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2019-2020年高中化学 第十二课时:有机高分子化合物教案 新人教版选修 5 知识点 1:有机高分子化合物 1、有机高分子化合物的定义:由千百个原子以共价键连接的大分子化合物,又称高聚物。 (分子量通常 几万,几十万甚至几百万) 2、有机高分子化合物的分类:有机高分子化合物可分为天然高分子化合物(如淀粉、蛋白质等)和合 成高分子化合物(如塑料、合成纤维、涂料、粘合剂等) 。 3、有机高分子化合物的结构: 聚合反应 CH2=CH2 单体 CH2CH2 链节 N 聚合度 高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。n 值一定时,有确定的分子组成和 相对分子质量,聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量n。 一块高分子材料是由若干 n 值不同的高分子材料组成的混合物。 (1)高分子化合物都是由简单的结构单元重复连接而成的。 (2)链节:组成高分子的重复的结构单元。 (3)聚合度:每个高分子里的链节的重复次数。用“n”表示。 (4)单体:能通过聚合反应合成高分子化合物的小分子物质。如聚乙烯的单体为乙烯。 知识点 2:合成高分子化合物的基本方法 1、加聚反应 (1)定义:小分子间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。 (2)加聚反应的特点: 单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。 发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物 相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 (3)由加聚反应生成高聚物的单体的判断 凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。 凡链节中主碳链为 4 个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃: 凡链节中主碳链为 4 个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将 两个半键闭合即得单体。 2、缩聚反应 (1)定义:有机小分子通过缩合反应生成有机高分子,同时生成小分子(如水、卤化氢、氨等)的 反应。 (2)能发生缩聚反应的物质:苯酚与甲醛二元醇与二元酸羟基酸氨基酸葡萄糖 (3)缩聚反应的特点: 缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如OH、COOH、NH 2、X 及活泼氢原子等)或多官 能团的小分子。 缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如 H2O、NH 3、HCl 等)生成。 所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端 基不确定,通常用横线“”表示。 )如: (4)由缩聚反应生成高聚物的单体的判断 缩聚反应单体往往是带有OH、COOH、NH 2及活泼氢原子的化合物。由链节确定单体时可用 “切割法” ,即断开羰基与氧原子间的共价键或断开羧基与氮原子间的共价键,然后给羰基接上羟基,给 氧或氮原子接上氢原子。链节端点的羰基、氧、氮,也按照此方法接上羟基或氢原子。如(虚线表示切割 处): 总结:加聚反应和缩聚反应的比较: 加聚反应 缩聚反应 相同 单体是相对质量小的有机物;产物为高分子;单体可相同,也可不相同。 不同 产物中 无小分子 有小分子(H 2O,NH 3) 高分子与单体 组成相同 组成不相同 高分子式量 是单体相对质量的整数倍 单体相对质量减去缩去分子(小分子)式量的 n 倍 反应特点 打开不饱和键,相互连成长碳键。 官能团与官能团(烃基)间缩去一个小分子,逐步缩合。 常见反应情况 一种单体的聚合:乙烯型 丁二烯型 特例:醛类和甲醛 两种或两种以上单体的聚合:乙烯型+乙 烯型 丁二烯型+ 丁二烯型 乙烯型+ 丁二 烯型 酚+醛 二元酸+二元醇 氨基酸/羟基酸 知识点 3:应用广泛的高分子材料 知识点 4:功能高分子材料与复合材料的概念、性能及应用 材料名称 功能高分子材料 复合材料 概念 既具有传统高分子的机械性能,又具有某些特殊功能的高分子材料。 两种或两种以上材料组成的新型材料,分为基体和增强剂。 性能 不同的功能高分子材料,具有不同的特征性质。 一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能。 应用 用于制作高分子分离膜、人体器官等。 用于汽车工业、机械工业、体育用品、航空航天、人类健康等。 【典型例题】 例 1. 下列一定属于天然高分子化合物的是( ) A. 蛋白质 B. 淀粉 C. 胶棉 D. 油脂 例 2. 塑料废弃物的危害有( ) 难以分解,破坏土壤结构,影响植物的生长危及海洋生物的生存污染海洋造成海难事故破 坏环境卫生,污染地下水 A. B. C. D. 例 3. 不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层,用不粘锅烹烧菜肴时不易粘锅、烧焦。 下列关于聚四氟乙烯的说法不正确的是:( ) A. 不粘锅涂层为新型有机高分子材料,商品名为 “特氟隆” 。 B. 聚四氟乙烯的单体是不饱和烃。 C. 聚四氟乙烯中氟元素的质量分数为 76%。D. 聚四氟乙烯的化学活泼性较大。 例 4. 下列有关新型高分子材料的说法中,不正确的是:( ) A. 高分子分离膜应用于食品工业中,可用于浓缩天然果汁、乳制品加工、酿造业等。 B. 复合材料一般是以一种材料作为基体,另一种材料作为增强剂。 C. 导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料。 D. 合成高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用,难以达到生物相容的程度。 例 5. 工程塑料 ABS 树脂结构式如下,合成时用了三种单体,请写出这三种单体的结构式。 例 6. 聚合得 (此聚合物用作合成橡胶) 例 7. 已知:1,3丁二烯与等物质的量的溴加成时,主要为 1,4加成产物; 现以 1,3丁二烯为主要原料,写出制取氯丁橡胶 的化学方程式。 同步测试题 1. 1993 年的世界 10 大科技新闻称,中国学者徐志傅和美国科学家穆尔共同合成了世界上最大的碳氢分 子,其中一个分子由 1134 个碳原子和 1146 个氢原子构成。关于此物质,下列说法错误的是( ) A. 是烃类化合物 B. 常温下呈固态 C. 具有类似金刚石的硬度 D. 能在空气中燃烧 2. 下列原料或制品中,若出现破损不可以进行修补的是( ) A. 聚氯乙烯凉鞋 B. 电木插座 C. 自行车内胎 D. 聚乙烯塑料膜 3. 下列物质中不属于新型有机高分子材料的是( ) A. 高分子分离膜 B. 液晶高分子材料 C. 生物高分子材料 D. 有机玻璃 4. 在下列塑料制品中,可选择作为食品包装袋的是( ) A. 聚氯乙烯 B. 聚乙烯、聚丙烯C. 聚异戊二烯 D. 聚四氟乙烯 5. 下列塑料的合成,所发生的化学反应类型与另外三种不同的是( ) A. 聚乙烯塑料 B. 聚氯乙烯塑料 C. 酚醛塑料 D. 聚苯乙烯塑料 6. “耐高温长寿命抗氧化陶瓷复合材料应用技术”获 xx 年度国家技术发明一等奖。该复合材料的强度 比钢还大,在航空航天器中用来替代金属材料,可节约 2030%的燃料。下列关于该材料的叙述中不正确 的是 A. 该材料属于新型无机非金属材料 B. 该材料的化学性质非常稳定 C. 与金属一样有较好的传热性能 D. 可以替代金属做耐高温结构材料 7. 丁苯橡胶的结构简式如下: 合成这种橡胶的单体应是( ) A. B. C. D. 8. 下列物质中不属于高分子化合物的是( ) A. 脂肪 B. 人造丝 C. 合成橡胶 D. 硝化甘油 9. 漆酚()是我国特产漆的主要成份,黄色, 能溶于有机溶剂中,生漆漆在物体表面能在空气中干燥 为黑色漆膜。它不具有的化学性质是下列中的:可以燃烧可以与溴发生加成反应可使酸性 KMnO4 溶液褪色与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体可跟烧碱溶液反应( ) A. B. C. 仅 D. 10. 1997 年,英国的“克隆羊”备受世界关注。 “克隆羊”的关键技术之一是找到一些特殊的酶,这些酶 能激活普通体细胞使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的叙述错误的是( ) A. 酶是具有催化作用的蛋白质 B. 酶的催化作用具有选择性和专一性 C. 高温或重金属盐能降低酶的活性 D. 酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发挥作用 11. 某高聚物结构简式为: ,其单体的名称为( ) A. 2,4 -二甲基-2-己烯 B.2,4-二甲基-1,3- 己二烯 C. 2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯 D.2-甲基-1 ,3-戊二烯和乙烯 12. 焚烧下列物质,严重污染大气的是( ) A. 聚氯乙烯 B. 聚乙烯 C. 聚丙烯 D. 有机玻璃 13. 现有下列高分子化合物,请从下列各项中选择出最恰当的选项,将代号填入下表中: (1)高分子结构形式示意图: (2)高分子材料的主要性质特点: A. 具有热固性 B. 可溶于有机溶剂 C. 不溶于有机溶剂 D. 具有确定的熔点 (3)主要应用:(a)用于制备塑料薄膜 (b)用于制备光学仪器 (c)用于制备车辆轮胎 硫化橡胶 (1) (2) (3) 14.已知-NH 2连在苯环上显碱性,连在苯环上显中性,化学式为 C7H7NO2的有机物中其分子结构中有一 个苯环,两个侧链(间位),符合下列条件的结构简式为: (A)既有酸性又有碱性 _; (B)只有酸性_ ; (C)只有碱性_ ; (D)显中性_。 由于-COOH 能跟-NH 2形成,所以可用乙二醇、对苯二甲酸跟上述既显酸性又显碱性的物质发生反应, 生成高分子化合物(C 17H13NO5)n 。该化合物为高强度纤维材料,其结构简式为:_ 15.工业上由丙烯经下列反应可制得 F、G 两种高分子化合物,它们都是常用的塑料. (1)聚合物 F 的结构简式是 ; (2)D 转化为 E 的化学方程式是 _ ; (3)在一定条件下,两分子 E 能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,该化合物的结构简式是 。 (4)E 有多种同分异构体,写出 2 种含有一个羟基、一个酯基的 E 的同分异构体的结构简式:
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