有机化学课后习题答案ppt课件

1 下列反应中 碳原子的外层轨道杂化状态有无改变 有怎样的改变 解 1 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 有改变sp3 sp2 2 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br 有改变sp2 sp3 3 CH3Cl NaOCH3 CH3 O CH3 NaCl 无改变 4 CH CH H2OCH2 CHOH CH3CH O 有改变 sp sp2 sp3 2 指出下列各式哪些是实验式 分子式 结构简式 折线式 解 1 C2H6 分子式 2 C6H6 分子式 3 CH 实验式 4 CH2 实验式 6 CH3CH2OH 结构简式 7 CH3OCH3 简 8 折线式 9 折线式 10 H C C C H 习题1 结构式 11 12 CH3CH2CH3 结构式 结构简式 结构简式 1 3 指出下列化合物是属于哪一类化合物 习题1 2 CH3OCH3 3 CH3CH CHCOOH 醇 5 CHO 醚 烯酸 醛基 6 芳香胺 氯代烃 4 经元素分析 某化合物的实验式为CH 分子量测定得78 请写出该化合物的分子式 解 实验式量为13 则可得到分子式与实验式之比 78 13 6 因此 得到该化合物的分子式为 C6H6 5 指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合 那些虽不能缔合 但能与水形成氢键 哪些既不能缔合又不能与水形成氢键 1 5 8 属于1 2 3 7 属于2 4 6 属于3 2 6 比较下列各组化合物的沸点高低 不查表 1 C7H16 CH3 2CHCH CH3 CH2CH3 7 比较下列各组化合物的水溶性大小 1 C2H5OH C6H5OH 2 C4H9OH C4H9Cl 3 CH3OCH3 CH3CH3 4 C17H35COOHC6H11OH 8 CH2 CH2 H2CH3 CH3 H 解 根据C C 键和H H键的断裂所需能量与生成两个C H键所释放出的能量进行计算 9 指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对 说明每个反应的平衡方向 1 CH3COOH NaHCO3 CH3COONa H2CO3 向右A1B2B1A2 2 CH3COOH H2O CH3COO H3O 向右A1B2B1A2 习题1 3 3 C6H5OH NaOH C6H5ONa H2O 向右A1B2B1A2 4 CH3COOH H2SO4 CH3COOH2 HSO4 向右B1A2A1B2 5 C2H5NH2 HCl C2H5NH3 Cl 向右B1A2A1B210 比较 1 组化合物的酸性强弱 大致估计 2 组各试剂的亲核性大小 1 a C2H5OHb CH4c CH3COOHd HCle H2Of C6H5OHg H2CO3h NH3 解 酸性强弱d c g e f a h b 2 a H2Ob NH3c OH d RO e ROHf I g Cl h RNH2解 亲核性大小d c h f g e b a 习题1 4 1 命名下列化合物 并指出伯 仲 叔 季碳原子 1 习题2 季C 叔C 仲C 伯C2 2 5 三甲基 4 乙基己烷 季C 叔C 仲C 伯C3 甲基 3 6 二乙基辛烷 3 叔C 仲C 伯C2 4 二甲基戊烷 4 2 甲基 3 乙基己烷 5 反 1 甲基 4 叔丁基环己烷 6 顺 1 4 二甲基环己烷 7 1 甲基二环 2 2 1 庚烷 8 丁烷 全交叉构象 5 2 写出下列化合物的结构式 1 2 5 二甲基己烷 CH3 2CHCH2CH2 CH3 2 2 2 4 二甲基 4 乙基庚烷 3 2 2 4 三甲基戊烷 4 2 2 4 4 四甲基辛烷 CH3 3CCH2C CH3 2CH2CH2CH2CH3 5 异丙基环己烷 6 1 7 7 三甲基二环 2 2 1 庚烷 7 甲基环戊烷 8 二环 4 4 0 癸烷 习题2 6 3 下列化合物的系统命名如有错误请改正 2 乙基丁烷 3 甲基戊烷 1 2 CH3 3CCH2CH2CH3 1 1 1 三甲基丁烷 2 2 二甲基戊烷 3 CH3CHCH2CH2CH3 2 异丙基戊烷 2 3 二甲基己烷 3 二甲基戊烷 3 3 二甲基戊烷 4 2 2 3 三甲基己烷 2 2 4 三甲基己烷 CH2C CH2CHCH2CH3 5 习题2 7 4 完成下列反应式 1 CH3CHCH3 Br2CH3 C CH3 CH3CHCH2Br 2HBr CH3 C CH3 Cl2 CH3 3CCH2Cl HCl 2 HBrCH3CH2CH2Br 3 4 5 Cl2 Br2BrCH2CH2CH2CH2Br 习题2 8 5 写出分子量为100 并含有伯 仲 叔 季碳原子烷烃的可能结构式 解 根据CnH2n 2的通式 100 12n 2n 2 n 7 分子式为 C7H16 可能的结构式如下 a CH3 CH2 5CH3 b CH3 2CHCH2CH2CH2CH3 c CH3CH2CHCH2CH2CH3 d CH3CHCHCH2CH3 e CH3CHCH2CHCH3 f CH3CH2CHCH2CH3 g CH3CCH2CH2CH3 h CH3CH2CCH2CH3 i CH3 C CHCH3 习题2 9 7 写出摩尔质量为86 并符合下述条件的烷烃的结构式 1 可有两种一溴代产物 2 可有三种一溴代产物 3 可有四种一溴代产物 4 可有物种一溴代产物 6 写出分子式为C7H14 符合下述条件的各种饱和烃的结构式 解 1 没有伯碳原子 环庚烷 2 有一个伯碳原子和一个叔碳原子 3 有两个伯碳原子 CH3 CH2 4CH3 习题2 10 8 用化学方法区别下列各组化合物 1 丙烷和环丙烷 丙烷环丙烷 9 用纽曼投影式表示1 氯丙烷绕C1 C2旋转的四种代表性构象 并比较其稳定性 习题2 11 10 作反 1 甲基 4 异丙基环己烷的优势构象 只作环的 11 用构象分析法说明 1 反 1 4 二甲基环己烷比顺 1 4 二甲基环己烷稳定 一个a键 一个e键 两个e键 2 顺 1 3 二甲基环己烷比反 1 3 二甲基环己烷稳定 一个a键 一个e键 两个e键 习题2 12 12 写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理 解 Cl22Cl 链引发 CH4 Cl HCl CH3 CH3 Cl2CH3Cl Cl Cl CH3CH3ClCl Cl Cl2链终止 CH3 CH3CH3CH3 链增长 习题2 13 第三章不饱和脂肪烃习题 1 命名下列化合物 1 2 2 4 三甲基己烷 2 顺 4 甲基 2 己烯 3 Z 4甲基 3 庚烯 4 顺 反 2E 5E 3 7 二甲基 2 5 辛二烯 5 E 4 甲基 2 氯 2 戊烯 6 反 顺 2E 4Z 2 4 庚二烯 7 异戊二烯 8 3 戊烯 1 炔 2 写出下列化合物的结构式 1 2 3 4 5 6 CH3C CCH3 习题3 14 3 完成下列反应式 习题3 15 习题3 16 7 用化学方法鉴别下列各组化合物 1 乙烷 乙烯 乙炔 加 Ag NH3 2 加Br2 CCl4 2 丁烷 1 3 二丁烯 乙烯基乙炔 同上 习题3 17 3 丙烷 环丙烷 丙烯 丙炔 加 Ag NH3 2 加Br2 CCl4 加KMnO4 H 10 试写出经臭氧氧化后 在锌存在下水解生成下列产物的烯烃结构式 习题3 18 12 化合物A B C的分子式都是C5H8 它们都能使溴褪色 A能与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀 而B C则没有 A B经氢化后都生成正戊烷 而C吸收1mol氢变为C5H10 B与高锰酸钾作用生成乙酸和丙酸 C经臭氧氧化 在锌存在下水解得到戊二醛 OHCCH2CH2CH2CHO 请写出A B C的可能结构式 解 A B氢化后得直链烷 不存在支链 互为官能团位置异构 C经臭氧化 还原水解得直链二元醛 且在加氢时只吸收1mol的氢 由B氧化的乙酸和丙酸推得 所以A为 CH3CH2CH2C CH 习题3 19 13 有三种烃 A B C 的分子式都是C5H10 请根据下列条件写出A B C的结构式 1 A和B能使溴的四氯化碳溶液褪色 A反应后得 CH3 2CBrCH2CH2Br C则不与溴的CCl4溶液反应 2 A和C不能使稀高锰酸钾溶液褪色 也不发生臭氧化 3 B经臭氧化后 在锌存在下水解得丙酮和乙醛 解 C Br2 CCl4 A C KMnO4不反应 说明不含重键 为环烷烃 B臭氧化还原水解得两小分子 说明为链烃 习题3 20 第四章芳香烃习题 1 写出下列化合物的结构式 1 2 3 4 5 6 习题4 21 2 命名下列化合物 1 2 溴苯磺酸 2 正丁苯 3 3 溴 4 羟基苯甲酸 4 对甲基苯乙炔 5 1E 3Z 2 甲基 1 4 二苯基 1 3 丁二烯 6 苯基环戊烷3 完成下列反应式 习题4 22 习题4 23 8 写出甲苯与下列试剂反应的方程式 括号内为催化剂或反应条件 1 邻或对位的二取代苯 2 3 氧化得苯甲酸 4 邻对位氯代 5 邻对位硝化 6 侧链氯代得苄氯 9 比较下列各组化合物进行硝化反应的难易 1 OH CH2CH3属邻对位基团 具有致活作用 COOH属间位基 具有致钝作用 因此 它们的反应活性顺序如下 苯酚 乙苯 苯甲酸 2 同理 N 乙基苯胺 苯胺 苯甲酸 硝基苯10 下列化合物进行硝化时 确定硝基进入的位置 1 2 3 4 习题4 24 5 6 11 用化学方法鉴别下列各组化合物 1 1 3 环己二烯 环己烷 苯 习题4 25 2 苯 甲苯 3 乙苯 苯乙烯 苯乙炔 苯乙炔出现灰白色沉淀 习题4 26 12 某烃A的实验式为CH 分子量为208 用热的高锰酸钾酸性溶液氧化得到苯甲酸 而经臭氧氧化 在锌粉存在下水解得到的产物之一是苯甲醛 请推断A的结构式 解 根据分子量和实验式得到分子式为C16H16 同时根据其氧化产物判断 分子中含有两个苯环 且在直链上带有双键 因此 其结构式如下 13 完成下列转变 可选用不多于4个碳的有机物及任何物及试剂 习题4 27 第五章旋光异构习题 1 已知葡萄糖的 52 5 在0 1m长的样品管中盛有未知浓度的葡萄糖溶液 测得其旋光度为 3 4 求此溶液的浓度 解 根据比旋光度与浓度公式有 c 0 065g ml 0 36mol L 2 下列化合物各有多少立体异构 2 3 4 庚二烯 CH3CH2CH C CHCH2CH3 属积累二烯烃 因此 有一对对映异构体 3 与 1 相同 习题5 28 3 写出下列化合物的所有立体异构体 指出哪些是对映体 哪些是非对映体 习题5 29 分子具有对称面 不存在旋光异构 该分子的顺式可得到一对对映异构体 同样反式得到一对对映体 习题5 30 4 环己烷属非平面型结构 其立体异构存在多种形式 构象异构 几何异构和旋光异构同时存在 1 2 二氯环己烷异构现象如下 在顺式二取代物 式中 取代基一个e键 一个a键 为手性分子 但在 式之间通过翻转 由实物变为镜像 且两个构象稳定性相同 室温下不能拆分 反式 每一个实物和镜像都不能重叠 因此存在两个光活性异构体 习题5 31 4 用R S法表明下列化合物中手性碳原子的构型 1 S 3 4二羟基 2 丁酮 2 S 2 氨基丙酸 习题5 32 7 将下列化合物结构式转变成费歇尔投影式 并标明每个手性碳原子的绝对构型 习题5 33 9 下列各组化合物哪些是相同的 哪些是对映体 哪些是非对映体 那些是内消旋体 习题5 34 10 有两种烯烃 A 和 B 分子式均为C7H14 它们都有旋光性 且旋光方向相同 分别催化氢化后得到C C也具有旋光性 试推测A B C的结构式 解 由于分子中不含有其它元素 因此 该分子中引起旋光活性的因素必然是三个烃基的不同 习题5 35 习题5 36 第六章卤代烃作业p 134 1 命名下列化合物 4 氯苄氯 习题6 37 2 作结构简式 1 丙烯基氯 2 烯丙基氯 5 完成下列反应式 习题6 38 习题6 39 7 完成下列转变 习题6 40 习题6 41 4 习题6 42 9 某烯烃A分子式为C6H12 具有旋光性 加氢后生成相应的饱和烃B A与HBr反应后生成C C6H13Br C亦具有旋光性 写出A B C的结构及各步反应式 产物 解 此烯烃具有旋光性 必然为手性碳连有四个不同基团 因此 A为 3 甲基 1 戊烯 习题6 43 10 某卤代烃C3H7Br A 与KOH乙醇溶液共热得到主产物C3H6 B B与HBr作用得到的主产物是A的异构体 推测A的结构 并写出相应的反应式 解 卤代烃A经KOH醇溶液脱水得到烯烃B B加HBr符合马氏规则 因此 A为 1 溴丙烷 习题6 44 第七章醇 酚 醚作业p 156 1 命名下列化合物 对于醇类标出伯 仲 叔 习题7 45 2 写出下列化合物的结构式 习题7 46 3 写出C4H10O的所有醇的异构体 按系统命名法命名 并指出伯 仲 叔醇 哪些醇最容易脱水 哪些醇容易与Na作用 哪些醇最容易与卢卡斯试剂作用 1 丁醇 伯醇 易于Na作用 2 丁醇 仲醇 2 甲基 1 丙醇 伯醇 异丙醇易于Na作用 叔丁醇 叔醇 2 甲基 2 丙醇易脱水 易于卢卡斯试剂反应 习题7 47 4 写出下列反应的主要产物 1 2 3 习题7 48 5 用化学方法区别下列各组化合物 1 1 戊醇 2 戊醇 2 甲基丁醇 3 戊烯 1 醇 4 戊炔 1 醇 4 5 1 戊醇2 戊醇2 甲基丁醇3 戊烯 1 醇4 戊炔 1 醇 1 戊醇2 戊醇2 甲基丁醇3 戊烯 1 醇4 戊炔 1 醇 不变化灰色沉淀 不变化 褪色 不变化放置混浊很快混浊 习题7 49 2 正己烷 正丁醇 氯丙烷 乙醚 正己烷正丁醇氯丙烷乙醚 正己烷正丁醇 放H2 氯丙烷乙醚 正己烷氯丙烷乙醚 溶 正己烷氯丙烷 沉淀 10 有一化合物A的分子式为C5H11Br 与NaOH水溶液共热后 生成C5H12O为B B能与钠作用放出氢气 能被中性KMnO4氧化 能与浓硫酸共热生成C5H10为C C经KMnO4氧化得丙酮和乙酸 使推出A B C的结构式 并写出各步反应 解 根据A的分子式得溴代烷 经第一步反应得B为醇 放出氢气 被氧化 被脱水 C为烯烃 氧化得小分子酮和酸 习题7 50 C B B 习题7 51 A CH3CH2OCH2CH3乙醚 醚键断裂反应 亲核取代反应 11 有两种液体有机化合物的分子式都是C4H10O 其中一种在室温下不与卢卡斯试剂作用 但与浓氢碘酸作用生成碘乙烷 另一种化合物可与卢卡斯试剂反应生成2 氯丁烷 与氢碘酸作用生成则生成2 碘丁烷 写出两种化合物的结构式 习题7 52 第八章醛 酮 醌作业p 175 1 命名下列化合物 1 CH3CHCHO 2 CH3CH CHCHO 4 甲基环己酮 2 羟基丙醛 2 丁烯醛 苯乙醛 2 4 戊二酮 2 甲基 1 4 环己二酮 习题8 53 2 写出下列化合物的结构式 1 CH3CH2COCH3 CH3CH2MgBr 2 1 3 环己二酮 3 丙酮苯腙 5 写出下列反应的主要产物 Mg OH Br 习题8 54 2 2 CH3 3CCHO CH3 3CCH2OH CH3 3CCOONa 习题8 55 6 用化学方法区别下列各组化合物 1 乙醛乙醇乙醚 习题8 56 苯甲醇 无现象 苯甲醛 无现象 苯酚 显紫色 苯乙酮 无现象 2 丙醛丙酮丙醇异丙醇 丙醛丙酮丙醇异丙醇 丙醛 无现象 丙酮 无现象 丙醇 放出H2 异丙醇 同上 丙醇 无沉淀 异丙醇 CHI3 丙醛 无沉淀 丙酮 CHI3 4 苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮 苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮 苯甲醛 无沉淀 苯乙酮 CHI3 苯甲醇 H2 苯甲醛 无现象 苯乙酮 无现象 苯甲醛苯乙酮 习题8 57 CH3CHO CH3MgClCH3CHCH3丙酮 7 完成下列转化 1 CH3CHOCH3CH OCH3 2 CH3CHO HOCH3CH3CH OCH3 2 3 CH3CH2OHCH3COCH3 习题8 58 8 以反应式表示从丙醛和无机试剂制备下列化合物的方法 1 羟基丙酸 2 丙酸丙酯 3 3 羟基 2 甲基戊醛 习题8 59 2 CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3CH2COOC3H7 10 有一化合物的分子式是C8H14O A 能很快使Br CCl4褪色 并且能与苯肼反应生成黄色沉淀 A用O3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B B有酸性 与碘和NaOH作用后生成碘仿和丁二酸 是写出A B的结构式 3 2CH3CH2CHOCH3CH2CHCHCHO C CCH2CH2COH CH3 CH3 4 5 二甲基 4 己烯醛 A B HOOCHCH2CH2 C CH3 4 戊酮酸 习题8 60 A O B HOOCHCH2CH2 C CH3 I2 CHI3 黄 OOCCH2CH2COO HOOCCH2CH2COOH 4 5 二甲基 4 己烯醛苯腙 苯肼 习题8 61 11 从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物C8H8O2 该化合物能溶于NaOH水溶液 遇三氯化铁呈浅紫色 与2 4 二硝基苯肼生成苯腙 并能起碘仿反应 试推测其可能的结构 解 从分子式看该化合物为高度不饱和物质 与FeCl3显色 具有烯醇式结构 酚羟基 与肼类反应得腙类物质 且可发生碘仿反应 说明具有甲基酮的结构 因此 该化合物的结构可能为 羟基苯乙酮 CCH3 OH 习题8 62 第九章羧酸作业 1 命名下列化合物或写出结构式 2 甲基丁酸 OH COCl 3 反 2 丁烯酸 邻羟基苯甲酰氯 2 羰基戊二酸草酰丙酸 习题9 63 7 反 4 异丙基环己甲酸 8 乙酸苯酯 9 柠檬酸 10 Z 2 羟基 3 戊烯酸 2 将下列化合物按期酸性增强的次序排列 1 H2ONH3CH3OHCH3COOHC6H5OHH2CO3HCOOH甲酸 乙酸 碳酸 苯酚 水 甲醇 氨 习题9 64 2 丙酸 羟基丙酸 羟基丙酸2 3 14 用化学方法区别下列各组化合物 1 甲酸乙酸乙醛 甲酸乙酸乙醛 甲酸 褪色 乙酸 不变 乙醛 褪色 甲酸 酸色 乙醛 不变 2 乙二酸丙二酸丁二酸 乙二酸丙二酸丁二酸 乙二酸 褪色 丙二酸 不变 丁二酸 不变 丙二酸 脱羧 丁二酸 酐 习题9 65 3 乙酸乙醇邻甲基苯酚 乙酸乙醇邻甲基苯酚 乙酸 CO2 乙醇 不变 邻甲基苯酚 不变 不变 显色 5 完成下列转变 试剂任意选择 1 2 HC CHCH3COOCH2CH2CH2CH3 HC CH H2OCH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH2CH2CH3 习题9 66 3 CH3CH2CH CH2CH3CH2CHCOCl CH3 CH3CH2CH CH2CH3CH2COOH CH3CH2CHCOOC2H5CH3CH2CHCOCl CH3CH2CH CH2CH3CH2CHBrCH3 CH3CH2CHCH3CH3CH2CHCOOH 习题9 67 6 用适当的化学方法将下列化合物中的少量杂质除去 1 异戊醇中含有少量的异戊酸加Na2CO3溶液 异戊酸溶于无机相分离 2 苯甲酸中含有少量的苯酚加入Br2的水溶液 苯酚生成三溴苯酚沉淀分离 3 乙酸中含有少量的乙醇加入少量的氧化剂 使乙醇氧化为乙酸 7 写出丙酸乙酯与下列试剂的反应式 H2O H H2O OH 1 辛醇 CH3NH2 LiAlH4 C2H5ONa CH2CH2CH2OH CH3 CH3 CH3CH2COOH C2H5OH 可逆 CH3CH2COONa C2H5OH 习题9 68 8 完成下列各步反应式 1 CH2 COOH 2CH3COOHCH3COCl CH2 COOH 2CH3COOH CO2 CH3COCl CH3CH2COC8H17 C2H5OH CH3CH2CH2OH 乙醇 2 CH3CHCH2COOHCH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOCH CH3 2CH3CH CHCH2OH HOCH CH3 2 见教材P 189 习题9 69 3 CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH2COOH CH3CH2CHCOOHCH3CH CHCOOH Br 9 用简单的化学方法鉴别下列化合物 乙酰乙酸乙酯邻羟基苯甲酸 羟基丁酸丁酸 乙酰乙酸乙酯邻羟基苯甲酸 羟基丁酸丁酸 显色显色不变化不变化 无沉淀白色 褪色不变 习题9 70 11 化合物A B C的分子式都是C3H6O2 只有A能与碳酸钠作用放出CO2 B和C可在NaOH溶液中水解 B的水解产物之一能起碘仿反应 推测A B C的结构式 解 A B C分子式具有羧酸和其衍生物的通式 A具有酸性 为酸 B C可水解 为衍生物 A CH3CH2COOH NaCO3CH3CH2COONa CO2 C CH3COOCH3CH3COOH CH3OH B HCOOCH2CH3HCOOH CH3CH2OH 习题9 71 12 化合物A分子式为C6H8O4 能使溴水褪色 用臭氧氧化然后用锌粉水解得到唯一的产物B C3H4O3 B能与碳酸氢钠反应放出CO2 也能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应 A受热即失水生成C6H6O3 写出A B的结构式和有关方程式 解 A能使溴水褪色 且可被O3氧化 还原水解 因此 带有烯键 B具有酸性 且可发生碘仿反应 说明具有甲基酮结构 所以得到以下结果 CH3 CCOOH CH3 CCOOH 2CH3 C COOH 习题9 72 14 由丙二酸二乙酯和成下列化合物 3 甲基丁酸 辛二酸 顺 2 3 二甲基丁烯二酸酐 CH2 COOC2H5 2 CH3CH2ONaNaCH COOC2H5 2 CH3CHCH COOC2H5 2CH3CHCH2COOH CH2 COOC2H5 2 CH3CH2ONaNaCH COOC2H5 2 CH2CH2BrNaCH COOC2H5 2 CH2CH2BrNaCH COOC2H5 2 辛二酸 习题9 73 15 由乙酰乙酸乙酯和成下列化合物 2 丁酮2 4 戊二酮 CH3CCHCH3 习题9 74 第十章含氮化合物作业 1 命名下列化合物 1 CH3CH2CH2N CH3 2N N 二甲基丙胺 2 H2NCH2 CH2 2CH2NH2丁二胺 3 CH3 4NBr溴化四甲铵 4 CH3 2NH2Cl氯化二甲铵 二甲胺盐酸盐 习题10 75 2 将下列各化合物按沸点从高到低的次序排列 丙醇 丙氨 甲乙醚 甲乙胺 1 2 4 33 将下列化合物按碱性强弱排列 1 苯胺 对甲苯胺 对氨基苯甲醛 2 1 3 2 NH3CH3NH2CH3CONH2H2NCONH2 CH3 4NOH 5 2 1 4 3 3 CH3CH2NHCH2CH32 1 34 一个含丙胺的样品0 4g 用亚硝酸处理可得149 3cm3氮气 标准状况 计算样品中丙胺百分含量解 标准状况下1mol气体的体积22 4L 得到氮气的物质的量为n 6 67 10 3 W 0 393g 98 3 习题10 76 5 某有机化合物的分子式为C3H7ON 加NaOH煮沸放出某种气体 将此气体通入盐酸溶液后 可得以含氯量为52 6 的盐 这个化合物是什么 写出有关方程式 解 根据化合物分子式判断 此物为酰胺 同时 对放出的气体用HCl吸收得氯化铵类分析 含氯符合此数据的为甲胺盐酸盐 CH3NH3 Cl 此物为 CH3CONHCH3N 甲基乙酰胺CH3CONHCH3 NaOH CH3COONa CH3NH2 习题10 77 6 一个化合物 A 分子式为C6H15N 能溶于稀盐酸 与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到B B能进行碘仿反应 B和浓硫酸共热得到C C能使溴水褪色 用高锰酸钾氧化C得乙酸和2 甲基丙酸推导A B C的结构 解 根据乙酸和2 甲基丙酸得出烯烃C的结构为 CH3CH CHCH CH3 24 甲基 2 戊烯 B A 习题10 78 7 从苯胺制取对硝基苯胺 一般通过下列途径 1 写出各步反应所有的试剂和反应条件 2 为什么不通过苯胺直接笑话来制取 解 乙酰化 乙酐 CH3CO 2O 硝化 混酸 水解 H2O 2 苯胺直接硝化反应物大量被氧化 产率极低 乙酰化后 定位未改变其性质 习题10 79 8 完成下列转变 1 苯 1 3 5 三溴苯 Br2 3HBr 2 乙醇 甲胺 CH3CH2OHCH3COOHCH3CONH2 CH3CONHBrCH3NH2 Br CO2 3 乙醇 乙胺 CH3CH2OHCH3CH2Br 乙胺 邻苯二甲酸 习题10 80 4 乙醇 丙胺 CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2CH2NH2 5 苄醇 苯酚 CH2OH CONH2 Br2 NH2 OH 6 甲苯 苄胺 CH3 CH2Cl CH2NH2 习题10 81 9 以苯或甲苯为原料 合成下列化合物 1 CH3 NH2 CH3Cl CH3 CH3 NO2 2 COOH H2N 3 CH3Cl CH3 NO2 CH3 COOH NO2 HNO2 NO2 NH2 习题10 82 CN CN 4 HNO3浓 NO2 NO2 NO2 NH2 NH2 NaNO2 HCl重氮化 N2Cl N2Cl KCN CuCN Cl Br 5 HNO3浓 NO2 NO2 Br NH2 Br NaNO2 HCl重氮化 N2Cl Br HCl Cu2Cl2 习题10 83 6 CH3 NH2 H2N CH3 NO2 NaNO2 HCl NH2 NH2 CH3 N2Cl CH3 N2Cl CH3 NH2 H2N 10 以用化学方法区别下列各组化合物 1 乙酰胺尿素 萘胺 CH3CONH2H2NCONH2 不变紫红不变 Br2 不变沉淀 习题10 84 2 硝基苯苯胺N 甲基苯胺苯酚 硝基苯苯胺N 甲基苯胺苯酚 无变化N 苯基苯磺酰胺N 甲 N 苯苯磺酰胺苯磺酸苯酯 溶解不溶水解 溶解不溶显色 习题10 85 第十一章杂环化合物习题 1 用适当的方法将下列混合物的少量杂质除去 1 甲苯中混有少量的吡咯加入适量的浓碱 吡咯荣誉无机相 2 苯中混有少量的噻吩加入浓硫酸 生成噻吩 2 磺酸溶于无机相3 完成下列反应 1 H2 2 SO3H 3 磺酸噻吩 硝基噻吩 习题11 86 O2N NO2 4 CH3I 5 浓HNO3 浓H2SO4 6 C CH3 乙酰吡咯 硝基吡啶 碘化 N 甲基吡啶 7 8 习题11 87 5 写出下列化合物的分子结构式 1 吲哚丁酸 2 烟酸 3 6 苄胺基嘌呤 3 吲哚乙酸 吲哚乙酸 烟酸 吡啶甲酸 6 苄胺基嘌呤 6 吡咯和呋喃为什么不能用混酸进行硝化 吡咯和呋喃是否比苯更具有芳香性 解 吡咯和呋喃对氧化剂极为敏感 易被氧化 因此 不可使用混酸 由此 可以得出结论 吡咯和呋喃的芳香性弱于苯 习题11 88 7 喹啉发生硝化反应时 硝基取代在苯环上还是取代在吡啶环上 为什么 解 由于N原子取代萘环上的C原子使得两个环的电子密度出现了较大的变化 N原子的sp2杂化轨道上填有一对孤电子对 且N原子的电负性大于C原子 因此 导致吡啶环上的电子密度低于苯环的电子密度 而芳香烃的硝化反应属于亲电取代 所以电子密度较大的苯环更易进行硝基取代 习题11 89 8 颠茄碱水解可得颠茄醇 结构如下 其是否具有旋光性 解 根据结构式判断 两个桥C原子属于手性碳原子 但该分子属二环化合物 分子中存在对称面 不具有旋光性 分子的构象如下 习题11 90 第十二章碳水化合物作业p 278 1 糖类化合物按IUPAC命名 D 葡萄糖应称为 2R 3S 4R 5R 2 3 4 5 6 五羟基己醛 据此 试命名D 果糖和 解 D 果糖为 3S 4R 5R 1 3 4 5 6 五羟基己酮 D 甘露糖为 2S 3S 4R 5R 2 3 4 5 五羟基己醛 2 用化学方法鉴别下列各组化合物 1 蔗糖与麦芽糖 吐伦试剂 2 纤维素与淀粉 I2 3 葡萄糖与果糖 溴水 4 甘油 麦芽糖与淀粉 I2 形成糖脎 5 乳糖与纤维二糖 形成糖沙 判别晶型 习题12 91 6 核糖 脱氧核糖 果糖及葡萄糖 核糖脱氧核糖果糖葡萄糖 显绿色 显绿色 无现象 无现象 核糖 黄色 脱氧核糖 无 果糖 无 葡萄糖 褪色 7 有两个丁醛糖A和B 与苯肼作用可生成不同的糖脎 用稀硝酸氧化 A生成内消旋酒石酸 B生成右旋酒石酸 推论A和B的构型和它们的名称 A 赤藓糖 B 苏阿糖 习题12 92 8 A是戊醛糖 可以是核糖或木糖 D L型 B是赤藓糖 D L型 最后得右旋甘油醛 因此 A和B只可能是D 型核糖 木糖以及赤藓糖 D 木糖 D 核糖 D 赤藓糖 D 甘油醛 习题12 93 9 某糖是一种非还原性二糖 无变旋现象 不能用溴水氧化成糖酸 用酸水解只生成D 葡萄糖 它可以被 葡萄糖苷酶水解但不能被 葡萄糖苷酶水解 试推导此二糖的结构 解 此二糖分子中无半缩醛羟基 因此是海藻糖 习题12 94 10 确定下列单糖的构型 D L 并指出它们是 式还是 式 L构型 D构型 D构型 L构型 非糖无法判断 D构型 习题12 95