成反应从而使溴水退色 C项错误 1mol双酚A含有2mol碳碳双键 最多可以与2molBr2发生加成反应 D项错误 答案 B 醇和酚的区别 1 特别关注 1 醇分子 含多个碳原子 中可以含有多个 OH但同一个碳原子上若连有两个或两个以上的羟基 则不稳定 易脱水转化为其他类有机物 如 2 由于受羟基的影响 醇分子中的 H原子 酚中酚羟基的邻 对位上的氢原子易断裂参与化学反应 如 2 应用 1 区别醇类和酚类的依据 2 便于寻找属于同分异构体的芳香醇和酚 双选 由羟基分别跟下列某基团相互结合所构成的化合物中 属于酚类的是 解析 题中所给的都是烃基 羟基与烃基相结合而成的化合物是否属于酚类 关键在于羟基是否直接与苯环上碳原子相连 答案 BD 变式训练4 鉴别苯酚 苯 1 己烯 四氯化碳 乙醇 碘化钠溶液 应选用的一种试剂是 A 稀盐酸B 浓溴水C 酸性高锰酸钾溶液D FeCl3溶液 解析 鉴别苯酚首先考虑用溴水或FeCl3溶液 FeCl3溶液不与1 己烯和苯发生反应 且都能分层 上层是无色有机物 下层是棕黄色FeCl3溶液 故应利用浓溴水鉴别 浓溴水与六种物质混合后的现象为 答案 B