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考点规范练32烃和卤代烃(时间:45分钟满分:100分)非选择题(共7小题,共100分)1.(14分)阿斯巴甜(APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一种合成路线如下,其中A、B、C、D、E均为有机物,部分反应条件和产物已略去。已知:由C、H、O三种元素组成的二元羧酸A,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。 C、D所含官能团相同;D为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基。回答下列问题:(1)A的分子式为,结构简式为。(2)反应的化学方程式为。C中所含官能团的名称为。(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为。(4)APM是一种二肽,上述过程中APM可能的结构简式为和。(5)D物质的同分异构体有多种,能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构)。苯环上有两个取代基分子中含有硝基2.(14分)某芳香族化合物A的结构简式是(其中R为饱和烃基),A在一定条件下有如图所示的转化关系。已知E的蒸气密度是相同条件下H2密度的74倍,分子组成符合CaHbO2。(1)E的分子式是。(2)关于上述各步转化,下列说法正确的是。a.以上各步没有涉及加成反应b.E比C的相对分子质量小18c.A、B、C、D中都含有COOHd.A与C发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是C18H18O4Cl(3)写出所有符合下列要求的E的同分异构体的结构简式:。分子中苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种1 mol 该有机物与足量银氨溶液反应能产生4 mol Ag(4)针对以下不同情况分别回答:若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,还能与NaHCO3溶液反应生成F,D能发生银镜反应,则D的结构简式是。欲由A通过一步反应得到F,该反应的化学方程式是。若E中除苯环外,还含有一个六元环,则CE的化学方程式是。3.(14分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:已知.+.RCHCHR(1)O3(2)Zn/H2ORCHO+RCHO(R、R代表烃基或氢)(1)的名称是。(2)反应的反应类型是(填字母)。a.加聚反应b.缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构简式是(选填字母)。a.b.c.(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是。1 mol B完全转化成M所消耗的H2的质量是 g。(5)反应的化学方程式是。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式:。4.(14分)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层,其合成路线如下:已知:R1CHO+R2CH2CHO请回答:(1)C的化学名称为;M中含氧官能团的名称为。(2)FG的反应类型为;检验产物G中新生成官能团的实验方法为。(3)CD的化学方程式为。(4)E的结构简式为;H的顺式结构简式为。(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有种(不考虑立体异构)。属于芳香族化合物;能发生水解反应和银镜反应。其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为(任写一种)。5.(14分)(1)已知有机物之间转化关系如下(部分条件省略):A(C4H8)B(C4H8Br2)C(C4H6)A物质的结构简式:。C物质的名称:。BC的化学方程式:。(2)芳香族化合物D、E、F的分子式均为C7H8O。物质DEF加入氯化铁溶液显紫色无明显现象无明显现象加入钠放出氢气放出氢气不反应苯环上一氯代物的种数233D、E、F互为。D、E、F的结构简式分别为:D,E,F。D与浓溴水反应的化学方程式:。D的钠盐溶液中通入CO2的化学方程式:。E与金属钠反应的化学方程式:。6.(14分)卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂,氟利昂曾用作冷冻剂,氯仿曾用作麻醉剂,卤代烃还是合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中A为氯代烃,B为烯烃):反应:AB反应:BCH3COOH+CO2+H2O反应:CH3CH2CHCH2+HBrCH3CH2CH2CH2Br请回答下列问题:(1)化合物B的分子式是,1 mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下 L氧气。(2)由丙醇可以制备B,该反应的反应条件是,反应类型是。(3)写出B在有机过氧化物(ROOR)中与HBr反应的化学方程式:。(4)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为61,那么A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式是。(5)实验室检验A中是否含有氯元素,所加试剂的顺序是。7.(16分)芳香烃A是工业上合成塑料的基础原料,目前也是合成不饱和醛类化合物G的主要原料,如图是A合成醛类化合物G的流程:已知以下信息:C和D均能发生银镜反应,其中D可溶于饱和碳酸钠溶液,核磁共振氢谱显示有4种氢原子。+RCH2IRCHO+RCH2CHO(省略部分产物)回答下列问题:(1)A中官能团的名称为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由D生成E的化学方程式为。(4)G的结构简式为。(5)F的分子式为。(6)由A生成B和由E生成F的反应类型分别为。(7)C的同分异构体中满足如下两个条件的有种:能发生显色反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色。其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为(写结构简式)。考点规范练32烃和卤代烃1.答案(1)C4H4O4HOOCCHCHCOOH(2)HOOCCHCHCOOH+3NH3氨基、羧基(3)+CH3OH+H2O(4)(5)15解析(1)二元羧酸A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰,则A结构简式是HOOCCHCHCOOH,分子式是C4H4O4。(2)大豆蛋白水解产生的最终产物D是氨基酸,含有氨基和羧基;根据D为单取代芳香化合物,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基,则D是;D分子中含有羧基,与CH3OH在一定条件下发生酯化反应生成E:。A与NH3发生反应产生B,B酸化产生C,C、D所含官能团相同,所以A与氨气发生反应产生的B是,酸化后产生的C是。则反应是HOOCCHCHCOOH与NH3发生反应产生B,反应的化学方程式为HOOCCHCHCOOH+3NH3。(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。(4)C是,分子中含有2个羧基,E是,分子中含有一个氨基,二者发生脱水反应形成二肽APM,由于C含有两种不同环境的羧基,所以二者反应形成APM的可能结构为、。(5)D物质是,其同分异构体有多种,能同时满足两个条件的同分异构体有15种。可能的情况是两个取代基分别是NO2、CH2CH2CH3;NO2、CH(CH3)2;CH3、CH2CH2NO2;CH3、CH(NO2)CH3;CH2NO2、CH2CH3五种情况,每两种取代基在苯环上的位置都有邻位、间位和对位三种情况,所以同分异构体种类数目是53=15种。2.答案(1)C9H8O2(2)ab(3)、(4)+2NaOH+NaCl+2H2O+H2O解析由题中信息可知,E的相对分子质量为742=148,又知分子组成符合CaHbO2,则(148-162)12=98,即E的分子式为C9H8O2。由AE的转化关系图可以看出,转化过程中碳原子个数没变,则烃基R中含有2个碳原子,A的结构简式可能是或,相应地B、C、D都有两种可能的结构,B可能是或,C可能是或,D可能是或。C的分子式为C9H10O3,E与C相比,分子中少了2个氢原子和1个氧原子,则由CE脱去了一个水分子,可能发生了消去反应,也可能发生了酯化反应,若发生消去反应,生成E的结构只有一种,即;若发生酯化反应,生成E的结构可能有两种,分别是、。3.答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)6(5)+HCHO+H2O(6)或解析(1)根据系统命名法可知,其名称为1,3-丁二烯。(2)该有机物经反应生成顺式聚合物P,则反应为加聚反应。(3)顺式聚合物P分子中相同的原子或原子团位于双键的同一侧,故b项正确。(4)A的相对分子质量为108,推导出其分子式为C8H12,结合题给已知信息中加成反应(成环反应)原理,推测反应为2分子在加热条件下发生加成反应(成环反应),生成(A);结合已知信息中反应原理,在O3、Zn/H2O作用下,发生开环反应,生成(B)和HCHO(C),1molB含有3molCHO,可与3molH2发生加成反应,消耗H2的质量为6g。(5)由以上分析知C为甲醛,联系物质N的分子式,利用碳原子守恒可推知,反应为1mol甲醛与2mol反应得到N,即可写出反应的化学方程式。(6)A的结构简式为,其同分异构体在O3、Zn/H2O作用下,也能生成B和C,根据该反应的原理,一个碳碳双键被氧化为两个碳氧双键,逆向推理,将两个醛基重新合为一个碳碳双键,推出A的同分异构体的结构可能为或等。4.答案(1)聚氯乙烯酯基(2)消去反应取G溶液少许放入试管中,加入足量银氨溶液并加热;反应完全后,加酸酸化,再滴入溴水,若溴水褪色,证明含碳碳双键(3)+nNaOH+nNaCl(4)(5)14或解析据流程图分析:C与氢氧化钠水溶液发生水解反应生成D(),则C为;B是C的单体,则B为CH2CHCl,A为CHCH,又知D与H在浓硫酸、加热条件下生成,故H为,G与新制Cu(OH)2在加热条件下反应得到H,故G为,G是F发生消去反应的产物,根据已知信息反应,故F为,E为。(5)F的分子式为C9H10O2。属于芳香族化合物,含有苯环;能发生水解反应和银镜反应,说明属于甲酸某酯,故同分异构体有:苯环上连1个HCOO、2个CH3时,有6种结构;苯环上连接1个HCOOCH2、1个CH3时,有3种结构;苯环上连接1个HCOO、1个C2H5时,有3种结构;苯环上有一个取代基,即HCOOCH2CH2或时,有2种结构,共14种。其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为或。5.答案(1)CH3CHCHCH31,3-丁二烯+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O(2)同分异构体+2Br2+NaHCO32+2Na2解析(1)根据目标产物,推出C为CH2CHCHCH2,BC发生消去反应,因此结合AB的反应条件知B为,AB发生加成反应,因此A为CH3CHCHCH3。(2)D中加入氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基,其苯环上的一氯代物有2种,说明羟基和甲基处于对位,因此D的结构简式为;E中加入氯化铁溶液无明显现象,说明不含酚羟基,加入钠后放出氢气,说明含有羟基,其苯环上一氯代物有3种,因此E的结构简式为;F中加入氯化铁溶液无明显现象,加入钠不反应,且其苯环上一氯代物有3种,说明存在醚键,因此F的结构简式为。三者分子式相同,结构不同,属于同分异构体;由于羟基的影响,使苯环上羟基邻、对位上的氢原子变得活泼,D与浓溴水发生取代反应:+2Br2;碳酸的酸性强于酚羟基,因此反应的化学方程式为+H2O+CO2+NaHCO3;金属钠能把E的羟基上的氢置换出来,因此反应的化学方程式为2+2Na2+H2。6.答案(1)C3H6100.8(2)浓硫酸、加热消去反应(3)CH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2Br(4)(5)NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液解析(1)烯烃B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CH3COOH和CO2,则根据碳原子守恒可知B是丙烯,分子式是C3H6,1mol化合物B完全燃烧需要消耗4.5mol氧气,在标准状况下的体积是4.5mol22.4Lmol-1=100.8L。(2)由丙醇可以制备丙烯,该反应的反应条件是浓硫酸、加热,反应类型是消去反应。(3)根据已知信息反应可知B在有机过氧化物(ROOR)中与HBr反应的化学方程式为CH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2Br。(4)卤代烃A发生消去反应生成丙烯,A的核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为61,则A的结构简式为CH3CHClCH3,所以A在氢氧化钾水溶液中加热发生水解反应生成2-丙醇,结构简式是。(5)由于卤代烃为非电解质,不能电离出卤素离子,所以卤代烃要先发生水解反应,转化为卤素离子后才能与硝酸银反应,但在加入硝酸银溶液之前,需要首先加入硝酸中和发生水解反应时加入的过量的碱,则实验室检验A中是否含有氯元素,所加试剂的顺序是NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液。7.答案(1)碳碳双键(2)2+O22(3)(4)(5)C8H8O2(6)加成反应、取代反应(7)3解析D能发生银镜反应,并且可以溶于饱和碳酸钠溶液,核磁共振氢谱显示有4种氢原子,根据D的分子式C7H6O2可知D为,D与氢氧化钠溶液反应生成E,E为,E与CH3I发生信息中的反应生成F,F为。A与水发生加成反应生成B,B氧化生成C,且C能发生银镜反应,根据A的分子式可知,A为,B为,C为。C与F发生信息中的反应生成G,G为。(7)C为,根据条件能发生显色反应,说明有酚羟基,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明有碳碳双键,符合条件的结构为苯环上连有OH、CHCH2,有邻、间、对3种位置,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的结构为。
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