湖南省茶陵县高中化学 第二章 烃和卤代烃 2.2 芳香烃导学案 新人教版选修5.doc

第二节芳香烃【教学目标】1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。1、 苯1、苯的结构：(1)分子式：_C6H6_；(2)结构简式：_；(3)空间结构：苯分子中_6_个碳原子和_6_个氢原子共面，形成_正六边形_，键角为120，碳碳键是介于_单_键和_双_键之间的_特殊化学键_。2、物理性质：苯是_无_色，带有特殊气味的_有_毒(填“有”或“无”)液体，密度比水_小_，_易_挥发，_不_溶于水。二、苯的化学性质：苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1) 取代反应苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为：_；苯的硝化反应：苯与_浓硝酸_和_浓硫酸_的混合物共热至50?60?，反应的化学方程式为_。(2) 加成反应：在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为_。(3)苯的氧化反应可燃性：苯在空气中燃烧产生_浓烟_，说明苯的含碳量很高。苯_不能_(填?能?或?不能?)使KMnO4酸性溶液褪色。三、溴苯和硝基苯的实验室制取(1)溴苯的实验室制取实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：a.常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；b.反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；c.锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水_，防止倒吸。d.把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。注意制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。?在5060?下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。Y将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：a.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是_。b.步骤?中，为了使反应在5060?下进行，常用的方法是_。c.步骤中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_。d.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。e.纯硝基苯是无色、密度比水_(填?小?或?大?)、具有苦杏仁味的油状液体。答案a.先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却b.将反应器放在5060?的水浴中加热 c.分液漏斗 d.除去粗产品中残留的酸 e.大四、苯的同系物1苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的_氢原子_被_烷基取代_的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为_CnH2n6(n?Y6)_。2苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。(1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲苯)能使_酸性KMnO4溶液_褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为。生成物为_2,4,6三硝基甲苯_，又叫TNT，是一种_淡黄_色_针_状晶体，是一种_烈性炸药_。3.苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式CnH2n6(n?Y6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应?都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代五、芳香烃的来源及应用1芳香烃：分子里含有一个或多个_苯环_的烃叫芳香烃。2芳香烃的来源(1)_煤焦油_；(2)石油化学工业中的_催化重整_等工艺。3芳香烃的应用一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成染料、药品、农药、合成材料等。苯的化学性质(2)苯与溴反应时要注意：应该用纯溴，苯与溴水不反应；要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。(3)苯的硝化反应中应注意：浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；必须用5060?水浴加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。第二章 第二节芳香烃堂堂清1能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是 (B)A苯的一元取代物无同分异构体 B苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种2下列反应中属于取代反应的是 (A)A苯在溴化铁存在时与溴的反应 B苯在镍作催化剂时与氢气的反应C苯在空气中燃烧 D苯与溴水混合振荡后分层3.下列物质中属于苯的同系物的是 (D) 4.下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是 (C)A分别点燃，无黑烟生成的是苯B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯D分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯5关于的分子结构说法正确的是 (C)A分子中12个碳原子一定在同一平面 B分子中有7个碳原子可能在同一直线上C分子中最多有6个碳原子能在同一直线上 D分子中最多有8个碳原子能在同一直线上6.用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的化合物可能有 (D)A3种 B4种 C5种 D6种7.写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体。 （共4种）8.如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式： 2Fe3Br2=2FeBr3 、_；写出B的试管中所发生反应的化学方程式：。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是： 导气、冷凝_。(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是_旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上_；应对装置C进行的操作是_托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中_。(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是_吸收随HBr逸出的苯蒸气_，反应后双球洗气管中可能出现的现象是_Br2CCl4由无色变成橙色_。(5) B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸_。第二章 烃和卤代烃第二节芳香烃导学案【教学目标】1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。2、 苯1、苯的结构：(1)分子式：_；(2)结构简式：_；(3)空间结构：苯分子中_个碳原子和_个氢原子共面，形成_，键角为120，碳碳键是介于_键和_键之间的_。2、物理性质：苯是_色，带有特殊气味的_毒(填“有”或“无”)液体，密度比水_，_挥发，_溶于水。二、苯的化学性质：苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。(3) 取代反应苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为：_ _ ；苯的硝化反应：苯与_ 和_ 的混合物共热至50?60?，反应的化学方程式为_ _。(4) 加成反应：在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为_ _。(3)苯的氧化反应可燃性：苯在空气中燃烧产生_，说明苯的含碳量很高。苯_(填?能?或?不能?)使KMnO4酸性溶液褪色。三、溴苯和硝基苯的实验室制取(1)溴苯的实验室制取实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：a.常温下，整个烧瓶内充满 ，在导管口有 ；b.反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有 ；c.锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是 。d.把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 。注意制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。?在5060?下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。Y将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：a.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是_。b.步骤?中，为了使反应在5060?下进行，常用的方法是_。c.步骤中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_。d.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。四、苯的同系物1苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的_ _被_ _的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为_ _。2苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。(1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲苯)能使_ _褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为 。生成物为_ _，又叫TNT，是一种_色_状晶体，是一种_。3.苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式CnH2n6(n?Y6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应?都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代五、芳香烃的来源及应用_ _的烃叫芳香烃。2芳香烃的来源(1)_ _；(2)石油化学工业中的_ _等工艺。3芳香烃的应用一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成染料、药品、农药、合成材料等。苯的化学性质(2)苯与溴反应时要注意：应该用纯溴，苯与溴水不反应；要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。(3)苯的硝化反应中应注意：浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；必须用5060?水浴加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。第二章 第二节芳香烃堂堂清1能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是 ( )A苯的一元取代物无同分异构体 B苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种2下列反应中属于取代反应的是 ( )A苯在溴化铁存在时与溴的反应 B苯在镍作催化剂时与氢气的反应C苯在空气中燃烧 D苯与溴水混合振荡后分层3.下列物质中属于苯的同系物的是 ( ) 4.下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是 ( )A分别点燃，无黑烟生成的是苯B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯D分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯5关于的分子结构说法正确的是 ( ) A分子中12个碳原子一定在同一平面 B分子中有7个碳原子可能在同一直线上C分子中最多有6个碳原子能在同一直线上 D分子中最多有8个碳原子能在同一直线上6.用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的化合物可能有 ( )A3种 B4种 C5种 D6种7.写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体。 8.如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式： 、_ _；写出B的试管中所发生反应的化学方程式： 。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是： _。(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是_ _；应对装置C进行的操作是_ _。(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是_ _，反应后双球洗气管中可能出现的现象是_ _。（5）B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_