高中化学 第三章 第三节 羧酸 酯 有限制条件的同分异构体的书写课件 新人教版选修5.ppt

有限制条件的同分异构体的书写 6 同分异构体 1 官能团位置异构 2 官能团异构 羧酸与酯 羧基 酯基 a 羰基或醛基 b 羟基 醚 a 羧酸 取代法或插入法 b 酯 分配法或插入法 关键 利用不饱和度拆分 1 写出C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体 1 羧酸 取代法 以羧基 COOH 作为取代基 插入法 将作为插入基团 正插 插入C H 2 酯 分配法 注意羧酸和醇的同分异构体 插入法 将作为插入基团 反插 C H 正 反插 C C 2 注意C H C C键的等效性 2 写出C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体 1 羧酸 取代法 以羧基 COOH 作为取代基 插入法 将作为插入基团 正插 插入C H 2 酯 分配法 注意羧酸和醇的同分异构体 插入法 将作为插入基团 反插 C H 正 反插 C C 2 中心对称 在对称轴所在的碳碳单键之间只能插入一次 2 某一有机物A可发生下列变化 已知D为羧酸 D E都不能发生银镜反应 则A可能的结构有 A 2种B 3种C 4种D 5种 1 2013 新课标 12 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A 15种B 28种C 32种D 40种 D A 1 酯的同分异体的书写 分配法的优势 1 写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体 4种和6种 法1 2 酯的同分异体的书写 插入法的优势 1 写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体 4种和6种 法2 2 酯的同分异体的书写 插入法的优势 2 符合下列分子结构的有机物有很多同分异构体 而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有 个 写出其结构式 3 符合下列分子结构的有机物属于酚酯的同分异构体有 种 6 9 3 3 9 6 6 同分异构体 酯 分配法或插入法 1 插入法将酯基插入烃的碳链中则为酯 此法也适用于醚和酮等 解法步骤 第一步 先写去掉酯基余下组成 烃 的各可能的碳链结构 第二步 将酯基以两种不同的方向 正向 COO 反向 OOC 分别插入第一步写出的各种C C键中 注意烃的碳链的对称性 第三步 将酯基以反向分别插入第一步写出的各种C H键中 若以正向插入则得羧酸 2 分配法酯可拆分为合成它的羧酸和醇 酚 若已知酸有m种异构体 醇有n种异构体 则该酯的同分异构体有m n种 而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定 1 写出C5H10O2符合下列条件的所有同分异构体 能够发生银镜反应 能够与Na反应生成氢气 与C4H8ClBr的同分异构体的书写类似 可看成在C4H9Cl上再取代一个Br 3 同分异体的书写 基团的拆分与组合 2 写出分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体 1 不组合 醛类 三个基团 CHO CH3 OH CHO OH 3 三组合 CHO O CH3 CH3与 OH组合 CH2OH CH3与 CHO组合 CH2CHO 酯类 前灰色填充 CH3 OH 2 两组合 4 4 2 10 3 2 6 3 2 4 OCH2CHO CH2 OH CHO 按物质分类顺序书写 2 写出分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体 1 不组合 三个基团 CHO CH3 OH CHO OH 3 三组合 CHO O CH3 CH3与 OH组合 CH2OH CH3与 CHO组合 CH2CHO CH3 OH 2 两组合 4 4 2 10 3 2 6 3 3 OCH2CHO CH OH CHO CHO与 OH组合 CH3 OOCH CH2OOCH 3 按基团组合顺序书写 3 某有机物X的结构简式如下图 1所示 写出与它同分异构体且属于芳香族衍生物的结构简式化合物X 解析 1 不饱和度 4 分子式 C8H10O 2 限制条件 苯环 4 不饱和度全部用完 残基部分剩余 C2H5O 且无不饱和度 可拆为C C O 3 组合如下 不组合 CH3与 CH3 OH 小计6种 组合为两部分 CH3与 CH2OH CH3与 O CH3 CH2CH3与 OH 小计9种 包括邻 间 对 三组合 CH2CH2OH CH OH CH3 OCH2CH3 CH2 O CH3 小计4种 综上 共有6 9 4 19种 4 菲那西汀如下图所示 有多种同分异构体 符合下列条件的同分异构体有 种 菲那西汀 含有苯环且苯环上有对位的两取代基 苯环上含有 NH2 能够发生水解反应 水解产物能发生银镜反应 解析 1 不饱和度 5 分子式 C10H13NO2 2 限制条件 苯环 4 含有 NH2 能水解且能发生银镜反应 甲酸某酯 OOCH 1 不饱和度全部用去 3 剩余部分 残基 C3H7 4 组合 C3H7 与 OOCH组合成一个基团 连接在苯环上 采取 定一移一 思想 示意图如下图所示 其中 表示连接苯环位置 表示连接 OOCH位置 NH2连在对位 共5种 5 2011安徽 26 3 X是E 如下图所示 的同分异构体 X分子中含有苯环 且苯环上一氯代物只有2种 则X所有可能的结构简式为 由分析可得 有机物X中可含有三个取代基 或两个取代基 且处于对位 三个基团 CH3 CH3 NH2 组合成两个部分 1 CH3 CH3组合 CH2CH3与 NH2两个部分 连在对位 2 CH3 NH2组合 CH2NH2与 CH3两个部分 连在对位 NHCH3与 CH3两个部分 连在对位 水杨酸 邻羟基苯甲酸 6 写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式 含有苯环 能发生银镜反应 不能发生水解反应 在稀NaOH溶液中 1mol该同分异构体能与2molNaOH反应 只能生成两种一氯代物 解析 1 不饱和度 5 分子式 C7H6O3 2 限制条件 苯环 4 能发生银镜反应 但不能发生水解反应 有醛基 CHO 且排除甲酸某酯 能与2molNaOH反应 说明有两个 OH 3 剩余部分 残基 无剩余部分 4 组合 共有6种情形 符合条件的有下列两种 7 2013年 新课标 38 6 节选 I 如图 9所示 的同系物J比I的相对分子质量小14 J的同分异构体能通式满足下列条件 苯环上含有两个取代基 既能发生银镜反应 又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2 共有 种 发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱图为3组峰 且峰面积比为2 2 1 写出J的这种同分异构体 图 9图 10 8 2013年 新课标 38 5 节选 化合物J 如图 8所示 的芳香同分异构体H既能发生银镜反应 又能与FeCl3溶液发生显色反应的有 种 其中核磁共振氢谱图为5组峰 且峰面积比为2 2 2 1 1为 图 8 水杨酸 邻羟基苯甲酸 CH3 C C C C COOH CH2 CH2 OH连在 CH3或 CH2 上 共4种 9 写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式 1 分子中有6个C原子在同一条直线上 2 分子中所有官能团包括水杨酸具有的官能团 邻乙基苯甲酸 10 写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式 含有苯环 且苯环上含有两个取代基 分子中只有一个甲基 能发生银镜反应 在稀NaOH溶液中 1mol该同分异构体最多能与1molNaOH反应 解析 1 不饱和度 5 分子式 C8H8O2 2 限制条件 苯环 4 能发生银镜反应 但不能发生水解反应 有醛基 CHO 3 剩余部分 残基 CH3 CH3 OH 4 组合 CH3 CH3 OH与 CHO共4个基团 组合成两个基团 可 2个 2个 3个 1个 组合 同时符合上述条件 如下 共6种 高考题 1 2013 新课标12 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A 15种B 28种C 32种D 40种2 2013 新课标8 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 其结构简式如图 下列有关香叶醉的叙述正确的是 A 香叶醇的分子式为C10H18OB 不能使溴的四氯化碳溶液褪色C 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D 能发生加成反应不能发生取代反应 D A 高考题 3 2013 重庆5 有机物X和Y可作为 分子伞 给药载体的伞面和中心支撑架 未表示出原子或原子团的空间排列 下列叙述错误的是 A 1molX在浓硫酸作用下发生消去反应 最多生成3molH2OB 1molY发生类似酯化的反应 最多消耗2molXC X与足量HBr反应 所得有机物的分子式为C24H37O2Br3D Y和癸烷的分子链均呈锯齿形 但Y的极性较强 B 高考题 4 2013 山东 莽草酸可用于合成药物达菲 其结构简式如图 下列关于莽草酸的说法正确的是 A 分子式为C7H6O5B 分子中含有两种官能团C 可发生加成和取代反应D 在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子 C 5 2013 大纲版 某单官能团有机化合物 只含碳 氢 氧三种元素 相对分子质量为58 完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O 它可能的结构共有 不考虑立体异构 A 4种B 5种C 6种D 7种 B 高考题 C3H6O不饱和度 1 可能为以下几种物质 1 烯醇 烯醚 不符合一种官能团 2 醛 酮 3 环醇 环醚 小结 几种衍生物之间的关系 小结 有机相互网络图