通用版2020高考化学一轮复习第十二章有机化学基础12.5归纳总结官能团的性质与有机反应类型学案含解析.doc

第5课时归纳总结官能团的性质与有机反应类型考点一常见官能团的结构与性质 常见官能团的性质官能团代表物典型化学反应碳碳双键()乙烯(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色碳碳三键()乙炔(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯(1)取代反应：在Fe粉催化下与液溴反应；在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应卤原子溴乙烷(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇(2)消去反应：卤代烃在NaOH的乙醇溶液中共热生成不饱和烃羟基(OH)乙醇(1)与活泼金属(Na)反应放出H2(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛(3)与羧酸发生酯化反应生成酯苯酚(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应生成(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀醛基()乙醛(1)氧化反应：与银氨溶液反应产生光亮的银镜与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀(2)还原反应：与H2加成生成乙醇羧基(COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基()乙酸乙酯水解反应：酸性条件下水解生成羧酸和醇乙酸乙酯水解方程式：CH3COOC2H5H2OC2H5OHCH3COOH碱性条件下水解生成羧酸盐和醇乙酸乙酯在碱性条件下水解方程式：CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH氨基(NH2)羧基(COOH)氨基酸酸性：氨基酸分子结构中含有COOH，具有酸性与NaOH溶液反应化学方程式：与HCl反应的化学方程式： 典例玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛(结构简式如图)。糠醛是重要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是()A糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色B1 mol糠醛可与2 mol H2发生加成反应C其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰D加热时糠醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀解析糠醛结构中含有碳碳双键和醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；糠醛结构中含有2个碳碳双键和1个醛基都能与H2发生加成反应，所以1 mol糠醛可与3 mol H2发生加成反应，B错误；糠醛分子结构不对称，4个H原子不同，故其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰，C正确；糠醛分子中有醛基，与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀(Cu2O)，D正确。答案B备考方略确定多官能团有机物性质的三步骤提醒有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。综合训练1莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A分子式为C7H6O5B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羟基和羧基均能电离出H解析：选C根据莽草酸的结构式可确定其分子式为C7H10O5，故A错误；由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故B错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，故C正确；在水溶液中羧基可以电离出H，羟基不能发生电离，故D错误。2药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：则下列说法正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析：选B贝诺酯分子中有COOC、NHCO，两种含氧官能团，故A错误；对乙酰氨基酚含酚OH，遇FeCl3溶液显紫色，则可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚，故B正确；乙酰水杨酸含COOH和OOC，含OH和NHCO，酚羟基、酯基和肽键都不能与NaHCO3溶液反应，只有乙酰水杨酸能与NaHCO3溶液反应，故C错误；贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解，COOC、NHCO均发生断键，生成两种羧酸盐，其中一种为乙酸钠，故D错误。3回答下列问题：(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式为1 mol该有机物最多可与_mol H2发生加成反应。写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成的两种产物的结构简式：_；_。(2)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是_。A甲、乙、丙三种有机化合物均可与NaOH溶液反应B用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物C一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应D乙、丙都能发生银镜反应解析：(1)该有机物含有两个苯环和一个碳碳双键，故与H2加成最多需7 mol H2；酚羟基与NaOH溶液反应，酯基在NaOH溶液作用下水解，生成 (2)甲不与NaOH溶液反应，故A错误；丙中含有酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应，可以检验酚的存在，甲中没有酚羟基，不与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；丙中含有COOH能与NaHCO3溶液反应，能与C2H5OH发生酯化反应，C正确；乙中含有醛基能发生银镜反应，丙中不含有醛基，不能发生银镜反应，故D错误。答案：(1)7(2)BC考点二有机反应类型的判断1常见有机反应类型与有机物类别的关系基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等2三种常考反应类型的反应特点(1)加成反应的特点“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。(3)消去反应的特点“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应。3判断有机反应类型的方法(1)依据概念及所含官能团判断取代反应取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应加成反应加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等消去反应消去反应的特点是“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃氧化反应主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等(2)依据反应条件判断当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。当反应条件是NaOH的乙醇溶液，加热时，通常为卤代烃的消去反应。典例以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，来合成环乙二酸乙二酯()的正确顺序是()ABC D解析CH3CH2OHCH2=CH2(消去)CH2BrCH2Br(加成)CH2OHCH2OH(水解)COOHCOOH(氧化) (酯化)，故顺序为。答案C综合训练1冬青油结构为，它在一定条件下可能发生的反应有()加成反应水解反应消去反应取代反应与Na2CO3反应生成CO2加聚反应ABC D解析：选D由冬青油结构简式，可知含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能水解，羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，与溴水能发生取代反应，不能消去、加聚，也不能与Na2CO3反应生成CO2，故D正确。2有机物A能使紫色石蕊溶液变红，在浓硫酸的作用下可发生如下转化：甲、乙的分子式均为C4H6O2，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙为五元环状化合物。则甲不能发生的反应类型有()A消去反应 B酯化反应C加聚反应 D氧化反应解析：选A有机物的分子式为C4H8O3，能使石蕊溶液变红，说明含有羧基，都能在浓硫酸作用下反应生成甲、乙，且甲、乙的分子式都为C4H6O2，说明发生了脱水反应，故含有羟基，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明发生消去反应，引入碳碳双键，甲中含有的官能团为羧基和碳碳双键，可以发生酯化反应、加聚反应、氧化反应，但不能发生消去反应。3有机物F()是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示：回答下列问题：(1)反应的化学方程式为_，反应类型为_。(2)反应的化学方程式为_，反应类型为_。(3)反应的化学方程式为_，反应类型为_。(4)反应的化学方程式为_。解析：(1)反应的产物A只给出了分子式，如果不能前后对照确定反应机理，将无法写出有关反应的化学方程式，苯与乙炔反应时，苯分子中的一个H原子和苯环分别加到乙炔分子中的两个碳原子上，生成苯乙烯。(2)反应是的加成反应，可根据C的结构简式判断出HBr中氢原子加成到A分子中的支链末端，其加成产物B是 (3)B与NaCN发生取代反应生成和NaBr。(4)E与和HBr发生反应生成HOCH2CH2OH(乙二醇)。若是中断键位置判断错误，则易写错另一种生成物。