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专题9.2 乙醇和乙酸 基本营养物质 1、掌握乙醇、乙酸的结构和主要性质，了解乙醇、乙酸的重要应用。2、了解酯化反应的原理。3、了解糖类、油脂和蛋白质的组成和主要性质。4、了解三类营养物质在生活中的应用5、了解葡萄糖与淀粉的检验方法。 一、乙醇1乙醇分子的组成和结构分子式结构式结构简式官能团名称符号C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基OH 2乙醇的物理性质俗名颜色状态味密度溶解性挥发性酒精无色液体特殊香味比水小能任意比与水互溶易挥发 【特别提醒】（1）乙醇能与水以任意比互溶，故乙醇一般不能作萃取剂。（2）工业乙醇含乙醇96%(体积分数)，无水乙醇含乙醇99.5%(体积分数)以上，体积分数为75%的乙醇溶液可作医用酒精。（3）常用无水硫酸铜检验乙醇中是否含水，若无水硫酸铜变蓝则说明有水存在。（4）除去乙醇中少量水的方法：在乙醇中加入新制的生石灰再进行蒸馏。3乙醇的化学性质性质化学方程式与金属反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2氧化反应燃烧 C2H5OH3O22CO23H2O催化氧化 2CH3CH2OHO2Cu或Ag2CH3CHO2H2O乙醇可以使KMnO4(H)溶液或酸性K2Cr2O7溶液褪色，乙醇被氧化为乙酸 【特别提醒】（1）乙醇与Na反应现象：钠沉于容器底部，有气泡缓慢逸出。（2）1 mol C2H5OH与足量Na反应，产生0.5 mol H2说明钠只能取代羟基中的氢原子。（3）在乙醇的催化氧化反应中，用铜作催化剂时，铜参加反应。化学方程式可写为2CuO22CuO、CuOCH3CH2OHCH3CHOH2OCu。（4）乙醇的化学性质与羟基的关系 与钠反应时，只断裂a处键。乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。乙醇催化氧化时，与羟基相连的碳原子上含有两个氢原子时，生成醛；与羟基相连的碳原子上含有一个氢原子时，生成酮；不含有氢原子时，不能发生催化氧化反应。乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。4乙醇的制法乙烯水化法，化学方程式为CH2=CH2H2O催化剂CH3CH2OH。发酵法，化学方程式为C6H12O6(葡萄糖) 2C2H5OH2CO2。5乙醇的用途用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。用作化工原料。以乙醇为原料可制取乙醛、醋酸、饮料、香精等。用作消毒剂。在医疗上广泛使用的酒精消毒剂是体积分数为75%的乙醇溶液，碘酒也是医疗上广泛使用的消毒剂。【典型例题1】【河北省石家庄市2018届期末】下列关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是 （ ） A 与乙酸、浓硫酸共热时，键断裂B 与浓硫酸共热至170时，、键断裂C 在Ag催化下与O2加热反应时, 、键断裂D 与浓氢溴酸混合加热时,键断裂【答案】D 【点评】乙醇含有-OH，可发生取代、消去、氧化等反应，反应条件不同，生成物不同，化学键断裂的方式不同，当发生酯化反应时，断裂，发生取代反应时，键断裂，发生消去反应时，断裂，发生催化氧化时断裂，以此解答该题。【迁移训练1】【2018年10月24日 每日一题一轮复习】下列关于乙醇的结构和性质的描述中正确的是 （ ）A 将钠投入乙醇中，会看到缓慢产生气泡的现象B 要证明乙醇蒸气中含有少量乙烯可以将其通入酸性KMnO4溶液看溶液是否褪色C 要除去乙醇中含有的少量水，直接加热蒸馏即可D 由元素守恒知，1 mol乙醇完全与钠反应，会生成3 mol H2【答案】A【解析】A乙醇中含有羟基，能够与钠缓慢反应放出氢气，故A正确；B乙醇蒸气和乙烯都能使酸性KMnO4溶液看溶液褪色，故B错误；C乙醇和水的沸点相差较小，直接加热蒸馏得到乙醇和水的混合物，应该加入生石灰后再加热蒸馏，故C错误；D1 mol乙醇含有1mol羟基，与钠反应时，只有羟基中的氢原子发生反应，生成0.5mol H2，故D错误；故选A。 二、乙酸1乙酸的组成和结构 分子式结构式结构简式官能团名称符号C2H4O2CH3COOH羧基COOH 2乙酸的物理性质 俗名颜色状态味溶解性挥发性醋酸无色液体刺激性易溶于水和乙醇易挥发 3乙酸的化学性质 性质化学方程式酸性CH3COOHCH3COOH能使紫色石蕊溶液变红与活泼金属反应2CH3COOHZn=(CH3COO)2ZnH2与金属氧化物反应2CH3COOHCuO=(CH3COO)2CuH2O与碱反应2CH3COOHCu(OH)2=(CH3COO)2Cu2H2O与某些盐反应2CH3COOHCaCO3=(CH3COO)2CaCO2H2O酯化反应(取代反应)醇和酸(羧酸或无机含氧酸)作用生成酯和水的反应叫酯化反应。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O 【规律总结】（1）CH3COOH的酸性比H2CO3的强，但比H2SO4、盐酸的弱。（2）CH3COOH表现出酸性是因为COOH能电离出H。（3）一般利用强酸制弱酸的原理证明乙酸的酸性比碳酸的强：2CH3COOHNa2CO3=2CH3COONaH2OCO2。（4）乙酸中虽然含有碳氧双键，但不能发生加成反应。（5）利用同位素原子示踪法可确定酯化反应中酸脱羟基醇脱氢。（6）COOH的判断能与NaHCO3或Na2CO3反应生成CO2的有机物分子中一定含有COOH，反应关系为NaHCO3COOHCO2或Na2CO32COOHCO2。4乙酸的用途乙酸是重要的化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料和农药等。【规律总结】比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHHOHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团HC2H5遇石蕊溶液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与Na2CO3溶液反应水解不反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应羟基氢的活动性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH 结论：羟基氢的活动性强弱关系：强酸弱酸H2O醇。【典型例题2】【2018年10月25日 每日一题一轮复习】乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是 （ ）乙酸的电离，是键断裂乙酸与乙醇发生酯化反应，是键断裂在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2BrCOOH+HBr，是键断裂乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH，是键断裂A B C D 【答案】B 【点评】本题考查乙酸的结构与性质，掌握乙酸的官能团与化学性质的关系是关键，需要注意的是羧酸与醇发生酯化反应2时，失去羟基，即断裂C-O键，生成乙酸酐时，一个乙酸分子失去羟基，一个乙酸分子失去羧基中的氢原子。【迁移训练2】【贵州威宁县黑石中学2018届4月月考】下列关于乙酸的叙述正确的是 （ ）A 乙酸酸性较弱，不能使紫色石蕊变红B 乙酸分子中既有极性键，又有非极性键C 常温下乙酸能与氢氧化钠、碳酸钠、乙醇等发生化学反应D 等体积等浓度盐酸和乙酸与足量锌反应，乙酸产生的氢气质量大【答案】B【解析】A乙酸酸性较弱，但能使紫色石蕊变红色，A错误；B乙酸的结构简式为CH3COOH，分子中既有极性键，又有非极性键，B正确；C常温下乙酸能与氢氧化钠、碳酸钠等发生化学反应，与乙醇分子发生酯化反应，需要在催化剂和加热的条件下进行，C错误；D乙酸和盐酸均是一元酸，等体积等浓度盐酸和乙酸与足量锌反应，产生的氢气质量相等，D错误。答案选B。 三、基本营养物质1基本概念（1）糖类：糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的化合物，又叫碳水化合物。糖类由C、H、O三种元素组成，大多数符合通式Cn(H2O)m。（2）油脂：油脂是油和脂肪的统称，是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。 结构为： （3）氨基酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的化合物称为氨基酸。 在氨基酸分子中，氨基具有碱性，而羧基具有酸性，因此氨基酸既具有酸性又具有碱性，是一种两性化合物，与酸或碱作用均可生成盐。【注意事项】（1）大多数糖的组成可用通式Cn(H2O)m表示，Cn(H2O)m只表示糖类中氢、氧原子个数之比为21，并不代表其中有水分子。（2）能够用Cn(H2O)m表示的物质不一定是糖类。如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等均可写为Cn(H2O)m形式，但它们不属于糖类。2糖类、油脂、蛋白质的化学组成有机物元素组成代表物代表物分子水溶性糖类单糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6易溶二糖麦芽糖、蔗糖C12H22O11易溶多糖淀粉、纤维素(C6H10O5)n油脂油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯不溶脂肪C、H、O动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯不溶蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子 【特别提醒】（1）葡萄糖和果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；由于n值不同，淀粉和纤维素不是同分异构体（2）糖类物质不都具有甜味，如纤维素没有甜味；有甜味的不一定都属于糖类物质，如木糖醇等。3.糖类、油脂、蛋白质的性质有机物特征反应水解反应糖类葡萄糖葡萄糖银氨溶液有银镜产生蔗糖产物为葡萄糖与果糖淀粉遇碘单质(I2)变蓝色产物为葡萄糖油脂酸性条件下：产物为甘油、高级脂肪酸；碱性条件下(皂化反应)：产物为甘油、高级脂肪酸盐蛋白质蛋白质溶液的盐析蛋白质的变性遇浓硝酸变黄色灼烧有烧焦羽毛气味生成氨基酸 4.糖类、油脂、蛋白质的用途（1）糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。（2）油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。（3）蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。【归纳总结】应用官能团的性质鉴别常见有机物物质试剂与方法现象饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃羧酸加入新制Cu(OH)2悬浊液蓝色絮状沉淀溶解NaHCO3溶液产生无色气泡葡萄糖加入银氨溶液，水浴加热产生光亮银镜加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾产生红色沉淀淀粉加碘水显蓝色蛋白质加浓硝酸微热显黄色灼烧烧焦羽毛气味 【典型例题3】【湖南、江西十四校2018届高三第一次联考】油脂是人类日常生活中必不可少的营养物质，油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯。常见的高级脂肪酸有硬脂酸、软脂酸、油酸和亚油酸四种，现将这四种酸与甘油混合加热，生成混甘油酯的种类有（不考虑立体异构）（已知：结构中，R1、R2、R3 相同的为单甘油酯，R1、R2、R3不完全相同的为混甘油酯） （ ）A 28 种 B 32种 C 36 种 D 40种【答案】C 【点评】本题是利用数学工具解决化学上的分子结构问题，难度较大。解题时要注意分类分析，防止重复，比如R1和R3交换位置后，物质不变。【迁移训练3】【山西实验中学、南海桂城中学2018届高三上学期联考】糖类、蛋白质、油脂是食物中的基本营养物质，下列有关说法中错误的是 （ ）A 淀粉除了做食物外，可以用于水解生产葡萄糖B 纤维素和淀粉都可以用(C6H10O5)n表示，两者互为同分异构体C 利用盐析的方法可以分离、提纯蛋白质D 液态植物油通过催化氢化可以变为固态脂肪【答案】B 考点一：乙酸乙酯的制备 1实验原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。2实验装置 3反应特点 4反应条件及其意义（1）加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。（2）以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。（3）以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。（4）可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。5注意事项（1）加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。（2）用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，其作用是一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。（3）导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。（4）加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。（5）装置中的长导管起导气和冷凝回流的作用。（6）充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。【典型例题4】【河北唐山2018届期末】乙酸乙酯用途广泛，在食品中可作为香料原料，现利用如下方法制备和提纯。、制备在试管a中先加入3mLCH3CH2OH，边摇动边缓缓加入2mL浓H2SO4并充分摇匀，冷却后再加入2mLCH3CO18OH，充分混合后将试管固定在铁架台上，在试管b中加入7mL饱和碳酸钠溶液。连接好装置。用酒精灯对试管a加热，当观察到试管b中有明显现象时停止加热。 （1）该装置有一处错误，请指出_。（2）试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式（标记出18O的位置）_。（3）加入浓H2SO4的作用是_。II、提纯： （1）操作1需用到_（填仪器名称），上层液体从该仪器的_分离出来（填“上口”或“下口”）。（2）请根据乙酸乙酯的性质选择合适的干燥剂_。A氯化钙 B碱石灰 C硫酸铜（3）试管b中混合液体在振荡过程中有气泡产生，该反应的化学方程式为_。【答案】b中导管伸入到了液面以下 CH3CO18OH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H218O催化剂和吸水剂 分液漏斗 上口 a 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O（或者用CH3CO18OH表示） （3）酯化反应是可逆反应，则加入浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。II、（1）操作1是分液，需用到的仪器是分液漏斗，上层液体从该仪器的上口分离出来。（2）由于乙酸乙酯在碱性溶液中容易发生水解反应，硫酸铜不能作干燥剂，所以选择氯化钙干燥乙酸乙酯，答案选a；（3）试管b中混合液体在振荡过程中有气泡产生，这是由于碳酸钠与乙酸反应产生的，则该反应的化学方程式为2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O。【点评】关于乙酸乙酯制备实验还需要注意以下几点：加入试剂的顺序为乙醇浓硫酸乙酸；加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾；装置中的长导管起导气和冷凝作用；加入碎瓷片，防止暴沸。【迁移训练4】【江西南昌十中2018届期中】某化学课外小组设计了如图所示的装置制取乙酸乙酯（图中夹持仪器和加热装置已略去）请回答下列问题： （1）水从冷凝管的_（填“a”或“b”）处进入。（2）已知下列数据：乙醇乙酸乙酸乙酯98%浓硫酸熔点/117.316.683.6沸点/78.5117.977.5338.0又知温度高于140时发生副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O该副反应属于_反应（填字母）。a加成 b取代 c酯化考虑到反应速率等多种因素，用上述装置制备乙酸乙酯时，反应的最佳温度范围是_（填字母）。aT77.5 bT150 c115T130（3）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是（填字母）：_。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分乙醇C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D加速酯的生成，提高其产率（4）欲分离出乙酸乙酯，应使用的分离方法是_（填操作方法名称，下同），所用到的仪器为_ ， 进行此步操作后，所得有机层中的主要无机物杂质是水，在不允许使用干燥剂的条件下，除去水可用_的方法。（5）若实验所用乙酸质量为6.0g，乙醇质量为5.0g，得到纯净的产品质量为4.4g，则乙酸乙酯的产率是_。（6）乙二酸和乙二醇也能发生酯化反应，写出生成环酯的化学反应方程式_。【答案】 a b c BC 分液 分液漏斗 蒸馏 50% 【解析】（1）水从冷凝管下口进，上口出，冷凝效果好，因此水从冷凝管的a处进入，故答案为：a；（2）140时发生副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O，反应可以看做一个乙醇分子中的羟基上的氢原子被另一个乙醇分子中的乙基取代，故答案为：b；考虑到反应速率等多种因素，温度越高越好，但温度过高会发生副反应，2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O，用上述装置制备乙酸乙酯时，反应的最佳温度范围是115T130，故答案为：c；（3）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，故答案为：BC； （5）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O，乙醇和乙酸反应的质量比为：46：60，若实验所用乙酸质量为6.0g，乙醇质量为5.0g，乙醇过量，依据乙酸计算生成的乙酸乙酯，理论上计算得到乙酸乙酯的质量，CH3COOHCH3COOC2H5，计算得到乙酸乙酯质量8.8g，得到纯净的产品质量为4.4g，则乙酸乙酯的产率=100%=50%，故答案为：50%；（6）乙二酸和乙二醇也能发生酯化反应，其中生成环酯的化学反应方程式为，故答案为：。 考点二：糖类、脂肪与蛋白质的常考点1.编织糖类知识网络 2淀粉水解程度的判断方法（1）（2）实验流程 （3）实验现象及结论 情况现象A现象B结论a溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解b溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解c溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解（4）注意问题检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。3对比明确油脂“三化”油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。4聚焦盐析、变性异同盐析：在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出，其实质是溶解度降低，是物理变化，此过程可逆，加水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性。变性：在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是化学变化，此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。二者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。【特别提醒】判断基本营养物质叙述正误的九点注意（1）油脂含有不饱和键，因此可以使溴水褪色；（2）油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应；（3）油脂的分子量虽然较大，但不属于高分子化合物；（4）糖类不一定都能发生水解反应，如单糖(葡萄糖等)不能发生水解反应；（5）蔗糖无还原性，麦芽糖有还原性； （6）淀粉最终的水解产物为葡萄糖，一定要标明是“最终”；同样，蛋白质最终的水解产物为氨基酸；（7）淀粉在人体内可水解生成葡萄糖，但纤维素在人体内不能水解生成葡萄糖； （8）人造丝和羊毛、蚕丝不是同类物质，人造丝属于纤维素，而羊毛和蚕丝属于蛋白质；（9）蛋白质的变性不可逆，而蛋白质的盐析可逆。【典型例题5】【福建省莆田第六中学2019届高三9月月考】糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是 （ ）A 猪油、麻和 蚕丝 ，纸张 都是天然高分子化合物B 检验淀粉在稀硫酸作用下水解是否完全可以冷却后取样直接滴入碘水C 糖类一定能发生银镜反应和水解反应D 蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水【答案】B 【点评】淀粉在酸性条件下发生水解，向发生水解后的溶液直接加入碘水，若溶液变蓝，淀粉部分水解，若溶液不变蓝，淀粉水解完全；向水解液中加入足量的氢氧化钠溶液，然后再加入银氨溶液，水浴加热，有银镜出现时，说明水解产生了还原性的物质。【迁移训练5】【浙江嘉兴2019届高三上学期9月考试】下列说法不正确的是 （ ）A 检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水, 未变蓝，说明已水解完全B 检验皂化反应是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，观察是否有油滴浮在水面上C 利用蛋白质盐析的性质，可进行分离提纯D 氨基酸分子中含有氨基（-NH2)、羧基(-COOH),所以既能和酸反应又能和碱反应【答案】A
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