2019高考化学三轮冲刺 大题提分 大题精做14 有机物的综合推断.docx

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大题精做十四 有机物的综合推断1.(2018全国卷)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。【解析】葡萄糖为多羟基醛,因此葡萄糖与氢气发生加成反应生成六元醇,则A为己六醇,A在浓硫酸的作用下生成B(),根据C的分子式为C8H12O5可以判断B与一分子的乙酸发生酯化反应生成C,根据D的分子式可以判断C与硝酸发生酯化反应生成D,然后D在NaOH溶液中发生水解反应生成E。(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6;(2)A为葡萄糖与氢气发生加成反应得到的己六醇,因此其中的官能团为羟基。(3)B到C的反应为酯化反应(或取代反应)。(4)因为B到C的反应为酯化反应,同时根据C的分子式可以得出C的结构简式为。(5)D到E发生的是酯的水解反应,其化学方程式为(6)B的分子式为C6H10O4,分子的不饱和度为2,因此7.30g F的物质的量为0.05mol,其与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),因此F分子中含有2个羧基。分子式为C6H10O4的二元羧酸的同分异构体的找法是先确定一元取代羧酸的结构,再确定二元取代羧酸的结构,一元取代羧酸有下列四种结构(氢原子略去)CCCCCOOH、,然后找出上述四种结构的一元取代羧酸,因此CCCCCOOH有4种结构(羧基分别为号碳原子上),有2种结构(羧基分别为号碳原子上),有1种结构,有2种结构(羧基分别为号碳原子上),因此共有9种同分异构体。其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。【答案】(1)C6H12O6 (2)羟基(3)取代反应(或酯化反应) (4)(5)(6) 9 1(2018全国卷)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。【解析】结合题中合成路线可推:A为CH3CCH,B为CHCCH2Cl,C为CHCCH2CN,D为CHCCH2COOC2H5,E为,F为,G为。(1)根据A的结构简式可知其名称为丙炔。(2)根据A生成B的条件(光照),可知氯取代CH3CCH中CH3中的H,故B的结构简式为CHCCH2Cl,则B生成C的反应为CHCCH2Cl+NaCNCHCCH2CN+NaCl。(3)结合题中所给反应条件(光照)可知A生成B的反应类型为取代反应;结合题中的信息:RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O,可推知F为,+CH3CHO+H2O,所以由G()生成H的反应类型为加成反应。(4)C为CHCCH2CN,C先水解生成CHCCH2COOH,再与乙醇发生酯化反应生成D,D为CHCCH2COOC2H5。(5)根据Y的结构简式可知Y中含氧官能团的有羟基和酯基。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应, E为(断裂CI键)与F(断裂碳氧双键)在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应生成。(7)D为CHCCH2COOC2H5,结合限定条件:具有完全相同官能团,X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332,则X可能为【答案】(1)丙炔(2)CHCCH2Cl+NaCNCHCCH2CN+NaCl (3)取代反应加成反应(4)CHCCH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6)(7)(任选3种)2(2018江苏卷)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:已知:(1)A中的官能团名称为_(写两种)。(2)DE的反应类型为_。(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:_。(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_。分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。【解析】(1)根据A的结构简式,A中的官能团为碳碳双键、羰基。(2)对比D和E的结构简式,DE脱去了小分子水,且E中生成新的碳碳双键,故为消去反应。(3)B的分子式为C9H14O,根据ABC结合题给已知可推断出B的结构简式为。(4)的分子式为C9H6O3,结构中有五个双键和两个环,不饱和度为7;的同分异构体中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应,则其结构中含酚羟基、不含醛基;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢,说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高;符合条件的的同分异构体的结构简式为。(5)对比与和的结构简式,根据题给已知,模仿题给已知构建碳干骨架;需要由合成,官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键,联想官能团之间的相互转化,由与Br2发生加成反应生成,在NaOH醇溶液中发生消去反应生成;与发生加成反应生成,与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为:【答案】(1)碳碳双键羰基(2)消去反应(3)(4)(5)3(2018北京高考)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。已知:i.+ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是。(2)AB的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是。(4)CD所需的试剂a是。(5)DE的化学方程式是。(6)FG的反应类型是。(7)将下列KL的流程图补充完整:(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应,反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为。【解析】(1)A的化学式为C3H6,且BC发生加成反应,故A为烯烃,即丙烯。(2)BC发生加成反应说明B中存在碳碳双键,故AB为丙烯的取代反应,化学方程式是CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。(3)B(CH2=CHCH2Cl)与HOCl发生加成反应生成C,羟基或氯原子可能加在端基上,故C有两种结构:或。(4)D为丙三醇,CD发生水解反应,试剂a应为NaOH水溶液。(5)从D(C3H8O3)、E(C3H4O)化学式及DE的反应条件看出,发生了消去反应,又根据K的结构简式和J的化学式,可知E中含醛基,故DE的反应为+2H2O。(6)根据F、G的化学式、K的结构式看出FG,发生的是苯酚的邻位硝化反应,属于取代反应。(7)根据已知反应+,KL的第一步产物为,第二步产物为。(8)根据流程图中“”,可知“L+G8-羟基喹啉+J”的反应中,L8-羟基喹啉为氧化反应,从L()到8-羟基喹啉少2个H,故失去2e,从GJ少2个O,多2个H,得6e,根据电子得失守恒,L与G物质的量之比为31。【答案】(1)烯烃(2)CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl(3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH、H2O(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化314查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100-110之间,1mol A充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。RCOCH3+RCHORCOCH=CHR回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E的分子式为_,由生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。【解析】1mol A充分燃烧生成72g水,则A中含氢原子数28;n(C)7.7;n(C)8.5;则A中含有碳原子数为8;A为。C不能发生银镜反应,推知B为。D发生银镜反应含有CHO,能溶于Na2CO3,不属于酯物质,依据D的化学式,以及4种H,综合得出D为,根据信息确定F为;结合信息知G为。(6)中F的同分异构体确定方法是先定官能团,再定最后一个饱和C原子的位置。,;符合条件的同分异构体数55313种,符合5组峰的F只有:。【答案】(1)苯乙烯(2)(3)C7H5O2Na 取代反应(4)(5)(6)135化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;RCH=CH2RCH2CH2OH化合物F苯环上的一氯代物只有两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。请回答下列问题:(1)C的化学名称为_。(2)E的结构简式为_。(3)AB的反应类型为_、_;E+HI的反应类型为_。(4)F生成G的化学方程式为_。(5)E+HI的化学方程式为_。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基;既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,这样的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,写出J的这种同分异构体的结构简式_。【解析】A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A为C(CH3)3Cl;C(CH3)3Cl在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成烯B为(CH3)2CH=CH2;根据RCHCH2RCH2CH2OH可知,(CH3)2CH=CH2反应生成C为(CH3)2CH2CH2OH;(CH3)2CH2CH2OH在铜的催化下氧化生成D为(CH3)2CH2CHO;(CH3)2CH2CHO在新制的氢氧化铜县浊液中加热氧化后酸化得到E为(CH3)2CHCOOH;化合物F分子式为C7H8O,苯环上的一氯代物只有两种,则F为对甲基苯酚;在光照条件下与氯气发生取代反应生成二氯代物G为,在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解,通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。则生成的H为;与(CH3)2CHCOOH在一定条件下反应生成I为。(1)C为(CH3)2CH2CH2OH,化学名称为2-甲基-1-丙醇;(2)E的结构简式为(CH3)2CHCOOH;(3)AB是C(CH3)3Cl在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成 (CH3)2CH=CH2;,反应类型为消去反应、中和反应;E+HI是与(CH3)2CHCOOH在一定条件下反应生成和水,反应类型为酯化反应或取代反应;(4)F生成G是在光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢,化学方程式为+2Cl2+2HCl;(5)E+HI是与(CH3)2CHCOOH在一定条件下反应生成和水,化学方程式为(CH3)2CHCOOH + H2O;(6)I()的同系物J比I相对分子质量小14,则少一个CH2,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基;既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,则含有一个醛基和一个羧基,则除苯环外两个取代基可以是-CHO和-CH2CH2COOH、-CHO和-CH(CH3)COOH、-CH2CHO和-CH2COOH、-CH(CH3)CHO和-COOH、-CH2CH2CHO和-COOH、-CH3和-CH(CHO)COOH六种,而在苯环上两个取代基的位置有邻、间、对位,故共有18种同分异构体;J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,则酸化后高度对称两个羧基等效,J的这种同分异构体的结构简式为。【答案】(1)2-甲基-1-丙醇、(2)(CH3)2CHCOOH (3) 消去反应中和反应酯化反应(或取代反应)(4)+2Cl2+2HCl (5)(CH3)2CHCOOH + + H2O (6)18
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