(江苏专版)2020版高考化学一轮复习 专题检测(七)有机化合物及其应用(含解析).doc

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专题检测(七) 有机化合物及其应用一、选择题(每小题有12个选项符合题意)1下列说法正确的是()A室温下,在水中的溶解度:丙三醇苯酚1氯丁烷B用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同解析:选A室温下,丙三醇能与水以任意比混溶,苯酚微溶于水,1氯丁烷难溶于水,A项正确;核磁共振氢谱图中,吸收峰的数目反映了有机物分子中氢原子的种类,B项中两种有机物的吸收峰分别有2个和3个,可以区分,B项错误;Na2CO3溶液与CH3COOH发生反应放出CO2,Na2CO3溶液与CH3COOCH2CH3混合会出现分层现象,C项错误;油脂在酸性条件下与碱性条件下均能发生水解反应,在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下生成高级脂肪酸盐和甘油,两种条件下产物不同,D项错误。2(2019无锡重点中学考试)欲除去下列各物质中的少量杂质,括号内试剂选择正确的是( )A溴苯中的溴(KI溶液)B溴乙烷中的乙醇(NaOH溶液)C苯中的甲苯(溴水)D乙酸乙酯中的乙酸(饱和Na2CO3溶液)解析:选D溴和碘化钾反应生成碘,也能溶于溴苯中,不能除去杂质,A错误;溴乙烷与氢氧化钠反应,故不能使用氢氧化钠除杂,B错误;苯和甲苯都能萃取溴水中的溴,不能除杂,C错误;碳酸钠与乙酸反应生成醋酸钠、水和二氧化碳,乙酸乙酯与碳酸钠不反应,且不溶于水,故能分离,D正确。31934年,科学家首先从人尿中分离出具有生长素效应的化学物质吲哚乙酸,吲哚乙酸的结构如图所示。下列有关吲哚乙酸的说法中正确的是()A吲哚乙酸与苯丙氨酸互为同分异构体B吲哚乙酸可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应C1 mol 吲哚乙酸与足量氢气发生加成反应时,可以消耗5 mol H2D吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种结构解析:选B1个吲哚乙酸分子中含有10个碳原子,而1个苯丙氨酸分子中含有9个碳原子,故二者不互为同分异构体,A项错误;吲哚乙酸分子中含有羧基,可发生取代反应,含有碳碳双键,可发生加成反应、氧化反应和还原反应(与H2的加成反应属于还原反应),B项正确;1个吲哚乙酸分子中含有1个苯环、1个碳碳双键,1 mol吲哚乙酸与足量氢气发生加成反应时,最多消耗4 mol H2,C项错误;吲哚乙酸的结构如图,苯环上的二氯代物共有六种结构,取代位置分别为、,D项错误。4.茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X,其结构如图所示。下列说法正确的是()AX难溶于乙醇B酒中的少量丁酸能抑制X的水解C分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种DX完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为12解析:选B该物质属于酯类,易溶于有机溶剂乙醇,A项错误;该物质为丁酸乙酯,存在下列水解平衡:CH3CH2CH2COOC2H5H2OCH3CH2CH2COOHC2H5OH,所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解,B项正确;分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质属于酯类,应有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种物质,C项错误;X的分子式为C6H12O2,完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为11,D项错误。5下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()解析:选D苯分子中12个原子处在同一平面上,可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子,所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中的4个原子在同一直线上,可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子,所有碳原子在同一平面上;乙烯分子中6个原子在同一平面上,可看作乙烯分子中的两个氢原子被CH3取代,所有碳原子在同一平面上;可看作甲烷分子中的三个氢原子被CH3取代,所有碳原子不都在同一平面上。6乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用,它的结构简式如图所示。下列有关乙酰紫草素的说法正确的是()A该分子中含有4种含氧官能团B能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol乙酰紫草素最多可与4 mol Br2反应D1 mol乙酰紫草素最多可与2 mol NaOH反应解析:选BC该分子中含羟基(酚)、酯基和羰基3种含氧官能团,A错误;含有酚羟基,能发生显色反应,B正确;能和溴发生加成反应的有碳碳双键,苯环上酚羟基邻位氢原子能被溴取代,所以1 mol乙酰紫草素最多可与4 mol Br2反应,C正确;能和氢氧化钠反应的有酚羟基、酯基水解生成的羧基,所以1 mol乙酰紫草素最多可与3 mol NaOH反应,D错误。7(2019南京高三月考)莨菪亭是一种植物生长激素,其结构简式如图所示。下列有关莨菪亭的说法正确的是()A分子中只含有一个手性碳原子B分子中所有碳原子可能处于同一平面C该物质能发生加成、取代和消去反应D1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应解析:选B分子中不含连接4个不同基团的C,则不存在手性碳原子,故A错误;苯环、碳碳双键、羰基为平面结构,且直接相连,则所有碳原子可能处于同一平面,故B正确;含苯环、双键可发生加成反应,含羟基可发生取代反应,但不能发生消去反应,故C错误;OH、COOC及水解生成的OH均与NaOH反应,则1 mol该物质最多能与3 mol NaOH 反应,故D错误。8化合物X是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A化合物X分子中没有手性碳原子B化合物X能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应D化合物X能发生水解反应,一定条件下可水解得到一种氨基酸解析:选BD由结构简式可知连有氨基的碳原子为手性碳原子,故A错误;化合物X中含有酚羟基,则能与FeCl3溶液发生显色反应,故B正确;化合物X中含有一个酚羟基和一个酯基,酯基水解又可得到一个酚羟基和一个羧基,则1 mol X 最多可与3 mol NaOH反应,故C错误;化合物X分子中含有酯基,能发生水解反应,同时得到甘氨酸,故D正确。9X是某药物的中间体,其结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是()A每个X分子中含有5个手性碳原子B一定条件下,X能与乙醇发生酯化反应C一定条件下,X能发生消去反应DX既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应解析:选CD连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,由结构简式可以知道应含有6个手性碳原子,故A错误;X不含有羧基,不与乙醇发生酯化反应,故B错误;X中含有羟基,且邻位碳原子连接H,可发生消去反应,故C正确;含有氨基,可与盐酸反应,含有酚羟基,可与氢氧化钠溶液反应,故D正确。二、非选择题10C14H10O4是常用的油脂、蜡的漂白剂、化妆品助剂、橡胶硫化剂。下面是以物质A为原料合成C14H10O4的流程:已知:2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献,而获得了诺贝尔化学奖,其反应机理可简单表示为苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同。请回答下列问题:(1)物质A的分子式为_,物质C中含有的官能团的名称为_,D的结构简式为_。(2)反应中属于取代反应的有_。(3)反应的化学方程式为_;反应的化学方程式为_。(4)某物质E为漂白剂(C14H10O4)的同分异构体,同时符合下列条件的E的同分异构体有_种。含有联苯结构单元(),在一定条件下能发生银镜反应,且1 mol E最多可消耗4 mol NaOH;遇FeCl3溶液不显紫色,且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰。(5)请写出以苯乙烯和乙烯为原料,合成的流程,无机物任选,注明反应条件。示例:。解析:(1)B和C发生“钯催化交叉偶联反应”生成苯乙烯,再结合AB的条件知该反应是苯的溴代反应,A为苯,B为溴苯,C为乙烯;苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同,则D是苯甲酸。(2)反应为取代反应;反应为取代反应;反应为氧化反应;反应为取代反应。(4)由限定条件可知该同分异构体分子中含有联苯结构单元及2个酚酯基,若2个酚酯基在1个苯环上,则符合要求的同分异构体有4种;若2个酚酯基分别在2个苯环上,则符合要求的同分异构体有2种,共有6种。(5)运用逆合成分析法,合成二苯甲酸二乙酯的原料为苯甲酸和乙二醇,乙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷,1,2二溴乙烷水解得到乙二醇,苯乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应得到苯甲酸。(4)611(2019连云港高三摸底考试)多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质,用来帮助细胞传送脉冲的化学物质,能影响人对事物的欢愉感受。多巴胺可用香兰素与硝基甲烷等为原料按下列路线合成。(1)香兰素中的含氧官能团的名称是_。(写两种)(2)反应、的反应类型分别为_、_。(3)写出由AM的化学方程式_。(4)写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式_。能与碳酸氢钠溶液反应能与FeCl3溶液发生显色反应有5种不同化学环境的氢原子(5)苯乙胺()是生物体中重要的生物碱。写出用苯甲醇、硝基甲烷(CH3NO2)为原料制备苯乙胺的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下。C2H5OHCH2=CH2CH2BrCH2Br解析:(1)香兰素中的含氧官能团的名称是酚羟基、醚键、醛基。(2)根据反应物和生成物的结构简式知,反应、的反应类型分别为加成反应和还原反应。(3)A反应生成M,M和氢气发生加成反应生成B,根据A和B的结构简式知,A发生消去反应生成M,则由AM的化学方程式为(4)能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基;能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基;有5种不同化学环境的氢原子,说明含有5类氢原子,则符合条件的香兰素的同分异构体为(5)苯甲醇被氧化生成苯甲醛,苯甲醛和硝基甲烷反应生成和氢气发生加成反应生成被还原生成。答案:(1)酚羟基、醚键、醛基(任写两种)(2)加成反应还原反应12化合物G是合成抗过敏药喘乐氧蒽酸的中间体,可通过以下方法合成:(1)化合物E中的含氧官能团名称为_。 (2)BC的反应类型为_。 (3)D经还原得到E。D的分子式为C14H9O5N,写出D的结构简式:_。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:_。 分子中含有两个苯环能发生水解反应生成两种物质,其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应,另一种能发生银镜反应分子中只有3种不同化学环境的氢CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH解析:(1)由E的结构简式可知,分子中含有两种含氧官能团,羰基()和醚键(O)。 (2)结合B、C分子的结构可知,该过程可看作是B分子中的Cl原子被取代。(3)D生成E的过程为D分子中的硝基(NO2)被还原为氨基(NH2),则将E分子中的氨基换为硝基,即为D的结构。(4)由可知,水解后的一种产物中含有酚羟基,另一种产物中含有醛基,则同分异构体中含有结构;由可知该同分异构体结构对称;再结合可知符合要求的同分异构体的结构简式为(5)由原料的结构和产物的结构对比,结合原流程中A生成B的过程可知,产物结构中的HOOC可由原料分子中的CH3被Na2Cr2O7氧化得到;结合原流程中F生成G的过程可知,产物分子中的OH可由原料中的OCH3在AlCl3的作用下得到;产物结构中的CH2COOCH3可由原料中的CH2CHO先氧化为CH2COOH,然后与CH3OH发生酯化反应得到,由于Na2Cr2O7不能氧化故应先将原料结构中的醛基氧化,再与CH3OH发生酯化反应,再用Na2Cr2O7将甲基氧化成羧基,最后在AlCl3作用下将OCH3转变成酚羟基。答案:(1)醚键、羰基(2)取代反应
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