（浙江专用）2018年高中化学 专题7 物质的制备与合成 课题2 阿司匹林的合成教学案 苏教版选修6.doc

课题2 阿司匹林的合成浙江选考加试要求1阿司匹林的合成原理、方法及流程。2粗产品中杂质的检验。3.晶体洗涤方法1.学会设计用化学方法合成阿司匹林的实验方案，能根据实验条件比较方案的优劣。2学会阿司匹林的制备方法。实验要素先知道1阿司匹林简介及合成原理阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾病。阿司匹林化学名为乙酰水杨酸，化学结构式如图：阿司匹林为白色针状或板状结晶，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，难溶于水。合成反应如下：2乙酰水杨酸(阿司匹林)含量的测定(1)实验原理乙酰水杨酸结构中有一个羧基，呈酸性。在25 时Ka3.27104，可用NaOH标准溶液在乙醇溶液中直接滴定测其含量。直接滴定时，溶液呈微碱性，可选用酚酞作指示剂。(2)实验方法准确称取约0.4 g乙酰水杨酸三份，分别置于250 mL锥形瓶中，加约10 的中性乙醇20 mL，溶解后，加酚酞指示液2滴，在不超过10 温度下，用0.1 molL1的NaOH标准溶液滴定至溶液呈浅粉红色即为终点。乙酰水杨酸含量计算：w(C9H8O4)，取三次测定平均值。实验过程详剖析器材与原理相关器材 150 mL锥形瓶、5 mL吸量管(干燥，附洗耳球)、烧杯(100 mL、250 mL、500 mL各一只)、加热器、橡胶塞、温度计、玻璃棒、布氏漏斗、表面皿、药匙、 50 mL量筒、烘箱。相关原理阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的。在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生缩合反应，生成少量聚合物(副产物)。该副产物不溶于碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸能与碳酸氢钠溶液反应生成可溶性钠盐，可据此提纯阿司匹林。实验与拓展实验流程1乙酰水杨酸的制备实验步骤注意事项、实验改进(1)称取水杨酸1.98 g于锥形瓶(150 mL)，在通风条件下用吸量管取乙酸酐5 mL，加入锥形瓶，滴入5滴浓硫酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热510 min。水浴装置：500 mL烧杯中加100 mL水、沸石，用温度计控制温度85 90 。若用3 mL乙酸酐可减少副反应发生，易于晶体析出，提高产率。n(水杨酸)n(乙酸酐)123较为合适。浓硫酸作用在于破坏水杨酸分子内氢键，降低反应温度(150 160 )到85 90 发生，避免高温副反应发生，提高产品纯度、产率。浓硫酸用量要控制(V0.2 mL)。乙酰水杨酸分解温度：126 135 。水杨酸与乙酸酐混合后若不及时加硫酸并加热，会发生较多副反应。(2)取出锥形瓶，将液体转移至250 mL烧杯并冷却至室温(可能会没有晶体析出)。加入50 mL水，同时剧烈搅拌；冰水中冷却10 min，晶体完全析出。该步搅拌要激烈，否则会析出块状物体，影响后续实验。(3)抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转移至表面皿，风干。准备干燥、干净的抽滤瓶，用母液洗烧杯二至三次，尽量将固体都转移至漏斗。2乙酰水杨酸的提纯实验步骤注意事项、实验改进(1)粗产品置于100 mL烧杯中缓慢加入饱和NaHCO3溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。共加入约5 mL 饱和NaHCO3(aq)搅拌至无气体产生。饱和NaHCO3溶液溶解乙酰水杨酸，不溶解水杨酸聚合物，以此提纯乙酰水杨酸。(2)用干净的抽滤瓶抽滤，用510 mL水洗(可先转移溶液，后洗)。将滤液和洗涤液合并并转移至100 mL烧杯中，缓缓加入15 mL 4 molL1的盐酸。边加边搅拌，有大量气泡产生。加入盐酸时要滴加，加入过快会导致析出过大的晶粒影响干燥。(3)用冰水冷却10 min后抽滤，23 mL冷水洗涤几次，抽干；干燥；称量。干燥步骤未取得较好方法，烘箱中80 1 h以上会烧焦，本次用55 min。产品称量：1.57 g，理论：2.58 g。产率60.85%。(4)取几粒结晶，加5 mL水，滴加1% FeCl3溶液。检验纯度。为增加水杨酸和乙酰水杨酸在水中溶解度，可加入乙醇少许。对点集训1某有机物溶解于NaOH溶液(滴有酚酞)中，开始溶液呈红色，煮沸5分钟后，溶液褪色，加入盐酸至酸性时，沉淀出白色的结晶体，该结晶体溶于水加入FeCl3溶液呈紫色，该有机物可能是()解析：选A该结晶物溶于水，加入FeCl3溶液为紫色，说明原化合物中一定存在酚羟基；原化合物与NaOH作用，生成的物质能使NaOH消耗掉，且使溶液褪色，说明原化合物含有酯基，水解使碱消耗。综合分析，该化合物中只有酚羟基(OH)和酯基()，所以应选A。2阿司匹林的一种同分异构体的结构简式为，则1 mol该有机物和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为()A1 molB2 molC3 molD4 mol解析：选C酯基水解后得到的酚羟基也能与NaOH反应。3下列测定阿司匹林药剂中乙酰水杨酸的含量的实验方案中，你认为可行的是()A.B.C.D.解析：选C阿司匹林药片中一般都添有一定量的辅料如硬脂酸镁、淀粉等难溶物质，因此直接滴定现象不明显，且反应缓慢，故采取返滴定法测定阿司匹林的含量。先将阿司匹林在已知量的过量的NaOH溶液作用下充分水解；再用盐酸标准溶液滴定过量的NaOH进行测定。4下列检验阿司匹林有效成分中所含官能团的方案正确的是()A阿司匹林清液酯基水解检验酯基B阿司匹林清液酯基水解检验酯基C阿司匹林清液检验羧基D阿司匹林清液酯基水解振荡检验酯基解析：选D阿司匹林在碱性条件下水解产物为无法鉴别其官能团。在酸性条件下水解产物为可以通过FeCl3溶液鉴定酚羟基的存在从而说明酯基的存在，但紫色的铁络合物只有在中性或弱酸性条件下才能显现紫色，需加入Na2CO3溶液或NaOH溶液调节溶液的酸碱性后，使酚羧基发生显色反应。羧基的特征反应为酯化反应及使指示剂变色，与碱反应等，但酯化反应由于反应速率慢且无明显现象，不适宜做鉴定反应。本实验不能用酚酞检验羧基的存在，故选D。5阿司匹林(aspirin)的有效成分是乙酰水杨酸，它是19世纪末合成的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用。乙酰水杨酸是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐进行酯化反应制得的。(1)乙酰水杨酸的含氧官能团分别是_和酯基。(2)乙酰水杨酸能在稀酸和NaOH溶液中水解。写出乙酰水杨酸与稀NaOH溶液共热的化学方程式：_。(3)已知酚羟基遇FeCl3溶液显紫色，但显色反应要在中性或弱酸性溶液中进行。现要求运用已有的知识检验出乙酰水杨酸水解的某些产物中存在酚羟基。有人设计了如下的实验方案。取一支洁净的试管，向其中加入2 mL阿司匹林清液，然后再滴入2滴稀硫酸，将溶液在酒精灯上加热片刻后，滴入2滴FeCl3溶液，振荡，无明显现象；再向其中逐滴加入Na2CO3溶液，振荡，出现了紫色。你认为逐滴加入Na2CO3溶液的目的是_。解析：乙酰水杨酸在氢氧化钠溶液中水解时，由于酚羟基、羧基都被氢氧化钠溶液中和，所以1 mol乙酰水杨酸完全反应需3 mol NaOH。根据题给“用氯化铁检验酚羟基时需要在中性或弱酸性条件下进行”的信息，可判断加入碳酸钠溶液的目的是中和过量的硫酸，使溶液保持弱酸性或中性。答案：(1)羧基(3)中和硫酸，使溶液呈弱酸性或中性拓展实验对氨基苯磺酸的合成1实验操作(1)实验原理：室温下芳香胺与浓H2SO4混合生成N磺基化合物，然后加热转化为对氨基苯磺酸，它在常压下加热反应需要几个小时。而用微波10 min左右便能完成。反应式如下： (2)实验流程(3)注意事项：操作过程中由于加入浓硫酸时，H2SO4与苯胺激烈反应生成苯胺硫酸盐，因此先要缓慢滴加，且不断振摇，当H2SO4加至反应不是很激烈时，才可分批加入。由于苯胺有毒，稍冷可以使未反应的苯胺冷凝下来，以免苯胺受热挥发而造成损失和中毒。2相关问题乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：实验步骤：在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和23片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140143 馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：(1)仪器B的名称是_。(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_，第二次水洗的主要目的是_。(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_(填标号)。a直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出b直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出c先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出d先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出(4)本实验中加入过量乙酸的目的是_。(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是_。(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是_(填标号)。(7)本实验的产率是_(填标号)。a30%b40%c60%d90%(8)在进行蒸馏操作时，若从130 便开始收集馏分，会使实验的产率偏_(填“高”或“低”)，其原因是_。解析：(1)仪器B为球形冷凝管。(2)第一次水洗的目的是除去作催化剂的硫酸和过量的乙酸，接下来用饱和碳酸氢钠溶液进一步除去残留的少量乙酸，第二次水洗的目的是除去过量的饱和碳酸氢钠溶液。(3)洗涤、分液后有机层密度小，在上面，密度大的水层在下面，需将水层从分液漏斗下口放出，然后将有机层从分液漏斗上口倒出，d项正确。(4)制备乙酸异戊酯的反应为可逆反应，加入过量的乙酸，能提高异戊醇的转化率，从而提高乙酸异戊酯的产率。(5)加入少量无水MgSO4能除去有机层中的少量水，起到干燥作用。(6)蒸馏实验中温度计水银球需和蒸馏烧瓶支管口在同一高度，而c中不应该用球形冷凝管，球形冷凝管一般用于反应装置，即在反应时考虑到反应物的蒸发流失而用球形冷凝管冷凝回流，使反应更彻底，故b正确。(7)根据题中化学方程式及所给各物质的量，可知实验中异戊醇完全反应，理论上应生成乙酸异戊酯6.5 g，实验中实际生成乙酸异戊酯3.9 g，故乙酸异戊酯的产率为3.9/6.5100%60%。(8)若从130 便开始收集馏分，则收集得到的是乙酸异戊酯和少量未反应的异戊醇的混合物，导致所测出的实验产率偏高。答案：(1)球形冷凝管(2)洗掉大部分硫酸和乙酸洗掉碳酸氢钠溶液(3)d(4)提高异戊醇的转化率(5)干燥(6)b(7)c(8)高收集少量未反应的异戊醇课后检测与提能1下列关于有机物的说法错误的是()ACCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应解析：选DCCl4可由CH4与Cl2发生取代反应而制得，可萃取碘水中的碘；石油主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃，天然气是甲烷，都属于碳氢化合物；乙醇与Na2CO3溶液互溶，乙酸与Na2CO3溶液反应放出二氧化碳气体，乙酸乙酯与Na2CO3溶液分层；苯虽然不能使KMnO4溶液褪色，但苯可以燃烧，燃烧是氧化反应。2下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是()A甲苯B乙醇C丙烯 D乙烯解析：选C能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质分子结构中含有碳碳不饱和键，C和D符合，再根据能与溴发生取代反应的物质为分子结构中含有苯环或烷基的物质，因此只有C选项符合题意。3阿司匹林的结构简式为，把阿司匹林放在足量的氢氧化钠溶液中煮沸，能发生反应的化学键是() A BC D解析：选C本题的关键是要理解和掌握酯与羧基的性质，两者都能与氢氧化钠溶液反应。4有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致不同物质分子中相同基团化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()AC6H5CH3使酸性KMnO4溶液褪色，而CH4不能B能跟NaOH溶液反应，而CH3CH2OH不能C乙烯能发生加成反应，而乙烷不能D乙醛能发生加氢反应，而乙酸不能解析：选C乙烯和乙烷不具有相同的基团，其他各组的两种物质都具有相同的基团。5在一定条件下，下列药物的主要成分都能发生取代，加成，水解，中和四种反应的是()解析：选B维生素B5、芬必得不能发生水解反应；摇头丸不能发生水解反应和中和反应。6某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，可能得到的产物有()A2种 B3种C4种 D5种解析：选C该有机物的分子中含有三个可水解的官能团，其中两个水解可产生四种分子。7阿司匹林口服时，具有解热镇痛作用，是一种常用的治疗感冒的药物，也可用于抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄。近年来还发现阿司匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的生成；它的有效成分是乙酰水杨酸()。实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐(CH3CO)2O为主要原料合成乙酰水杨酸。反应原理及部分装置实验流程已知：醋酸酐遇水分解生成醋酸。水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，副产物为高分子化合物，难溶于水。回答下列问题：(1)合成过程中要控制温度在85 90 ，最合适的加热方法_。(2)用右图装置过滤比普通漏斗过滤的优点是_。(3)粗产品提纯：分批用少量饱和NaHCO3溶液溶解粗产品，目的是_；判断该过程结束的现象是_。加浓盐酸、冷却后的操作是_、_、干燥、称重、计算产率。纯度检验：取少许产品加入盛有2 mL水的试管中，加入12滴FeCl3溶液，溶液呈浅紫色，可能的原因是_。(4)阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤(假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应)：.称取阿司匹林样品m g；.将样品研碎，溶于V1 mL a molL1 NaOH(过量)并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；.向锥形瓶中滴加几滴甲基橙，用浓度为b molL1的标准盐酸滴定剩余的NaOH，消耗盐酸的体积为V2 mL。已知：乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式：COOHOCOCH33NaOHCOONaONa2H2OCH3COONa则阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为：_。解析：醋酸酐和水杨酸混合，然后向混合溶液中加入浓硫酸，相当于浓硫酸的稀释，并不断搅拌，防止局部受热而产生安全事故；摇匀后加热至85 ，然后冷却、过滤、水洗得到粗产品，向粗产品中加入饱和碳酸氢钠溶液，使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，从而除去杂质；然后用浓盐酸洗涤剩余的碳酸氢钠，将乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸，最后过滤、洗涤、干燥得到乙酰水杨酸。(1)温度低于100 时采用水浴加热。(2)用图装置过滤比普通漏斗过滤速度快、得到的产品较干燥。(3)使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，乙酰水杨酸钠易溶于水，从而除去杂质，且便于分离；乙酰水杨酸能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，所以判断该过程结束的现象是没有气体(CO2)产生；加浓盐酸，冷却后的操作是过滤、洗涤、干燥，从而得到较纯净、干燥的产品；酚羟基能和氯化铁发生显色反应，加入氯化铁溶液后混合溶液呈紫色，说明产品中仍然可能含有水杨酸。(4)乙酰水杨酸消耗的氢氧化钠的物质的量为aV1103bV2103，乙酰水杨酸的物质的量是消耗的氢氧化钠的物质的量的，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为。答案：(1)水浴加热(2)过滤速度快、得到的产品较干燥(3)使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与杂质分离没有气体(CO2)产生过滤洗涤产品中仍然可能含有水杨酸(4)8工业上合成阿司匹林的流程如下图所示：请回答：(1)请写出反应釜中反应的化学方程式：_；其中，甲苯的作用是_，为了保证水杨酸能较为彻底地反应，通常采用的措施是_。(2)粗品经提纯后才能作为药物使用。提纯可以分以下几步进行：分批用少量饱和碳酸钠溶液溶解乙酰水杨酸(阿司匹林)，化学方程式为_；过滤除去不溶物，将滤液缓慢加入浓盐酸中，析出乙酰水杨酸，化学方程式为_；再经过_、_操作，将得到的乙酰水杨酸用少量乙酸乙酯加热至完全溶解，冷却，乙酰水杨酸精品以针状晶体析出，将其加工成型后就可以使用了。(3)为了充分利用原料，循环再利用的例子在化工生产中屡见不鲜，试直接在上图中用箭头标出未反应完的原料循环利用的过程。解析：(1)从流程图上不难看出，在甲苯作溶剂的条件下，醋酸酐与水杨酸发生反应生成了乙酰水杨酸(阿司匹林)和醋酸。工业上通常用加入过量的廉价原料的方法以提高另一种原料的利用率，为了保证水杨酸能较为彻底地反应，显然要加入过量的醋酸酐。(2)阿司匹林分子中含有一个羧基，具有酸性，酸性比碳酸强，显然可以与饱和碳酸钠溶液反应，生成相应的盐而溶解。但阿司匹林的酸性不如盐酸强，所以生成的盐加入到浓盐酸中后，又可重新生成阿司匹林。析出的阿司匹林通过过滤得到，但其表面有一些杂质，需要通过洗涤除去，这样就可得到较为纯净的阿司匹林了。(3)在分离得到粗产品后，母液中仍然有过量的醋酸酐、没有完全反应的水杨酸、没有完全分离出的产品以及溶剂、试剂等，不能浪费，需要循环利用。(3)9阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生聚合反应，生成少量聚合物(副产物)。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：向150 mL干燥锥形瓶中加入2.0 g水杨酸、5 mL 乙酸酐(密度1.08 gmL1)和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在8590 条件下反应510 min。然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出。减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干。将粗产品置于100 mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌23分钟，直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤，用510 mL蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15 mL 4 molL1盐酸，将烧杯置于冷水中冷却，即有晶体析出。抽滤，用冷水洗涤晶体12次，再抽干水分，即得产品(纯净物)1.9 g。请回答下列问题：(1)第步中，要控制反应温度在8590 ，应采用_加热方法。用这种加热方法需要的玻璃仪器有_。(2)在第步中，用冷水洗涤晶体，其目的是_。(3)第步中，加入碳酸氢钠的作用是_；加入盐酸的作用是_。(4)如何检验产品中是否混有水杨酸？_。(5)试计算本次合成阿司匹林的产率为_(保留二位有效数字)。解析：(1)水浴加热可以控制温度，需要的玻璃仪器有酒精灯、烧杯、温度计等；(2)洗涤晶体，除去表面的杂质，用冷水的目的是减小阿司匹林的溶解；(3)将阿司匹林转化为钠盐，钠盐溶于水，通过过滤而分离杂质；加入盐酸的目的是将钠盐酸化，重新转化为阿司匹林；(4)水杨酸属于酚类，通过FeCl3溶液的显色反应可以检验；(5)由2.0 g水杨酸、5 mL乙酸酐可以得出，乙酸酐过量，所以以水杨酸来计算，算出2.0 g水杨酸能够产生阿司匹林的质量：水杨酸阿司匹林 138 180 2.0mm2.6 g，所以阿司匹林的产率为100%73%。答案：(1)水浴酒精灯、烧杯、温度计(2)洗涤晶体表面附着的杂质、减少阿司匹林因溶解而引起的损耗(3)使阿司匹林转化为可溶性盐，而与不溶性的物质相互分离将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林(4)向水中加入少量产品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出现，产品中有水杨酸；若无紫色出现，说明产品中不含水杨酸(答案合理即可)(5)73%10葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：Br2H2O2HBr相关物质的溶解性见下表：物质名称葡萄糖酸钙葡萄糖酸溴化钙氯化钙水中的溶解性可溶于冷水易溶于热水可溶易溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶实验流程如下：C6H12O6溶液悬浊液Ca(C6H11O7)2请回答下列问题： (1)第步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置中最适合的是_。制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其他试剂，下列物质中最适合的是_。A新制Cu(OH)2悬浊液B酸性KMnO4溶液CO2/葡萄糖氧化酶DAg(NH3)2OH溶液(2)第步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是_；本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是_。(3)第步需趁热过滤，其原因是_。(4)第步加入乙醇的作用是_。(5)第步中，下列洗涤剂最合适的是_。A冷水B热水C乙醇 D乙醇水混合溶液解析：(1)反应需要控制在55 ，应用水浴加热的方法，应选择B装置；从选项分析，最合适的试剂应该是O2和葡萄糖氧化酶。(2)第步充分反应后CaCO3固体需有剩余的目的是提高葡萄糖酸转化为葡萄糖酸钙的转化率，便于后续分离；氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙，故本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3。(3)因为葡萄糖酸钙易溶于热水，所以第步采用趁热过滤的方法能减少葡萄糖酸钙的损失。(4)因为葡萄糖酸钙微溶于乙醇，所以在第步加入乙醇可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于其析出。(5)根据表中相关物质溶解性知，第步中最合适的洗涤剂是乙醇水混合溶液。答案：(1)BC(2)提高葡萄糖的转化率，便于后续分离氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙(3)葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品(4)可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙析出(5)D